x卤代烃讲义的水解

卤代烃
1.定义： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后
所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
按卤素原子种类：F、Cl、Br、I代烃 2.分类 按卤素原子数目：一卤、多卤代烃
3.物理性质： 除少数为气体外，多数为液体或固体，难溶于 水，可溶于大多数有机溶剂，多数密度比水大。
溴乙烷
球棍模型
比例模型
分子式 结构式 结构简式 电子式
②扎依采夫规则
水解反应有无这要求？ 无
当有不同的消除取向时，氢从含氢较少的碳上消除，生 成取代较多的稳定烯烃
卤代烃的消去规律
卤代烃的消去规律
1.没有邻为碳原子的卤代烃不能发生消去反应 CH3Cl 2.有邻位碳原子，但邻位碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。
C(CH3)3CH2Cl 3.卤代烃发生消去反应，也可生成炔烃 4.卤代烃和醇发生消去反应的条件不同
x卤代烃的水解
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氯乙烷喷剂
(沸点12.27℃)
从组成看，它们都应该属于哪类有机物？
写出化学方程式
（1）甲烷与氯气混合后光照 （2）乙烯与溴水
【分析】结构特点 ——溴原子（官能团）
‥H ‥H ‥ H︰C‥︰‥C︰B‥r︰
HH
由于溴原子吸引电子能力强，使共用电子对偏移， C－Br 键容易断裂，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼。
溴乙烷
2. 化学性质 ——水解反应（取代反应）
反应发生的条件：与强碱的水溶液共热
C H 3C H 2O H NaOH C H 3 C H 2 O HH B r Br H
C H 3C H 2N a O H H2O C H 3 C H 2 O H N a B r B r
【练一练】其他卤代烃的水解
Br
水
H3C CH CH3 + NaOH △
OH H3C CH CH3 + NaBr
H 2C H 2C
Br Br
+ 2 NaOH
水
△
H 2C O H + 2 NaBr H2C OH
CH2CH2
乙醇
| | + NaOH △
H Br
CH2=CH2↑+NaBr +H2O
NaOH + HBr == NaBr + H2O
有机化合物(卤代烃等)在一定条件下从一个分子中脱去一 个小分子(卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的 反应，叫消去反应。
α
βα β
βα
Br
①消去反应条件 含有β—H原子
《步步高》31页 第6题
感谢聆听！
HH
HH
C2H5Br H C C H CH3CH2Br H C C B r
H Br
HH
溴乙烷
1. 物理性质 （1）无色液体；
（2）难溶于水, 密度比水大；
（3）可溶于有机溶剂
（4）沸点38.4℃
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
【科学探究1】
——如何检验溴乙烷中的溴原子？
AgNO3溶液
溴乙烷不是电解质， 不能电离出Br－
溴乙烷
无明显变化
结构决定性质 性质反映结构
结构分析
化学性质
HH H—β C| —αC| —Br
|| HH
由于溴原子吸引电子能力强，
C—Br键为强极性键， C—Br键 易断裂；由于官能团（－Br）的 作用，乙基可能被活化。
思影思(水((123分通考响考)发))溴如请析过与，与生单能设溴分讨推交反质反计乙析论断流应能应实烷溴吗1可2与，验：：分乙？能碱产证子烷的反物明中结断应是该化构键，什反学，情与么应键推况水？是的测。发试否极可生着发性能缓写生及发慢出了官生的方？能哪反程团种应式（类，。－型溴的Br乙化）烷学对能反乙与应基碱？的、
无醇成醇，有醇成烯(炔）
取代反应
消去反应
反应物 反应 条件 断键
生成物
结论
CH3CH2Br NaOH水溶液、加热
CH3CH2Br NaOH醇溶液、加热
C－Br
C－Br，邻碳C－H
CH3CH2OH
CH2＝CH2
溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应
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【应用1】
卤代烃中卤原子的检验：
说明有卤 素原子
R-X
NaOH溶液 水解
HNO3溶液 酸化
AgNO3溶液 有沉淀产生
能否省？
白 淡黄 色 黄色
色
Cl- Br- I-
【应用2】有机合成
思考：怎样由乙烯为主要原料来制
CH2COHH2C=HC2HO2H+?Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br +2NaOH △ CH2OHCH2OH+ 2NaBr