对氨基苯甲酸的合成
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六、思考题
➢ 对甲苯胺用醋酐酰化时加入醋酸钠的目的是什么？
➢ 对甲基乙酰苯胺用高锰酸钾氧化时，为何要加入硫 酸镁?
➢ 在氧化步骤中，若滤液有色，加入乙醇煮沸脱色， 发生了什么反应？
➢ 在最后水解步骤中，用氢氧化钠代替氨水中和可以 吗？中和后加入醋酸的目的是什么？
二、实验原理(反应式)
H2N H3CCOHN
H3COCHN
CH3
(CH3CO)2O CH3CO2Na
H3CCOHN +
CH3
CH3CO2H
CH3 + 2KMnO4
H3CCOHN
COOK
+
2MnO2 + H2O +KOH
COOK H2SO4 H3CCOHN
COOH
H3CCOHN
COOH HCl H2N
2、对乙酰氨基苯甲酸：在250 mL烧杯中加入对甲基乙 酰苯胺3.5 g， 10 g硫酸镁和175 mL水，水浴加热至 85 oC。同时用酒精灯加热制备10.3 g高锰酸钾的 35 mL水 溶液至沸腾溶解。在充分搅拌下将热的高锰酸钾溶液30 min内分批加入烧杯中，加完后继续 85 oC搅拌15 min。 趁热用双层滤纸抽滤，并用热水洗二氧化锰固体。若滤 液呈紫色，可加入1-1.5 mL乙醇煮沸至紫色消失，再过 滤。
冷却滤液，加入20%硫酸至PH = 1-2，抽滤固体， 冰水洗，压干后得对乙酰氨基苯甲酸。
3、对氨基苯甲酸：将每克湿对乙酰氨基苯甲酸用5 mL 18%的盐酸进行水解。将反应瓶置于250 mL烧瓶 中加热缓慢回流30 min。待反应物冷却后，加入15 mL冷水，然后加入10%氨水中和，使石蕊试剂恰成碱 性，PH约为8，切勿使氨水过量。再每30 mL最终溶 液加1 mL冰醋酸，充分摇振后置于冰浴中骤冷引发结 晶，抽滤，洗涤，收集产物。
五、注意事项
➢第一步中可以不用活性炭脱色，仍然可以得到白色 固体产物 ➢高锰酸钾较难溶解，需要加热沸水才能溶解 ➢抽滤二氧化锰时，让二氧化锰小心充分静置后先 倒出清液 ➢第三步反应中，注意每一次操作加入的记录加入的 溶剂量，用来确定最后加冰醋酸的量(每30 mL溶液加 1 mL冰醋酸） ➢氨水切勿加过量，约使PH = 8
2012年3月10日、11日
H2N
COOH
对氨基苯甲酸是一种与维生素B有关的化合物 (又称PABA)，它是维生素B10(叶酸)的组成部分。细 菌将PABA作为组分之一合成叶酸，磺胺药则具有 抑制这种合成的作用。
一、实验目的
➢学习和掌握合成中氨基的保护和脱保护。 ➢学习和掌握高锰酸钾氧化方法。 ➢学习多步反应操作。
COOH
三、主要仪器与试剂
仪器：
球形冷凝管，直形冷凝管，抽滤装置， 圆底烧瓶，烧杯等
试剂：
对甲基苯胺，醋酸酐，高锰酸钾，醋酸钠， 硫酸镁，乙醇，盐酸，硫酸，氨水
四、实验步骤
1、对甲基乙酰苯胺：在250 mL三口烧瓶中加入3.8 g
对甲苯胺，90 mL水和3.8 mL浓盐酸，水浴加热使溶 解，保持在50 oC。再配制6 g醋酸钠的 10 mL水溶液， 必要时加热使溶。再加入 4.2 mL醋酸酐，并立即加 入配好的醋酸钠溶液，充分搅拌后将反应瓶放在冰 浴中冷却，析出白色固体，抽滤，洗涤，得对甲基 乙酰苯胺粗品。
六、思考题
➢ 对甲苯胺用醋酐酰化时加入醋酸钠的目的是什么？
➢ 对甲基乙酰苯胺用高锰酸钾氧化时，为何要加入硫 酸镁?
➢ 在氧化步骤中，若滤液有色，加入乙醇煮沸脱色， 发生了什么反应？
➢ 在最后水解步骤中，用氢氧化钠代替氨水中和可以 吗？中和后加入醋酸的目的是什么？
二、实验原理(反应式)
H2N H3CCOHN
H3COCHN
CH3
(CH3CO)2O CH3CO2Na
H3CCOHN +
CH3
CH3CO2H
CH3 + 2KMnO4
H3CCOHN
COOK
+
2MnO2 + H2O +KOH
COOK H2SO4 H3CCOHN
COOH
H3CCOHN
COOH HCl H2N
2、对乙酰氨基苯甲酸：在250 mL烧杯中加入对甲基乙 酰苯胺3.5 g， 10 g硫酸镁和175 mL水，水浴加热至 85 oC。同时用酒精灯加热制备10.3 g高锰酸钾的 35 mL水 溶液至沸腾溶解。在充分搅拌下将热的高锰酸钾溶液30 min内分批加入烧杯中，加完后继续 85 oC搅拌15 min。 趁热用双层滤纸抽滤，并用热水洗二氧化锰固体。若滤 液呈紫色，可加入1-1.5 mL乙醇煮沸至紫色消失，再过 滤。
冷却滤液，加入20%硫酸至PH = 1-2，抽滤固体， 冰水洗，压干后得对乙酰氨基苯甲酸。
3、对氨基苯甲酸：将每克湿对乙酰氨基苯甲酸用5 mL 18%的盐酸进行水解。将反应瓶置于250 mL烧瓶 中加热缓慢回流30 min。待反应物冷却后，加入15 mL冷水，然后加入10%氨水中和，使石蕊试剂恰成碱 性，PH约为8，切勿使氨水过量。再每30 mL最终溶 液加1 mL冰醋酸，充分摇振后置于冰浴中骤冷引发结 晶，抽滤，洗涤，收集产物。
五、注意事项
➢第一步中可以不用活性炭脱色，仍然可以得到白色 固体产物 ➢高锰酸钾较难溶解，需要加热沸水才能溶解 ➢抽滤二氧化锰时，让二氧化锰小心充分静置后先 倒出清液 ➢第三步反应中，注意每一次操作加入的记录加入的 溶剂量，用来确定最后加冰醋酸的量(每30 mL溶液加 1 mL冰醋酸） ➢氨水切勿加过量，约使PH = 8
2012年3月10日、11日
H2N
COOH
对氨基苯甲酸是一种与维生素B有关的化合物 (又称PABA)，它是维生素B10(叶酸)的组成部分。细 菌将PABA作为组分之一合成叶酸，磺胺药则具有 抑制这种合成的作用。
一、实验目的
➢学习和掌握合成中氨基的保护和脱保护。 ➢学习和掌握高锰酸钾氧化方法。 ➢学习多步反应操作。
COOH
三、主要仪器与试剂
仪器：
球形冷凝管，直形冷凝管，抽滤装置， 圆底烧瓶，烧杯等
试剂：
对甲基苯胺，醋酸酐，高锰酸钾，醋酸钠， 硫酸镁，乙醇，盐酸，硫酸，氨水
四、实验步骤
1、对甲基乙酰苯胺：在250 mL三口烧瓶中加入3.8 g
对甲苯胺，90 mL水和3.8 mL浓盐酸，水浴加热使溶 解，保持在50 oC。再配制6 g醋酸钠的 10 mL水溶液， 必要时加热使溶。再加入 4.2 mL醋酸酐，并立即加 入配好的醋酸钠溶液，充分搅拌后将反应瓶放在冰 浴中冷却，析出白色固体，抽滤，洗涤，得对甲基 乙酰苯胺粗品。