大学有机化学人名反应总结
最新大学有机化学人名反应总结
有机化学1 一、烯烃2 1、卤化氢加成3 （1）4CHCH 2R HXCH 3RX5 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。
6 【机理】7CH 2CH 3CH +CH 3CH 3X +CH 3CH 3+H +CH 2+C3X +CH 3X主次8 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。
9 【注】碳正离子的重排10 （2）11CHCH 2RCH 2CH 2R BrHBrROOR12 【特点】反马氏规则 13 【机理】 自由基机理（略）14【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。
15 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。
16 【例】17CH 2CH3BrCH CH 2BrC H 3CH +CH 3C H 3HBrBrCH 3CH 2CH 2BrCH CH 3C H 318 2、硼氢化—氧化19CHCH 2R CH 2CH 2R OH1)B 2H 62)H 2O 2/OH-20 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并21 且不重排。
22 【机理】232CH33H323H32CH CH2CH3HBH2CH CH=CH(CH3CH2CH2)3-H3CH2CH2C22CH3CH2B OCH2CH2CH3H3CH2CH2C2CH2CH3+O H-OHB-OC H2CH2CH3CH2CH2CH3H3CH2CH2B OC H2CH2CH3CH2CH2CH3H2CH2CH3HOO-B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOC H2CH2CH33+Na3BO3224【例】25CH31)BH32)H2O2/OH-CH3HHOH263、X2加成27C CBr/CClC CBrBr28【机理】29CC CC Br BrC Br +CC Br OH 2+-H +CC Br OH30 【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂31 进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。
大学有机化学人名反应机理汇总
3．Baeyer----Villiger 反应拜耳－维立格氧化重排反应过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。
因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：4．Beckmann 重排%肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺：在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。
迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变。
7．Cannizzaro 反应凡α位碳原子上无活泼氢的醛类和浓NaOH或KOH水或醇溶液作用时，不发生醇醛缩合或树脂化作用而起歧化反应生成与醛相当的酸(成盐)及醇的混合物。
此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子被氧化成酸的盐，另一分子被还原成醇：！脂肪醛中，只有甲醛和与羰基相连的是一个叔碳原子的醛类，才会发生此反应，其他醛类与强碱液，作用发生醇醛缩合或进一步变成树脂状物质。
醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。
9．Claisen 酯缩合反应含有α-氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发生缩合作用，失去一分子醇得到β-酮酸酯。
如2分子乙酸乙酯在金属钠和少量乙醇作用下发生缩合得到乙酰乙酸乙酯。
乙酸乙酯的α-氢酸性很弱（,而乙醇钠又是一个相对较弱的碱（乙醇的pK a~），因此，乙酸乙酯与乙醇钠作用所形成的负离子在平衡体系是很少的。
但由于最后产物乙酰乙酸乙酯是一个比较强的酸，能与乙醇钠作用形成稳定的负离子，从而使平衡朝产物方向移动。
大学有机化学人名反应机理汇总
过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-0-0-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生0-0键异裂。
因此，这是一个重排反应具有光学活性的 3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排:不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁 移能力其顺序为：R 3c- > R a CH-,Q- > ©-CH 厂 > > RCH a - > CH S -4. Beckma nn 重排肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺：环己酮膀在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到 缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。
3. Baeyer ——Villiger反应拜耳-维立格氧化重排 反应0H+ C 6H A ;O HRO —C —R 1C fi H 5CO 3H迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变。
7. Cannizzaro 反应凡a 位碳原子上无活泼氢的醛类和浓NaOH 或KOH 水或醇溶液作用时，不发生醇醛缩合 或树脂化作用而起歧化反应生成与醛相当的酸（成盐）及醇的混合物。
此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子被氧化成酸的盐，另一分子被还原成醇：脂肪醛中，只有甲醛和与羰基相连的是一个叔碳原子的醛类，才会发生此反应，其他醛 类与强碱液，作用发生醇醛缩合或进一步变成树脂状物质。
HCHO + C 6H 5CHO醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。
眷£6+ C^CHQH9. Claisen 酯缩合反应HQR'-N=「一R + ---------- ■ R'—N=C-R甕一KHC —RHCHONaOH||C s Hj —C —H十0HII0H含有a -氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发生缩合作用，失去一分子醇得到B -酮酸酯。
大学有机化学人名反应机理汇总
3．Baeyer----Villiger 反应拜耳－维立格氧化重排反应过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。
因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：4．Beckmann 重排肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺：在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。
迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变。
7．Cannizzaro 反应凡α位碳原子上无活泼氢的醛类和浓NaOH或KOH水或醇溶液作用时，不发生醇醛缩合或树脂化作用而起歧化反应生成与醛相当的酸(成盐)及醇的混合物。
此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子被氧化成酸的盐，另一分子被还原成醇：脂肪醛中，只有甲醛和与羰基相连的是一个叔碳原子的醛类，才会发生此反应，其他醛类与强碱液，作用发生醇醛缩合或进一步变成树脂状物质。
醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。
9．Claisen 酯缩合反应含有α-氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发生缩合作用，失去一分子醇得到β-酮酸酯。
如2分子乙酸乙酯在金属钠和少量乙醇作用下发生缩合得到乙酰乙酸乙酯。
乙酸乙酯的α-氢酸性很弱（pK a-24.5),而乙醇钠又是一个相对较弱的碱（乙醇的pK a~15.9），因此，乙酸乙酯与乙醇钠作用所形成的负离子在平衡体系是很少的。
有机化学人名反应大全
一、Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R′I >R′Br >R′Cl。
除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则Arbuzov 反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理一般认为是按 S2 进行的分子重排反应：N反应实例二、Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。
反应实例三、Baeyer----Villiger反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。
因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
有机化学人名反应
取代反应：1，加特曼反应：加特曼(Gattermann L)发现：用催化量的金属铜代替氯化亚铜或溴化亚铜作催化剂，也可使重氮盐与盐酸或氢溴酸反应制得芳香氯化物或溴化物。
这样进行的反应叫做加特曼反应。
2，加特曼-科赫反应：苯、一氧化碳和氯化氢反应生成苯甲醛，此反应称为加特曼-科赫反应。
3，傅-克反应：芳香化合物芳环上的氢被烷基取代的反应称为傅-克烷基化反应；芳香化合物芳环上的氢被酰基取代的反应称为傅-克酰基化反应；统称傅-克反应。
4，布赫尔反应：萘酚在亚硫酸氢钠存在下与氨作用，转变成相应萘胺的反应称为布赫尔反应。
5，齐齐巴宾反应：吡啶与氨基钠反应，生成α-氨基吡啶，如果α位已被占据，则得γ-氨基吡啶，但产率很低。
这个反应称为齐齐巴宾（Chichibabin）反应。
6，刚穆伯—巴赫曼反应：芳香重氮盐中的芳基在碱性条件下与其它芳香族化合物偶联成联苯或联苯衍生物的反应称为刚穆伯（Gomberg）—巴赫曼（Bachmann）反应。
7，柯尔伯—施密特反应：干燥的酚钠或酚钾与二氧化碳在加温加压下生成羟基苯甲酸的反应称为柯尔伯—施密特（Kolbe-Schmitt）反应。
8，威廉森合成法：在无水条件下，醇钠和卤代烷作用生成醚的反应称为威廉森（Williamson A W）合成法。
9，席曼反应：芳香重氮盐和氟硼酸反应，生成溶解度较小的氟硼酸盐，后者加热分解产生氟苯，这称为席曼(Schiemann)反应。
10，桑德迈耳反应：1884年，桑德迈耳(Sandmeyer T)发现：在氯化亚铜或溴化亚铜的催化下，重氮盐在氢卤酸溶液中加热，重氮基可分别被氯或溴原子取代，生成芳香氯化物或溴化物。
这一反应称为桑德迈耳反应。
11，普塑尔反应：一些重氮盐在碱性条件下或稀酸的条件下可以发生分子内的偶联反应。
这个反应是普塑尔（Pschorr R）在寻找合成菲环的新方法中首先发现的，故称为普塑尔反应。
12，瑞穆尔—悌曼反应：酚与氯仿在碱性溶液中加热生成邻位及对位羟基醛的反应称为瑞穆尔—悌曼(Reimer —Tiemann)反应。
有机化学人名反应总结
有机化学人名反应总结是化学的一个重要分支，研究有机化合物的结构、性质、合成和反应机理。
在的发展过程中，许多学者为该领域做出了巨大的贡献，并被用来命名各种有机反应。
以下是几个人名反应的介绍和总结。
沃尔夫－可克斯反应（Wolf-Kishner reaction）沃尔夫和可克斯是这个反应的共同发现者，这个反应是一种将酮或醛还原为相应的烷烃的方法。
该反应的基本步骤包括酮或醛与叔胺在碱性条件下反应，形成次磺酰胺盐。
随后，在高温下，用氨水还原次磺酰胺盐形成烷烃。
这个反应适用于许多酮和醛的还原，而且产率较高。
亲核取代反应（Nucleophilic substitution reaction）亲核取代反应是一类常见的反应，其中一个亲核试剂通过攻击有机物中的一个电子云丰富的原子，将它替换掉。
亲核试剂可以是氢离子（质子）、一个氢的取代基或一个非常活泼的原子或基团，如氯、溴、碘等。
这个反应在有机合成中广泛应用，可以用来合成醇、酯、酰胺等化合物。
格林纳德试剂反应（Grignard reaction）格林纳德试剂反应是一种重要的有机合成方法，被用来合成新的碳-碳键或存在二氢化碳的间接合成。
它的基本步骤是将卤代烃与镁反应，生成格林纳德试剂。
然后，格林纳德试剂与醛、酮、酸、酯等化合物进行反应，形成相应的醇、醚、羧酸、酮等。
格林纳德试剂反应在有机合成中得到广泛应用，尤其是在构建复杂的有机分子骨架中。
Diels-Alder 反应（Diels-Alder reaction）Diels-Alder 反应是一种重要的环加成反应，其中烯丙烃与二烯或炔烃通过热力学控制和反应物的轨道的对称性控制形成一个六元环。
这个反应在天然产物的全合成、药物合成和高分子材料的合成中得到广泛应用。
Diels-Alder 反应的核心是“四加二”环加成反应，反应条件和底物结构的变化可以使反应具有选择性和灵活性。
柴维克斯基反应（Chichibabin reaction）柴维克斯基反应是一种将氨基化合物转化为吡嗪或嘧啶的方法。
有机化学人名反应大全
一、Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯与一个新得卤代烷:卤代烷反应时,其活性次序为:R′I ＞R′Br 〉R′Cｌ.除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a－卤代醚、a—或b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总就是先脱除含碳原子数最少得基团。
本反应就是由醇制备卤代烷得很好方法,因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得:如果反应所用得卤代烷Ｒ’Ｘ得烷基与亚磷酸三烷基酯(RＯ）３Ｐ得烷基相同(即Ｒ＇＝R),则Arbｕｚｏｖ反应如下：这就是制备烷基膦酸酯得常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯ＲP（OR＇）2与次亚膦酸酯R2POR＇也能发生该类反应，例如:反应机理一般认为就是按ＳN2 进行得分子内重排反应:反应实例二、Ａrndt—Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应,然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1）,(1）在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡宾（2)，(２)发生重排得烯酮（３），（3）与水反应生成酸,若与醇或氨(胺）反应,则得酯或酰胺。
反应实例三、Baeyeｒ——--Ｖilliger反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上得一个烃基带着一对电子迁移到—O-O-基团中与羰基碳原子直接相连得氧原子上，同时发生O-O键异裂.因此，这就是一个重排反应具有光学活性得3-—－苯基丁酮与过酸反应,重排产物手性碳原子得枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称得酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但就是还就是有一定得选择性,按迁移能力其顺序为：醛氧化得机理与此相似,但迁移得就是氢负离子，得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化,可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应得酯,其中三氟过氧乙酸就是最好得氧化剂。
这类氧化剂得特点就是反应速率快，反应温度一般在１0~4０℃之间,产率高。
有机化学人名反应大全
一、Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R′I >R′Br >R′Cl。
除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则Arbuzov 反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理2 进行的分子内重排反应：一般认为是按 SN反应实例二、Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。
反应实例三、Baeyer----Villiger反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。
因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
有机化学人名反应总结
有机化学人名反应总结是研究碳及其化合物的科学，其中许多反应被命名以纪念其首位发现者或发展者。
这些人名反应不仅对于的发展起到了巨大的推动作用，也源自于对科学家们的敬意和对他们贡献的赞扬。
在本文中，将总结几个人名反应，了解它们的原理和应用。
一、丁基锂合成反应(BuLi 生成反应)丁基锂是一种有机锂化合物，它的生成反应是通过将溶于正丁脱氢剂(n-BuLi)加入至正丁锂反应(floats-buLi)中得到的。
正丁锂反应是以但钾为催化剂，会使其在高压下进行。
该反应的关键是高温和高压条件下n-BuLi和粉末锂（floats-Li）之间的快速反应。
这个反应的应用十分广泛，可以用来合成各种有机锂试剂，如烃基锂、脂基锂，进而合成复杂的有机化合物。
二、格氏试剂合成反应 (Grignard 试剂生成反应)格氏试剂是有机锂试剂的后继者，由法国化学家弗朗索瓦·格里尼亚（francois auguste）发明并得名。
该反应以季碳基物质镁为催化剂，与卤化烃或卤化芳烃发生取代反应得到格氏试剂。
格氏试剂常用于合成范围广泛的有机化合物，主要反应机制类似于亲核取代反应，并使其非常重要的有机合成试剂之一。
三、斯托茨勒合成(Storz reaction)斯托茨勒合成反应是醛、酮与硫酸钠或硫酸食盐反应，生成酯的方法。
该反应是由俄罗斯化学家弗拉基米尔·利奥诺维奇·斯托茨（Vladimir Leontievich Stotsky）发现并命名的。
通过控制反应条件和底物的选择，可以合成具有多种不同结构的酯。
四、诺贝尔-加斯基诺反应 (Nobel-Gassman 试剂生成反应)诺贝尔-加斯基诺反应是一种用于合成β-哌啶酮的方法，是由德国化学家赫尔曼·斯图尔特·诺贝尔（Herman Staudinger）和法国化学家约瑟夫·加斯奥诺（Joseph Köck）合作发现的。
这个反应的关键是氰甲酸酯的转化，通过底物的选择，可以合成出不同结构的β-哌啶酮，具有广泛的应用前景。
有机化学人名反应大全
一、Ａrbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用,生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时,其活性次序为：R′I 〉R′Ｂｒ〉Ｒ′Cl。
除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a—卤代醚、a- 或b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应.当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法,因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷R’X的烷基和亚磷酸三烷基酯(RO）３P 的烷基相同(即R' = R)，则Arbｕzov 反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外,亚膦酸酯RP(ＯR＇)2和次亚膦酸酯R2POR' 也能发生该类反应,例如：反应机理一般认为是按S N2 进行的分子内重排反应：反应实例二、Arndt-Eisteｒ反应酰氯与重氮甲烷反应,然后在氧化银催化下与水共热得到酸.反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮(1),(１)在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾(２)，(2）发生重排得烯酮(３），（3)与水反应生成酸,若与醇或氨(胺）反应，则得酯或酰胺。
反应实例三、Bａｅyｅr--—-Villiｇｅr反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到－O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生Ｏ—Ｏ键异裂.因此,这是一个重排反应具有光学活性的3-—-苯基丁酮和过酸反应,重排产物手性碳原子的枸型保持不变,说明反应属于分子内重排:不对称的酮氧化时,在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性,按迁移能力其顺序为:醛氧化的机理与此相似,但迁移的是氢负离子，得到羧酸.反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯,其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
这类氧化剂的特点是反应速率快，反应温度一般在10～40℃之间,产率高。
有机化学人名反应 整理 还原反应
二、还原：
1..Barton－McCombie去氧反应:从相关的硫羰基体中间用n－Bu3SnH，AIBN试剂经过自由基开裂发生醇的去氧作用
2.Birch 还原:苯环由Na单质合液胺条件下形成环内二烯烃（带供电子基团的苯环：双键连接取代基；带吸电子基团的苯环，取代基在烯丙位。
）
3.Brown硼氢化：烯烃和硼烷加成产生的有机硼烷经过碱性H2O2氧化得到醇
4.Cannizzaro歧化：碱在芳香醛，甲醛或者其他无α－氢的脂肪氢之间发生氧化还原反应给出醇和酸
5.Clemmensen还原：用锌汞齐和氯化氢将醛酮还原为亚甲基化合物
6.Corey－Bakshi－Shibata(CBS)还原：酮在手性恶唑硼烷催化下的立体选择性还原
7.Gribble吲哚还原：用NaBH4直接还原会导致N－烷基化，NaBH3CN在冰醋酸当中还原吲哚双键可以解决
8.Gribble二芳基酮还原：用NaBH4在三氟乙酸中还原二芳基酮和二芳基甲醇为二芳基甲烷，也可以应用于二杂芳环酮和醇的还原
9.Luche还原：烯酮在NaBH4－CeCl3下发生1，2－还原形成烯丙位取代烯醇
10.McFadyen－Stevens还原：酰基苯磺酰肼用碱处理成醛
11.Meerwein－Ponndorf－V erley还原：用Al（OPr’）3/Pr’OH体系将酮还原为醇
12.Midland还原：用B－3－α－蒎烯－9－BBN对酮进行不对称还原
13.Noyori不对称氢化：羰基在Ru（II）BINAP络合物催化下发生不对称氢化还原
14.Rosenmund还原：用BaSO4/毒化Pd催化剂将酰氯氢化成醛，如催化剂未被毒化，会氢化为醇
15.Wolff－Kishner－黄鸣龙还原：用碱性肼将羰基还原为亚甲基。
有机化学人名反应
有机化学人名反应取代反应：1，加特曼反应：加特曼(Gattermann L)发现：用催化量的金属铜代替氯化亚铜或溴化亚铜作催化剂，也可使重氮盐与盐酸或氢溴酸反应制得芳香氯化物或溴化物。
这样进行的反应叫做加特曼反应。
2，加特曼-科赫反应：苯、一氧化碳和氯化氢反应生成苯甲醛，此反应称为加特曼-科赫反应。
3，傅-克反应：芳香化合物芳环上的氢被烷基取代的反应称为傅-克烷基化反应；芳香化合物芳环上的氢被酰基取代的反应称为傅-克酰基化反应；统称傅-克反应。
4，布赫尔反应：萘酚在亚硫酸氢钠存在下与氨作用，转变成相应萘胺的反应称为布赫尔反应。
5，齐齐巴宾反应：吡啶与氨基钠反应，生成?-氨基吡啶，如果?位已被占据，则得?-氨基吡啶，但产率很低。
这个反应称为齐齐巴宾（Chichibabin）反应。
6，刚穆伯―巴赫曼反应：芳香重氮盐中的芳基在碱性条件下与其它芳香族化合物偶联成联苯或联苯衍生物的反应称为刚穆伯（Gomberg）―巴赫曼（Bachmann）反应。
7，柯尔伯―施密特反应：干燥的酚钠或酚钾与二氧化碳在加温加压下生成羟基苯甲酸的反应称为柯尔伯―施密特（Kolbe-Schmitt）反应。
8，威廉森合成法：在无水条件下，醇钠和卤代烷作用生成醚的反应称为威廉森（Williamson A W）合成法。
9，席曼反应：芳香重氮盐和氟硼酸反应，生成溶解度较小的氟硼酸盐，后者加热分解产生氟苯，这称为席曼(Schiemann)反应。
10，桑德迈耳反应：1884年，桑德迈耳(Sandmeyer T)发现：在氯化亚铜或溴化亚铜的催化下，重氮盐在氢卤酸溶液中加热，重氮基可分别被氯或溴原子取代，生成芳香氯化物或溴化物。
这一反应称为桑德迈耳反应。
11，普塑尔反应：一些重氮盐在碱性条件下或稀酸的条件下可以发生分子内的偶联反应。
这个反应是普塑尔（Pschorr R）在寻找合成菲环的新方法中首先发现的，故称为普塑尔反应。
12，瑞穆尔―悌曼反应：酚与氯仿在碱性溶液中加热生成邻位及对位羟基醛的反应称为瑞穆尔―悌曼(Reimer ―Tiemann)反应。
(完整版)大学有机化学人名反应总结
【例】
6、醛（酮）的还原
（1）催化氢化
【注】很多基团都可以催化氢化，如碳碳双键、碳碳三键、硝基、氰基……，所以选择催化氢化还原羰基的时候，要看好化合物是否还有其他可以催化氢化的基团。
（2）用LiAlH4、NaBH4还原
3、醇的氧化
（1）沙瑞特（Sarret）试剂
【注】沙瑞特试剂，是CrO3和吡啶的络合物。它可以把伯醇的氧化控制在生成醛的阶段上，产率比较高，且对分子中的双键无影琼斯试剂是把CrO3溶于稀硫酸中，滴加到醇的丙酮溶液中，在室温下就可以得到很高的产率的酮。同样对分子中的双键无影响。
（格式试剂）
（2）与金属钠反应 武兹（Wurtz）反应
（3）与金属锂反应
【注】二烷基铜锂主要是与卤代烃偶联成烷烃
4、还原反应
5、氯甲基化
五、醇
1、卢卡斯（Lucas）试剂
无水氯化锌与浓盐酸的很合溶液叫卢卡斯试剂，用于鉴别伯、仲、叔醇
2、把羟基变成卤基
（1）、醇与卤化磷（PX5、PX3）
（2）、醇与亚硫酰氯（SOCl2）
4、环氧化合物
（1）开环
①酸性开环
【注】不对称环氧化合物的酸性开环方向是亲核试剂优先与取代较多的碳原子结合。
【例】
②碱性开环
【注】碱性开环，亲核试剂总是先进攻空间位阻较小的，空间效应。
【例】
【注】环氧开环不论酸式还是碱式开环，都属于SN2类型的反应，所以亲核试剂总是从离去基团（氧桥）的反位进攻中心碳原子，得到反式开环产物。这种过程犹如在烯烃加溴时，溴负离子对溴鎓离子的进攻。
【机理】
【注】类似的构型也可发生重排
大学有机化学人名反应机理汇总-共38页
3．Baeyer----Villiger 反应拜耳－维立格氧化重排反应过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。
因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：4．Beckmann 重排肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺：在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。
迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变。
7．Cannizzaro 反应凡α位碳原子上无活泼氢的醛类和浓NaOH或KOH水或醇溶液作用时，不发生醇醛缩合或树脂化作用而起歧化反应生成与醛相当的酸(成盐)及醇的混合物。
此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子被氧化成酸的盐，另一分子被还原成醇：脂肪醛中，只有甲醛和与羰基相连的是一个叔碳原子的醛类，才会发生此反应，其他醛类与强碱液，作用发生醇醛缩合或进一步变成树脂状物质。
醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。
9．Claisen 酯缩合反应含有α-氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发生缩合作用，失去一分子醇得到β-酮酸酯。
如2分子乙酸乙酯在金属钠和少量乙醇作用下发生缩合得到乙酰乙酸乙酯。
乙酸乙酯的α-氢酸性很弱（pK a-24.5),而乙醇钠又是一个相对较弱的碱（乙醇的pK a~15.9），因此，乙酸乙酯与乙醇钠作用所形成的负离子在平衡体系是很少的。
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有机化学一、烯烃1、卤化氢加成 （1）CHCH 2RHXCHCH 3RX【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。
【机理】CH 2CH 3CH +CH 3CH 3X +CH 3CH 3X+H +CH 2+C3X +CH 3X主次【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。
【注】碳正离子的重排 （2）CHCH 2RCH 2CH 2R BrHBrROOR【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略）【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。
【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。
【例】CH 2CH3BrCH CH 2BrC H 3CH +CH 3C H 3HBrBrCH 3CH 2CH 2BrCH BrCH 3C H 32、硼氢化—氧化CHCH 2R CH 2CH 2R OH1)B 2H 62)H 2O 2/OH-【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。
【机理】CH2CH 33H 323H 32CH CH 2CH 3HBH 2CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3B-H 3CH 2CH 2C22CH 3CH 2B OCH 2CH 2CH 3H 3CH 2CH 2CCH 2CH 2CH 3+OH -OHB-OC H 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H 3CH 2CH 2OBOC H 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3OC H 2CH 2CH 3HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3B(OCH 2CH 2CH 3)3+3NaOH 3NaOH3HOC H 2CH 2CH 33+Na 3BO 32【例】CH 31)BH 32)H 2O 2/OH-CH 3HH OH3、X 2加成C CBr /CClCC BrBr【机理】CC CC Br BrC CBr +CC Br OH 2+-H +CC Br OH【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。
不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。
【特点】反式加成 4、烯烃的氧化1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。
3H 33H3稀冷KMnO 433M n O OOO H 2O 3H 33H 3 2）热浓酸性高锰酸钾氧化C C H R R 2R 1KMnO 4H +CRR 1O +R 2COHO3）臭氧氧化C C H R R 2R 1CRR 1O +R 2CHO1)O 32)Zn/H 2O4）过氧酸氧化C C HR R 2R 1ROOOH21C CH R R 2R121Ag+O 25、烯烃的复分解反应CH 2RCH 2R 1+C H 2CH 2RR 1【例】OCH 2CH 2C 6H 5OC 6H 5+C H 2CH 26、共轭二烯烃 1）卤化氢加成CH CH 2HXCH 3XCH 2CH 3X高温1，4加成为主低温1，2加成为主2）狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder ）反应【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1，4加成产物。
【例】CH 2CH 2+O OO苯∆O OOCH 2CH 2+苯∆C H OCH 2C H O二、脂环烃1、环丙烷的化学反应【描述】三元环由于张力而不稳定，易发生加成反应开环，类似碳碳双键。
H /Ni CH 2CH 2CH 2HHCH 2CH 2CH 2Br Br CH 2CH 2CH 2H OH CH 2CH 2CH 2HX【特点】环烷烃都有抗氧化性，可用于区分不饱和化合物。
【注】遵循马氏规则 【例】CH3CH 2CH CH 2HBrCH 32、环烷烃制备1）武兹（Wurtz ）反应【描述】通过碱金属脱去卤素，制备环烷烃。
【例】C C XX C 2H 5OHCCCH 2XCH 2X 双键的保护2）卡宾①卡宾的生成A 、多卤代物的α消除X 3CH+-N aOH a,R -LiC XX+X-+H YB 、由某些双键化合物的分解CO H 2C ：N 2H 2C ：Cl 2H 2C ：Cl-H 2OH2+Cl2C Cl++++CO 2②卡宾与烯烃的加成反应 【特点】顺式加成，构型保持 【例】Cl CH/NaOH相转移催化剂Cl ClCH 3CH 3Br CH/KOC(CH )3HOC(CH 3)33H3③类卡宾【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物，最常用的类卡宾是ICH 2ZnI。
C H2I 2C u(Zn)I C H 2ZnI+制备【特点】顺式加成，构型保持 【例】CH I Zn(Cu)CH 3CH 3CH I 3H 3三、炔烃1、还原成烯烃 1）、顺式加成R 2R 1R 1R2Cat=[P b/BaSO 4,P b/CaC O 3,Ni 3B...](CH 3COO)2NiNaBH 4Ni 3BH 2Cat2）、反式加成R 2R 1H 2CatR 1R 2C at=[N a/ 液氨...]2、亲电加成 1）、加X 2R 2R 1Br 2R 2R 1Br Br【机理】中间体Br+R 2R 1【特点】反式加成 2）、加HXCHR2HBrC CH 3BrCH 3BrRR HBrR R BrH（一摩尔的卤化氢主要为反式加成）3）、加H 2OCHRH 2OHgSO 4/H 2SO 4O CH 3RCH RO重排【机理】CH RC+Hg+HRHg2+H 2OR HHg +OH 2+-H+R HHg +OH R HHg +OH H +O CH 3R重排【特点】炔烃水合符合马式规则。
【注】只有乙炔水合生成乙醛，其他炔烃都生成相应的酮。
3、亲核加成 1）、OCH 3CH CH+OOHCH 3Zn(CH 3COO)CH 2CHOCCH 3OCH 3OH+CH 3COOCH3HCHO H+CH 2维尼纶合成纤维就是用聚乙烯醇甲酯2）、C H CH+HCNNH 4Cl,CuCl 2aqCH 2CNNN CH 3C H 3CH 3CH 3NCCNCH 2CN2CHCN人造羊毛3）、CH CH+C 2H 5OH碱150℃～180℃/压力CH 2C HOC 2H 54、聚合C H CH2Cu 2Cl 2NH 4Cl CH 2CH C CHC H CH3Cu 2Cl 2NH 4ClCH 2CH CHCH 2C H CH3金属羰基化合物C H CH3Ni(CN)25、端炔的鉴别C CHR CC -RAgC CH RC C -R CuCu(NH )+Ag(NH 3)2+白色红色【注】干燥的炔银和炔铜受热或震动时易发生爆炸，实验完毕，应立即加浓硫酸把炔化物分解。
6、炔基负离子CC-RNa+1°烷基(2)H 2OR -L(L=X,OTs)R 1:(1)OR CR O(1)(2)H 2OC CR R 1CCRCH 2CH R 1OHCCRC R 1OHR 2【例】C HCH NaNH C H C-Na+CHC H OH OCH COHCH3CH 3H Pb/BaSO 4CH 3CH 2CH 3OHAl O CH 3C2CH 2三、芳烃1、苯的亲电取代反应 1）卤代+FeBr 3Br+BrHBr 22）硝化+NO 2+H 2OHNO 3浓H 2SO 4浓3）磺化+SO 3H+H 2OH 2SO 4( 7%SO 3 )SO 3HH +4）傅-克（Friedel-Crafts ）反应①傅-克烷基化反应+RClAlCl 3R【机理】R Cl+AlCl 3AlCl 4++R CH 2+RCH 2++HR++HR+++AlCl 4+R++HClAlCl 3【注】碳正离子的重排,苯环上带有第二类定位基不能进行傅-克反应。
【例】+CH 3ClAlCl 3CH 3CH3+CH 3ClCH 3CH 3AlCl 3CH 3CH 3CH3CH 2Cl 2+2AlCl3CH 1Cl 3+3AlCl3②傅-克酰基化反应+RO Cl AlCl 3OR+OO O RRAlCl 3OR+RCOOH【例】CH 3CH 2COClAlCl 3CH 3OZn -HgHCl浓CH3+O OOAlCl 3COOHO2、苯环上取代反应的定位效应1）第一类定位基，邻对位定位基，常见的有:NR 2NHRNH 2OHHNC ROORCRO OR ArX(F,Cl,Br,I)2）第二类定位基，间位定位基， 常见的有：NR 3NO 2CF 3Cl 3COOHCOROCNSO 3HCHOCOR【注】第一类定位基除卤素外，均使苯环活化。
第二类定位基使苯环钝化。
卤素比较特殊，为弱钝化的第一类定位基。
3、苯的侧链卤代CH3FehCH 3ClCH 3Cl+CH 2ClCH 3NBSCH 2Br【机理】自由基机理 4、苯的侧链氧化1)用高锰酸钾氧化时，产物为酸。
【描述】苯环不易被氧化，当其烷基侧链上有α氢的时候，则该链可被高锰酸钾等强氧化剂氧化，不论烷基侧链多长。
结果都是被氧化成苯甲酸。
CHKMnO H COOH【例】C CH 3CH 3CH 3CH 3KMnO H +C CH 3CH 3CH 3COOH2）用CrO 3+Ac 2O 为氧化剂时，产物为醛。
【例】CH 3NO 2CrO /Ac OCH(OAc)NO 2CHONO 23）用MnO 2为氧化剂时，产物为醛或酮。
CH 3MnO H 2SO 4CHOCH 2CH 3MnO H 2SO 4CH 3O5、萘αβ【特点】萘的亲电取代反应，主要发生在α位，因为进攻α位，形成的共振杂化体较稳定，反应速度快。
【例】HNO 3H 2SO 4NO2Br 2CCl 4BrH2SO4SO3HSO3HCH3HNO3HOAcCH3NO2CH3HNO3HOAcCH3NO2NO2HNO3H2SO4NO2NO2NO2NO2+四、卤代烃1、取代反应（1）水解R XOH-R OHR X R SHSH-（2）醇解R XROR 1R 1ONaR XRSR 1R 1SNa（3）氰解RR S R1CN -C 2H 5OH（4）氨解RX RNH 2NH 3RXNH 3R 3N（5）酸解R XR1COOR R 1COO -（6）与炔钠反应R X+R 1CC-C C RR 1（7）卤素交换反应RXNaI丙酮R I2、消除反应 （1）脱卤化氢 ①β-消除CH CH 2RClHαβNaOH乙醇RCHCH 2【注】当有多种β-H 时，其消除方向遵循萨伊切夫规律，即卤原子总是优先与含氢较少的β碳上的氢一起消除。
【例】CH 3CH 3BrKOH乙醇CH 3CH 3CH 2CH 3+81%19%CH 3CH 3BrCH 2KOH乙醇CH 3CH 3CH 2C C R1RClH Cl HKOH乙醇CCRR1②α-消除C HCl ClClNaOHCCl 2（2）脱卤素C C R R1R3R2Br BrZn,∆乙醇R3R 2R R1RCH 2Br CH 2BrZn ∆R3、与活泼金属反应 （1）与金属镁反应RX+Mg无水乙醚RM gX（格式试剂）（2）与金属钠反应 武兹（Wurtz ）反应2RXNaRR（3）与金属锂反应RX+Li无水乙醚RLi2RLi+CuI无水乙醚R 2CuLi2+LiX+LiI【注】二烷基铜锂主要是与卤代烃偶联成烷烃2R1XRR 14、还原反应RX+Zn+HClRH5、氯甲基化+CH OH+ClH ZnCl 2CH 3Cl五、醇1、卢卡斯（Lucas ）试剂无水氯化锌与浓盐酸的很合溶液叫卢卡斯试剂，用于鉴别伯、仲、叔醇Lucas 试剂很快反应反应很慢反应很快立即混浊几分钟内混浊长时间不出现混浊叔醇仲醇伯醇2、把羟基变成卤基 （1）、醇与卤化磷（PX 5、PX 3）R OHPX 3RX（2）、醇与亚硫酰氯（SOCl 2）R OHRCl SOCl 23、醇的氧化（1）沙瑞特（Sarret ）试剂RHOH CrO 3(C 5H 5N)2RHO【注】沙瑞特试剂，是CrO 3和吡啶的络合物。