二、三分枝甘露糖簇衍生物的合成
半乳糖基肝靶向药物载体的合成
AbstractHepatic diseases, especially liver cancer, threaten human’s live gravely. The morbidity and mortality of which is higher and higher recently. There are very few opportunities to kill cancer cells because of the low efficacy of anti-cancer drug, and the other weakness is that few carriers could send the drug into the cancer cells. Drug is not targeting, but hepatic targeting drugs carrier can be. It is able to transport anti-cancer drug to the right location and make it to be collected. Besides that, reducing the dose and times, diminishing adverse drug reaction are the advantages of hepatocyte-selective drug delivery system.We started with galactose to synthesis three kinds of galactosyl intermediates: 1, 2, 3, 4, 6-penta-O-acetyl-galactopyranose, 2, 3, 4, 6-tetra-O-acetyl-galactopyranosyl bromide and 2, 3, 4, 6-tetraacetyl-1-(2-bromoethyl) galactopyranoside in different methods. The reaction conditions and mechanisms of different intermediates are analyzed. The optimal conditions of synthesizing of 1, 2, 3, 4, 6-penta-O-acetyl-galactopyranose is 115℃～120℃, 1.5 h. Reatced for 20 h at room temperature away from light is the best conditions for the synthesis of 2, 3, 4, 6-tetra-O-acetyl-galactopyranosyl bromide. And the preferential method of the synthesis of 2, 3, 4, 6-tetraacetyl-1-(2-bromoethyl) galactopyranoside is BF3OEt2 catalyst.Diethylenetriaminepentaacetic acid(DTPA) is a common medical nuclear magnetic contrast agent with five carboxyl groups in the molecule, which have certain hydrophil ic properties. DTPA reacted with 2, 3, 4, 6-tetra-O-acetyl-galactopyranosyl bromide, 2, 3, 4, 6-tetraacetyl-1-(2-bromoethyl) galactopyranoside and long chain amines to synthe size series of DTPA-bisamides, galactosyl, DTPA-bisamides, dodecyl galactosamine, gal actosyl DTPA-dodecylamide. The structures were characterized by MS. And we discus sed the reaction conditions in order to provide guidance for the synthesis of liver targ eting contrast agent dual functional drug carrier.Key words:Hepatic targeting; Galactose; Drug carrier; Diethylenetriaminepentaacetic acid (DTPA); Surfactant.目录摘要 (I)Abstract (II)1 文献综述 (2)1.1 糖在生物体内的生物功能研究 (2)1.1.1糖在生物体内的功能 (2)1.1.2 糖在生物体内的代谢 (3)1.1.3 糖类的药用研究 (5)1.2 肝靶向药物载体的研究进展 (8)1.2.1 药物运载系统的分类 (8)1.2.2常用构建肝靶向药物载体的材料 (10)1.2.3 含半乳糖的肝靶向药物载体 (12)1.3 含糖表面活性剂的合成 (15)1.3.1 单糖类反应中间体的合成 (15)1.3.2 含糖表面活性剂的合成 (17)1.3.3 常用囊泡制备方法 (19)1.4 选题依据和意义 (20)2 半乳糖溴化物反应中间体的合成 (21)2.1 实验部分 (21)2.1.1 主要试剂 (21)2.1.2 主要仪器 (22)2.1.3 1,2, 3, 4, 6-五乙酰基半乳糖的合成 (22)2.1.4 2, 3, 4, 6-O-四乙酰基溴代半乳糖的制备 (22)2.1.5 2, 3, 4, 6-四乙酰基-1-(2-溴乙氧基)半乳糖的制备 (22)2.2 结果与讨论 (24)2.2.1 含半乳糖的反应中间体的合成思路 (24)2.2.2 半乳糖的五乙酰化 (24)2.2.3 溴代半乳糖的合成 (26)2.2.4 2, 3, 4, 6-四乙酰基-1-溴乙氧基半乳糖的制备 (30)2.3 本章小结 (37)3 DTPA、半乳糖溴化物反应中间体、长碳链胺的反应研究 (38)3.1 实验部分 (38)3.1.1 主要试剂 (38)3.1.2 主要仪器 (39)3.1.3 长碳链仲胺的合成 (39)3.1.4 DTPA、EDTA与胺的反应 (39)3.1.5 DTPA酰胺与半乳糖中间体的反应 (40)3.1.6 长链半乳糖胺的合成 (40)3.1.7 DTPAA与长碳链半乳糖胺的合成 (40)3.2 结果与讨论 (40)3.2.1 长碳链仲胺的合成 (41)3.2.2 DTPA、EDTA与胺的反应 (43)3.2.3 DTPA酰胺与半乳糖溴代物中间体的反应 (46)3.2.4 长链半乳糖胺的合成 (49)3.2.5 DTPAA与长碳链半乳糖胺的合成 (50)3.3 本章小结 (52)结论 (53)参考文献 (54)攻读硕士学位期间发表学术论文情况 (58)致谢 (59) (60)引言肝癌是常见恶性肿瘤，且发病率和死亡水平居高不下，对居民生命健康危害极大。
【CN109750011A】一种甘露糖6磷酸磷酸酶及甘露糖生物制备方法【专利】
(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201910126884.8(22)申请日 2019.02.20(71)申请人 中国科学院天津工业生物技术研究所地址 300308 天津市滨海新区天津空港经济区西七道32号(72)发明人 马延和 孙媛霞 杨建刚 李运杰 游淳 曾艳 (51)Int.Cl.C12N 9/16(2006.01)C12N 15/55(2006.01)C12P 19/02(2006.01)(54)发明名称一种甘露糖6-磷酸磷酸酶及甘露糖生物制备方法(57)摘要本发明公开了一种甘露糖6-磷酸磷酸酶及甘露糖生物制备方法，选自如下(a)～(c)所述的多肽:(a)由SEQ ID NO.1所示的氨基酸序列组成的多肽；(b)由(a )中的氨基酸序列经过取代、缺失或添加一个或几个氨基酸且具有催化甘露糖6-磷酸脱磷酸功能由(a )衍生的多肽:(c)与(a )中的氨基酸序列有70％以上同一性的氨基酸序列,且具有催化甘露糖6-磷酸脱磷酸功能的多肽。
本发明还公布了新的甘露糖生物合成制备方法，通过构建多酶反应器，转化甲醛、甘油、淀粉、麦芽糊精、蔗糖、糖蜜、葡萄糖等廉价碳源合成甘露糖。
权利要求书3页 说明书9页序列表3页 附图2页CN 109750011 A 2019.05.14C N 109750011A权 利 要 求 书1/3页CN 109750011 A1.一种具有催化甘露糖6-磷酸脱磷酸功能的酶，其特征在于，选自如下(a)～(c)所述的多肽：(a)由SEQ ID NO.1所示的氨基酸序列组成的多肽；(b)由(a)中的氨基酸序列经过取代、缺失或添加一个或几个氨基酸且具有催化甘露糖6-磷酸脱磷酸功能由(a)衍生的多肽；(c)与(a)中的氨基酸序列有70％以上同一性的氨基酸序列，且具有催化甘露糖6-磷酸脱磷酸功能的多肽。
2.一种多核苷酸，其特征在于，选自如下(d)～(g):(d)编码权利要求1中(a)～(c)所述多肽的多核苷酸；(e)编码权利要求1中(a)～(c)所述多肽的片段、类似物或衍生物的多核苷酸；(f)在严格条件下与(d)或(e)限定的多核苷酸序列杂交且编码具有催化甘露糖6-磷酸脱磷酸功能多肽的多核苷酸；(g)与(d)或(e)或(f)或(g)限定的多核苷酸序列有70％同一性且编码具有催化甘露糖6-磷酸脱磷酸功能多肽的多核苷酸。
依托泊苷合成路线
2024年煤化工防泄漏安全管理办法第一章总则第一条为了加强煤化工企业防泄漏安全管理工作，确保人民群众生命财产安全，根据《中华人民共和国安全生产法》和相关法律法规，制定本办法。
第二条本办法适用于煤化工企业的防泄漏安全管理工作，包括煤炭、石油、天然气等煤化工生产企业。
第二章泄漏风险评估与监测第三条煤化工企业应当建立泄漏风险评估制度，明确责任部门和人员，并定期对煤化工生产过程中的泄漏风险进行评估。
第四条泄漏监测是指对煤化工生产企业的泄漏源进行定期监测和检测。
煤化工企业应当配备专业的泄漏监测设备，并定期对设备进行维护和检修。
监测结果应当及时报告相关部门。
第五条煤化工企业应当建立泄漏报警系统，确保发生泄漏事故时能够及时发出报警信号，并立即启动应急预案。
第三章泄漏防控措施第六条煤化工企业应当严格按照国家标准和规范选用、安装、使用、维护个人防护装备，并定期进行员工培训，提高员工的防护意识和应急处理能力。
第七条煤化工企业应当按照相关的国家规定，建立和完善泄漏防控设施，包括泄漏监测装置、泄漏防护设备等，确保泄漏的及时发现和控制。
第八条煤化工企业应当配备专业的泄漏处理人员，并定期组织演练，提高泄漏事故应急处理能力。
第九条煤化工企业应当制定泄漏应急预案，并按照预案要求进行组织和实施，确保在泄漏事故发生时能够迅速、有效地进行应急处置。
第四章泄漏事故调查与处理第十条煤化工企业应当建立泄漏事故调查制度，对泄漏事故进行调查和处理。
调查结果应当及时向相关部门报告，并按照相关法律法规要求进行处罚。
第十一条泄漏事故调查应当包括事故的原因分析、责任追究以及事故预防措施等方面的内容。
煤化工企业应当根据调查结果及时整改，并向相关部门报告整改情况。
第五章法律责任第十二条对违反本办法规定的煤化工企业，相关部门有权责令限期整改，情节严重的，可以责令停产整顿，并处以罚款。
第十三条对因违反本办法规定导致泄漏事故的煤化工企业，相关部门将依法依规进行处罚，并要求企业承担相应的赔偿责任。
糖生物学与糖的衍生物(共77张PPT)
糖类物质可以根据其水解情况分为：单 糖、寡糖和多糖；
在生物体内，糖类物质主要以均一多糖( 同多糖)、非均一性多糖（杂多糖）、糖 苷、糖蛋白和蛋白聚糖、糖脂和脂多糖 等形式存在。
1988年，牛津大学生化系的德韦克（R. Dwek）在《生化年评》(Annual Review of Biochemistry)上,发表了题 为“glycobiology”的综述，提出了糖 生物学这一名称
而由4个己糖组成的寡糖链，可能的序列 则多达3万多种。
多糖可以由一种单糖缩合而成，如戊糖胶
，木糖胶
, 阿拉伯糖胶(arabinan)、己糖
胶(淀粉、糖原、纤维素等)，称为均一多糖
，也可以由不同类型的单体缩
合而成,如结缔组织中的透明质酸，称为不均一多
糖
。
多糖在水溶液中不形成真溶液，只能形成胶体，无 甜味，也无还原性，有旋光性，但无变旋现象。
25℃8 000g下离心10min → 取上清液→ 旋转蒸发浓缩→
加体积1/5 的Sevage试剂（氯仿：正丁醇＝5：1） → 剧
但烈较倾振向于荡依据，糖蛋8白的0分0布与0功g能离相结心合的原2则0进m行分i类n，，可分保为四留类：上清→ 重复多次，直至用茚
三酮试剂检测无颜色反应为止。 检测器：Waters 2410示差折光检测器。
它的结构与性质都与硫酸软骨素的相似，其二糖单位 结构如下：
硫酸角质素 (keratan suIfate)
首先从角膜的蛋白水解液中分离出来，后证 明它也存在于人的主动脉和人、牛的髓核中 。婴儿几乎不含硫酸角质素，随着年龄的增 大逐渐增加，直到20—30岁时，它的含量ห้องสมุดไป่ตู้约占肋软骨中粘多糖总量的50%。 硫酸角质素的重复二糖单位结构如下：
2017年第31届中国化学奥林匹克(初赛)试题解析(二)
82Univ. Chem. 2018, 33 (2), 82−92收稿：2017-11-28；录用：2017-11-29*通讯作者，Email: ctw@•竞赛园地• doi: 10.3866/ 第31届中国化学奥林匹克(初赛)试题解析(二)常泰维*，戴昱民，方润亭，李宇轩，孙斯达，孙泽昊，王泽淳，曾承禹，张宇婷 北京大学化学与分子工程学院，北京 100871第6题题目(12分)钌的配合物在发光、光电、催化、生物等领域备受关注。
6-1 研究者制得一种含混合配体的Ru(II)配合物[Ru(bpy)n (phen)3−n ](ClO 4)2 (配体结构如下图)。
元素分析结果给出C 、H 、N 的质量分数分别为48.38%、3.06%、10.54%。
磁性测量表明该配合物呈抗磁性。
6-1-1 推算配合物化学式中的n 值。
6-1-2 写出中心钌原子的杂化轨道类型。
6-2 利用显微镜观察生物样品时，常用到一种被称为“钌红”的染色剂，钌红的化学式为[Ru 3O 2(NH 3)14]Cl 6，由[Ru(NH 3)6]Cl 3的氨水溶液暴露在空气中形成，钌红阳离子中三个钌原子均为6配位且无金属-金属键。
6-2-1 写出生成钌红阳离子的反应方程式。
6-2-2 画出钌红阳离子的结构式并标出每个钌的氧化态。
6-2-3 写出钌红阳离子中桥键原子的杂化轨道类型。
6-2-4 经测定，钌红阳离子中Ru ―O 键长为187 pm ，远小于其单键键长。
对此，研究者解释为：在中心原子和桥键原子间形成了两套由d 和p 轨道重叠形成的多中心π键。
画出多中心π键的原子轨道重叠示意图。
分析与解答6-1 本题考查对配合物杂化理论的基本理解。
首先元素分析给出了C 、H 、N 的质量分数，那么可以直接除以相对原子质量，转化为摩尔比C : H : N = 32.1 : 24.2 : 6.0，与n = 1 (34 : 24 : 6)和n = 2 (32 : 24 : 6)比较可知n = 2。
非经典 Wittig 反应的最新进展
非经典 Wittig 反应的最新进展荣红英;黄文华【摘要】综述了非经典 Wittig 反应的最新进展，包括酯、酰胺、酰亚胺、酸酐、唑酮等非醛酮类羰基化合物的 Wittig 反应。
通过改变磷叶立德的结构或设计成分子内 Wittig 反应，可合成各种杂环化合物和药物前体。
%Recent progress of non-classical Wittig reaction was reviewed in this paper,including Wittig reac-tion of some non-aldehyde and non-ketone carbonyl compounds such as ester,amide,imide,anhydride,and ox-azolone.Through modifying the structure of phosphorus ylide or designing an intramolecular reaction,a variety of heterocyclic compounds and drug precursors could be synthesized.【期刊名称】《化学与生物工程》【年(卷),期】2015(000)010【总页数】7页(P1-7)【关键词】Wittig反应;酯;酰胺;酰亚胺;酸酐;唑酮【作者】荣红英;黄文华【作者单位】天津大学化学系，天津 300072;天津大学化学系，天津 300072【正文语种】中文【中图分类】TQ203.9;O621.3Wittig反应[1]是有机合成中生成碳碳双键最常用和最可靠的反应之一,最经典的形式是磷叶立德与醛或酮反应生成烯烃(图1)。
磷叶立德又称Wittig试剂，分为稳定(R 1和R2至少有一个为吸电子基)、半稳定(R1或R2为芳基或烯基)和不稳定(R1和R2为烷基或氢)的磷叶立德，反应活性依次升高。
植物三萜皂苷代谢中糖基转移酶进化研究
A Study on Glycosyltransferase Evolution in Metabolismof Triterpene Saponins in PlantsZHAO Zhi-xin,ZHANG Si-jin(School of Biopharmaceutical and Food Engineering,Shangluo University,Shangluo 726000,Shaanxi)Abstract:Based on the published papers and GenBank database,the amino acid sequences of glycosyltransferase (GT)from 16plants,including Perilla frutescens ,were analyzed by using bioinformatics tools on conservative domains and evolutionary analysis.Conservative domain analysis showed that the GT amino acid sequences had a superfamily of GTB glycosyltransferase,which implied the domains of GT were highly conservative;and the evolutionary analysis showed that the relationships between Paeonia delavayi and Punica granatum ,Rhodiola sachalinensis and Populus tomentosa ,Rosa sp .and Indosasa hispida were much close respectively,indicating that the GT genes had certain conservation in evolution.The research will help us further study on the enzymatic properties of GT and triterpenoid saponins metabolism.Key words:glycosyltransferase;conservative domain;evolution doi:10.13440/j.slxy.1674-0033.2019.02.003第33卷第2期２０19年4月商洛学院学报ＪｏｕｒｎａｌｏｆＳｈａｎｇｌｕｏＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙVol ．33Ｎｏ．2Apr.２０19收稿日期：2018-10-23基金项目：陕西省教育厅专项科研计划项目（18JK0251）作者简介：赵志新，男，河南滑县人，博士，讲师植物三萜皂苷代谢中糖基转移酶进化研究赵志新，张思瑾（商洛学院生物医药与食品工程学院，陕西商洛726000）摘要：查找文献及GenBank 中已公布的植物糖基转移酶（GT,Glucosyltransferase ）序列，选取白苏子（Perilla frutescens ）等16种植物，利用生物信息学软件对其保守结构域进行预测和分析，并构建进化树以分析其亲缘关系。
糖及糖组学考试复习题及答案解析
1、糖生物学：通过运用分析化学、合成有机化学、生物化学与分子生物学、遗传学和细胞生物学等多学科手段研究糖及其衍生物的结构、合成代谢、生物学功能，以及与疾病的关系的一门交叉科学，包括糖化学、糖链合成、糖链在生物系统中功能及糖链操作技术等。
2、糖组学：是从分析和破解一个生物或一个细胞全部糖链所含信息这一角度入手，研究糖链的分子结构、表达调控、功能多样性以及疾病的关系的科学。
3、糖缀合物：又叫糖偶联复合物，糖与蛋白或脂类形成的共价结合物，如糖蛋白、糖脂、糖胺聚糖、蛋白聚糖及小分子糖苷。
4、糖基化反应：核苷糖供体和受体（如单糖、寡糖、蛋白质、脂和DNA）在特定的糖基转移酶的催化下生成糖基化受体同时释放出核苷酸的过程。
5、糖基转移酶：负责催化糖苷键的合成，是膜结合蛋白，有跨膜区，茎区和催化域组成。
糖基转移酶对受体结构有高度的特异性，并且酶的底物专一性相互重叠。
糖基转移酶的表达是基本水平组成型表达，还有发育阶段依赖及组织专一性，有105家族。
6、核苷糖转运子：在真核细胞中，能够将在细胞质中合成的核苷糖转运到亚细胞器（如内质网/高尔基体）的腔内，并从亚细胞器中送出核苷二磷酸转化生成的核苷一磷酸的蛋白载体，位于膜上。
7、N-糖链：糖链连接到蛋白质的天冬酰胺上，核心结构是Asn-GlcNAc2Man3，糖链较长，结构较复杂。
8、O-糖链：糖链连接到蛋白质的丝氨酸或苏氨酸上，糖链短，结构简单。
9、糖苷酶：是一类催化糖苷键水解的酶。
在酸性条件下，能催化由半缩醛羟基与醇羟基反应形成的糖苷键的断裂，有内切糖苷酶和外切糖苷酶。
根据结构差异分为135个家族（GH1-GH135）。
10、凝集素：一类非免疫来源的糖结合蛋白，没有酶活性，蛋白上有糖识别域，特异识别糖链末端特定的糖结构，能引起细胞凝集。
11、植物疫苗：病原体侵染植物，细胞表面半纤维素类多糖降解为寡糖，寡糖作为信号分子诱导植物基因表达，使植物表现出多种防卫功能，这些寡糖类物质具有类似疫苗的功能，植物疫苗有壳寡糖和几丁寡糖、葡寡糖、寡聚半乳糖醛酸。
正电子放射性药物18F-FDG的制备和质量控制
实用文档正电子放射性药物 18F-FDG 的制备和质量控制薛方平 张政伟 吴平 石彬正电子放射性药物的研究和应用是PET 发展的重要基石，近年来我国在该领域的发展很快，尤其是18F-FDG 的生产和制备。
我们中心按照国家《医疗机构制备正电子类放射性药品管理规定》和《药品生产质量管理规范》（GMP ）的要求，制定了严格的生产管理制度和标准操作规范。
一、18F-FDG 的制备18F-FDG制备通过自动化化学合成模块（chemistry process control unit ，CPCU ），采用软件控制自动合成。
合成方法是以1,3,4,6-四-氧-乙酰基-2-氧-三氟甲烷磺酰基-β-D-吡喃甘露糖（简称三氟甘露糖）为原料，在相转移催化剂Kryptofix2.2.2(氨基聚醚2.2.2)促进下， 18F 离子与三氟甘露糖2位上的羟基发生亲核取代反应，生成18F-FDG 保护型的前体，经酸或碱水解脱去乙酰保护基得到18F-FDG 。
CH CN/ AcOOAcO18F18F3AcOAcOAcOO18FOHOAcO18HOOHAcO我们先后使用过CTI公司、北京派特生物公司和住友公司的合成模块。
以我们目前使用的北京派特公司18F-FDG模块(PET-FS-Ⅲ型)为例介绍单管法制备过程，合成过程一般可分为：共沸蒸发、亲核取代、水解去保护、纯化处理及无菌过滤等步骤。
共沸蒸发：加速器生产的含18F－的靶水被氮气加压传出后，通过预先活化的QMA柱，18F －被吸附在柱上，用Kryptofix 2.2.2/ K2CO3洗脱液1.5ml洗脱至反应管内，115℃风浴蒸发，然后加入2ml无水乙腈，继续蒸发至干。
亲核取代：将25mg三氟甘露糖溶解于1ml乙腈加入到反应管，在85℃进行亲核取代反应。
水解去保护：亲核取代反应结束后，加入0.33M氢氧化钠溶液2ml水解2min去除乙酰保护基，然后加入1M HCl溶液1.5ml进行中和。
甘露糖衍生物的合成及磁性荧光纳米复合粒子的表面修饰
１ ７ ０ Ｓ Ｘ型傅里 叶变换红 外光谱 仪 （ Ｎｉ ｃ ｏ ｌ ｅ ｔ ） ，
ＡＶ１ １ － ６ ０ ０ ＭＨ 和 ＡＶ１ １ － ４ ０ ０ ＭＨｚ核 磁 共 振 仪 （ Ｂ ｒ ｕ ｋ —
ｅ ｒ ） ， ＴＳ Ｑ Ｑｕ ａ ｎ ｔ ｕ ｍ Ｕｌ ｔ ｒ ａ质 谱 仪 （ Ｔ ｈ ｅ ｒ ｍｏ Ｆ ｉ ｓ ｈ ｅ ｒ ） ， Ｆ ７ ０ ０ ０荧 光 光 谱 仪 （ Ｈｉ ｔ ａ ｃ ｈ ｉ ） ， Ｑ５ ０ ０ Ｔ ＧＡ 热 重 分 析仪
的化学 稳定性 ， 通 常在其 表面接 枝或包 裹 聚合 物 、 生 物 分子、 Ｓ ｉ Ｏ 和 金 属 等 物 质［ ７ ］ 。其 中 Ｓ ｉ Ｏ 是 功 能 化
ＭＮＰ ｓ 最 常用 的材 料 之 一 ， 有 利 于 ＭＮＰ ｓ的 稳 定 性 、 生物相 容性 和表 面修饰 ＿ ８ ｊ 。 染 料分子 包裹 在 固相 中比在 溶液 中具 有更 高 的光 学 稳定 性 和荧 光 产 率 ｌ ＿ ９ ］ 。异 硫 氰 酸 荧 光 素 （ Ｆ Ｉ Ｔ Ｃ） 可
近年来 ， 对 磁性纳 米粒 子 的广 泛研究 发 现 ， 具 有 低 毒性 和生 物相 容性１ ］ 的Ｆ ｅ 。 Ｏ 纳 米粒 子 （ ＭＮ Ｐ ｓ ） 有 着
２ 实 验
２ ． １ 实 验 试 剂 与 仪 器
广 泛 的应 用 ， 如磁 流体 、 生 物流 体 脱毒 、 高 密度 信 息 储 存、 磁共 振成像 （ ＭＲＩ ） 、 免疫 分析 、 组织 修 复 、 载 药 和细 胞标 记 分离 等 ］ 。 目前 有 多种 方 法 制 备具 有 超 顺 磁
物； 荧光 光谱 （ Ｆ Ｌ ） 和傅 里叶 转换 红 外光 谱 （ Ｉ Ｒ） 结果 表
明甘 露 糖 衍 生 物 成 功 接 枝 到 磁 性 荧 光 复 合 粒 子 表 面 。 所 得 产 物 具 有 较 强 的磁 性 和 稳 定 的 荧光 特 性 。 关键 词 ： 磁 性； 荧光 ； 纳米复合粒 子； Ｄ － 甘 露 糖 衍 生
天然药物化学 第2章 糖和苷之糖
OH CH2NH2
OO
NH2 NH2
OH O
NH2 O
NHOCHH3
绛红糖胺 2-脱氧链酶胺 加洛糖胺
一、糖的分类
8. 单糖的衍生物 （1）糖醇—单糖的醛基或酮基被还原成羟基
CH2OH HO H
H OH H OH HO H
CH2OH
L-卫矛醇 ( L-ebonymitol)
CH2OH HO OH HO H
第一部分 糖类
31
糖的分类
2
糖的理化性质
3
糖的提取分离
4
糖的结构测定
一、糖的分类
一、单糖 单糖是多羟基醛或酮类化合物，已发现200多种,
含3C～8C, 多以结合态存在，以5C和6C糖最多 见。
一、糖的分类
主要可分为以下几种：
1. 五碳醛糖
2. 六碳醛糖
单
3. 六碳酮糖
糖
4. 去氧糖
5. 糖醛酸 6. 支碳链糖 7. 氨基糖 8. 单糖的衍
O O
O O
O O
O O
重要的二糖
D-麦芽糖（ -型）
纤维二糖（ -型）
蔗糖
乳糖（ -型 ）
一、糖的分类
三、多聚糖(polysaccharides, 多糖)
定义
聚合度
性质
举例
连单是
100
还同与
接糖由 而 基 10 成通个
过以 苷上 键的
以 上 至 几 千
原，单 性无糖
甜和 味寡 ，糖 非不
等。下图为α-D-果糖：
CH2OH O
HO H H OH H OH CH2OH
OH
O
CH2OH HOH2C
OH H
第1讲 糖类及其衍生物
从营养功能上讲，红糖性温、味甘、入脾， 具有益气补血、健脾舒肝、祛寒暖胃、缓中止 痛、活血化淤的作用。
白糖和冰糖性味甘寒，冷利。具有润肺生 津、和中益脾、舒缓肝气的功效。
蜂蜜的保健功能： ①高热能 ②抗菌消炎 ③养肺润肠 ④解毒护肝益脾养肾 ⑤强心造血功能 ⑥调节神精改善睡眠 ⑦促进组织再生 ⑧促使儿童发育成长
5、单糖的聚合物或衍生物
单糖可聚合形成多糖，也可形成糖苷、糖 脂或糖蛋白，还可氧化形成糖醛酸和有机酸等。 这些化合物都具有很强的生物活性。
如很多糖苷是重要的药物。其他化合物与 糖结合形成苷，有多种生理活性（利胆、健胃、 降糖、抗菌消炎等），目前发现的已达900余 种。如龙胆苦苷具有除湿消热、泻肝火、健胃 之功效。皂苷具有抗肿瘤活性。
①蛇菊：最有名的高甜植物是原产南美洲巴拉 圭的蛇菊(Stevia rebaudina)，它是一种多年生 菊科木质草本植物，也称为甜叶菊，其叶片具 有极高的甜度。从蛇菊叶中提取的甜味成分共 有7种，都属于双萜类有机化合物，通常均称 之为甜菊苷或蛇菊糖（Stevioside）。
甜菊苷含量约占蛇菊干叶重量的5-10%， 甜度约为蔗糖的300倍，其甜味品质接近蔗糖 但略带苦味。蛇菊糖是继甘蔗、甜菜糖之后的 第三种有开发价值和保健功能的甜味剂，被国 际上誉为“世界第三糖源” 。
甜菊苷在加热和酸性溶液中稳定，在人体 内不参与代谢，食用后很快被排出体外，属于 “无卡糖”。这种新兴天然甜味剂的高甜度、 低热量、安全无毒等优良特性，对防止龋齿、 降低血糖、治疗胃酸过多等都有很好的效果。
②应乐果：是原产西非的防己科热带小灌木，果 实为红色浆果。它的果实和地下块茎非常甜，后 来证明这种甜味物质是一种蛋白质，故称之为 “甜蛋白（monellin）”。甜蛋白的甜度极高， 是蔗糖甜度的3000倍，是最甜的物质之一。
吲哚合成反应知识汇总
吲哚合成反应知识汇总吲哚环广泛存在于具天然产物中，是自然界中最为丰富的杂环化合物之一。
1866年，化学家Adolf von Baeyer首次通过人工方法合成了吲哚，并证实了吲哚的化学结构。
最初，吲哚类杂环化合物的合成并没有得到广泛关注。
直到19世纪50年代，科学家发现一些具有重要生理活性的物质含有吲哚环结构。
此后，以吲哚为母核的的研究得到深入开展并取得了重大成果。
现在，已有超过4000种天然产物被鉴定具有吲哚环结构，吲哚类化合物在化工、材料、农药等领域的应用也越来越广。
尤其在生物医药方面，吲哚类衍生物具有结构多样性的特点，是生物活性分子和先导化合物的重要来源。
一、2-叠氮基-3-芳基丙烯酸酯环合合成2-羧酸吲哚衍生物通过叠氮基乙酸酯与芳香醛缩合可以得到2-叠氮基-3-芳基丙烯酸酯，其加热环合生成吲哚2-羧酸酯衍生物，一般而言只有富电子的芳环（带推电子苯环，呋喃，噻吩，吡咯）可通过该方法环合。
由于反应放出氮气，在环合时一定要严格控制2-叠氮基-3-芳基丙烯酸酯滴加速度及反应瓶敞口，否则很容易喷发出来。
（Hemetsberger indole synthesis）二、Bartoli吲哚合成反应1989年，意大利化学家G. Bartoli等人报道了取代硝基苯和过量的格氏试剂在低温下反应，然后在水溶液中后处理得到取代吲哚，邻取代的硝基苯产率很高。
由邻取代的硝基苯（或亚硝基苯）和烯基格氏试剂制备7-取代吲哚的反应被称为Bartoli吲哚合成法。
在这反应被开发之前，其实有很多用于合成吲哚骨架的类似反应，如Leimgruber-Batcho吲哚合成，在这些反应中，确唯独没有一种能够合成7位取代吲哚的反应，此反应是制备7-取代吲哚的较好方法。
Bartoli 吲哚合成的优点在于这个反应可以在碳环和杂环上都引入取代基。
三、Batcho–Leimgruber吲哚合成反应邻硝基甲苯类化合物和甲酰胺缩醛（如DMFDMA）缩合得到trans-β-二烷基胺基-2-硝基苯乙烯，接着还原得到吲哚类化合物的反应。
生化06 Carbohydrate Metabolism(131-6)
（4）三羧酸循环中碳骨架的不对称反应 乙酰CoA的C原子在第一轮TCA不被氧化。 被标记的羰基碳在第二轮TCA中脱去。 在第三轮TCA中，两次脱羧，可除去最初
甲基碳的50%，以后每循环一次，脱去余下甲 基碳的50%。
标记Glucose的第二位碳原子，跟踪EMP、 TCA途径中C2的去向。
TPP
二氢硫辛酸转乙酰酶（E2）硫辛酸
二氢硫辛酸脱氢酶（E3） FAD
亚基数 24 24 12
还需要CoA、Mg2+作为辅因子
丙酮酸脱羧
２.反应过程
（1）丙酮酸脱氢、脱羧，生成羟乙基-TPP
（2）二氢硫辛酸乙酰转移酶（E2）使羟乙基氧 化，生成乙酰基
（3）E2将乙酰基转给CoA，生成乙酰-CoA （4）E3氧化E2上的还原型二氢硫辛酸 （5）E3还原NAD+，生成NADH
三、糖酵解的能量计算 无氧情况下：净产生 2 ATP 有氧条件下：净产生 7 ATP （２+ 2.5 + 2.5）
甘油磷酸穿梭：NADH → 1.5 ATP NADH将胞质中磷酸二羟丙酮还原成3-磷酸甘油，
3-磷酸甘油进入线粒体，将2H传递给FAD。FADH2 进入呼吸链，产生1.5个ATP。
6.1 糖酵解 Glycolysis 一、酵解与发酵
酵解：细胞质中的酵解酶系将葡萄糖降解 成丙酮酸，并生成ATP的过程。
乳酸发酵：厌氧生物体内，酵解产生的丙 酮酸被NADH还原，生成乳酸。
酒精发酵：丙酮酸脱羧生成的乙醛被NADH 还原，生成乙醇。
葡萄糖分解代谢
二、糖酵解过程（EMP） Embden-Meyerhof-Parnas Pathway 1940被发现，在细胞质中进行。
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2003年第23卷第6期,559～562有机化学Chinese Journal of Organic ChemistryV ol.23,2003N o.6,559～562・研究论文・二、三分枝甘露糖簇衍生物的合成张晓茹 李英霞Ξ 丁 宁 管华诗Ξ(中国海洋大学 海洋药物研究所 青岛266003)摘要 采取一种有效途径合成了二、三分支的甘露糖簇分子.甘露糖经烯丙苷化、乙酰基保护后,将其烯丙基的双键氧化得到带有羧基连接臂的甘露糖衍生物,然后再分别与1,62己二胺和三(22氨乙基)胺进行缩合反应,最后脱掉保护基,得到二分枝甘露糖簇化合物6和三分枝甘露糖簇化合物8.关键词 甘露糖簇,抗病毒,糖簇,合成Synthesis of Divalent and Trivalent Cluster MannosidesZH ANG,X iao2Ru LI,Y ing2X ia DI NG,Ning G UAN,Hua2Shi(Institute o f Marine drugs,Ocean Univer sty o f China,Qingdao266003)Abstract T w o new com pounds of cluster mannosides were synthesized by a convenient method.Ally2D2 mannopyranoside(2),a key intermediate,was obtained in g ood yield by Fischer’s glycosidation method.Protection of2with acetyl group and the oxidization of double C C bond of allyl group with NaI O4/RuCl3afforded com pound 4.The coupling of1,62hexanediamine or tris(22aminoethyl)amine with4was carried out by using NHS/DCC to give 5and7,respectively.A fter deprotection,target m olecules6and8were obtained.Their structures were con firmed by IR,1H NMR,13C NMR and HRMS S pectra.K eyw ords cluster mannoside,anti2virus,glycocluster,synthesis 研究表明病毒、细菌、毒素和细胞表面的受体通常是多分枝结构,它与配体的连接有多个结合位点[1].病毒上的凝集素与宿主细胞糖蛋白上寡糖链的结合正是通过多个连接位点而识别、连接.这种结合方式的一个显著特点是可以提高糖基配体与蛋白质受体间的相互作用力,从而使配体与受体的结合更加牢固.因此,合成多分枝的抑制剂,对于更好地了解受体的结合作用,从而设计药物具有重要的指导作用[2].人们发现合成甘露糖的簇集分子可以抑制某些病原微生物,如大肠杆菌H B101与宿主细胞(巨噬细胞、红细胞、肝内皮细胞等)的粘附.这可能是因为细菌凝集素的表面的糖识别区域(CRD)与合成的甘露糖簇集分子相同或类似[3].为进一步研究糖簇抑制病毒感染的活性,本文以甘露糖作为糖基供体,选择不同的连接臂以一种新的途径合成二、三分枝糖簇化合物,试图寻找合成糖簇分子的有效方法.1 实验部分1.1 试剂与仪器甘露糖、己二胺、高碘酸钠、甲醇钠、烯丙醇及DCC为国产A1R.级试剂;三氯化钌、D owex250x28(H+)为Aldrich公司产品;NHS,42二甲氨基吡啶(DM AP)为Sigma公司产品;三(22氨乙基)胺为ACROS公司产品;其他试剂及溶剂经常规方法精制干燥,柱层析硅胶用青岛海洋化工厂产100～200目硅胶.薄层用Merck公司高效板.J EO L JNM2ECP600核磁共振波谱仪(600MH z,青岛海洋大学),Nicolet Nexus470红外波谱仪(青岛海洋大学),Q2T of micro质谱仪(上海医工院).1.2 化合物的合成合成路线如Scheme1所示.ΞE2mail:liyx417@Received August8,2002;revised October8,2002;accepted December10,2002. 国家基础研究重大项目前期研究专项(N o.2001CCA01600)资助项目.© 1995-2006 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.Scheme11.2.1 D2吡喃甘露糖烯丙苷(2)的合成将11140g D owex2502x28(H+)树脂[4]加入到100m L烯丙醇中,加热回流30min后,过滤,洗涤得到预处理的树脂.然后将预处理树脂、烯丙醇(222m L,3125m ol)和无水D2甘露糖(20100g,0111m ol)的混合物加热回流90min.趁热过滤,滤液浓缩至干,得粗产物24115g.薄层分析显示含α2,β2两种异构体,其中一种占优势.未经分离粗产物直接进行下一步反应.主产物R f=0175[乙酸乙酯∶异丙醇∶水=9∶4∶2, V∶V∶V].1.2.2 2,3,4,62四2O2乙酰基2α2D2吡喃型甘露糖烯丙苷(3)的合成将混合物2(23.95g)溶于无水吡啶(103m L,1131m ol)中,加入无水乙酸酐(5114m L,01544m ol)和DM AP(1130g, 010109m ol),室温下搅拌过夜.依次加入甲醇(50m L×3)和甲苯(30m L×3)旋转蒸发,所得残渣溶于CH2Cl2(200m L),分别用1m ol/L稀盐酸100m L,250m L水和250m L饱和NaCl溶液洗涤.有机层用无水Na2SO4干燥.滤液浓缩后,残余物用硅胶柱层析精制(石油醚∶乙酸乙酯=7∶2,V∶V).浓缩液放置过夜得无色立方状晶体19146g,收率4512%.R f= 0158(石油醚∶乙酸乙酯=4∶3,V∶V),m1p.59～61℃;1H NMR(CDCl3)δ:5190(dddd,J=1014,1217,1319,1713 H z,1H,H22′),5138(dd,J=313,919H z,1H,H23),5132 (dq,J=114,1713H z,1H,H23′a),5129(t,J=919H z, 1H,H24),5125～5126(m,1H,H22),5124(dq,J=114, 1014H z,1H,H23′b),4187(d,J=117H z,1H,H21),4129 (dd,J=512,1214H z,1H,H26a),4119(ddt,J=114,512,1217H z,1H,H21′a),4111(dd,J=215,1214H z,1H,H2 6b),4104(ddt,J=114,613,1318H z,1H,H21′b),4100～4102(m,1H,H25),2115,2111,2104,1199(4s,each3H, 4×OAc);13C NMR(CDCl3)δ:17015,16919,16917,16916 (4×CH3CO),13218(C22′),11813(C23′),9615(C21),6915 (C22),6819(C23),6815(C21′),6814(C25),6610(C24), 6213(C26);IR(K Br)ν:3001(C C—H),1654(C C), 1743(C O)cm-1.1.2.3 2,3,4,62四2O2乙酰基2α2D2吡喃甘露糖羧甲苷(4)的合成将3(2100g,5115mm ol)溶于CH2Cl2∶MeCN∶H2O=2∶2∶3(V∶V∶V,14m L)的混合溶剂中.依次加入NaIO4(4120g, 1916mm ol)和RuCl3[5](01024g,0111mm ol),反应混合液室温下搅拌2h后.再加入NaIO4(4120g,1916mm ol),继续搅拌2 h.然后用水(120m L)稀释.CH2Cl2萃取.无水Na2SO4干燥.滤液浓缩得粘稠固体41190g,R f=0130(氯仿∶甲醇=10∶1,V∶V).经薄层分析产物较纯,几乎定量反应,未经纯化,直接进行下一步反应.IR(K Br)ν:3230(COOH),1747 (CO—OEt)cm-1.1.2.4 N,N′222O2(2,3,4,62四2O2乙酰基2α2D2吡喃型甘露糖基)乙酰基己二酰胺(5)的合成将4(0167g,1165mm ol)溶于乙二醇二甲醚(5m L),于4℃依次加入DCC(0135g,117mm ol)和NHS(0119g,1165 mm ol).冰浴下反应半小时后,室温搅拌过夜,过滤沉淀N, N′2二环己基脲(DCU),滤液浓缩.将其溶于CH2Cl2中,加入己二胺(87mg,0175mm ol),室温搅拌过夜.反应液浓缩后用065 有机化学V ol.23,2003© 1995-2006 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.硅胶柱进行精制(氯仿∶甲醇=20∶1,V∶V).得白色泡沫状固体0145g,产率6713%.R f=0154(氯仿∶甲醇=10∶1,V∶V).1H NMR(CDCl3)δ:6165(t,J=517H z,2H,2×NH), 5119～5127(m,6H,2×H22,2×H23,2×H24),4180(s, 2H,2×H21),4121(dd,J=515,1214H z,2H,2×H26a), 4104(dd,J=116,1211H z,2H,2×H26b),4111(d,J= 1511H z,2H,2×H21′a),3193(d,J=1511H z,2H,2×H21′b),3189～3191(m,2H,2×H25),3118～3130(m,4H,2×NHC H2),2109,2103,1199,1194(4s,each6H,8×CH3CO), 1149～1151(m,4H,2×NHCH2C H2CH2),1130～1132(m, 4H,2×NHCH2CH2C H2);13C NMR(CDCl3)δ:17014,16919, 16918,16914(8CH3C O),16716(22C O),97143(2C21), 6910(2C25),6818(2C23),6817(2C22),6617(2OC21′),6516 (2C24),6211(2C26),3814(2NH C H2),2911(2NHCH2C H2), 2518(2NHCH2CH2C H2),2016,2015,2014(8×C H3CO);IR (K Br)ν:1751(C O),1670,1541(CONH)cm-1.HRMS [M+H]+m/z calcd for C38H57N2O22:893.3403;found 89313409.1.2.5 N,N′222O2(α2D2吡喃型甘露糖基)乙酰基己二酰胺(6)的合成取5(0120g,01224mm ol)溶于3m L无水甲醇中,加入50%NaOMe/MeOH(219mg),室温下反应10min,用D owex2 50x28(H+)树脂中和,滤掉树脂,滤液浓缩得到白色粘稠物0112g,收率98.0%.1H NMR(DMSO)δ:7176(t,J=518 H z,2H,2NH),4178(d,J=414H z,2H,2×OH22),4175 (d,J=515H z,2H,2×OH24),4162(d,J=114H z,2H, 2×H21),4155(d,J=611H z,2H,2×OH23),4149(t,J= 518H z,2H,2×OH26),319(d,J=1317H z,2H,2×H21′a),3186(d,J=1317H z,2H,2×H21′b),3176(m,2H,2×H22),3166～3163(m,2H,2×H26a),3157～3154(m,2H, 2×H23),3140～3144(m,2H,2×H26b),3137～3135(m, 2H,2×H24),3129～3126(m,2H,2×H25),3103～3112 (m,4H,2×NHC H2),1139～1142(m,4H,2×NHCH2C H2CH2),1123～1124(m,4H,2×NHCH2CH2C H2); 13C NMR(DMSO)δ:16814(2CO),9917(2C21),7413(2C2 5),7017(2C23),6917(2C22),6710(2C24),6513(2C21′), 6112(2C26),3811(2NHCH2),2911(2NHCH2C H2CH2),2610 (2NHCH2CH2C H2);IR(K Br)ν:3384(OH),1652,1549 (CONH)cm-1.HRMS[M+H]+m/z calcd for C22H41N2O14: 55712558;found55712559.1.2.6 N,N′,N″222O2(2,3,4,62四2O2乙酰基2α2D2吡喃型甘露糖基)乙酰基32(22氨乙基)酰胺(7)的合成将41.472g(3163mm ol)溶于12m L乙二醇二甲醚中,加入DCC01748g(3163mm ol),NHS01417g(3163mm ol),实验过程同化合物5,加入32(22氨乙基)胺16518μL(111 mm ol).得目标化合物71122g(8417%),R f=0133(氯仿∶甲醇=20∶1,V∶V).1H NMR(CDCl3)δ:7113(t,J=518H z, 3H,3×NH),5129～5134(m,9H,3×H22,3×H23,3×H24),4189(d,J=114H z,3H,3×H21),4125(dd,J=513, 1214H z,3H,3×H26a),4119(d,J=1511H z,3H,3×H21′a),4112(dd,J=215,1214H z,3H,3×H26b),4102(d, J=1511H z,3H,3×H21′b),3199～4101(m,3H,3×H25), 3139(t,J=515H z,6H,3×CONHC H2),2172(t,J=610 H z,6H,3×CONHCH2C H2),2115,2110,2105,2100(4s, 36H,4×C H3CO);13C NMR(CDCl3)δ:17017,17013, 17010,16916(12×CH3C O),16813(3×CONH),9717(3C2 1),6911(3C25),6911(3C23),6910(3C22),6619(3C21′), 6518(3C24),6212(3×C26),5318(3×NHCH2C H2),3714 (3×NH C H2CH2);IR(K Br)ν:1750(C O),1676,1547 (CONH)cm-1.HRMS[M+H]+m/z calcd for C54H79N4O33: 131114627;found131114633.1.2.7 N,N′,N″222O2(α2D2吡喃型甘露糖基)乙酰基32(22氨乙基)酰胺(8)的合成化合物8的制备同化合物6,收率为9810%.1H NMR (DMSO)δ:7172(t,J=518H z,3H,3×NH),4177(d,J= 414H z,3H,3×OH22),4175(d,J=515H z,3H,3×OH2 4),4165(s,3H1,3×H21),4154(d,J=614H z,3H,3×OH23),4147(t,J=611H z,3H,3×OH26),3195～3197(d, J=1418H z,3H,3×H21′a),3185～3188(d,J=1418H z, 3H,3×H21′b),3175～3176(m,3H,3×H22),3165～3166 (dd,J=613,117H z,3H,3×H26a),3153～3157(m,3H, 3×H23),3141～3145(m,3H,3×H26b),3134～3139(m, 3H,3×H24),3129～3132(m,3H,3×H25),3112～3120 (m,6H,3×NHC H2),2150～2156(t,J=619H z,6H,3×NHCH2C H2);13C NMR(DMSO)δ:16816(3×CO),9917 (3×C21),7413(3×C25),7017(3×C23),6917(3×C22), 6619(3×C24),6513(3×C21′),6112(3×C26),5311(3×NHCH2C H2),3616(3×NH C H2CH2);IR(K Br)ν:3384 (OH),1654,1545(NHCO)cm-1.HRMS[M+H]+m/z calcd for:C30H55N4O2180713359;found80713354.2 结果与讨论糖苷键的形成是糖簇化合物合成的关键步骤,已有文献报道二分枝糖簇化合物的合成是采用分步法,以糖苷键逐一连接两个糖基[6],但随着分支数的增加,糖苷键的形成会越来越困难.另一方面,同时形成多个糖苷键难度相对也较大.因此,本文采用一种新的策略,首先将糖与小分子连接臂(烯丙醇)以糖苷键进行偶连,然后利用连接臂的活泼基团再以非糖苷键与多个分枝骨架同时反应,以合成多分枝糖簇化合物,这种合成方式降低了化学反应的难度,可以用以合成更多分枝的糖簇分子.糖簇分子连接臂的长短会影响其空间取向性,因此也是影响对配体的结合力的主要因素之一[7],我们选择1,62己二胺和32(22氨乙基)胺作为二、三分枝骨架,用以合成二、三分枝糖簇化合物.甘露糖首先在D owex2502x28(H+)树脂催化下,经烯丙醇165N o.6张晓茹等:二、三分枝甘露糖簇衍生物的合成© 1995-2006 Tsinghua Tongfang Optical Disc Co., Ltd. All rights reserved.糖苷化后,得到烯丙苷2这一有用的中间体[6].然后将2乙酰化经过硅胶柱精制重结晶后得主产物3和少量副产物.在3的13C NMR谱中,C23和C25的化学位移δ分别为6819和6814;而副产物的C23和C25的化学位移δ分别为7019和7212,由此可以确定化合物3的异头碳的糖苷键为α构型[8],为所设计的构型.3经NaIO4和RuCl3氧化,将连接臂的双键氧化成羧基,T LC追踪显示反应几乎定量,氧化产物4不经纯化直接进行下一步反应.化合物4带有活泼的羧基连接臂,可较容易地与多种基团发生缩合反应形成糖簇分子.本实验选择N,N′2二环己基碳二亚胺(DCC)和N2羟基琥珀酰亚胺(NHS)为羧基的活化剂,将4分别与1,62己二胺和32 (22氨乙基)胺骨架进行酰胺化反应,完成糖部分和骨架的偶连,最后脱去糖环保护基,以较好的收率得到目标糖簇6和8.所得化合物经IR,1H NMR,13C NMR,2D2COSY, H M QC,DEPT及HRMS进行了结构确证.化合物的抑菌实验还在进行中.R eferences1Jayaraman,N.;Nepog odiev,S. A.;S toddart,J. F.Chem.Eur.J.1997,3(8),1193.2Davis,B.G.J.Chem.Soc.,Perkin Trans.11999,3215. 3C orbell,J. B.;Lundquist,J.J.;T oone,E.J.Tetrahedron: Asymmertry2000,11,95.4Lee,R.T.;Lee,Y. 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