来自石油和煤的两种基本化工原料(第一课时)苯

猜
想：
苯的化学性质应介于烷烃和烯烃之间： 既有一些烷烃的性质，也有一些烯烃的性质。
三、苯的化学性质
1、苯的燃烧： 实验现象： 2C6H6＋15O2 火焰明亮且伴有浓烟。 点燃 12CO2＋6H2O
溴和苯的取代反应实验： 现象：在常温时很快可以 看到，烧瓶内液体微沸，有 红棕色的Br2蒸气冒出。锥 形瓶内导管口附近出现白雾。 反应完毕后向锥形瓶里的液 体中滴入AgNO3溶液，有浅 黄色沉淀生成。把烧瓶里的 液体倒入在盛有冷水的烧杯 里，烧杯底部有褐色不溶于 水的液体。
2、取代反应：
（1）苯的溴代反应
H + Br Br
FeBr3
溴苯
Br + H Br
注意： ①反应使用液溴，而不是溴水。 ②纯净的溴苯是无色油状液体，密度大于水。反应所得的粗 产品呈深褐色，因为溴苯中溶有溴。
（2）苯的硝化反应
硝基
H + HO NO2
羟基
浓硫酸
NO2 + H OH
硝基苯
注意： ①加热的温度是50～60℃。 ②浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 ③纯净的硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水， 密度比水大，有毒。
第三章 有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本 化工原料
第二课时 苯
复习旧知
物质类别 碳键类型
C C
通式 CnH2n+2(n≥1)
反应 类型 取代 反应
烷烃 （饱和烃） 烯烃 （不饱和烃）
C
C
CnH2n(n≥2)
பைடு நூலகம்
加成 反应
读
一
读
苯 的 发 现 史
19 世纪，欧洲许多国家都使用煤气 照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的， 人们发现这种桶里总有一种油状液体， 但长时间无人问津。英国科学家法拉第 对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整 整五年时间提取这种液体，从中得到了
苯的硝化实验：
长导管
①配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸 的操作是：先加浓硝酸后加浓硫酸。
温度计
②向室温下的混酸中逐滴加入一定 量的苯，浓硫酸的作用是：催化剂 和脱水剂。
③加NaOH除去残酸。
④玻璃长导管的作用是冷凝回流和 调节试管内外气压平衡。
（3）磺化反应（与浓硫酸取代）
磺化反应的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
探究：
实验事实1
凯库勒式能否解释以下事实？ 苯和酸性KMnO4溶液、溴水不反应。
实验事实2
CH3 与 CH3
CH3 是同一种物质。 CH3
实验事实3
每两个碳原子之间的平均距离数据如下： 乙烷（CH3 CH3）：1.54×10－10 m 乙烯（CH2=CH2）：1.33×10－10 m 苯（ ）：1.40×10－10 m
二、苯的组成与结构
分子式
结构式
C6H6
H H C C H C C H C C H H
结构简式 （凯库勒式）
• 苯与酸性KMnO4溶液或溴水反应吗
苯 溴水 苯 KMnO4(H+)
结 论
验 证
振荡
Br2溶于苯 水
振荡
苯 KMnO4(H+)
苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应， 说明苯分子中不含C=C。
反应条件
反应类型
现象 结论
取代
加成
取代
无反应
不褪色
不被 KMnO4 氧化
焰色浅，无烟
褪色
易被 KMnO4 氧化
焰色亮，有烟
不褪色
作用
苯环难被 KMnO4氧化
焰色亮，浓烟
C%高
点燃
现象 结论
C%低
C%较高
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是
B
A、各原子均位于同一平面上， 6个碳原子彼此连接 成为一个平面正六边形的结构 B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特 的键 D、苯分子中各个键角都为120o
苯：一种无色油状液体。
苯的用途
苯
苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯 可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生 障碍性贫血，还可引发白血病。
新闻线索一：
2005年重庆垫江一化工 厂发生苯泄露，造成一死三 伤七人中毒。
新闻线索二：
2007年广东省，“猛鞋” 胶水致17家鞋厂67名工人苯 中毒。
有一个苯环结构。它们都是苯的同系物。苯的同系
物的通式是CnH2n-6（n≥6），它们都是芳香烃。
四、苯的同系物
2、简单的苯的同系物的命名:
CH3 CH2 CH3
甲苯
乙苯
CH3 CH3
CH3
CH 3
邻二甲苯
间二甲苯
CH3
对二甲苯
CH 3
这是个双选题哦! 3.下列分子中所有原子有可能都在同一平面上的是（ BC ）
制鞋厂女工苯中毒患白 血病。
一、苯的物理性质
无色、有特殊气味的有毒液体。 苯的密度比水小。 苯不溶于水，易溶于有机溶剂。 苯的熔沸点较低,熔点5.5℃, 沸点80.1℃。 易挥发（密封保存）。
算
一
算
请你根据以下信息，确定苯的分子式。 信息一： 苯只含有碳、氢两种元素，燃烧生成的CO2和H2O 物质的量之比为2:1。 n(C): n(H) = 1: 1 信息二： 经过测定发现苯的相对分子质量为78。 C nH n 12n+n=78, n=6
2、苯环结构中,不存在碳碳单键和碳碳双键,可以作为证 据的是: C ①苯不能使酸性高锰钾溶液褪色；②苯中碳碳键的键 长均相等；③苯能在一定条件下与氢气加成生成环已 烷；④经实验测定邻二甲苯仅有一种结构。
A、②③④ C、①②④
B、①③④ D、①②③④
四、苯的同系物
甲苯C7H8、二甲苯C8H10等化合物的分子里都含
二、苯的组成与结构
苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介 于单键和双键之间的特殊的键。
苯分子具有平面正六边形结构；
所有原子在同一平面内； 键角均为120°。
二、苯的组成与结构
球棍模型
比例模型
思考与交流 想一想：
苯分子中碳与碳之间是一种介于单键和双键之间的 特殊的键，那苯的化学性质如何呢？
苯的分子式为：C6H6
探究： 苯的结构是怎样呢？
请根据以下问题，探究苯的结构。
1、碳原子数为6的烷烃与烯烃分子式分别为： C6H14 C6H12 2、苯的分子式为C6H6，属于哪类物质 （饱和烃、不饱和烃）？
猜 想
苯分子中可能含C=C。
苯的分子结构
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究” 一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。 凯库勒
苯磺酸
磺酸基与苯环的连接方式： （磺酸基：—SO3H） 磺酸基中的硫原子和苯环直接相连的 浓硫酸的作用：
吸水剂和磺化剂
3、苯的加成反应：
H H C C H C C H C C H H +3H2 Ni H2C H2C H2 C CH2 CH2
C H2
环 己 烷
+3H2
Ni
C6H6＋3H2
Ni
C6H12
总结： 易取代、能加成、难氧化
苯的特殊结构
苯分子中 6 个碳原子 之间的键完全相同， 是一种介于单键和双 键之间的特殊的键。 决定
苯的特殊性质
C C
C=C
取代反应 Br2、HNO3
加成反应 H2
对比与归纳
烷烃 与 Br2 作用
与酸 性
KMnO
4
烯烃
溴水 纯溴 FeBr3
苯
溴水 萃取
Br2试剂
纯溴 光照
A
B
C
D
溴和苯的取代反应实验： ①实验中加入铁，实际起催化作用的是FeBr3 。 ②长导管的作用：导气和冷凝回流。 ③导管口有白雾出现，是因为反应生成的HBr遇水蒸气 而形成的小液滴；向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，会有 浅黄色沉淀生成，离子方程式为Ag+＋Br-=AgBr↓，就 说明发生了取代反应。 ④长导管不能插入液面以下，反应生成的HBr气体 极易溶于水，没入水中会造成倒吸现象。 ⑤加入NaOH后，分液得纯净的溴苯。