高中化学 4.3.3重要有机物之间的相互转化课件 苏教版选修5
高中化学 专题4 烃的衍生物 第三单元 醛羧酸 第3课时 重要有机物之间的相互转化教学案 苏教版选修5
第3课时 重要有机物之间的相互转化[目标导航] 1.通过回忆、归纳烃及烃的衍生物的重要性质，能够理解重要有机物相互转化的方法。
2.通过阅读和讨论，了解有机物转化与合成路线设计的一般思路，知道有机物转化的实质是官能团的转化。
3.通过分析与讨论，知道在有机合成中常见官能团的引入和消去的一般方法。
常见有机物之间的相互转化1.写出对应的化学方程式(以溴乙烷为例)CH 3CH 2Br ＋H —OH ――→NaOH △CH 3CH 2OH ＋HBr ； CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2==CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ； CH 2==CH 2＋HBr ―→CH 3—CH 2Br ； CH 2==CH 2＋H 2O ―→CH 3—CH 2OH ；CH 3—CH 2—OH ＋HBr ――→△ CH 3CH 2Br ＋H 2O ； CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2==CH 2↑＋H 2O ； 2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂△2CH 3CHO ＋2H 2O ；―――――→Ni加热、加压CH 3CH 2OH ；＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH ； CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH浓硫酸△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ； CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ――→稀硫酸△CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH 。
2.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去；②醇的消去；③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代；②烯烃(炔烃)的加成；③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法①烯(炔)烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解； ④醛的还原。
3.表达方式：合成路线图 A ―――→反应物反应条件B ―――→反应物反应条件C……―→D4.合成方法(1)识别有机物的类别，含何种官能团，它与哪些知识信息有关。
最新-2021学年高二化学选修5课件：4.3.3 重要有机物的相互转化2 精品
有机反应类型——知识归纳
反应条件
反应类型
NaOH水溶液、加热 卤代烃或酯类的水解反应
NaOH醇溶液、加热 卤代烃的消去反应
稀H2SO4、加热 浓H2SO4、加热 浓H2SO4、170℃ 浓H2SO4、140℃ 溴水
酸性KMnO4溶液 不饱和有机物或苯的同系物 侧链上的氧化反应
H2、催化剂
不饱和有机物的加成反应
例1、已知：RCH2Cl + NaOH
RCH2OH +NaCl
有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料的溶剂，它们的
相对分子质量相等。可以用下列方法合成。
（1）有机物的名称：A
、B
（2）写出下列化学方程式：A+D→E
2021/5/8
CH3
12
重要知识规律
(3)醇类的催化氧化反应规律
由羟基所连接的碳原子上的氢原子数目所决定的
a.如果羟基所连的碳原子上有两个(或两个以上)氢 原子，其产物为醛；
b.如果羟基所连的碳原子上只有一个氢原子，其产 物为酮( O ) ；
RCR
c.如果羟基所连的碳原子上无氢原子，则此醇不能 被催化氧化。
重要知识规律
(3)醇类的催化氧化反应规律
CH3
CH3 OH
CH3 CH OH
CH3 CH2 OH
CH3 CH3 C OH
CH3
重要知识规律
(3)醇类的催化氧化反应规律
O
CH3 OH
HCH
CH3 CH2 OH CH3
CH3 CH OH
C H 3C H O
CH3 CH3 C O
CH3
苏教版高中化学选修五课件专题4有机物之间的衍变关系原创
水解 醇 氧化 醛 氧化 羧酸
还原
酯水 化解
酯
10
主要代表物之间的转化关系 乙烯
溴乙烷
2020/4/1
水解 乙醇 氧化 乙醛 氧化
还原
乙酸
酯水 化解
乙酸乙酯
11
主要代表物之间的转化关系 生成羟基的五种方法
(1)醛还原法：CH3CHO+H2 Ni CH3CH2OH
(2)卤代烃水解法：
C2H5Cl+H2O NaOH溶液C2H5OH+HX
13
重要知识规律 (1)卤代烃的消去反应规律 (2)醇类的消去反应规律 (3)醇类的催化氧化反应规律
2020/4/1
14
重要知识规律
(1)卤代烃的消去反应规律
例.既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反 应的是
2020/4/1
15
重要知识规律 (1)卤代烃的消去反应规律
①分子中碳原子≥2； ②与-X相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。
2020/4/1
16
重要知识规律 (2)醇类的消去反应规律 例题1
2020/4/1
有机产物结构
2种
2种 1种
17
重要知识规律
(2)醇类的消去反应规律
①分子中碳原子≥2； ②与-OH相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。
试写出不能发生消去反应的某醇(C8H18O) 的结构简式
CH 3CH 3
CH3 C C CH2 OH
2020/4/1
37
有机反应类型——缩聚反应（略）
类型 酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基） 苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木） 氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键） 氨基酸缩合成多肽或蛋白质 醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基） 乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚
高中化学 专题4第三单元 第3课时 重要有机物之间的相互转化教案 苏教版选修5
第3课时 重要有机物之间的相互转化[明确学习目标] 1.熟知烃和烃的衍生物之间的相互转化关系。
2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。
3.学会有机合成的分析方法，知道常见的合成路线。
重要有机物间的相互关系有关化学方程式为：①CH 3CH 3＋Br 2――→光□01CH 3CH 2Br ＋HBr ； ②CH 2===CH 2＋HBr ――→催化剂△□02CH 3CH 2Br ；③CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△□03CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ； ④CH 2===CH 2＋H 2――→Ni△□04CH 3CH 3； ⑤CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂□05CH 3CH 2OH ； ⑥CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃□06CH 2===CH 2↑＋H 2O ；⑦2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag△□072CH 3CHO ＋2H 2O ；⑧CH 3CHO ＋H 2――→催化剂△□08CH 3CH 2OH ； ⑨2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△□092CH 3COOH ；⑩CH≡CH＋H 2――→催化剂△□10CH 2===CH 2； ⑪⑭CH 3COOCH 2CH 3＋H 2OH＋△□11CH 3COOH ＋C 2H 5OH ；⑫⑬CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH浓硫酸△□12CH 3COOC 2H 5＋H 2O 。
有机合成中引入多种官能团时，为什么要考虑引入官能团的先后顺序？提示：因为在引入不同的官能团时，要采用不同的反应条件，若不考虑引入的先后顺序，前面已引入的官能团在引入后面的官能团时可能会受到破坏。
例如，由制备有两条途径：一是先将醛基催化氧化为羧基，然后再进行醇羟基的消去反应；二是先进行醇羟基的消去反应，后进行醛基的催化氧化反应。
如果先进行醛基的氧化反应，生成，再进行醇羟基的消去反应，在浓硫酸加热条件下，可能发生酯化反应等副反应，因此途径一不合适；途径二中先得到碳碳双键，此时应注意不能用酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化醛基，以防碳碳双键也被氧化，应选择银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂来氧化醛基。
4.3.3重要有机物之间的相互转化课件(苏教版选修5)
【解析】选D。卤代烃的水解反应得到醇(取代反应)；酯 的水解反应得到醇；烯烃与水的加成得到醇。故选D。
3.以溴乙烷为原料制备1，2-二溴乙烷，下列方案中最 合理的是( )
【解析】选D。B、C过程中都应用了取代反应，难以得
到单一的取代产物；而A设计过程的前两步可以合并成 一步，即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应制乙 烯，所以A过程过于复杂。
催化剂 △
△
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
(2)醛被氧气氧化成酸。例如：
2CH3COOH CH3COOH+CH3CH2OH
(3)酯在酸性条件下水解。例如： CH3COOCH2CH3+H2O
(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：
3.羟基引入的方法较多，讨论总结哪些方法可以引入
羟基？
提示：烯烃和水的加成反应，卤代烃和酯的水解反应， 醛和酮加氢还原，羧酸在强还原剂下的还原反应等。
6.(6分)有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂
料，是按下列流程生产的。图中的M(C3H4O)和A都可以 发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基 上一氯取代位置有三种。
试写出： (1)物质的结构简式：A______；M______。物质A的同 类别的同分异构体为____________。
据题意A中只有一个官能团，且含有支链，可以确定A的
结构简式如下：(CH3)2CHC≡CH。 (2)(CH3)2CHC≡CH与等物质的量的H2完全加成后得到E： (CH3)2CHCH＝CH2,E再与Br2加成的反应就很好写了。 (4)反应类型分别是加成反应(或还原反应)、取代反应。
答案：
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
重要有机物之间的相互转化课件苏教版选修5课件ppt.ppt
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
X NaOH溶液 △
D 稀硫酸 C
氧 化
A 氧化 B
试写出A、B、C的结构式
变化6： X的分子式为C14H12O2
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
X NaOH溶液 △
D 稀硫酸 E A 氧化 B
试写出A、B、C的结构式
变化1０：X的分子式为C４H８O2， B不能发生
银镜反应，则X的结构为？
讨论： 经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用
RCH2OH RCHO
重要知识规律
(3)醇类的催化氧化反应规律
O
CH3 OH
HCH
CH3 CH2 OH CH3
CH3 CH OH
CH3CHO
CH3 CH3 C O
CH3 CH3 C OH
CH3
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
D 稀硫酸 E
A 氧化
氧化
B
C
试写出A、B、C的结构简式
变化８： X的分子式为C8H16O2，C和E为同分异 构体，则X可能的结构有几种？
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
高一化学苏教版选修五课件：专题4 第三单元 第三课时 重要有机物之间的相互转化(68张PPT)
3．下图是一些常见有机物的转化关系， 关于反应①～⑦的说法不正确的是( )
A．反应①是加成反应 B．只有反应②是加聚反应 C．只有反应⑦是取代反应 D．反应④⑤⑥是取代反应
解析：选 C
乙酸乙酯的水解及乙
醇与乙酸发生酯化反应均为取代反应。
—————————[关键语句小结]————————
1．有机物常见官能团的转化方法：
答案：(1)C2H5OH CH2===CH2 CH3CHO (2)C2H5OH CH2===CH2↑＋H2O CH3COONH4 ＋
CH3CHO ＋ 2Ag(NH3)2OH 2Ag↓＋3NH3＋H2O CH3CH2OH ＋ CH3COOH ＋H2O
取代氯原子，应为取代反应；反应④为
苯环上的甲基被氧化为羧基，为氧化反应； 与乙醇发生反应得到 B 物质， 该 反应应为酯化反应，所以 B 的结构简式为 。在合成路线中，第 ③步将－ OH 转化为－OCH3、第⑥步将－OCH3 转化为 －OH， 是为了避免在氧化苯环上的甲基时， 酚 羟基也被氧化了，起到了保护酚羟基的作用。
[例 2] (江苏高考节选)已知：
(R 表示烃基， R′和 R″表示烃基或氢) 根据已有知识并结合相关信息，写 出以 和 HCHO 为 原 料 制 备 的合成路线流程图 (无机试剂任 用)。合成路线流程图示例如下：
有机合成的分析方法 (1)正合成法： 此法是采用正向思维方法， 从已知原料 入手， 找出合成所需要的直接或间接的中间 产物， 逐步推向待合成有机物， 其思维程序 是：原料―→中间产物―→产品。
2. 有机物的二元合成路线： CH2 ＝ X2 CH2――→
[热点命题区]
1．常见的取代反应中，官能团的引入或转 化 (1)烷烃的取代，如 CH4＋Cl2 HCl。 CH3Cl＋
高中化学苏教版选修5课件：专题4 第三单元 第三课时 重要有机物之间的相互转化(45张PPT)
催化剂 ⑧CH3CHO＋H2 ―△ ―→ CH3CH2OH ；
⑨2CH3CHO＋O2催――化→剂 2CH3COOH ；
催化剂 ⑩CH≡CH＋H2 ―△ ―→ __C_H__2=__=_=_C_H__2；
⑪CH3COOCH2CH3＋H2O
H＋ △
CH3COOH＋C2H5OH；
⑫CH3CH2OH＋CH3COOH浓―― △硫→酸CH3COOC2H5＋H2O 。
(2碳)反双应键①，～因③A中能属够于与加F成eC反l3 应发的生有显色__反__①应__，__故(填含序有号酚)。羟基，又 因为 A 的侧链不含有支链，所以 A 的结构为
(3)C 的结构简式为_______________________________，
F 的结构简式为
。
。
解析：从 A→B 转化可知，A 中含有羧基且其分子式为 C9H8O3； 比较 A 和 C 的分子式可知反应①为加成反应，则 A 中含有碳 碳双键，因 A 能够与 FeCl3 发生显色反应，故含有酚羟基，又 因为 A 的侧链不含有支链，所以 A 的结构为 (4)A→B 的化学方程式是
。
请回答下列问题： (1)A 中含氧官能团的名称是_羟__基__、__羧__基__，1 mol A 与足量溴水反 应最多可以消耗___3_____ mol Br2。
解析：从 A→B 转化可知，A 中含有羧基且其分子式为 C9H8O3；
比较 A 和 C 的分子式可知反应①为加成反应，则 A 中含有碳
第二课时 重要有机物之间的相互转化
[课标要求] 1．掌握典型有机物之间的相互转化关系。 2．初步学会有机物的合成及推断。
有 机 物 常 见 官 能 团 的 转 化 方 法 ： R—CH===CH2 ―加H―C成→l
高中化学4-3第3课时重要有机物之间的相互转化导学案苏教版选修5
智能定位1. 掌握有机化学反应的主要类型的原理及应用，初步学习引入各官能团的方法。
2. 了解烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化。
3. 在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机 合成路线。
情景切入人类运用有机化学手段合成出许许多多的物质，合成有机化合物需要考虑哪些问题呢？自主研习重要有机物之间的相互转化上述转化的化学方程式分别为催化剂②CH==CH+f 催化剂 CHCH ①CH= CH+2H 催化剂 CHCH④ CH= CH+H 催化剂 CH==CH⑤ CHCHBr+NaOH - CH===CH f +NaBr+HO水⑥ CHCHBr+NaOH △ CHCHOH+NaBrH +-------⑦ CHCHOH+HBr CHCHBr+WO诫 H 2SO d⑧ CHCHOH 「CH==CH f +H 2O'll©CU.COOII① CHCH+B 「2 CHCHBr+HBr 比学麻柑0直市机化倉物―—CH 3CH 2Cu⑨2CHCHOH+O △ ' 2CHCHO+2HO⑩ CHCOOH+GCHOH△CHCOOCCH+HzO思考讨论提示:与乙二醉--------------- M酸 节L 乙二酸乙二酯。
课堂师生互动知识点1 有机合成过程中常见官能团的引入1.卤原子的引入方法(1) 烃与卤素单质的取代反应。
例如：(2) 不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。
例如:CH==CHCHBr 2CHBr — CHBrCH CH==CHCHHBrCH — CHBrCHd CH 3CHO+2C ( OH 2 ------- CuOj +CHCOOH+2O CH= CH+HCI催化剂CH==CHCI若由乙醇制备乙二酸乙二酯(0T ：出O=C —0—CH 2如何设计合成路线?乙醇 消去乙烯 加成 1，2-二溴乙烷 水解乙二醇 氧化 乙二醛氧化CH==CH- CH+CI 2CH==CH- CHCI+HCICHCH+CI 2 光照 HCI+CHCHCI(还有其他的卤代烃)500 C ~600C②卤代烃的消去反应引入 。
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7.(2013·厦门高二检测)已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。
可经三步反应制得
，
则发生反应的类型依次是( ) A.水解反应、加成反应、氧化反应 B.加成反应、水解反应、氧化反应 C.水解反应、氧化反应、加成反应 D.加成反应、氧化反应、水解反应
【解析】选A。
不能先与HCl加成再水解，这样会引入3个羟基，最后也不能 得到产物。
【解析】选D。消去反应形成双键，不能引进卤素原子，故A
错误；酯化反应是酸和醇生成酯的反应，与卤素原子无关，故
B错误；水解反应是有机物和水的反应，不会引进卤素原子，
故C错误；卤素原子取代有机物中的氢原子，生成卤代烃或衍
生物，能引进卤素原子，故D正确。
4.下列物质不能经过一步反应生成氯乙烷的是( )
A.乙醇
写出标号处的化学方程式。
①_C_H_2_＝__C_H_2_+_H_2_催__化__剂___C_H_3_C_H_3；
光
②__C_H_3C_H_3_+_B_r_2________C_H_3C_H_2_B_r_+_H_B_r_；
催化剂
③__C_H_≡_C_H_+_2_H_2_________C_H_3_C_H_3；
6.下列反应的反应条件正确的是( )
化学反应
A
由苯制取硝酸苯
B
由乙醇制取乙烯
C 蛋白质水解生成氨基酸
D
1-丙醇生成丙醛
反应条件 浓硝酸、加热 稀硫酸、170 ℃ 浓硫酸、加热 铜作催化剂、加热
【解析】选D。苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液加热制取硝基苯， A不正确；乙醇在浓硫酸的作用下加热到170 ℃时发生消去反 应生成乙烯，B不正确；浓硫酸能使蛋白质变性，因此不能在 浓硫酸中使蛋白质水解，C不正确；醇在催化剂的作用下发生 催化氧化生成醛，D正确。
一、碳骨架的构建 1.碳链的增长：有机合成题中增长碳链的反应，最常见的是酯 化反应，其他形式一般会以已知信息给出，常见的方式为有机 化合物与HCN的反应(醛、酮与HCN的加成反应)以及不饱和化合 物间的加成、聚合(加聚或缩聚)等。
B.乙烯
C.氯乙烯
D.乙炔
【解析】选D。乙醇与氯化氢可以反应生成氯乙烷，反应方程
式为C2H5OH+H浓C硫l 酸 CH3—CH2Cl+H2O，故A不符合题意；乙
△
烯能和氯化氢反应生成氯乙烷，反应方程式为CH2＝CH2+HCl→
CH3CH2Cl，故B不符合题意；氯乙烯能与氢气加成生成氯乙
烷，反应方程式为CH2＝CHCl+H2
(2)通过加成、氧化等反应可以实现官能团的转化。( )
(3)加成反应或加聚反应中，反应物原子利用率达到100%。
()
(4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。( )
【答案解析】 (1)√。分析：由CH3CH2CH2OH制备
所发生的化学
转化过程为CH3CH2CH2OH→CH3CH＝CH2→
，其反
CH3—CH2Cl，故C不符
浓硫酸
合题意；乙炔无法经一步反应生成氯△ 乙烷，故D符合题意。
5.下面是有机合成的三个步骤：
①对不同的合成路线进行优选；
②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；
③观察目标分子的结构。
正确的顺序为( )
A.①②③
B.③②①
C.②③①
D.②①③
【解析】选B。进行有机合成时，先确定有机物的分子结构中 的官能团，再设计出不同的合成路线，最后对不同的合成路线 进行优选，故有机合成步骤正确的顺序为③②①。
2.在有机物分子中，能消除羟基的反应是( )
A.还原反应
B.水解反应
C.消去反应
D.加成反应
【解析】选C。消去反应一般是脱HX或H2O，如醇的消去反应 能消除羟基,而还原反应、水解反应、加成反应能引入羟基。
3.有机化合物分子中能引进卤素原子的反应是( )
A.消去反应
B.酯化反应
C.水解反应
D.取代反应
应类型依次是消去反应和加聚反应。 (2)√。分析：如CH3CHO+H2加热N、i加压CH3CH2OH，醛基转化 为羟基；2CH3CHO+催O化2剂 2CH3COOH，醛基转化为羧基。
(3)√。分析：两种反应中，只有目标产物生成，没有副产物生 成。 (4)×。分析：加聚反应能够增长碳链，取代反应也能增长碳链。
④_C_H_≡__C_H_+_H_2__催__化_剂____C_H_2_＝__C_H_2 ；
⑤_C_H_2_＝__C_H_2_+_H_B_r_→__C_H_3C_H_2_B_r； ⑥________________醇_____________________；
CH3CH2Br+NaOH △ CH2＝CH2↑+NaBr+H2O ⑦________________水_________________；
大家好
1
第3课时 重要有机物之间的相互转化
学习 目标
1.掌握有机化学反应的主要类型的原理及应用， 初步学习引入各官能团的方法。 2.了解烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的相 互转化。 3.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转 化的基础上，初步学会使用逆向合成法设计合理 的有机合成路线。
重要有机化合物之间的相互转化
上述反应中_②__⑦__⑧__⑬__是取代反应；_①__③__④__⑤__⑨__⑫__是加成反 应；_⑥__⑩__是消去反应；_⑪__是氧化反应；_⑫__是还原反应； _⑭__是加聚反应。
1.辨析下列说法的正误。
(1)用CH3CH2CH2OH制取 消去反应和加聚反应。( )
，可能用到的反应类型有
CH3CH2Br+NaOH △ CH3CH2OH+NaBr
Байду номын сангаас
H+
⑧___C_H_3_C_H_2O_H_+_H_B_r____△____C_H_3_C_H_2_B_r_+_H；2O
⑨___C_H_2_＝__C_H_2+_H_2_O__催__化__剂____C_H_3_C_H_2O；H ⑩___C_H_3_C_H_2O_H___浓1_7硫0_℃_酸____C_H_2_＝__C_H_2_↑__+_H；2O
⑪________________C_u____________；
⑫___2_C_H_3C_H_2_O_H_+_O_2___△____2_C_H_3C_H；O+2H2O
催化剂
⑬ CH3CHO+H2
CH3CH2OH
浓硫酸
CH3COOH+CH3CH2OH
_______________；
△
⑭__________________________C_H__3C_O_O_C_H_2_C_H_3_+。H2O