高中化学《8烃的衍生物8.2醇和酚苯酚》48沪科课标PPT课件
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探究实验三：苯酚酸性强弱
➢ 实验探究：将二氧化碳通入苯酚钠溶液 中， 观 察现象
ONa
+H2O+CO2
OH
+ NaHCO3
苯酚钠溶液无论与多少CO2反应，都只能生成 NaHCO3
结论 1、弱酸性
我是苯酚，我姓（性）酸，人类给我一个好名字--石炭酸，想要了解我就不能把石炭酸写成碳酸啊。 我是酸家族的小不点（弱酸），我喊碳酸为姐姐 （酸性小于碳酸），看见“检酸员”紫色石蕊我懒 得理它（不让它变红），谁叫老天只给我弱酸性呢。
3.我有毒！毒，毒…….... 浓度低时我杀菌，浓度高时我 可要杀人！
我是苯酚
思考3：苯酚对皮肤有强腐蚀性，不小心沾在皮肤 上，根据苯酚的溶解性你认为要如何处置？
立即用乙醇冲洗
其它物理性质：4. 熔点低，43 ℃
三、苯酚的化学性质
猜想2：由说明书中的 “[药物相互作用] 1.不能与碱 性药物并用”
CH3CH2OH
—OH
—CH2OH
苯酚软膏说明书
汉语拼音：Benfen Ruangao 英文名称：Phenol Ointment
【性 状】黄色软膏，有苯酚的特殊气味。
【药物组成】 苯酚（无色晶体为宜）20g 甘油20g 凡士林960g 全 量1000g 有效成分为苯酚。
【制法】 取苯酚,置乳钵中,加甘油,稍微搅拌,很快溶解,缓缓加凡士林, 研匀,即得。
C．3.5摩尔 6摩尔
D．6摩尔 7摩尔
13．已知丙三醇和甲苯的混合物中含氧的质量分数为10%
则其中含氢的质量分数为
C
A．1.67% B．4.4% C．8.7%
D．无法计算
14．下列关于苯酚的叙述不正确的是
A
A．苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色
B．苯酚在水溶液中能按下式电离：
C．苯酚钠在水溶液中会水解生成苯酚， 所以苯酚钠溶液显碱性
KSCN
现象 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色溶液
A 1. 苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是
A.酒精洗涤
B.水洗
C.氢氧化钠溶液洗涤 D.溴水处理
B 2. 下列有机物属于酚的是
A. C6H5—CH2OH B. HO—C6H4—CH3
C. C10H7—OH
D. C6H5—CH2CH2OH
3.除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是
苯酚 溴水 不用催化剂
苯 液溴 要用催化剂
取代苯环上氢原 子数
一次取代苯环 上三个氢原子
一次取代苯环 上一个 氢原子
结论
苯酚与溴反应比苯与溴 反应 容易
解释
受羟基的影响，苯酚中苯环上的H 变得更活泼了
苯基与羟基的相互影响
C6H5——OH
苯基
羟基
• 在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤 立的存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表 现出自身特有的化学性质。
现象
2. “我是有机物，
我当然更爱有
苯酚部分溶于水， 得乳白浊液
机溶剂咯” 酚说。
苯
苯酚全部溶解， 得澄清溶液
达到一定温度， 苯酚全部溶解， 得澄清溶液
“如果水能多点 ‘热’情（高于 65℃ ），我也会 被它的 ‘热’情
所溶化的。”苯 酚又说。
思考2：从软膏说明书中: “【药理作用】使蛋 白质发生凝固和变性”和 “请将此药品放在儿 童不能接触的地方。”等这些信息发现苯酚有 怎样的性质？
9．已知酸性强弱顺序为: 下列化学方程式正确的是 AD
A. B. C.
D.
10．某芳香烃衍生物的分子式为C7H8O，若该有机物遇氯 化铁溶液显紫色，其结构简式可能是
11.某一无色透明溶液A，焰色反应呈浅紫色。当向溶液 中通入二氧化碳时则得到浑浊液B，B加热到70OC左右， 浑浊液变澄清。此时向溶液中加入少量的饱和溴水，
思考4：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明了什么？从结 构入手说明原因
酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼
苯环激活了羟基上的H
那么，羟基对苯基有什么影响呢？
探究四：羟基对苯环的影响
苯酚溶液中加饱和溴水
2、苯酚的取代反应
2
白色
常用于苯酚的定性检验和定量测定。
比较苯、苯酚与溴反应的异同：
对溴的要求 是否使用催化剂
苯酚比例模型与球棍模型
苯分子中的12个原子在同一平面上，那么 苯酚至少有多少个原子在同一平面内？
醇和酚的组成与结构比较
物质
CH3CH2OH
—CH2OH
—OH
官能团 —OH
—OH —OH
结构特点
羟基与链 烃基相连
羟基与芳烃 羟基与苯环 基侧链相连 直接相连
类别
脂肪醇 芳香醇
酚
观察模型，它们各代表什么物质？
【药物相互作用】 1.不能与碱性药物并用。
二、苯酚的物理性质
讨论：根据苯酚软膏的说明书能了解到苯酚有 怎样的气味、颜色和状态吗？
1.纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊的气味 [看一看，闻一闻]
思考1：实际看到的苯酚不是无色，结合软膏说明书中的某 些信息，你知道其中的原因吗？如何保存？
露置在空气中因发生氧化而显粉红色。
这个信息,你能预料苯酚有怎样的 性质？
实验探究二：苯酚酸性的探究
实验方案
实验现象
在苯酚乳浊液中滴加
适量NaOH溶液
浊液变澄清
在澄清苯酚钠溶液滴 加适量盐酸溶液
溶液变浑浊
原因：
OH
结论
苯酚具有酸性 O▬H + H+
ONa + HCl
（易溶于水）
乳浊液
OH +NaCl
（浑浊）
苯酚的酸性强弱到底怎样呢？
ONa + H2O
检验溶液中是否含有苯酚可选用的试剂有:
溴水 氯化铁溶液
————、————
检验溶液中是否含有Fe3+可选用的试剂有: —苯—酚—溶—液 、—K—S—CN—溶液
用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种 溶液鉴别开来？现象分别如何？
• FeCl3溶液
物质 苯酚
乙醇
NaOH
第三章 烃 的 含 氧 衍生物
第1节 醇 酚
第2课时 酚和苯酚
酚
酚：羟基跟苯环直接相连的化合物。
最简单的酚： 苯酚
一、苯酚的分子结构
[模仿]：苯酚是苯分子中一个H被-OH取代而来，请同 学在苯的基础上写出苯酚的结构式、分子式及结构简 式。
H
C
HC
CH
HC
CH
C
C6H6
H
OH
C6H6O
OH 或C6H5OH
ROH + NaOH→不反应
6C6H5OH + Fe3+
Fe(C6H5O)6 3- + 6H+
⑵羟基使苯酚苯环上的H比苯更易被取代 苯+溴水→不反应
白色
请分别写出
H3C—
OH
与浓溴水、NaOH溶液反应的化学方程式
Br
2Br2 + H3C—
OH
H3C—
OH + 2HBr
Br
H3C—
OH + NaOH H3C—
立即有白色沉淀C产生。分别写出A、B、C的名称和 结构简式： K
A：苯酚钾
B：苯酚
C：三溴苯酚
完成有关反应的化学方程式。
12．白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其
是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1摩尔该化合
物起反应的Br2或H2的最大用量分别是
D
A．1摩尔 1摩尔
B．3.5摩尔 7摩尔
溶液变澄清，生成苯酚钠和水。③苯酚可与FeCl3反应 ④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀 ⑤苯酚不能使
石蕊溶液变红色 ⑥苯酚不能与Na2CO3溶液反应放出CO2 A．②⑤⑥ B．①②⑤ C．③④⑥ D．③④⑤
8．下列分子式表示的一定是纯净物的是
C
A．C5H10 B．C7H8O C．CH4O D．C2H4Cl2
D．苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗
密封保存
猜想1：根据软膏的说明书中“【制法】 取苯酚,置乳钵中,加甘 油,稍微搅拌,很快溶解,缓缓加凡士林,研匀,即得。” 你猜想苯酚在 有机溶剂溶解度大还是在水中溶解度大？
实验探究一:苯酚的溶解性
实验条件
取苯酚于大试 管中，加水 （常温） 取苯酚于大试 管中，加酒精 （常温） 用小试管取少 许苯酚乳浊 液，加热
分液
C. 加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后 分液
D. 向混合物中加乙醇，充分振荡后分液
6．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团共 B
同组成属于酚类的物质，可得到的结构有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
7．能证明苯酚具有弱酸性的方法是
A
①苯酚溶液加热变澄清 ②苯酚浊液中加NaOH后，
⑴苯基使苯酚羟基上的H比水、醇更易电离
⑵羟基使苯酚苯环上的H比苯更易被取代
其它检验苯酚的方法：
3、苯酚的显色反应
6C6H5OH + Fe3+
无色溶液
Fe(C6H5O)6 3- + 6H+
紫色溶液
• 可用于检验酚的存在。 • 也可以用于检验Fe3+的存在。
四、苯酚的用途
1. 制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药 2. 可用于环境消毒 3. 可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 4. 是合成阿司匹灵的原料 ❖ 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸
【作用类别】皮肤科用药品。 【药理作用】 本品为消毒防腐剂，其作用机制是使蛋白质发生凝固和
变性。 【适应症】用于皮肤轻度感染和瘙痒。
【注意事项】 1. 避免接触眼睛和黏膜。 2.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红 后。
3.儿童必须在成人监护下使用。 4.请将此药品放在儿童不能接触的地方。
C
A. 加70℃以上的热水,分液 B. 加适量浓溴水,过滤
C. 加足量NaOH溶液,分液 D. 加适量FeCl3溶液,过滤
4.下列有机物不能与HCl直接反应的是
A
A.苯
B.乙烯
C.丙醇 D.苯酚钠
5．为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来，正确的操作是 B A. 把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液 B. 加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后
因此,苯酚是一种重要的化工原料。
归纳总结
两个转化
பைடு நூலகம்两个影响
苯酚浊液与苯酚溶液的转化
苯酚乳浊液
乳白色 不透明
加热至650C以上 冷却至室温
苯酚溶液
无色 透明
物理变化
苯酚浊液与苯酚钠溶液的转化
苯酚乳浊液
乳白色 不透明
加强碱溶液 加酸或通CO2
苯酚钠溶液
无色 透明
化学变化
⑴苯基使苯酚羟基上的H比水、醇更易电离
➢ 实验探究：将二氧化碳通入苯酚钠溶液 中， 观 察现象
ONa
+H2O+CO2
OH
+ NaHCO3
苯酚钠溶液无论与多少CO2反应，都只能生成 NaHCO3
结论 1、弱酸性
我是苯酚，我姓（性）酸，人类给我一个好名字--石炭酸，想要了解我就不能把石炭酸写成碳酸啊。 我是酸家族的小不点（弱酸），我喊碳酸为姐姐 （酸性小于碳酸），看见“检酸员”紫色石蕊我懒 得理它（不让它变红），谁叫老天只给我弱酸性呢。
3.我有毒！毒，毒…….... 浓度低时我杀菌，浓度高时我 可要杀人！
我是苯酚
思考3：苯酚对皮肤有强腐蚀性，不小心沾在皮肤 上，根据苯酚的溶解性你认为要如何处置？
立即用乙醇冲洗
其它物理性质：4. 熔点低，43 ℃
三、苯酚的化学性质
猜想2：由说明书中的 “[药物相互作用] 1.不能与碱 性药物并用”
CH3CH2OH
—OH
—CH2OH
苯酚软膏说明书
汉语拼音：Benfen Ruangao 英文名称：Phenol Ointment
【性 状】黄色软膏，有苯酚的特殊气味。
【药物组成】 苯酚（无色晶体为宜）20g 甘油20g 凡士林960g 全 量1000g 有效成分为苯酚。
【制法】 取苯酚,置乳钵中,加甘油,稍微搅拌,很快溶解,缓缓加凡士林, 研匀,即得。
C．3.5摩尔 6摩尔
D．6摩尔 7摩尔
13．已知丙三醇和甲苯的混合物中含氧的质量分数为10%
则其中含氢的质量分数为
C
A．1.67% B．4.4% C．8.7%
D．无法计算
14．下列关于苯酚的叙述不正确的是
A
A．苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色
B．苯酚在水溶液中能按下式电离：
C．苯酚钠在水溶液中会水解生成苯酚， 所以苯酚钠溶液显碱性
KSCN
现象 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色溶液
A 1. 苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是
A.酒精洗涤
B.水洗
C.氢氧化钠溶液洗涤 D.溴水处理
B 2. 下列有机物属于酚的是
A. C6H5—CH2OH B. HO—C6H4—CH3
C. C10H7—OH
D. C6H5—CH2CH2OH
3.除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是
苯酚 溴水 不用催化剂
苯 液溴 要用催化剂
取代苯环上氢原 子数
一次取代苯环 上三个氢原子
一次取代苯环 上一个 氢原子
结论
苯酚与溴反应比苯与溴 反应 容易
解释
受羟基的影响，苯酚中苯环上的H 变得更活泼了
苯基与羟基的相互影响
C6H5——OH
苯基
羟基
• 在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤 立的存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表 现出自身特有的化学性质。
现象
2. “我是有机物，
我当然更爱有
苯酚部分溶于水， 得乳白浊液
机溶剂咯” 酚说。
苯
苯酚全部溶解， 得澄清溶液
达到一定温度， 苯酚全部溶解， 得澄清溶液
“如果水能多点 ‘热’情（高于 65℃ ），我也会 被它的 ‘热’情
所溶化的。”苯 酚又说。
思考2：从软膏说明书中: “【药理作用】使蛋 白质发生凝固和变性”和 “请将此药品放在儿 童不能接触的地方。”等这些信息发现苯酚有 怎样的性质？
9．已知酸性强弱顺序为: 下列化学方程式正确的是 AD
A. B. C.
D.
10．某芳香烃衍生物的分子式为C7H8O，若该有机物遇氯 化铁溶液显紫色，其结构简式可能是
11.某一无色透明溶液A，焰色反应呈浅紫色。当向溶液 中通入二氧化碳时则得到浑浊液B，B加热到70OC左右， 浑浊液变澄清。此时向溶液中加入少量的饱和溴水，
思考4：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明了什么？从结 构入手说明原因
酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼
苯环激活了羟基上的H
那么，羟基对苯基有什么影响呢？
探究四：羟基对苯环的影响
苯酚溶液中加饱和溴水
2、苯酚的取代反应
2
白色
常用于苯酚的定性检验和定量测定。
比较苯、苯酚与溴反应的异同：
对溴的要求 是否使用催化剂
苯酚比例模型与球棍模型
苯分子中的12个原子在同一平面上，那么 苯酚至少有多少个原子在同一平面内？
醇和酚的组成与结构比较
物质
CH3CH2OH
—CH2OH
—OH
官能团 —OH
—OH —OH
结构特点
羟基与链 烃基相连
羟基与芳烃 羟基与苯环 基侧链相连 直接相连
类别
脂肪醇 芳香醇
酚
观察模型，它们各代表什么物质？
【药物相互作用】 1.不能与碱性药物并用。
二、苯酚的物理性质
讨论：根据苯酚软膏的说明书能了解到苯酚有 怎样的气味、颜色和状态吗？
1.纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊的气味 [看一看，闻一闻]
思考1：实际看到的苯酚不是无色，结合软膏说明书中的某 些信息，你知道其中的原因吗？如何保存？
露置在空气中因发生氧化而显粉红色。
这个信息,你能预料苯酚有怎样的 性质？
实验探究二：苯酚酸性的探究
实验方案
实验现象
在苯酚乳浊液中滴加
适量NaOH溶液
浊液变澄清
在澄清苯酚钠溶液滴 加适量盐酸溶液
溶液变浑浊
原因：
OH
结论
苯酚具有酸性 O▬H + H+
ONa + HCl
（易溶于水）
乳浊液
OH +NaCl
（浑浊）
苯酚的酸性强弱到底怎样呢？
ONa + H2O
检验溶液中是否含有苯酚可选用的试剂有:
溴水 氯化铁溶液
————、————
检验溶液中是否含有Fe3+可选用的试剂有: —苯—酚—溶—液 、—K—S—CN—溶液
用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种 溶液鉴别开来？现象分别如何？
• FeCl3溶液
物质 苯酚
乙醇
NaOH
第三章 烃 的 含 氧 衍生物
第1节 醇 酚
第2课时 酚和苯酚
酚
酚：羟基跟苯环直接相连的化合物。
最简单的酚： 苯酚
一、苯酚的分子结构
[模仿]：苯酚是苯分子中一个H被-OH取代而来，请同 学在苯的基础上写出苯酚的结构式、分子式及结构简 式。
H
C
HC
CH
HC
CH
C
C6H6
H
OH
C6H6O
OH 或C6H5OH
ROH + NaOH→不反应
6C6H5OH + Fe3+
Fe(C6H5O)6 3- + 6H+
⑵羟基使苯酚苯环上的H比苯更易被取代 苯+溴水→不反应
白色
请分别写出
H3C—
OH
与浓溴水、NaOH溶液反应的化学方程式
Br
2Br2 + H3C—
OH
H3C—
OH + 2HBr
Br
H3C—
OH + NaOH H3C—
立即有白色沉淀C产生。分别写出A、B、C的名称和 结构简式： K
A：苯酚钾
B：苯酚
C：三溴苯酚
完成有关反应的化学方程式。
12．白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其
是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1摩尔该化合
物起反应的Br2或H2的最大用量分别是
D
A．1摩尔 1摩尔
B．3.5摩尔 7摩尔
溶液变澄清，生成苯酚钠和水。③苯酚可与FeCl3反应 ④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀 ⑤苯酚不能使
石蕊溶液变红色 ⑥苯酚不能与Na2CO3溶液反应放出CO2 A．②⑤⑥ B．①②⑤ C．③④⑥ D．③④⑤
8．下列分子式表示的一定是纯净物的是
C
A．C5H10 B．C7H8O C．CH4O D．C2H4Cl2
D．苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗
密封保存
猜想1：根据软膏的说明书中“【制法】 取苯酚,置乳钵中,加甘 油,稍微搅拌,很快溶解,缓缓加凡士林,研匀,即得。” 你猜想苯酚在 有机溶剂溶解度大还是在水中溶解度大？
实验探究一:苯酚的溶解性
实验条件
取苯酚于大试 管中，加水 （常温） 取苯酚于大试 管中，加酒精 （常温） 用小试管取少 许苯酚乳浊 液，加热
分液
C. 加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后 分液
D. 向混合物中加乙醇，充分振荡后分液
6．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团共 B
同组成属于酚类的物质，可得到的结构有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
7．能证明苯酚具有弱酸性的方法是
A
①苯酚溶液加热变澄清 ②苯酚浊液中加NaOH后，
⑴苯基使苯酚羟基上的H比水、醇更易电离
⑵羟基使苯酚苯环上的H比苯更易被取代
其它检验苯酚的方法：
3、苯酚的显色反应
6C6H5OH + Fe3+
无色溶液
Fe(C6H5O)6 3- + 6H+
紫色溶液
• 可用于检验酚的存在。 • 也可以用于检验Fe3+的存在。
四、苯酚的用途
1. 制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药 2. 可用于环境消毒 3. 可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 4. 是合成阿司匹灵的原料 ❖ 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸
【作用类别】皮肤科用药品。 【药理作用】 本品为消毒防腐剂，其作用机制是使蛋白质发生凝固和
变性。 【适应症】用于皮肤轻度感染和瘙痒。
【注意事项】 1. 避免接触眼睛和黏膜。 2.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红 后。
3.儿童必须在成人监护下使用。 4.请将此药品放在儿童不能接触的地方。
C
A. 加70℃以上的热水,分液 B. 加适量浓溴水,过滤
C. 加足量NaOH溶液,分液 D. 加适量FeCl3溶液,过滤
4.下列有机物不能与HCl直接反应的是
A
A.苯
B.乙烯
C.丙醇 D.苯酚钠
5．为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来，正确的操作是 B A. 把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液 B. 加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后
因此,苯酚是一种重要的化工原料。
归纳总结
两个转化
பைடு நூலகம்两个影响
苯酚浊液与苯酚溶液的转化
苯酚乳浊液
乳白色 不透明
加热至650C以上 冷却至室温
苯酚溶液
无色 透明
物理变化
苯酚浊液与苯酚钠溶液的转化
苯酚乳浊液
乳白色 不透明
加强碱溶液 加酸或通CO2
苯酚钠溶液
无色 透明
化学变化
⑴苯基使苯酚羟基上的H比水、醇更易电离