第13章 - 2013年最新吉林大学林英杰老师有机化学课件

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大学基础化学实验——有机化学实验

中毒预防与触电预防
严禁在实验室内饮水、就食、吸烟；可能生成的有毒或有腐蚀性气体的实验应在通风橱内进行（实验中不要将头伸入橱内）。使用后的器皿应及时清洗；不要俯视实验容器，不要直接嗅闻实验放出的气味；接触固体或液体有毒物质时，必须戴橡皮手套，操作后立即洗手；不要用湿的手、物接触电源。所有实验电器装置都应可靠连接地线；
（1）和（2）可作少量气体的吸收
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五、搅拌装置

如果反应在非均相中进行，或反应物之一是逐渐滴加，为了尽可能使其迅速均匀混合，以避免因局部过浓过热而导致其它副反应的发生或有机物的分解；有时反应物是固体，如不搅拌将影响反应顺利进行，在这些情况下均需进行搅拌操作。下面是常见的几种搅拌装置，和搅拌棒密封示意图。
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五、实验室设备的设置和器材的存放必须遵循安全、整洁、科学、规范、文明、有序的原则。每次实验结束后必须安排值班人员打扫清洁卫生，并定期进行大扫除。进入实验室的所有人员要爱护室内公共卫生，不得在室内就食、吸烟；学生实验结束后应在实验室管理人员的指导下做好实验场所及仪具的清洁，并有序地存放好所用的设备器材，使之处于待用的正常状态。六、实验人员离开实验室前要检查门窗、水、电、煤气等设施的关闭情况，确认安全无误，方可离室。七、对发现的违反实验室安全卫生制度的各种情况，要及时向实验室教师报告。 15 返回
实验室安全事故的预防与处理

实验物品常见警告标识符号实验时的一般注意事项
火灾、爆炸、中毒及触电事故的预防

火灾预防爆炸预防中毒预防与触电预防灭火器及其使用方法意外事故处理返回
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实验物品常见警告标识符号
返回
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实验时的一般注意事项

精编有机化学教程ppt课件

精选ppt
13
• 图1-2 甲烷分子的成键情况 (a. sp3杂化轨道；b. 甲烷中C—H 键)
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(a)
(b)
• 图1-3 烷烃分子中的键 (a. C—H 键； b. C—C 键)
在其他烷烃分子中，除碳氢键外，还有碳碳键（图1-3）
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• 例2（以乙烯为例）
• 在乙烯分子中，两个碳原子和四个氢原子均在一个平面内，键角HCH及HCC都是120。
• 离子键是指最外层电子数达到稳定电子层结构的两个正负离子相互作用而成的化学键。
• 如乙酸钠(CH3COO Na+)分子中乙酸根与钠之间的化学键就是离子键。
• 共价键是有机化合物分子中最普遍的一种典型键，
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3.共价键的特性
• 价键理论认为共价键有饱和性和方向性。
• （1）共价键的饱和性
• 价键法认为，通过电子的激发和跃迁，碳原子的电子构型可变成1S22S12Px12Py12Pz1，然后一个2s轨道和两个2p 轨道（2px和2py）杂化成三个等同的、轨道对称轴彼此之间夹角为120的sp2杂化轨道；两个碳原子以sp2杂化轨道互相重叠形成一个碳碳键，并以sp2杂化轨道分别与氢原子的1s轨道重叠形成四个碳氢键；两个碳原子各剩下的一个垂直六原子所在平面的2pz轨道彼此肩并肩重叠，形成一个碳碳键（图1-4）。
• 共价键是指分子中直接相连的原子之间通过共用电子对而形成的化学键。例如甲烷(CH4)、乙烯(CH2=CH2)和乙炔 (HCCH)分子中的键都是共价键。共价键是有机物分子的主要成键类型。
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9
• 配价键是一种特殊的共价键，是指共用电子对来自一个成键原子的共价键。

2024版有机化学PPT完整全套教学课件

如比色法、分光光度法等。
色谱分析法
利用色谱技术进行定量分析，包括气相色谱法、液相色谱法
等。
06
有机化学在生活与科技中的应用
Chapter
有机化学在日常生活中的应用
1 2
洗涤剂与表面活性剂日常生活中使用的洗涤剂、洗发水、沐浴露等，其去污、乳化、发泡等功能依赖于有机化学合成的表面活性剂。
塑料与橡胶制品塑料瓶、塑料袋、橡胶轮胎等日常用品，都是由有机化学合成的高分子材料制成的。
对已知化合物进行结构修饰和改造，优化其性能，满足特定需求。
有机合成的基本策略与方法
逆合成分析
从目标分子出发，逆向分析其结构，设计合理的合成路线。
保护与去保护策略
在合成过程中，对某些官能团进行保护，以避免不必要的副反应，合成完成后再进行去保护。
01 02 03 04
合成子的选择与连接
选择合适的合成子，通过化学键的连接形成目标分子。
药物剂型设计
通过有机化学手段，可以设计出具有特定释放性能的药物剂型，如缓释剂、控释剂等。
有机化学在材料科学中的应用
高分子材料
通过有机化学合成，可以制备出具有优异性能的高分子材料，如聚乙烯、聚丙烯等塑料，以及合成橡胶、合成纤维等。
功能材料
利用有机化学方法，可以合成出具有特殊功能的材料，如光电材料、生物医用材料等。
02
有机化合物的结构与性质
Chapter
有机化合物的分类与命名
分类
按照碳架、官能团、同系物等进行分类，如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
命名
采用系统命名法，根据有机化合物的碳架结构和官能团进行命名，遵循IUPAC 命名规则。
有机化合物的结构特点

《有机化学》第五版ppt文档全文免费预览

《有机化学》第五版ppt文档全文免费预览•绪论•烃类化合物•烃的衍生物•有机合成与反应机理•有机化合物的结构与性质•有机化学在日常生活中的应用绪论碳氢化合物研究碳氢化合物及其衍生物的结构、性质、合成和反应机理。

生命体系中的有机物质探讨生物体内的氨基酸、蛋白质、核酸、多糖等有机物的组成、结构和功能。

有机功能材料研究具有光、电、磁等特殊功能的有机材料的设计、合成与应用。

早期有机化学从炼金术到燃素说的兴衰，再到拉瓦锡的元素学说，奠定了有机化学的基础。

经典有机化学以凯库勒、范特霍夫等为代表，发现了苯环结构、立体化学等基本概念，推动了有机化学的飞速发展。

现代有机化学20世纪以来，随着物理方法的应用和计算机技术的发展，有机化学在合成方法、反应机理、生物活性等方面取得了重大突破。

有机化学的研究方法合成方法通过有机合成，制备具有特定结构和功能的有机化合物，如不对称合成、金属有机合成等。

结构测定利用波谱分析（红外光谱、核磁共振谱等）和X射线衍射等方法，确定有机化合物的分子结构和空间构型。

反应机理研究有机反应中的化学键断裂和形成过程，揭示反应的本质和规律，如周环反应、自由基反应等。

生物活性研究探讨有机化合物与生物体之间的相互作用，如药物设计、农药合成等。

烃类化合物B CD烷烃的通式与命名介绍了烷烃的通式、同系列和同系物的概念，以及烷烃的命名方法和命名规则。

烷烃的物理性质系统总结了烷烃的物理性质，如熔沸点、密度、溶解度等，并解释了影响这些性质的因素。

烷烃的化学性质深入探讨了烷烃的化学性质，包括自由基取代反应、氧化反应、裂解反应等，以及这些反应的反应机理和应用。

烷烃的结构与异构详细阐述了烷烃的结构特点，包括碳原子的杂化方式、键角、键长等，以及烷烃的同分异构现象和异构体的命名。

A烯烃的通式与命名烯烃的结构与异构烯烃的物理性质烯烃的化学性质详细阐述了烯烃的结构特点，包括碳碳双键的形成、构型和稳定性等，以及烯烃的同分异构现象和异构体的命名。

有机化学(第四版)全套课件(新)

酚的命名、结构和性质
命名
01
酚的命名与醇相似，通常以羟基所连的芳环作为母体，再加上
羟基的位置和数目来命名，如苯酚、甲酚等。
结构
02
酚的分子结构中含有羟基直接连在芳环上的结构。根据羟基的
数目和位置，可分为一元酚、二元酚等。
性质
03
酚具有弱酸性，能与碱反应生成盐。此外，酚还能发生氧化、
取代、缩合等反应。
• 溶剂效应：溶剂对亲核取代反应也有影响。极性溶剂有利于SN2反应的进行，而非极性溶剂有利于SN1反应的进行。此外，溶剂的粘度、极性等性质也会影响反应的速率和选择性。
• 温度和催化剂：温度对亲核取代反应的速率也有影响。一般来说，升高温度有利于反应的进行。有些卤代烃的亲核取代反应需要催化剂的参与，如路易斯酸等，它们可以降低反应的活化能，从而加快反应速率。
芳香烃存在同分异构现象，即分子式相同但结构不同的化合物。例如，二甲苯有三种同分异构体：邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯。
芳香烃的性质
芳香烃的物理性质与其结构密切相关，如熔点、沸点、溶解度等
。
芳香烃的化学性质主要表现为亲电取代反应，如硝化、磺化、卤化等。此外，还可以发生加成反
应和氧化反应等。
不同结构的芳香烃具有不同的化学性质。例如，苯环上带有给电子基团的芳香烃更容易发生亲电
苯分子中的碳原子采取sp2杂化，形成一个平面六边形结构，每个碳原子与相邻的两个碳原子和一个氢原子形成σ键。
苯具有一些特殊的化学性质，如亲电取代反应、加成反应和氧化反应等。
芳香烃的命名和同分异构现象
芳香烃的命名通常以苯环为母体，侧链作为取代基进行命名。
当苯环上有多个取代基时，需要遵循一定的命名原则，如编号最小原则、优先顺序原则等。

13《有机化学》(第四版)高鸿宾,华南理工大学课件(共十四章)

H2SO4 93%
N
O C
Cl
苯甲酰氯
O 2 (CH3CO)2O + HO
O OH OH O O + CH3COCCH3
OH
O CH3C O + 2 CH3COOH
O
O O CCH3
吡啶
OH + CH3COO OCCH3
水杨酸
阿司匹林
O
酯
醇
O
酯
酯交换反应
H+, 94%
CH2 CH C
OCH3 + CH3CH2CH2CH2OH
本章小结： 1、羧酸衍生物的命名──酰卤和酰胺以所含酰基结构命名；酸酐、酯是根据来源的酸和醇命名。 2、羧酸衍生物酰基上的亲核取代反应活性由快到慢是：水解＞醇解＞氨解酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺 3、酰胺与Br2 / NaOH（或NaOBr）作用发生 Hofmann降解反应，用于合成伯胺。
第十三章羧酸衍生物(待改写)
13.1 羧酸衍生物的命名 13.2 羧酸衍生物的物理性质 13.3 羧酸衍生物的波谱性质 13.4 羧酸衍生物的化学性质 13.4.1 酰基上的亲核取代反应 (1)水解 (2) 醇解 (3) 氨解 13.4.2 酰基上的亲核取代反应机理 13.4.3 羧酸衍生物的相对反应活性
CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOC2H5
Na,C 2H5OH 50%
油酸乙酯
CH3(CH2)7CH CH(CH2)7CH2OH
油醇
工业上制备不饱和醇的唯一途径 (3) Rosenmund 还原酰氯 H2 催化剂：Pd–BaSO4 醛
COCl
H2,Pd－BaSO4, 150℃，79％－S N

15 - 最新吉林大学林英杰老师有机化学课件

第十五章周环反应概述周环反应:反应过程中无离子或自由基中间体生成,而生成环状过渡态的反应协同反应如: Diels-Alder反应Claisen重排反应§15.1 周环反应的特点和类型一、反应特点1. 不经过中间体：C＋、C－、C•、：C等2. 不受溶剂极性、催化剂、自由基引发剂的影响3. 反应条件：加热、光照4. 有明显的立体选择性任何一个单电子可用波函数ϕi表示分子轨道ψ＝ΣCi ϕi§15.2 分子轨道对称性守恒及前线分子轨道理论一、分子轨道理论二、分子轨道对称守恒化学反应是分子轨道进行重新组合的过程，在一个协同反应中，分子轨道的对称性是守恒的，即由原料到产物轨道的对称性始终不变。

三、前线轨道理论前线轨道：最高占有轨道：HOMO最低空轨道：LUMO 反应时，电子从一个分子的HOMO 流入另一分子的LUMO，且HOMO 与LUMO的P轨道位相一致§15.3 电环化反应一、定义：在光或热作用下，共轭烯烃转变为环烯烃或它的逆反应1. 取代丁二烯的电环化ψψ6反§15.3 环加成反应一、定义：在光或热作用下，两个或多个烯烃、共轭烯烃或含孤对电子的分子相互作用，形成一个稳定环状化合物的反应。

H CH H H§15.4 σ迁移反应一、定义：在光或热作用下，一个σ键沿共轭体系由一个位置转移到另一个位置，同时伴随π键转移的反应。

A.RCH23DCH－CH＝CH－CH＝CD221300。

C1 267。

第十章醛、酮 - 2013年最新吉林大学林英杰老师有机化学课件

H3 O RCH2CH2OH 增加C2伯醇
RCHO + R'MgX 醚
H3 O R - CH-OH 仲醇
R'
R C = O + R''MgX 醚
R'
R H3 O R' C－OH
R''
叔醇
例：
Et
1
Ph C OH
3
2
Me
1. PhCOMe + EtMgX 2. PhCOEt + MeMgX 3. MeCOEt + PhMgX
b)编号：从靠近羰基一端开始编号标出酮羰基位号
CH3 CH3－CH－CHO
2-甲基丙醛
O
O CH3－C－CH=CH2
3-丁烯-2-酮
O CH2 C－CH3
H3C
3-甲基环己酮
1-环己基-2-丙酮
B. 芳香醛、酮芳基作为取代基
PhCHO
苯甲醛
CH3 Ph－CH－CHO
2-苯基丙醛
O
Ph－C－CH3
O
四面体
亲核加成活性：醛 > 酮
R CO
H
R CO
R'
原因： A.空间效应：
反应物(三角形)、过渡态(四面体) 反应物→过渡态，空间拥挤程度增加
酮发生亲核加成反应时，拥挤程度增加得更大
B. 电子效应：静态：酮上的烷基是推电子取代基，使羰基碳上的正电荷密度降低，亲核性减弱动态：烷基的推电子作用使过渡态的稳定性
b.p.(°C) 118 80 76 36 35
醛、酮的沸点低于醇：不能形成分子间氢键
醛、酮的沸点高于烷烃等：极性分子，偶极－偶极相互作用

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1806年Berzelius(1779-1848)首次使用“有机化学”这个名称。
1828年德国化学家Wohler(1800-1882)加热无机化合物氰酸铵溶液得到有机化合物尿素。
O
NH4OCN △ H2N-C-NH2
第一章绪论
§1-1 有机化学和有机化合物
二、有机化学的产生与发展(续)
1840年德国化学家Kolbe(1818-1884)合成了醋酸。 1850年法国化学家Berthelot(1827-1907)合成了油脂类物质。 1865年，德国化学家Kekule(1829-1896) 指出：在绝大多数有机化合物中碳为四价。在此基础上发展了有机化合物结构学说，结构学说对有机化学的发展起了很大的推动作用。 1874年荷兰化学家van’t Hoff(1852-1911)和法国化学家Le Bel(1847-1930)分别提出：饱和碳原子的四个价指向以碳为中心的四面体的四个顶点，建立了分子的立体概念，说明了旋光异构现象，开创了从立体观点来研究有机化合物的立体化学。 1885年Baeyer(1835-1917)提出张力学说。————经典结构理论
第一章绪论
§1-1 有机化学和有机化合物
二、有机化学的产生与发展(续)
1900年Grignard发现Grignard试剂。 1917年美国化学家Lewis(1875-1946)用电子对来说明化学键的生成。 20世纪三十年代诱导效应理论，共扼效应理论，共振论的创立。 1931年Huckel用量子化学的方法来解决不饱和化合物和芳烃的结构问题。 1933年英国化学家Ingold等用化学动力学的方法研究饱和碳原子上亲核取代反应的机理。 1951年二茂铁的合成及其结构的确证。——金属有机化学 1965年中国人工合成牛胰岛素（蛋白质）。 1981年中国人工合成酵母丙氨酸转移核糖核酸（76个核糖核苷）。

大学科目《有机化学》各章节课件

芳香烃的结构苯环是由6个碳原子和6个氢原子组成的平面六边形结构，具有较高的稳定性和共轭效应。
3
芳香烃的性质
具有较高的熔点和沸点，难溶于水，易溶于有机溶剂；具有共轭体系和电子离域效应，容易发生亲电取代反应。
芳香烃的命名与分类
芳香烃的命名
01
以苯环为母体，根据取代基的不同进行命名，如甲苯、二甲苯
医药化学
研发新药、合成药物中间体等，用于治疗疾病和保障人类健康。
农业化学
合成农药、肥料等，提高农作物产量和品质，保障粮食安全。
环境科学
研究有机污染物的来源、迁移转化和治理方法，保护生态环境。
02 烷烃
烷烃的结构与性质
结构特点
化学性质
碳原子之间以单键相连，形成链状或环状结构；每个碳原子上的剩余价键均与氢原子相连。
卤代烃的反应与合成
反应类型
卤代烃的反应类型丰富多样，主要包括亲核取代反应、消除反应、还原反应以及与金属有机化合物的反应等。这些反应在有机合成中具有重要的应用价值，可用于构建碳碳键、引入或转化官能团等。
VS
合成方法
卤代烃的合成方法主要有两种：一种是通过烃类的直接卤化反应得到相应的卤代烃；另一种是通过烯烃或炔烃与卤化氢的加成反应得到卤代烷。此外，还可利用醇与氢卤酸的取代反应制备卤代烃。在实际合成中，需根据目标产物的结构和性质选择合适的合成路线和反应条件。
03 烯烃
烯烃的结构与性质
01
烯烃的通式与结构特点
烯烃是一类含有碳碳双键的烃类化合物，通式为CnH2n。其结构特点
包括碳碳双键的存在以及与之相连的四个原子共平面。
02 03
烯烃的物理性质
烯烃的物理性质与其分子量和双键位置有关。一般来说，随着分子量的增加，烯烃的沸点、熔点和密度逐渐升高。双键位置对物理性质也有影响，如顺式异构体的沸点通常高于反式异构体。

有机化学课件备课讲稿

3
第一节有机化合物和有机化学
一、有机化合物的定义与特征
O r g a n ic C o m p o u n d s ( 有机化合物 )
(形）
O r g a n ism (名） (有机体、生物体）
1、定义
1806年：〔瑞典〕伯齐利乌斯（J.Berzeliuus ）
有机化学是植物物质及动物物质的化学, 或是在生命力影响下所制成的物质的化学
1874年：〔荷兰〕范.特荷夫（Van，Hoff ）＆ [法〕勒.贝尔（Le Bel）
据统计数据：有机化合物占化合物总数的59／60 ___ 裴伟伟
7
3、分子组成复杂。 VB12: C63H90N14O14PCo
它含有9个C*，具有 512个立体异构体。
8
性质上的特征： 1、容易燃烧。 2、热稳定性差。 3、难溶于水，易溶于有机溶剂。 4、反应速度慢，副反应多。
9
有机化合物与无机化合物在组成和性质上差别的根本原因在于：有机化合物结构的基石 —— 共价键：碳原子的四价。
1811年：〔法〕盖.吕萨克（Gay _ Lussaac) 改进了拉瓦锡的分析方法，使得化合物中C、 H、O的含量可进行定量测定。
14
1814年：〔瑞典〕伯齐利乌斯（Berzelius) 对有机分析方法又进行了改进补充相继创立了C.H.O的定量分析法。(有机定量分析的奠基人）
1830年：〔法〕杜马（J.B.Dumas) 创立了N的测定法。
10
二、有机化学
一)、建立时期（18世纪末－ 19世纪中叶）
这一时期的特点是： 1、主要工作是从天然物中提取纯的有机化合物。积累实验资料。
2、建立分析方法。分析纯有机化合物的化学组成。

有机化学教学中的几点体会林英杰宜宾会议PPT课件

H3CH2CH2C
CH3
H3CH2CH2C
H2
Lindlar
H
Na H3CH2CH2C
NH3(l)
H
CH3 H H CH3
【3】善（于使）用类比
CH2 ＞ CH3CH2
O ＞ CH3CH2O
－C
【3】善（于使）用类比
SUCCESS
THANK YOU
2019/8/8
【4】善于巧记
• 有机化学内容较多，而且规律性较差。 • 我们更要提倡要快乐地学习，引导学生善于巧记。
H
OH
H
OH
赤式产物
CH3
例3：烯烃加成反应中的立体化学
H3C
H
OH
KMnO4
稀、冷
H
H
CH3
H3C
H
反式（E）
顺式加成氧化
OH
CH3
(dl)
＝
CH3
H
OH
OH
H
苏式产物 CH3 (dl)
例3：烯烃加成反应中的立体化学
H3C
CH3
OH H3C
H
1)RCO3H
(dl)
H
H
2)H2O H3C
H
OH
顺式（Z）
• 烯烃加成反应中的立体化学就成了简单的乘法
• ＋X • ＋X • －X • －X
＋＝＋－＝－＋＝－－＝＋
应用：以丙稀为原料合成
H3CH2CH2C H
H3CH2CH2C H
CH3
KMnO4 稀、冷
H
H 1)RCO3H 2)H2O
CH3
CH3
H
OH
H
OH (dl)

吉林大学有机化学课件

吉林大学有机化学课件一教学目的和要求要求学生掌握烯烃分子中碳原子的杂化状态烯烃的结构特征及顺反异构现象；充分理解π键的特点及对物理和化学性质的影响；熟练掌握烯烃的系统命名和普通命名法，并能对顺反异构体熟练命名；熟练掌握烯烃亲电加成反应的机理立体化学特点及区域选择性，氧化和还原反应及其应用，α-H的取代反应及其应用等；基本熟悉烯烃的制备方法；了解烯烃的聚合反应及其应用；了解超共轭效应对烯烃碳正离子和游离基稳定性的影响。

二教学重点1.基本概念：sp2杂化亲电加成顺反异构体分子重排反应过氧化物效应马氏规则等2.烯烃的命名和结构特征.亲电加成反应：机理立北京考研专业课辅导哪家最便宜体选择性区域选择性三教学难点亲电加成反应：机理立体选择性区域选择性四教学内容1.烯烃的结构2.烯烃的同分异构现象和命名.烯烃的物理性质4.烷烃的化学性质5.烯烃的制备五教学方法课堂讲授，配合课堂讨论和课后练习。

六课堂讨论题1.用系统命名法对下列化合物命名：2.为什么在高温下烯烃与氯气进行的是游离基取代，而不是游离基加成反应七课后练习1.请举出至少三种鉴别烷北京考研专业课辅导哪家最便宜烃和烯烃的方法。

又如何对烷烃和烯烃的混合物进行有效的分离呢2.分别写出(Z)-2-丁烯和(E)-2-丁烯用过甲酸氧化，然后水解的立体化学过程(用锯架式描述过程，用Fischer投影式表示产物构型)。

.化合物A(C7H12)在KMnO4-H2O中加热回流，在反应液中只有环己酮；A与HCl作用得B，B在乙醇钠溶液中反应得C，C使溴水退色生成D，D用乙醇钠溶液处理得E，E在KMnO4-H2O中加热回流得丁二酸和丙酮酸，C用O3氧化后再Zn/H2O处理得6-氧代庚醛。

推断A-E的结构并写出反应式。