(完整版)有机物性质总结

有机物化学性质总结

官能团

与Na或K反应放出H2：醇羟基、酚羟基、羧基

与NaOH溶液反应酚羟基、羧基、酯基、C-X键

与 Na2CO3 溶液反应酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2）

与NaHCO3溶液反应羧基

与H2发生加成反应（即能被还原）碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环

不易与 H2 发生加成反应羧基、酯基

能与H2O、HX、X2 发生加成反应碳碳双键、碳碳叁键

能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀醛基

使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色碳碳双键、碳碳叁键、醛基

能被氧化（发生还原反应）醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键碳碳叁键

发生水解反应酯基、C-X键、酰胺键

发生加聚反应碳碳双键

与新制Cu(OH)2 悬浊液混合产生降蓝色生成物多羟基

能使指示剂变色羧基

使溴水褪色且有白色沉淀酚羟基

遇FeCI3溶液显紫色酚羟基

使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色苯的同系物

使I2变蓝淀粉

使浓硝酸变黄蛋白质

12．有机物溶解性规律

根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。

常见不溶于水的有机物：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

不溶于水密度比水大：CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯

不溶于水密度比水小：苯、酯类、烃

【复习】甲烷的化学性质：

1．稳定性：通常情况下，甲烷的化学性质比较稳定，跟强酸、强碱不反应。

2．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色——不与强氧化剂反应，

3．不能使溴水褪色（既不发生取代反应，也不发生加成反应）。

4．取代反应——卤代反应：

CH4 + Cl2光

−CH3Cl + HCl

−→

CH3Cl + Cl2光

−CH2Cl2 + HCl

−→

CH2Cl2 + Cl2光

−CHCl3 + HCl

−→

CHCl3 + Cl2光

−CCl4 + HCl

−→

【现象】1．黄绿色逐渐褪去

2．试管内液面逐渐上升

3．试管壁上有油状液滴生成

5．氧化反应：

① 纯净的甲烷可在空气中安静的燃烧，火焰为明亮的蓝色，无黑烟

CH 4 + 2O 2 点燃 CO 2 + 2H 2O

② 不纯的甲烷点燃会发生爆炸，所以点燃前必须检验纯度。

③ 高温加热分解：在隔绝空气，加热到1000℃以上可分解

2CH 4高温−→−− 3H 2 +

H （C 2H 2）（乙炔） 2CH 4 迅速冷却高温

−−→− C （炭黑）+ 2H 2 一．烷烃的化学性质：

1．稳定性：

通常情况下，烷烃的化学性质稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不发生反应，

不能与强酸和强碱溶液反应。（不使酸性高锰酸钾溶液褪色）

2．卤代反应：（光照条件，与卤素单质发生取代反应）

(1) C 3H 8 与氯气反应，生成一氯代物的有关方程式：

CH 3CH 2CH 3 + Cl 2光−→−CH 3—CH 2—CH 2Cl(1—氯丙烷) + HCl CH 3CH 2CH 3 + Cl 2光−→−CH 3—CHCl —CH 3(2—氯丙烷) + HCl

(2) C 2H 6 与氯气反应，生成二氯代物的有关方程式：

CH 3CH 3 + Cl 2光−→−CH 3—CH 2Cl + HCl

CH 3CH 2Cl + Cl 2光−→−CH 3—CHCl 2(1,1—二氯乙烷) + HCl CH 3CH 2Cl + Cl 2光−→−CH 2Cl —CH 2Cl(1,2—二氯乙烷) + HCl

【说明】1. 光照条件，卤素单质（与液溴在光照条件下反应，不使溴水褪色）

2. 己烷与溴水混合后，振荡静置，分层，上层为橙色，下层水层为无色

3. aH —— aX 2

3．燃烧：C n H 2n+2 + 2

1n 3+O 2 −−→−点燃

nCO 2 + （n+1）H 2O 4．分解（热解）反应（裂化）（煤和石油的分解反应）

C 16H 34 −−→−加热

C 8H 18 + C 8H 16 C 8H 18 −−→−加热

C 4H 10 + C 4H 8 C 4H 10 −−→−加热

C 2H 6 + C 2H 4 或C 4H 10 −−→−加热

CH 4 + C 3H 6 附：热裂化和催化裂化：

热裂化：直接加热裂化

催化裂化：催化剂裂化（质量高）

裂解：用石油和石油产品作原料，采用比裂化更高的温度，使具有长链的分子

的烃断裂为各种短链的气态烃和少量的液态烃的方法，叫做石油的裂解。

【复习】乙烯的化学性质：

1.加成反应：

⑴ 与溴水加成： CH 2==CH 2 + Br 2 —→ CH 2Br —CH 2Br （1，2—二溴乙烷（无色液体））

(2) 与卤化氢加成：CH 2==CH 2 + HCl −−−→−催化剂 CH 3—CH 2Cl （氯乙烷）

(3) 与水加成：CH 2==CH 2 + H 2O

−−−→−催化剂CH 3—CH 2—OH （乙醇）

（工业上酒精的制备方法）

(4) 与氢气加成：CH 2==CH 2 + H 2 −−−→−催化剂 CH 3—CH 3

【总结】乙烯的加成反应说明了乙烯的双键的不饱和性

2．氧化反应：

(1) 常温被酸性高锰酸钾溶液氧化

(2) 乙烯的燃烧：C 2H 4 + 3O 2 −−→−点燃2CO 2 + 2H 2O 3. 聚合反应： nCH 2==CH 2 ——→ [CH 2—CH 2]n

二．烯烃的化学性质：（以丙烯为例）

1．加成反应：

① 与溴水加成（使溴水褪色）：

CH 2==CH —CH 3 + Br 2 —→ CH 2——CH ——CH 3（1,2—二溴丙烷）

∣ ∣

Br Br

② 与氢气的加成：

CH 2==CH —CH 3 + H 2 高温高压

催化剂→ CH 3—CH 2—CH 3 ③ 与氢卤酸加成：

CH 2==CH —CH 3 + HBr —→CH 3—CH —CH 3（2—溴丙烷）

∣

Br

【说明】马氏（马可夫尼可夫）规则（扎堆原则）：

不对称的烯烃与卤化氢、水等试剂加成时，氢原子加在双键两端含氢多的碳原子上。 即氢原子总是加在含氢多的碳原子上。

④ 与水加成：

CH 2==CH —CH 3 + H 2O −−−→−催化剂

CH 3—CH —CH 3（2—丙醇） ∣

OH

2．易被氧化：

(1) 能使酸性高锰酸钾溶液褪色

(2) 在空气中易燃烧，现象同乙烯。

燃烧通式：C n H 2n + 2

n 3O 2 −−→−点燃

nCO 2 + nH 2O 3．加聚反应：