《化妆品化学》6001单环芳烃的结构异构和命名

COOH
NH2
OH
Cl
NO2 间硝基苯甲酸
Br 对溴苯胺
邻氯苯酚
（1）
CH2CH3
CH2CH3
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
习题二： 给下列化合物命名
（2）
CH3
CH＝CH2
（3）
CH3
CH(CH3)2
（4）
CH3—CH—CH—CH3 CH3
对 二 乙 苯 对甲苯乙烯 对甲异丙苯 2－甲基－3－苯基－丁烷
CH2CH2CH3 CH2CH2CH3
正丙苯
异丙苯
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
2、侧链在苯环上的位置异构
➢ 当苯环上连有二个或二个以上侧链时，可因侧链在环上的相对位
置不同而产生异构体。如，当苯环上有二个甲基时，可以产生三种
异构体：
CH3
CH3
CH3
CH3 邻二甲苯
CH3 间二甲苯
CH3 对二甲苯
），常
用ph-表示。甲苯分子中去掉甲基上的一个氢原子所剩下的基团称
为苯甲基
CH2－
（
），也叫芐基。
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
二、芳烃衍生物的命名
➢ 芳烃中苯环上的氢原子被其它原子或基团取代后生成的化合物称 为芳烃衍生物，芳烃衍生物有以下几种命名情况： ➢ 1、苯环上连有作取代基的基团。 ➢ 2、苯环上连有可作母体的基团。 ➢ 3、苯环上连有多个官能团
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
CH CH2
(1)
Cl
NH2
(4)
Br
习题三： 给下列化合物命名
SO3H
OH
(2)
(3)
CH3 CH3
(5)
NO2 (6) O2N
NO2
CH3 NO2
NO2
NO2
CH CH2
C CH
CH3 CH3－ CH2－CH－CH－CH3
苯乙烯
苯乙炔
2－甲基－3－苯基戊烷
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
➢ 如果侧链有二个及二个以上不饱和烃基，则仍然以苯环作为母体 来命名。如：
CH CH2
CH CH2 对二乙烯苯
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
➢ 苯环上去掉一个氢原子剩下的基团称为苯基 （
一、单环芳烃的结构
➢ 苯的分子式C6H6，碳氢原子的比例为1:1，与 乙炔相同，但是性质完全不一样。苯既不与溴加 成、也不被高锰酸钾氧化、但是在一定条件下， H
环上的氢原子被取代而苯环不被破坏。
H
➢ 不易加成、不易氧化、容易取代和碳环异常稳
定的特性称为“芳香性”。
H C C CH
C CH C H
➢ 1865年德国化学家凯库勒提出了苯的构造式。 （简称为
➢ 有些基团，—OH（羟基）、—NH2（氨基）、—CHO（醛基）、 —COOH（羧基）、—SO3H（磺基）等，它们连在苯环上时，苯作 为取代基。如：
OH
NH2
CHO
COOH
SO3H
苯酚
苯胺 苯甲醛 苯甲酸 苯磺酸
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
3、苯环上连有多个官能团
➢ 当苯环上连有二个或二个以上不同官能团时，按下面的优先次序 来确定哪个官能团可作母体，哪个官能团作取代基： -SO3H > -COOH > -CN > -CHO > -COCH3 > -OH > -NH2 > -R > -X > -NO2 ➢ 排在前面的官能团优待于后面官能团，优先官能团作母体，如：
对二甲苯
(1,4-二甲苯)
《化妆品化学》 ➢ 又如，三甲苯的三种异构体的命名：
➢ 单环芳烃的结构与命名
CH3
CH3 CH3
1,2,3-三甲苯
（ 邻三甲苯）
CH3
CH3
CH3
1,3,5-三甲苯
（均三甲苯）
CH3 CH3
CH3 1,2,4-三甲苯
（偏三甲苯）
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
➢ 当苯环上的侧链为不饱和烃基或构造较为复杂的烷基时，也可将 苯环作为取代基，以侧链为母体来命名，如：
）
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
《化妆品化学》
二、单环芳烃的构造异构
➢ 单环芳烃的结构与命名
➢ 单环芳烃的构造异构有二种情况：一种是侧链构造异构，另一种 是侧链在苯环上的位置构造异构。
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➢ 单环芳烃的结构与命名
1、侧链构造异构
➢ 苯环上的氢原子被烃基取代后生成的化合物称作烃基苯，连在苯 环上的烃基又叫侧链，侧链为甲基和乙基时，没有异构，当侧链有 三个或三个以上碳原子时，才有可能因碳链排列方式不同而产生异 构体。如，正丙苯和异丙苯互为同分异构体。
CH3
CH2CH3
甲苯
乙苯
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
➢ 当苯环上连有二个或二个以上的侧链时，可用阿拉伯数字标明侧
链位置，也可以用“邻”、“间”、“对”或“连”、“偏”、“
均”等表示侧链的相对位置。如：
CH3
CH3
CH3
CH3
邻二甲苯
(1,2-二甲苯)
CH3
间二甲苯
(1,3-二甲苯)
CH3
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
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➢ 单环芳烃的结构与命名
➢ 分子中只含碳和氢两种元素的芳香族化合物称为芳香烃，简 称芳烃。其中只含一个苯环的芳烃称为单环芳烃。
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➢ 单环芳烃的结构与命名
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
习题一：写出分子式为C8H10的芳烃所有构造异构体，并命名
CH3 CH3
邻二甲苯
CH3 CH3
间二甲苯
CH3 CH2CH3
CH3 对二甲苯
乙苯
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
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➢ 单环芳烃的结构与命名
一、单环芳烃的命名方法
➢ 烷基苯的命名是把苯环作为母体，烷基作为取代基，称为某烷基 苯。可省“基” 。如：
《化妆品化学》
➢ 单环芳烃的结构与命名
1、苯环上连有作取代基的基团
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➢ 有些原子或基团，如—X（卤原子），—NO2（硝基）以及结构 简单的烷基等，它们连接在苯环上时，苯作为母体，如：
Br Cl
CH3 NO2
氯苯
Br 对二溴苯
NO2 硝基苯 对硝基甲苯
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➢ 单环芳烃的结构与命名
2、苯环上连有可作母体的基团