第二章 不对称反应的基础知识
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R R
_ S + S
×100%
式中
R
和
S
分别为主要对映体产物的量和次要产物的量
通常情况下，可假定比旋光度与对映体组成具有线性 关系，因而在实验测量误差忽略不记时，%e.e即等于下述 光学纯度百分数（percent optical purity，%O.P）,表达 式如下： %O.P =
α 实测不对称合成产物 α o 纯净的立体产物 ×100%
第二章 • 2.1 • 2.2 • 2.3
不对称反应的基础知识
不对称性 对映体组成的测定 绝对构型的测定
2.1 不对称性 （1）手性和手性分子
手性即指左手和右手互为镜像而不能重合的性质。 手性分子指那些和它们的镜像而不能完全重合的分子。
CH 3 CHCH 2 CH 3 OH
2-丁醇 丁醇
（2）对映体和非对映体
比旋光度
在一定条件下,某物质的旋光性为一常数,称为比旋光度. 在一定条件下,某物质的旋光性为一常数,称为比旋光度. 通常用比旋光度[α]来表示物质的旋光属性。 通常用比旋光度[α]来表示物质的旋光属性。 [α]来表示物质的旋光属性
比旋光度公式如下： 比旋光度公式如下：
[α ]λ =
t
α ρB × l
——旋光仪 旋光仪—— 旋光仪
旋光度 旋光性物质使偏振光旋转的角度称为旋光 表示. 度,用α表示. 物质旋光度α的大小与盛液管的长度、 物质旋光度α的大小与盛液管的长度、溶 液的浓度、光源的波长、测定时的温度、 液的浓度、光源的波长、测定时的温度、所 用的溶剂的有关. 用的溶剂的有关.
——旋光度 旋光度—— 旋光度
具有镜像与实物关系的一对旋光异构体。 具有镜像与实物关系的一对旋光异构体。
COOH C CH3 H OH
COOH H C OH CH3
对映体
(S)-(+)-乳酸 乳酸 mp 53oC [α]15 =+3.82 αD
pKa=3.79(25oC)
(R)-(-)-乳酸 乳酸 mp 53oC [α]15=-3.82 αD
对于不对称化合物，制备单一的对映体是非常重要的， 对于不对称化合物，制备单一的对映体是非常重要的，因 为对映体的生理作用往往有很大差别。例如： 为对映体的生理作用往往有很大差别。例如：（+）-抗坏血酸 ） 抗坏血酸 具有抗坏血病的功能， 抗坏血酸则无此活性； 四咪 具有抗坏血病的功能，而（—）-抗坏血酸则无此活性；L-四咪 抗坏血酸则无此活性 唑是驱虫剂， 四咪唑有毒且不能驱虫等 四咪唑有毒且不能驱虫等。 唑是驱虫剂，D-四咪唑有毒且不能驱虫等。 在不对称合成反应出现之前，人们合成不对称化合物要通 在不对称合成反应出现之前， 过繁杂的方法将所得到的外消旋体进行拆分， 过繁杂的方法将所得到的外消旋体进行拆分，这无形中相当于 把反应中所得的一半产物在大多数情况下白白废弃掉。 把反应中所得的一半产物在大多数情况下白白废弃掉。对含多 个手性中心的分子的合成，经过多步反应后，产率会很低。 个手性中心的分子的合成，经过多步反应后，产率会很低。 因而， 因而，不对称合成反应的发现是药物合成和有机合成进入 一个崭新的阶段。 一个崭新的阶段。这类反应还广泛应用于有机化合物分子构型 的测定和阐明有机化学反应的机理， 的测定和阐明有机化学反应的机理，以及研究酶催化活性等领 具有广泛的应用前景。 域，具有广泛的应用前景。
PhO OEt OH
S OR OEt
S
B:
PhO
P
SO2Cl2 P
PhO OEt Cl
MeOP
PhO OMe OEt
(R)-(+)
(R)-(-)
(R)-(-)
(S)-(-)
Chem. J. Chin. Univ., 1983, 4, 87
2.3.4 Prelog法 法
O RL Cl Ph O O O Ph HO RM RL RM O H
pKa=3.83(25oC)
(±)-乳酸 ± 乳酸 mp 18oC [α]D=0 α 15
pKa=3.86(25oC)
含两个不相同手性碳原子的化合物
CHO R H R H OH OH CH2OH
CHO HO H S HO H S CH 2OH
CHO S HO R H H OH CH2OH
CHO H OH R HO H S CH OH 2
——比旋光度 比旋光度—— 比旋光度
例如： 例如：
OH OH OH TsO O OH
-16.3o e.e.% = 91 % (16.3/17.9) -17.9o
OH
反巴豆酸双羟基 化后经奎宁拆分
O HOOC
O
R OH
Tetrahedron Lett., 1983, 24, 4539
(4) 核磁共振法
在手性溶剂或手性溶剂化试剂中测定NMR ① 在手性溶剂或手性溶剂化试剂中测定 用手性位移试剂测定NMR ② 用手性位移试剂测定 分析的手性衍生物试剂 ③ 用于NMR分析的手性衍生物试剂 用于
(5) 使用手性柱的色谱法
① 气相色谱法 ② 液相色谱法
(6) 带有对映选择性电解质的毛细管电泳 （CE) (7) HPLC-CD/UV用于对映体组成的测定 用于对映体组成的测定
(4) Cahn-Ingold-Prelog (CIP)命名法则 命名法则
① ② ③ ④ 中心手性分子 轴手性 (axial chirality) 平面手性 (planar chirality) 螺旋手性 (helical chirality)
CIP命名法则 R,S标记法 命名法则---R,S 命名法则 R,S标记法 步骤： 步骤： （A）首先把与手性碳原子相连的四个原子或 基按次序规则排列次序 按原子序数大小) 次序规则排列次序( 基按次序规则排列次序(按原子序数大小)。 （B）然后把排列次序最小的放在距观察者最远 的地方，再看其它三个基的排列位置， 的地方，再看其它三个基的排列位置，如果由 大到小是顺时针排列的， 大到小是顺时针排列的，是R型，反时针方向是 S型 。
（1 ）
不对称合成中的立体选择性和立体专一性
立体选择性反应一般是指反应能生成两种或两种以上立体 立体选择性反应一般是指反应能生成两种或两种以上立体 一般是指 异构体产物（有时反应只生成一个立体异构体）， ），但其中仅一 异构体产物（有时反应只生成一个立体异构体），但其中仅一 种异构体占优势的反应。 种异构体占优势的反应。如： 烯烃加成反应
CHO HO H CH2OH
+)-甘油醛为标准， 选（+)-甘油醛为标准， 指定其构型为Ｄ 指定其构型为Ｄ型：
CHO H OH CH2OH
D-(+)甘油醛 (+)甘油醛
L-(-)甘油醛
注意！ 构型DL和旋光方向(+)( 是两套不相干的符号； 注意！ 构型DL和旋光方向(+)(-)是两套不相干的符号； •构型DL和旋光方向(+)(•DL表示分子中原子在空间的排列方式； DL表示分子中原子在空间的排列方式； DL表示分子中原子在空间的排列方式 •(+)(-)使表示平面偏振光扭转的方向. (+)(- 使表示平面偏振光扭转的方向. (+)(
(i)
(ii)
(iii)
(iv)
(2R,3R)-(-)-赤藓糖 (2S,3S)-(+)-赤藓糖 (2S,3R)-(+)-苏阿糖 (2R,3S)-(-)-苏阿糖 赤藓糖 赤藓糖 苏阿糖 苏阿糖
HOCH2-CH(OH)-CH(OH)-CHO (i)(ii)对映体，(iii)(iv)对映体。 对映体， 对映体。 对映体 对映体 (i)(iii),(i)(v),(ii)(iii),(ii)(v)为非对映体。 为非对映体。 为非对映体
CH3 HO H C2H5 H
CH3 OH C2H5
规定: 规定: 手性碳放在平面上，用横竖线交点表示。 ①手性碳放在平面上，用横竖线交点表示。 横的表示伸向前方. ②横的表示伸向前方. 竖的表示伸向后方. ③竖的表示伸向后方. 习惯上: 习惯上: 把含碳原子的基团（主碳链)放在竖键的方向. ①把含碳原子的基团（主碳链)放在竖键的方向. 编号较小的放在上端. ②编号较小的放在上端.
2.3 绝对构型的测定
2.3.1 X射线衍射法 射线衍射法 2.3.2 手性光学 手性光学(chiroptical)法 法 2.3.3 化学相关法 2.3.4 Prelog法 法 2.3.5 Horeau法 法 2.3.6 NMR法用于构型测定 法用于构型测定
2.3.3 化学相关法
S S
RX P
举例： 举例：
观察者
(R)-2-丁醇 )
① 中心手性分子
1
OH CHO 2 3 HOCH2 H
H
3 CH3
C2H5 2 OH 1
(R) - 甘油醛 2
CHO 1 HO H CH2OH 3
(S)- 2-丁醇 ) 2
COOH H OH 1 CH3 3
(S)- 甘油醛 )
(R) - 乳酸
轴手性 (axial chirality)
OH OH O O
(R)-联萘酚
a a C b b d c
(S)-螺二酮
c
d
丙二烯类化合物 当a>b, c>d时，为(R)构型
环己烷类化合物 当a>b, c>d时，为(S)构型
平面手性 (planar chirality)
螺旋手性 (helical chirality)
2.2 对映体组成的测定
Fischer投影式 投影式
HOOC
COOH H C CH3 OH
H H3C
OH
立体结构
COOH H C CH3 OH
锲形式
COOH H OH CH3
投影式
Fischer投影式 投影式
命名法则： 命名法则：
D,L标记法 D,L标记法
确定对映体的相对构型. 确定对映体的相对构型.
指定（-)-甘油醛 指定（ 的构型为Ｌ 的构型为Ｌ型：
测得的旋光度； α: 测得的旋光度； 质量浓度，g/ml； ρB : 质量浓度，g/ml； 盛液管的长度， l: 盛液管的长度，dm; 测定时的温度; t: 测定时的温度; 光源的波长. λ: 光源的波长.D:589nm
光学纯度（ [α /[α 光学纯度（%）= [α]观察值/[α]最大值 × 100 %
若产物为非对映异构体时，不对称合成反应效率用非对 映过量百分数（percent diastereomeric excess，%d.e） 来表示，表示方法如下： _ B %d.e = ×100% A + B
A
式中 A 和 物的量。
B
分别为主要非对映产物的量和次要非对映产
（3）比旋光度的测量 ）
旋光仪示意图 在盛液管中放入旋光性物质后， 在盛液管中放入旋光性物质后，偏振光将发生 偏转。能使偏振光向右旋转的，称为右旋化合物 右旋化合物， 偏转。能使偏振光向右旋转的，称为右旋化合物， 表示；能使偏振光向左旋转的，称为左旋化 用(+) 表示；能使偏振光向左旋转的，称为左旋化 合物， 表示。 合物，用(-) 表示。
（3）Fischer投影式 Fischer投影式 用平面形式表示具有手性碳原子分子的立 体模型的式子为Fischer投影式。 Fischer投影式 体模型的式子为Fischer投影式。 2-丁醇的球棒模型 丁醇的球棒模型
CH3 HO C2H5 HH
C2H5
四面体式
CH3 OH
Fischer投影式 Fischer投影式
H3C H H CH3 H3C Br H Br CH3 Br H3C H H CH3 Br
+
Br2
H
顺式异构体生成dl(+)-2,3-二溴丁烷
H3C H CH3 H H3C Br CH3 H Br H3C H CH3 H Br
+
Br2
H Br
（2）不对称合成的反应效率
不对称合成反应实际上是一种立体选择反应，反应的产物 可以是对映体，也可以是非对映体，只是两种异构体的量不同 而已。不对称合成的效率，正是由两者的数量差别来表示的。 若产物彼此为对映体，则其中某一对映体的过量百分数 （percent enantiomeric excess,%e.e）可作为衡量该不对称 合成反应效率高低的标准，表示如下： %e.e =
HCOOH
O OCH H
羰基还原反应
O
LiAlH4
H Me3C OH
OH
Me3C
+
H Me3C
90%
10%
立体专一性反应是指由不同的立体异构体得到立体构型 立体专一性反应是指由不同的立体异构体得到立体构型 是指 不同的产物的反应。 不同的产物的反应。它反映了反应底物的构型与反应产物的 构型在反应机理上立体化学相对应的情况。如溴对2 构型在反应机理上立体化学相对应的情况。如溴对2-丁烯的 加成反应： 加成反应： 反式异构体给出meso-2,3-二溴丁烷
_ S + S
×100%
式中
R
和
S
分别为主要对映体产物的量和次要产物的量
通常情况下，可假定比旋光度与对映体组成具有线性 关系，因而在实验测量误差忽略不记时，%e.e即等于下述 光学纯度百分数（percent optical purity，%O.P）,表达 式如下： %O.P =
α 实测不对称合成产物 α o 纯净的立体产物 ×100%
第二章 • 2.1 • 2.2 • 2.3
不对称反应的基础知识
不对称性 对映体组成的测定 绝对构型的测定
2.1 不对称性 （1）手性和手性分子
手性即指左手和右手互为镜像而不能重合的性质。 手性分子指那些和它们的镜像而不能完全重合的分子。
CH 3 CHCH 2 CH 3 OH
2-丁醇 丁醇
（2）对映体和非对映体
比旋光度
在一定条件下,某物质的旋光性为一常数,称为比旋光度. 在一定条件下,某物质的旋光性为一常数,称为比旋光度. 通常用比旋光度[α]来表示物质的旋光属性。 通常用比旋光度[α]来表示物质的旋光属性。 [α]来表示物质的旋光属性
比旋光度公式如下： 比旋光度公式如下：
[α ]λ =
t
α ρB × l
——旋光仪 旋光仪—— 旋光仪
旋光度 旋光性物质使偏振光旋转的角度称为旋光 表示. 度,用α表示. 物质旋光度α的大小与盛液管的长度、 物质旋光度α的大小与盛液管的长度、溶 液的浓度、光源的波长、测定时的温度、 液的浓度、光源的波长、测定时的温度、所 用的溶剂的有关. 用的溶剂的有关.
——旋光度 旋光度—— 旋光度
具有镜像与实物关系的一对旋光异构体。 具有镜像与实物关系的一对旋光异构体。
COOH C CH3 H OH
COOH H C OH CH3
对映体
(S)-(+)-乳酸 乳酸 mp 53oC [α]15 =+3.82 αD
pKa=3.79(25oC)
(R)-(-)-乳酸 乳酸 mp 53oC [α]15=-3.82 αD
对于不对称化合物，制备单一的对映体是非常重要的， 对于不对称化合物，制备单一的对映体是非常重要的，因 为对映体的生理作用往往有很大差别。例如： 为对映体的生理作用往往有很大差别。例如：（+）-抗坏血酸 ） 抗坏血酸 具有抗坏血病的功能， 抗坏血酸则无此活性； 四咪 具有抗坏血病的功能，而（—）-抗坏血酸则无此活性；L-四咪 抗坏血酸则无此活性 唑是驱虫剂， 四咪唑有毒且不能驱虫等 四咪唑有毒且不能驱虫等。 唑是驱虫剂，D-四咪唑有毒且不能驱虫等。 在不对称合成反应出现之前，人们合成不对称化合物要通 在不对称合成反应出现之前， 过繁杂的方法将所得到的外消旋体进行拆分， 过繁杂的方法将所得到的外消旋体进行拆分，这无形中相当于 把反应中所得的一半产物在大多数情况下白白废弃掉。 把反应中所得的一半产物在大多数情况下白白废弃掉。对含多 个手性中心的分子的合成，经过多步反应后，产率会很低。 个手性中心的分子的合成，经过多步反应后，产率会很低。 因而， 因而，不对称合成反应的发现是药物合成和有机合成进入 一个崭新的阶段。 一个崭新的阶段。这类反应还广泛应用于有机化合物分子构型 的测定和阐明有机化学反应的机理， 的测定和阐明有机化学反应的机理，以及研究酶催化活性等领 具有广泛的应用前景。 域，具有广泛的应用前景。
PhO OEt OH
S OR OEt
S
B:
PhO
P
SO2Cl2 P
PhO OEt Cl
MeOP
PhO OMe OEt
(R)-(+)
(R)-(-)
(R)-(-)
(S)-(-)
Chem. J. Chin. Univ., 1983, 4, 87
2.3.4 Prelog法 法
O RL Cl Ph O O O Ph HO RM RL RM O H
pKa=3.83(25oC)
(±)-乳酸 ± 乳酸 mp 18oC [α]D=0 α 15
pKa=3.86(25oC)
含两个不相同手性碳原子的化合物
CHO R H R H OH OH CH2OH
CHO HO H S HO H S CH 2OH
CHO S HO R H H OH CH2OH
CHO H OH R HO H S CH OH 2
——比旋光度 比旋光度—— 比旋光度
例如： 例如：
OH OH OH TsO O OH
-16.3o e.e.% = 91 % (16.3/17.9) -17.9o
OH
反巴豆酸双羟基 化后经奎宁拆分
O HOOC
O
R OH
Tetrahedron Lett., 1983, 24, 4539
(4) 核磁共振法
在手性溶剂或手性溶剂化试剂中测定NMR ① 在手性溶剂或手性溶剂化试剂中测定 用手性位移试剂测定NMR ② 用手性位移试剂测定 分析的手性衍生物试剂 ③ 用于NMR分析的手性衍生物试剂 用于
(5) 使用手性柱的色谱法
① 气相色谱法 ② 液相色谱法
(6) 带有对映选择性电解质的毛细管电泳 （CE) (7) HPLC-CD/UV用于对映体组成的测定 用于对映体组成的测定
(4) Cahn-Ingold-Prelog (CIP)命名法则 命名法则
① ② ③ ④ 中心手性分子 轴手性 (axial chirality) 平面手性 (planar chirality) 螺旋手性 (helical chirality)
CIP命名法则 R,S标记法 命名法则---R,S 命名法则 R,S标记法 步骤： 步骤： （A）首先把与手性碳原子相连的四个原子或 基按次序规则排列次序 按原子序数大小) 次序规则排列次序( 基按次序规则排列次序(按原子序数大小)。 （B）然后把排列次序最小的放在距观察者最远 的地方，再看其它三个基的排列位置， 的地方，再看其它三个基的排列位置，如果由 大到小是顺时针排列的， 大到小是顺时针排列的，是R型，反时针方向是 S型 。
（1 ）
不对称合成中的立体选择性和立体专一性
立体选择性反应一般是指反应能生成两种或两种以上立体 立体选择性反应一般是指反应能生成两种或两种以上立体 一般是指 异构体产物（有时反应只生成一个立体异构体）， ），但其中仅一 异构体产物（有时反应只生成一个立体异构体），但其中仅一 种异构体占优势的反应。 种异构体占优势的反应。如： 烯烃加成反应
CHO HO H CH2OH
+)-甘油醛为标准， 选（+)-甘油醛为标准， 指定其构型为Ｄ 指定其构型为Ｄ型：
CHO H OH CH2OH
D-(+)甘油醛 (+)甘油醛
L-(-)甘油醛
注意！ 构型DL和旋光方向(+)( 是两套不相干的符号； 注意！ 构型DL和旋光方向(+)(-)是两套不相干的符号； •构型DL和旋光方向(+)(•DL表示分子中原子在空间的排列方式； DL表示分子中原子在空间的排列方式； DL表示分子中原子在空间的排列方式 •(+)(-)使表示平面偏振光扭转的方向. (+)(- 使表示平面偏振光扭转的方向. (+)(
(i)
(ii)
(iii)
(iv)
(2R,3R)-(-)-赤藓糖 (2S,3S)-(+)-赤藓糖 (2S,3R)-(+)-苏阿糖 (2R,3S)-(-)-苏阿糖 赤藓糖 赤藓糖 苏阿糖 苏阿糖
HOCH2-CH(OH)-CH(OH)-CHO (i)(ii)对映体，(iii)(iv)对映体。 对映体， 对映体。 对映体 对映体 (i)(iii),(i)(v),(ii)(iii),(ii)(v)为非对映体。 为非对映体。 为非对映体
CH3 HO H C2H5 H
CH3 OH C2H5
规定: 规定: 手性碳放在平面上，用横竖线交点表示。 ①手性碳放在平面上，用横竖线交点表示。 横的表示伸向前方. ②横的表示伸向前方. 竖的表示伸向后方. ③竖的表示伸向后方. 习惯上: 习惯上: 把含碳原子的基团（主碳链)放在竖键的方向. ①把含碳原子的基团（主碳链)放在竖键的方向. 编号较小的放在上端. ②编号较小的放在上端.
2.3 绝对构型的测定
2.3.1 X射线衍射法 射线衍射法 2.3.2 手性光学 手性光学(chiroptical)法 法 2.3.3 化学相关法 2.3.4 Prelog法 法 2.3.5 Horeau法 法 2.3.6 NMR法用于构型测定 法用于构型测定
2.3.3 化学相关法
S S
RX P
举例： 举例：
观察者
(R)-2-丁醇 )
① 中心手性分子
1
OH CHO 2 3 HOCH2 H
H
3 CH3
C2H5 2 OH 1
(R) - 甘油醛 2
CHO 1 HO H CH2OH 3
(S)- 2-丁醇 ) 2
COOH H OH 1 CH3 3
(S)- 甘油醛 )
(R) - 乳酸
轴手性 (axial chirality)
OH OH O O
(R)-联萘酚
a a C b b d c
(S)-螺二酮
c
d
丙二烯类化合物 当a>b, c>d时，为(R)构型
环己烷类化合物 当a>b, c>d时，为(S)构型
平面手性 (planar chirality)
螺旋手性 (helical chirality)
2.2 对映体组成的测定
Fischer投影式 投影式
HOOC
COOH H C CH3 OH
H H3C
OH
立体结构
COOH H C CH3 OH
锲形式
COOH H OH CH3
投影式
Fischer投影式 投影式
命名法则： 命名法则：
D,L标记法 D,L标记法
确定对映体的相对构型. 确定对映体的相对构型.
指定（-)-甘油醛 指定（ 的构型为Ｌ 的构型为Ｌ型：
测得的旋光度； α: 测得的旋光度； 质量浓度，g/ml； ρB : 质量浓度，g/ml； 盛液管的长度， l: 盛液管的长度，dm; 测定时的温度; t: 测定时的温度; 光源的波长. λ: 光源的波长.D:589nm
光学纯度（ [α /[α 光学纯度（%）= [α]观察值/[α]最大值 × 100 %
若产物为非对映异构体时，不对称合成反应效率用非对 映过量百分数（percent diastereomeric excess，%d.e） 来表示，表示方法如下： _ B %d.e = ×100% A + B
A
式中 A 和 物的量。
B
分别为主要非对映产物的量和次要非对映产
（3）比旋光度的测量 ）
旋光仪示意图 在盛液管中放入旋光性物质后， 在盛液管中放入旋光性物质后，偏振光将发生 偏转。能使偏振光向右旋转的，称为右旋化合物 右旋化合物， 偏转。能使偏振光向右旋转的，称为右旋化合物， 表示；能使偏振光向左旋转的，称为左旋化 用(+) 表示；能使偏振光向左旋转的，称为左旋化 合物， 表示。 合物，用(-) 表示。
（3）Fischer投影式 Fischer投影式 用平面形式表示具有手性碳原子分子的立 体模型的式子为Fischer投影式。 Fischer投影式 体模型的式子为Fischer投影式。 2-丁醇的球棒模型 丁醇的球棒模型
CH3 HO C2H5 HH
C2H5
四面体式
CH3 OH
Fischer投影式 Fischer投影式
H3C H H CH3 H3C Br H Br CH3 Br H3C H H CH3 Br
+
Br2
H
顺式异构体生成dl(+)-2,3-二溴丁烷
H3C H CH3 H H3C Br CH3 H Br H3C H CH3 H Br
+
Br2
H Br
（2）不对称合成的反应效率
不对称合成反应实际上是一种立体选择反应，反应的产物 可以是对映体，也可以是非对映体，只是两种异构体的量不同 而已。不对称合成的效率，正是由两者的数量差别来表示的。 若产物彼此为对映体，则其中某一对映体的过量百分数 （percent enantiomeric excess,%e.e）可作为衡量该不对称 合成反应效率高低的标准，表示如下： %e.e =
HCOOH
O OCH H
羰基还原反应
O
LiAlH4
H Me3C OH
OH
Me3C
+
H Me3C
90%
10%
立体专一性反应是指由不同的立体异构体得到立体构型 立体专一性反应是指由不同的立体异构体得到立体构型 是指 不同的产物的反应。 不同的产物的反应。它反映了反应底物的构型与反应产物的 构型在反应机理上立体化学相对应的情况。如溴对2 构型在反应机理上立体化学相对应的情况。如溴对2-丁烯的 加成反应： 加成反应： 反式异构体给出meso-2,3-二溴丁烷