来自石油和煤的两种基本化工原料(第一课时)苯
来自煤与石油的两种基本化工原料(苯)课件
苯的结构探究
[实验]：
1ml
0.5mlKMnO4(H+)溶液
（
紫红色
）
苯
振荡
不褪
1ml苯
0.5ml溴水 振荡 （ ）
（ 上层橙黄色 ）
（ 下层几乎无色 ）
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
根据〖实验3-1〗完成下列表格
实验内容
实验现象
结论或解释
1.向试管中加入少量 苯，再加入溴水，振 荡
。
结构特点
苯分子具有 形结构，键角为
°
苯分子中的化学键
分子中不存在
键，也不存在 键，而是
一种介于
和 之间的一种独特的共价键。
凯库勒式
出示学标 自主习标 合作探究
苯的化学性质 一、氧化反应源自拓展目标①苯使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②苯在空气中燃烧的现象为
，
原因为
。反应的化学方程式
为
。
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
[设问] 导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？
[小结]伸出烧瓶外的导管要有足够 长度，其作用是导气、冷凝。导管 未端不可插入锥形瓶内水面以下， 因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。
演示并观察
[设问] 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们 发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成 溴化氢。
__取___代_____、 __加__成_______、
氧化（燃烧）
出示学标 自主习标 合作探究 拓展目标
问题二: ⑴苯使溴水褪色、溶液分层，属于化学变化 吗？
高中化学来自石油和煤的两种基本化工原料——苯
来自石油和煤的两种基本化工原料——苯———教学设计高一化学来自石油和煤的两种基本化工原料——苯———教学设计【教材分析】《来自石油和煤的两种基本化工原料——苯》它是在学生学习过饱和烃──甲烷、不饱和烃──乙烯的基础上学习的，它既有饱和烃、又有不饱和烃的性质，也是新的一类烃的代表，使烃的知识得到完善和升华，同时，也是培养学生逻辑思维能力、观察能力、动手、动脑能力的重要内容，更是高考中重点考查知识点之一。
苯环上碳碳间的这种介于单键和双键之间的一种特殊的化学键，和前面学过的烷烃和烯烃有很大的不同，学生一时很难理解，苯结构的知识不应该是老师强加给予的，而是学生通过自主探究，自主建构获取的，这样印象会特别深刻.【学情分析】我们学校是一所普通中学，学生对于知识的接受过程不是很快，在初步学习了甲烷和乙烯的性质之后，学生已具备了学习有机化合物的基本能力。
可以根据分子式的特点，推断出可能的结构简式；并能够根据实验验证结构简式的正误。
由学生自己推断、实验、验证等。
不但发挥了学生的主动性，而且还使他们养成了严谨求实的科学态度。
【教学目标】知识与技能1．了解苯的物理性质和分子组成。
2．掌握苯的结构式并认识苯的结构特征。
过程与方法1．通过对苯分子结构（结构-性质）的探究，加强观察、归纳推理等方法技能的训练。
2．掌握学习有机物的基本思路和方法，培养学生的自主学习能力。
情感态度与价值观1．学生通过苯的凯库勒式的发现过程，体会“机遇总是偏爱有准备的头脑（巴斯得）”的含义，养成科学的态度和科学的品质。
2．苯的分子结构与性质的关系，是对学生进行(内因──外因)辩证关系教育的典范。
【教学重点】苯的分子结构知识的建构【教学难点】苯的结构和性质的关系【教学方法】教师讲授与学生探究相结合，具体采用比较、类比、模型、假说、合作交流讨论等教学方法【教学用品】仪器:试管、烧杯等用品：苯、溴水、酸性KMnO4（aq）、冰水混合物等【课时安排】1课时【设计思路】在整个过程中，分为四个阶段：发现问题、研究问题、解决问题、拓展学习。
来自石油和煤的两种基本化工原料——苯
关注：新车苯中毒致死案
2002年8月5日，李先生的妻子朱女士购买了一 辆2002年出厂、排量0.8升的某轿车，2个多月 后，朱女士的身上开始出现大量出血点，后经 确诊为重症再生障碍性贫血，医治无效病逝。 同年7月，李先生无意中看到一篇关于苯中毒的 文章，得知苯中毒可以导致再生障碍性贫血， 便将奥拓车送交有关部门检测，发现车内空气 苯含量为0.18 mg/m3，超过国家室内空气质量 的标准值0.11 mg/m3。
化学谜语
有人说我笨，其实并不笨， 脱去竹笠换草帽，化工生产少不了。 ——打一字
苯
一、苯的发现
19世纪欧洲许多国家都使用 煤气照明，煤气通常是压缩 在桶里贮运的，人们发现这 种桶里总有一种油状液体， 但长时间无人问津。英国科 学家法拉第对这种液体产生 了浓厚兴趣，他花了整整五 年时间提取这种液体，从中
二、苯的物理性质
颜色 气味 状态 熔点 沸点 无色 易挥发（密封保存） 特殊气味 问题：与水混合时呈 现出来的状态是？ 分层，在上层 液态 5.5 ℃，所以用冰水冷却可凝成无色固体
80.1 ℃
0.8765 g/mL 有毒 比水小
密度
毒性
溶解性 不溶于水,易溶于有机溶剂。
凯库勒（1829—1896）是德 国化学家，经典有机化学结 构理论的奠基人之一。1847 年考入吉森大学建筑系，由 于听了一代宗师李比希的化 学讲座，被李比希的魅力所 征服，结果成为化学家，他 擅长从建筑学的观点研究化 学问题，被人称为“化学建 筑师”。
常用结构（简）式：
现在仍沿用凯库勒结构式
或 来表示苯分子
来自石油和煤的两种基本化工原料苯
来自石油和煤的两种基本化工原料苯1. 引言苯，一种具有六个碳原子和六个氢原子的环状有机化合物，化学式为C₆H₆，是化工行业中不可或缺的原料之一。
它存在于自然界中的石油和煤中，通过化学提炼的方式获得。
由于其独特的化学结构和性质，苯广泛应用于塑料、合成纤维、树脂、制药、染料等众多领域，成为现代工业的重要组成部分。
1.1 苯的来源与制备1.1.1 石油提炼过程中的苯生产石油，这一自然界中的“黑色金子”，是苯的主要来源之一。
在石油提炼过程中，通过催化重整和蒸汽裂解等工艺，可以将石油中的芳香烃馏分转化为苯。
催化重整是将较重的烃类分子在催化剂的作用下转化为较轻的烃类，而蒸汽裂解则是利用高温将长链烃分子断裂成短链烃，其中就包括苯。
1.1.2 煤化工中的苯生产除了石油，煤也是苯的重要来源。
在煤化工中，通过干馏、气化或液化等过程可以生产苯。
干馏是指将煤在缺乏氧气的条件下加热，使煤分解产生气体、液体和固体产品，其中就包含苯。
而气化和液化则是将煤转化为气体或液体燃料的过程，这些燃料中含有可以提炼出苯的成分。
1.1.3 苯的生产工艺及改进随着工业技术的发展，苯的生产工艺也在不断进步。
为了提高苯的产率和纯度，科研人员开发出多种高效的催化剂和提炼技术。
例如，采用分子筛催化剂的催化重整工艺，可以显著提高苯的产率。
此外，通过改进工艺流程和设备设计，降低能耗和减少废弃物排放，也使得苯的生产过程更加环保和经济。
苯的性质与用途2.1 苯的物理性质苯是一种无色透明液体，具有较强的芳香气味。
在常温常压下，苯的密度为0.879 g/cm³，沸点为80.1℃，凝固点为5.5℃。
苯的折射率为1.4967，闪点为-11℃，燃点为430℃。
苯的蒸汽压较高，易挥发，因此在使用过程中需要严格控制。
苯的溶解性能良好，可以与许多有机溶剂混溶，如醇、酮、醚等。
同时，苯也能与一些无机物如卤素、硝酸盐等发生反应。
2.2 苯的化学性质苯分子由六个碳原子和六个氢原子组成，具有独特的芳香性。
来自石油和煤的两种基本化工原料——苯PPT课件1 人教课标版
发
活动探究
1、根据下表中几种物质的分子式和结构之间的关系， 你能写出的结构可能有哪些吗？
名称
甲烷
乙烯
苯
分子式
CH4
C2H4
C6H6
结构简式
CH4
CH2=CH2
？
2、你写出的苯的结构有何特征?能否运用我们学过的知 识设计实验验证你写的结构式是否正确。
实验方案
实验目的：验证苯分子中有无碳碳双键
实验方案
实验现象
结论
方案一：向试管中 加入少量苯，再加
入几滴溴的四氯
化碳溶液，振荡
方案二：向试管中 加入少量苯，再加 入酸性高锰酸钾溶 液，振荡
分享探究成果
实验方案
实验现象
结论
方案一：向试管中
加入少量苯，再加 溴的四氯化碳溶
苯的性质不
入几滴溴的四氯化 液不褪色 碳溶液，振荡
活泼，苯分子
结构中不存在
方案二：向试管中 加入少量苯，再加 入少量酸性高锰酸
知识回顾：
怎样用实验鉴别乙烷和乙烯两种气体？
方案一：分别将气体通入酸性高锰酸钾溶液中， 使之褪色的为乙烯，不褪色的为乙烷；
方案二：分别将气体通入溴水或溴的四氯化碳溶 液中，使之褪色的为乙烯， 不褪色为乙烷。
第二节来自石油和煤的两种基本化工原料
苯
高一化学备课组
【探究问题2】在：法若拉苯第为发上现述苯结十构年之之后一，，则应具有 什么重要的1化834学年性，质德国？科怎学样家设米计希实尔验来证明你 的猜测？ 里希制得相同的液体，并将
分层、苯在上层， 高锰酸钾溶液不 褪色
类似乙烯的碳 碳双键
钾溶液，振荡
科学史话：凯库勒发现苯的过程
凯库勒苯环结构的观点：
来自石油和煤的两种基本化工原料课件新版高中化学必修教学课件教学 (一)
来自石油和煤的两种基本化工原料课件新版高中化学必修教学课件教学 (一)石油和煤是两种非常重要的化石燃料资源，在人类生产和生活中发挥着不可替代的作用。
除了作为能源来源外，石油和煤还是化工生产的主要原料之一。
本篇文章将重点介绍来自石油和煤的两种基本化工原料，旨在为新版高中化学必修教学课件的教学提供借鉴和参考。
一、石油石油是指一类复杂的有机物混合物，经过提炼、分离和加工后可以得到多种化工原料。
其中最为重要的是石油醚、乙烯和苯等。
1. 石油醚石油醚是指分子量在100以下、沸点在30-200℃之间的有机化合物混合物。
它是石油提炼后轻质分馏得到的副产品之一，也是化工生产中的一种重要原料。
常用于溶剂、氯仿、地洛西泮等药品的制造。
2. 乙烯乙烯是一种简单的烯烃化合物，化学式为C2H4。
它是一种无色、无臭、易燃气体，常用于工业中的聚合反应。
乙烯聚合可以得到聚乙烯，是目前全球化工行业中最重要的基础材料之一。
聚乙烯应用广泛，可以用于制造塑料袋、塑料瓶、管材、垃圾袋、保鲜膜等。
3. 苯苯是一种无色、有毒、易燃的液体，化学式为C6H6。
它是石油提炼后轻质馏分经过脱芳烃和重整反应后得到的化学原料。
苯被广泛应用于制造各种有机合成材料，如合成橡胶、合成纤维、染料、药品和塑料等。
二、煤煤是一种黑色固体燃料，其主要成分是碳、氢、氧、硫和少量氮等元素。
除了作为能源外，煤还是化工生产的重要原料之一，可以得到苯、甲醛和甲酸等化工原料。
1. 苯在煤化工生产中，苯是一种重要的化工原料。
常用的制备方法是通过煤焦油的干馏、加氢和催化裂解等工艺得到。
苯可以用于制造各种有机合成材料，如聚苯乙烯、苯酚、涂料、橡胶和塑料等。
2. 甲醛甲醛是一种常见的有机化合物，化学式为HCHO。
它可以通过甲醇蒸汽氧化、煤焦油的干馏和甲醛脱氢反应等方式得到。
甲醛被广泛应用于制造各种合成材料，如尿素、醛酸、醛胶和合成树脂等。
3. 甲酸甲酸是一种无色、有强烈刺激性气味的有机化合物，化学式为HCOOH。
《来自石油和煤的两种基本化工原料、苯》课件12
性质预测
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
P69 学与问 实验3-1
1、向试管中加入少量苯，再加入溴水，震荡后， 观察现象 2、向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶 液，震荡后，观察现象 现象1：不褪色，溶液分层，上层为橙红色（萃取）
熔点5.5℃ 沸点80.1 ℃
有毒
水 无色 无
苯的发现
苯是1825年由英国科学家法拉第(M. Faraday) 首先发现的。
二、苯的结构
分子式： C6H6 最简式： CH
结构简式
苯的结构特点小结：
（1）苯分子为平面正六边形
（2）键角：120°
（3）苯分子中的碳碳键是一种 介于单键和双键之间的化学键。
链烃 不饱和链烃 烯烃 CnH2n （n≥2）
烃
炔烃 CnH2n-2（n≥2） （含C≡C）
芳香烃 环烃 环烷烃
CnH2n-6（n≥6） CnH2n （n≥3）
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是
（B ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼
此连接成为一个平面正六边的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
第三章 有机化合物
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 ---苯
课时目标
（1）通过收集生活中苯的材料，感受苯在生活中的广 泛存在，感受苯在化学工业上的应用价值。
（2）通过观察能描述苯的物理性质； （3）比较苯的分子结构与烷烃、烯烃的结构的区别，
来自石油和煤的两种基本化工原料
【例1】某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面 是 其活动记录，请你补全所缺内容。 (1)理论推测：他根据苯的凯库勒式 ，推测苯分子中有两种不 C —C 同的碳碳键，即 酸性KMnO4 和 ，因 此它可以使紫色的 溶液褪色。 溶液分层，溶液紫色不褪去 (2)实验验证：他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分 振荡，静置，发 现相同 错误 。 在 (3)实验结果：上述的理论推测是 (填“正确”或“错误”)的。 特殊的 (4)查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键 (填“相同”或“不同”)，是一种 键，苯分子 中的六个碳原子和六个氢原子 (填“在”或“不在”) 同一平面上，应该用 表示苯分子的结构更合理。
1.苯的结构式可用
来表示，下列关于苯的叙述中正确的是(C
)
A.苯主要是以石油为原料而获得的一种化工原料 B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C.苯分子中6个碳碳化学键完全相同
D.苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色 苯分子中6个碳碳化学键完全相同，苯分子中不含有简单的 碳碳双键，苯不属于烯烃也不可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使
苯分子不能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生反应褪色，说明苯分子中 不存在碳碳双键，但苯可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色。苯分子里不存 在一般的碳碳双键，其中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳 单键和碳碳双键之间的独特的键；苯分子里6个碳原子和6个氢原子都在同 一个平面上，为了反映其结构特点，应用结构简式 来表示苯分子。
A.①②③
B.②③
C.①③
D.①②
SO2具有还原性，能把强氧化剂Br2及KMnO4还原而使其褪色。 CH3－CH2－CH CH2中有双键，遇Br2能发生加成反应，遇酸性 KMnO4能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。苯结构稳定， 不能被KMnO4氧化。
来自石油和煤的两种基本化工原料：苯
• 8.加成反应是有机化学中的一类重要的 反应，下列属于加成反应的是（ B ） • A．甲烷与氯气混和后光照反应 • B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应 • C．乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色 • D．在苯中滴入溴水，溴水褪色 萃取
乙烷、乙烯和苯的比较
分子式
C2H6
C2H4
CH2=CH2 ①碳碳双键不能 旋转 ②双键中一个键 易断裂 加成、氧化
C6H6
①苯环很稳定 ②介于单、双键之间 的独特的键 取代、加成、氧化 （燃烧）
结构简式 CH3—CH3 结构特点 碳碳单键可 以旋转
主要化学 取代、氧化 性质 （燃烧）
练习
1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ B ）
②硝化反应
NO2
浓H2SO4
+ HO
NO2 50～60℃
+ H2O
硝基苯
无色、有苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。其蒸气有毒。
（3）加成反应
苯不能与溴水发生加成反应，说明它比烯 烃难进行加成反应。
苯跟氢气在镍的存在下加热，可生成环己烷：
催化剂
+ 3H2
△
1mol苯与3mol H2加成
说明：苯不具备烯烃的性质，另有独特结构！
苯分子的化学键类型
介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特 的键
结构简式
球棍模型
比例模型
尽管苯分子中并没有交替存在的单、 双键结构，但为了纪念凯库勒，他所提 出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式， 现仍被使用。 苯分子的结构特点
1）平面正六边形结构 （6个碳原子、6个氢原 子均在同一平面上） 2）特殊的碳碳键:介于 单双键之间特殊的键
苯的物理性质
• 无色、有特殊气味的液体 • 不溶于水 • 密度比水小 • 熔点、沸点低（分别5.5 ℃、80.1℃） • 有毒
来自石油和煤的两种基本化工原料—苯
来自石油和煤的两种基本化工原料——苯一、教学目标1、知识与技能：了解苯的物理性质和分子组成；掌握苯的结构式并认识苯的结构特征。
2、过程与方法：通过对苯分子结构（结构-性质）的探究，加强观察、归纳推理等方法技能的训练；掌握学习有机物的基本思路和方法，培养学生的自主学习能力。
3、情感态度与价值观：学生通过苯的凯库勒式的发现过程，体会“机遇总是偏爱有准备的头脑（巴斯得）”的含义，体验科学家艰苦探究、获得成功的过程。
养成科学的态度和科学的品质。
二、教学重点：苯的化学性质三、教学难点：苯的结构和性质的关系【教学方法】教师讲授与学生探究相结合，具体采用比较、类比、模型、假说、合作交流讨论等教学方法【教学用品】仪器:试管、烧杯等用品：苯、溴水、酸性KMnO4（aq）等【教学过程】【讲述】在前面的学习中我们已经学习了饱和烃和不饱和烃的代表——甲烷和乙烯。
今天我们再来学习另一种不饱和的环烃——苯。
【导入】在上课之前，我们先来猜一个字谜——“有人说我笨，其实并不笨；脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪”。
猜一字【提问】大家知道他是什么字咯吗？。
【生】苯让学生记住字的写法，避免作业、考试中写错字。
【过渡】关于苯的发现，那可是有历史可寻的。
在19世纪初，欧洲许多国家都已普遍使用煤气照明。
煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。
英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，直至1825年从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物—一苯，一种无色油状液体。
【讲述及演示实验】接下来就是我们的动手时间，我们就来认识一下这种油状液体，那个同学愿意上台来做实验，先在试管中加入2ml苯，观察一下苯的颜色、状态,某某你再来闻一下它的气味（注意，闻气味的方法），有没有气味。
接下来你再向其中加入5ml水，振荡，观察他有什么现象，并把你观察到的现象告诉大家。
【过渡】从刚才的实验中能归纳出苯的那些物理性质呢。
来自石油和煤的两种基本化工原料苯
课本练习
6.下列过程中所发生的化学变化属于取代反应的是 A.光照射甲烷与氯气的混合气体 B.乙烯通入溴水 C.在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应 D.苯与液溴混合后撒入铁粉
7.查看下列酒类饮品的商品标签，其中酒精含量最高的是 A.啤酒 B.白酒 C.葡萄酒 D.黄酒
课本练习
8.比较甲烷与氯气、乙烯与溴的反应，以及甲烷、乙烯在空气中燃烧的 现象，把反应类型、反应条件、生成物和反应时发生的现象填入下表。
｛有C-C单键的性质(取代反应) 有C=C双键的性质(加成反应)
易取代、难加成、难氧化
课本练习
1.工业生产中使用的乙烯主要来源于_______________，乙烯与甲烷在结 构上的主要差异是_______________，与乙烯结构相似的烃被称为 _______________，这些烃都能与_______________反应。
②苯不能使酸性KMnO4褪色 2.苯的取代反应
①
②
苯的化学性质
1.苯的氧化反应 （略） 2.苯的取代反应 （略） 3.苯的加成反应
含有一个苯环结构的化合物，如甲苯、二甲苯等， 都可以发生上述类似的取代反应和加成反应。
练习：
CH3-
+ H2
CH3CH3-
+ H2
小结
苯是平面型分子 苯中有介于单键和双键之间的独特的键
苯的结构 平面正六边形结构
其中的6个碳原子之间的键完全相同， 是一种介于单键和双键之间的独特的键。
比例模型
二、苯的物理性质
(1)无色，有特殊气味的液体 (2)有毒 (3)不溶于水 (4)密度比水小 (5)熔沸点低，用冰冷却可变成无色晶体
三、苯的化学性质 1.苯的氧化反应
①燃烧 现象：火焰明亮，产生黑色浓烟。 2C6H6＋15O2 点燃 12CO2＋6H2O
化学课件《来自石油和煤的两种基本化工原料——苯》优秀ppt 人教课标版
116.昨天是张退票的支票，明天是张信用卡，只有今天才是现金；要善加利用。――[凯·里昂] 117.所有的财富都是建立在健康之上。浪费金钱是愚蠢的事，浪费健康则是二级的谋杀罪。――[B·C·福比斯] 118.明知不可而为之的干劲可能会加速走向油尽灯枯的境地，努力挑战自己的极限固然是令人激奋的经验，但适度的休息绝不可少，否则迟早会崩溃。――[迈可·汉默] 119.进步不是一条笔直的过程，而是螺旋形的路径，时而前进，时而折回，停滞后又前进，有失有得，有付出也有收获。――[奥古斯汀] 120.无论那个时代，能量之所以能够带来奇迹，主要源于一股活力，而活力的核心元素乃是意志。无论何处，活力皆是所谓“人格力量”的原动力，也是让一切伟大行动得以持续的力量。――[史迈尔斯] 121.有两种人是没有什么价值可言的：一种人无法做被吩咐去做的事，另一种人只能做被吩咐去做的事。――[C·H·K·寇蒂斯] 122.对于不会利用机会的人而言，机会就像波浪般奔向茫茫的大海，或是成为不会孵化的蛋。――[乔治桑] 123.未来不是固定在那里等你趋近的，而是要靠你创造。未来的路不会静待被发现，而是需要开拓，开路的过程，便同时改变了你和未来。――[约翰·夏尔] 124.一个人的年纪就像他的鞋子的大小那样不重要。如果他对生活的兴趣不受到伤害，如果他很慈悲，如果时间使他成熟而没有了偏见。――[道格拉斯·米尔多] 125.大凡宇宙万物，都存在着正、反两面，所以要养成由后面.里面，甚至是由相反的一面，来观看事物的态度――。[老子]
91.要及时把握梦想，因为梦想一死，生命就如一只羽翼受创的小鸟，无法飞翔。――[兰斯顿·休斯] 92.生活的艺术较像角力的艺术，而较不像跳舞的艺术；最重要的是：站稳脚步，为无法预见的攻击做准备。――[玛科斯·奥雷利阿斯] 93.在安详静谧的大自然里，确实还有些使人烦恼.怀疑.感到压迫的事。请你看看蔚蓝的天空和闪烁的星星吧!你的心将会平静下来。[约翰·纳森·爱德瓦兹]
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A
B
C
D
2、苯环结构中,不存在碳碳单键和碳碳双键,可以作为证 据的是: C ①苯不能使酸性高锰钾溶液褪色；②苯中碳碳键的键 长均相等；③苯能在一定条件下与氢气加成生成环已 烷；④经实验测定邻二甲苯仅有一种结构。
A、②③④ C、①②④
B、①③④ D、①②③④
四、苯的同系物
甲苯C7H8、二甲苯C8H10等化合物的分子里都含
有一个苯环结构。它们都是苯的同系物。苯的同系
物的通式是CnH2n-6（n≥6），它们都是芳香烃。
四、苯的同系物
2、简单的苯的同系物的命名:
CH3 CH2 CH3
甲苯
乙苯
CH3 CH3
CH3
CH 3
邻二甲苯
间二甲苯
CH3
对二甲苯
CH 3
这是个双选题哦! 3.下列分子中所有原子有可能都在同一平面上的是（ BC ）
苯的硝化实验：
长导管
①配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸 的操作是：先加浓硝酸后加浓硫酸。
温度计
②向室温下的混酸中逐滴加入一定 量的苯，浓硫酸的作用是：催化剂 和脱水剂。
③加NaOH除去残酸。
④玻璃长导管的作用是冷凝回流和 调节试管内外气压平衡。
（3）磺化反应（与浓硫酸取代）
磺化反应的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
探究：
实验事实1
凯库勒式能否解释以下事实？ 苯和酸性KMnO4溶液、溴水不反应。
实验事实2
CH3 与 CH3
CH3 是同一种物质。 CH3
实验事实3
每两个碳原子之间的平均距离数据如下： 乙烷（CH3 CH3）：1.54×10－10 m 乙烯（CH2=CH2）：1.33×10－10 m 苯（ ）：1.40×10－10 m
苯磺酸
磺酸基与苯环的连接方式： （磺酸基：—SO3H） 磺酸基中的硫原子和苯环直接相连的 浓硫酸的作用：
吸水剂和磺化剂
3、苯的加成反应：
H H C C H C C H C C H H +3H2 Ni H2C H2C H2 C CH2 CH2
C H2
环 己 烷
+3H2
Ni
C6H6＋3H2
Ni
C6H12
猜
想：
苯的化学性质应介于烷烃和烯烃之间： 既有一些烷烃的性质，也有一些烯烃的性质。
三、苯的化学性质
1、苯的燃烧： 实验现象： 2C6H6＋15O2 火焰明亮且伴有浓烟。 点燃 12CO2＋6H2O
溴和苯的取代反应实验： 现象：在常温时很快可以 看到，烧瓶内液体微沸，有 红棕色的Br2蒸气冒出。锥 形瓶内导管口附近出现白雾。 反应完毕后向锥形瓶里的液 体中滴入AgNO3溶液，有浅 黄色沉淀生成。把烧瓶里的 液体倒入在盛有冷水的烧杯 里，烧杯底部有褐色不溶于 水的液体。
反应条件
反应类型
现象 结论
取代
加成
取代
无反应
不褪色
不被 KMnO4 氧化
焰色浅，无烟
褪色
易被 KMnO4 氧化
焰色亮，有烟
不褪色
作用
苯环难被 KMnO4氧化
焰色亮，浓烟
C%高
点燃
现象 结论
C%低
C%较高
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是
B
A、各原子均位于同一平面上， 6个碳原子彼此连接 成为一个平面正六边形的结构 B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特 的键 D、苯分子中各个键角都为120o
2、取代反应：
（1）苯的溴代反应
H + Br Br
FeBr3
溴苯
Br + H Br
注意： ①反应使用液溴，而不是溴水。 ②纯净的溴苯是无色油状液体，密度大于水。反应所得的粗 产品呈深褐色，因为溴苯中溶有溴。
（2）苯的硝化反应
硝基
H + HO NO2
羟基
浓硫酸
NO2 + H OH
硝基苯
注意： ①加热的温度是50～60℃。 ②浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 ③纯净的硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水， 密度比水大，有毒。
制鞋厂女工苯中毒患白 血病。
一、苯的物理性质
无色、有特殊气味的有毒液体。 苯的密度比水小。 苯不溶于水，易溶于有机溶剂。 苯的熔沸点较低,熔点5.5℃, 沸点80.1℃。 易挥发（密封保存）。
算
一
算
请你根据以下信息，确定苯的分子式。 信息一： 苯只含有碳、氢两种元素，燃烧生成的CO2和H2O 物质的量之比为2:1。 n(C): n(H) = 1: 1 信息二： 经过测定发现苯的相对分子质量为78。 C nH n 12n+n=78, n=6
第三章 有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本 化工原料
第二课时 苯
复习旧知
物质类别 碳键类型
C C
通式 CnH2n+2(n≥1)
反应 类型 取代 反应
烷烃 （饱和烃） 烯烃 （不饱和烃）
C
C
CnH2n(n≥2)
加成 反应
读
一
读
苯 的 发 现 史
19 世纪，欧洲许多国家都使用煤气 照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的， 人们发现这种桶里总有一种油状液体， 但长时间无人问津。英国科学家法拉第 对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整 整五年时间提取这种液体，从中得到了
总结： 易取代、能加成、难氧化
苯的特殊结构
苯分子中 6 个碳原子 之间的键完全相同， 是一种介于单键和双 键之间的特殊的键。 决定
苯的特殊性质
C C
C=C
取代反应 Br2、HNO3
加成反应 H2
对比与归纳
烷烃 与 Br2 作用
与酸 性
KMnO
4
烯烃
溴水 纯溴 FeBr3
苯
溴水 萃取
Br2试剂
纯溴 光照
溴和苯的取代反应实验： ①实验中加入铁，实际起催化作用的是FeBr3 。 ②长导管的作用：导气和冷凝回流。 ③导管口有白雾出现，是因为反应生成的HBr遇水蒸气 而形成的小液滴；向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，会有 浅黄色沉淀生成，离子方程式为Ag+＋Br-=AgBr↓，就 说明发生了取代反应。 ④长导管不能插入液面以下，反应生成的HBr气体 极易溶于水，没入水中会造成倒吸现象。 ⑤加入NaOH后，分液得纯净的溴苯。
二、苯的组成与结构
苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介 于单键和双键之间的特殊的键。
苯分子具有平面正六边形结构；
所有原子在同一平面内； 键角均为120°。
二、苯的组成与结构
球棍模型
比例模型
思考与交流 想一想：
苯分子中碳与碳之间是一种介于单键和双键之间的 特殊的键，那苯的化学性质如何呢？
苯：一种无色油状液体。
苯的用途
苯
苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯 可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生 障碍性贫血，还可引发白血病。
新闻线索一：
2005年重庆垫江一化工 厂发生苯泄露，造成一死三 伤七人中毒。
新闻线索二：
2007年广东省，“猛鞋” 胶水致17家鞋厂67名工人苯 中毒。
二、苯的组成与结构
分子式
结构式
C6H6
H H C C H C C H C C H H
结构简式 （凯库勒式）
• 苯与酸性KMnO4溶液或溴水反应吗
苯 溴水 苯 KMnO4(H+)
结 论
验 证
振荡
Br2溶于苯 水振荡ຫໍສະໝຸດ 苯 KMnO4(H+)
苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应， 说明苯分子中不含C=C。
苯的分子式为：C6H6
探究： 苯的结构是怎样呢？
请根据以下问题，探究苯的结构。
1、碳原子数为6的烷烃与烯烃分子式分别为： C6H14 C6H12 2、苯的分子式为C6H6，属于哪类物质 （饱和烃、不饱和烃）？
猜 想
苯分子中可能含C=C。
苯的分子结构
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究” 一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。 凯库勒