高三化学一轮复习---有机化学基础复习教学课件 (共39张PPT)

消去反应 氧化反应
卤代烃消去HX、醇消去H2O
燃烧，醇→醛→羧酸，苯环侧链、 碳碳(叁)双键、 醇酚、醛基被酸性高锰酸钾氧化，氨基→硝基
还原反应
碳碳双(叁)键、苯环、醛酮羰基与H2加成
聚合 反应
加聚反应 缩聚反应
含有碳碳双(叁)键物质通过加成方式聚合
含有双官能团（羧基和醇羟基、羧基和氨基、苯酚 和甲醛）通过脱去小分子方式聚合
（二）烃的衍生物 1. 醇酚 2. 卤代烃 3. 醛酮 4. 羧酸、酯 5. 糖类、油脂、蛋白质
烃的性质
类别 代表物 烷烃 甲烷
烯烃 炔烃
乙烯
苯 芳香烃
甲苯
化学性质
光照条件下与纯卤素单质取代反应
能使溴的CCl4溶液褪色（加成）； 能使酸性高锰酸钾溶液褪色（氧化）； 能发生加聚反应。
铁粉存在下与液溴发生取代反应； 与浓硫酸、浓硝酸共热发生硝化反应； 与浓硫酸共热发生磺化反应； 与H2加成反应。 与浓硫酸、浓硝酸共热制TNT； 酸性高锰酸钾氧化苯环侧链。
1. 油脂氢化： 制人造奶油
2. 油脂皂化反应： 制肥皂；纯碱洗涤油污。
硬脂酸：C17H35COOH、软脂酸：C15H31COOH、油酸：C17H33COOH
9. 1. 盐析：饱和(NH4)2SO4溶液，分离提纯蛋白质
蛋 2. 变性：重金属离子、加热、酒精、福尔马林…
白 质
3. 显色：含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色
4. 灼烧
四、有机实验
（一）有机物制备 1. 实验室制乙烯 3. 实验室制溴苯 5. 石油分馏 6. 乙醇和金属钠的反应 8. 酯化反应 10. 卤代烃中卤原子种类确定
2. 实验室制乙炔 4. 实验室制硝基苯
7. 乙醇的催化氧化反应 9. 淀粉水解程度判断 11. 油脂皂化反应
（二）有机物除杂、分离、提纯 （三）燃烧法测定有机物分子式
有机实验
1. 实验室制乙烯 反应原理：
V(乙醇) : V（浓硫酸）＝1: 3 浓硫酸作用：催化剂和脱水剂 沸石：防止暴沸 温度计水银球位置：液面下方 气体收集方式：排水法收集 反应温度：170℃ 副反应：140 ℃生成乙醚；超过180 ℃生成CO2、SO2等
乙醇 浓H2SO4 碎瓷片
A
Br2的 CCl4溶液
CH3COOH、C6H5COOH、OHC－COOH、HCOOH
H2CO3非有机物； C6H5OH酸性太弱，不能使得紫色石蕊试液变色。
2. 下列物质中，一定是同系物的是（ C ）
A. C2H4和C4H8
B. CH3Cl和CH2Cl2
C. C4H10和C7H16
D. 硬脂酸和油酸
3. 降冰片烯属于 环烃、不饱和烃 。
不合理，温度计要插在试管内.
有机实验
5. 石油分馏 1. 原理： 根据各种烃的沸点不同进行分离（物理变化）。 2. 加碎瓷片： 防止暴沸 3. 温度计的水银球位置：
烧瓶的支管口附近 4. 冷凝水方向：
下口进，上口出（逆流） 5. 馏分仍为混合物。
有机实验
6. 乙醇和金属钠的反应
7. 乙醇的催化氧化反应 实验：把一段弯曲成螺旋状的铜丝放在酒精灯上加热，
铜丝表面生成一薄层 黑 色的 CuO ；
反应的方程式是 立即把它插入到乙醇中，出现的现象是
； 铜丝表面上恢复 为原来的光；亮的
红色
反应的方程式是
。
有机实验
8. 酯化反应 1. 液体加入顺序 乙醇、浓硫酸、乙酸 2. 浓硫酸作用 催化剂、吸水剂 3. 碎瓷片作用 防止暴沸 4. 导管位于液面上方 防止倒吸 5. 饱和Na2CO3溶液作用
有机反应中重要的无机试剂
2. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物
含有碳碳双(叁)键、醇酚、醛基、苯环相连侧链碳上有H的有机物。
3. 能与H2加成反应
碳碳双(叁)键、苯环、醛酮羰基。
（羧酸及羧酸衍生物中的羰基难与和H2直接加成）
B
D
酸性KMnO4 溶液
C
有机实验
2. 实验室制乙炔 反应原理：
CaC2 + 2H2O→Ca(OH)2 + C2H2↑ ① 反应激烈
用块状电石、饱和食盐水作反应物； 用分液漏斗控制液体滴加速度。 ② 在装置的气体出口处放一小团棉花： 防止生成的泡沫堵塞导气管。
有机实验
3. 实验室制溴苯 反应原理：
检验醛基： 与新制Cu(OH)2共热；银镜反应。 能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色。 5. 乙酸的化学性质 1. 酸的通性 2. 酯化反应 酯化机理：醇去氢、酸去羟基 6. 乙酸乙酯的化学性质 水解反应：酸性条件、碱性条件
糖类、油脂、蛋白质
糖类（多羟基醛酮）
分类
实例
葡萄糖 单糖
CH2OH(CHOH)4CHO多羟基醛
基本概念例题
4. 下列物质中属于纯净物的是（ A ） A. 丙三醇、氯仿、乙醇钠 B. 苯、汽油、无水酒精 D. 福尔马林、白酒、醋 D. 甘油、冰醋酸、煤
5. 春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干。“丝”和“泪”分别是 蛋白质、高级烃
6. 食用油和石蜡油分别指 高级脂肪酸甘油酯、烃类
7. 石油分馏、裂化裂解、煤的干馏
果糖 多羟基酮
蔗糖
麦芽糖
二糖 无还原性；
还原性；
水解产物：葡萄糖+果糖
水解产物：葡萄糖
多糖
淀粉(C6H10O5)n
纤维素(C6H10O5)n
天然高分子化合物，水解产物葡萄糖
糖类、油脂、蛋白质
7. 葡萄糖的化学性质
1. 羟基性质： 多羟基能使新制Cu(OH)2溶液呈现绛蓝色。 2. 醛基性质
8. 油脂（高级脂肪酸甘油酯）
溶解吸收乙醇，反应吸收乙酸，降低乙酸乙酯在水中的溶解度。
有机实验
9. 淀粉水解程度判断
糖类 水解条件
蔗糖 稀硫酸
淀粉
纤维素
稀硫酸 90%硫酸
取少量淀粉溶于稀硫酸中，加热一段时间后。
①取水解后的溶液，滴入碘水：判断水解是否完全。
② 取水解后的溶液，加入NaOH溶液调节pH值至中性，
再加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热： 判断水解是否进行
普通高中课程标准实验教科书 有机化学基础
有机化学基础复习
一、基本概念
1. 分子式、结构式、结构简式、实验式、键线式 2. 同系物、同分异构 3. 官能团 4. 分类 5. 命名 6. 有机反应类型 7. 高分子、单体
官能团 能决定有机物化学特性的原子或原子团。
官能团符号பைடு நூலகம்官能团名称 官能团符号 官能团名称
反应不需要加热；为放热反应； 真正起到催化作用的是FeBr3。 1. 长直导管作用： 冷凝回流苯、液溴和溴苯。 2. 观察到的现象： 烧瓶内有红棕色气体产生， 锥形瓶导管口附近有白雾生成。
3. 溴苯的分离提纯：水洗-NaOH溶液洗-水洗-干燥-蒸馏
有机实验
4. 实验室制硝基苯 反应原理： 试剂加入顺序：
CC —C≡C —
— －X －OH
碳碳双键 碳碳叁键
苯环 卤原子
=
=
－CHO O
R—C —R’ －COOH
O (H)R—C—O—R’
－NH2
醇羟基
－NO2
酚羟基
－SO3H
醛基 酮羰基
羧基 酯基 氨基 硝基 磺酸基
有机化合物的命名
类别 烷烃 烯烃
醇 酚
有机物
CH3 CH3—CH2—C—CH—CH3
CH3 C2H5
的一种或几种。在检验时有以下现象：①有银镜反应；②加
入新制Cu(OH)2悬浊液，无变澄清的现象；③含有碱的酚酞 溶液共热，发现溶液中红色逐渐变浅以至无色。
一定含有HCOOC2H5，可能含有CH3OH， 一定没有HCOOH和CH3COOH。
有机反应中重要的无机试剂
1. 能使溴水褪色的有机物 ① 通过加成反应使之褪色： 含有碳碳双(叁)键的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色： 酚类（褪色还产生白色沉淀） ③ 通过氧化反应使之褪色： 含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应） ④ 通过萃取使之褪色： 液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃等。
CH3—CH2—C CH2 C2H5
CH3—CH—CH—CH3 CH3 OH
HO— —CH3
系统命名 3,3,4－三甲基己烷
2－乙基－1－丁烯 3－三甲基－2－丁醇 4－甲基苯酚 对甲基苯酚
反应类型
反应类型
实例
取代反应
卤代、硝化、磺化、水解、酯化、成醚等
加成反应
碳碳双(叁)键、苯环、醛酮羰基与H2加成； 醛酮羰基与含有活泼H物质的加成
8. 烃基
烃基种类
1. 甲基 -CH3 2. 乙基 -CH2CH3 3. 正丙基 -CH2CH2CH3
异丙基 -CH(CH3)2
4. 丁基 5. 戊基
-CH2CH2CH2CH3 -CH2CH(CH3) 2 8
-CH(CH3)CH2CH3 -C(CH3) 3
二、有机物的物理性质
1. 溶沸点 气态：碳数≤4的各类烃（包括新戊烷）、CH3Cl、甲醛 液态：碳数（5~16）的各类烃，低级烃的衍生物。 烷烃随Mr增加，溶沸点增大；支链越多，溶沸点越低。
烃燃烧现象对比
1. CH4燃烧：淡蓝色火焰。 2. C2H4燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟。 3. C2H2燃烧：火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。
烃的衍生物性质
1. 乙醇的化学性质 1. 燃烧 2. 催化氧化 3. 与金属钠取代反应 4. 在浓硫酸作用下脱水
消去反应： 成醚反应： 5. 酯化反应 6. 醇与HX共热
10. 卤代烃中卤原子种类确定
并检验水解产物。
①取少量卤代烃；②加NaOH溶液加热；
③冷却、振荡、静置，取上层清液；④加入HNO3调节pH； ⑤加硝酸酸化的AgNO3溶液。
有机实验
11. 油脂皂化反应 1. 向烧杯中加入20g 油脂、10mL 30%的NaOH溶液，加热
搅拌。当液面出现泡沫后，应加强搅拌；当泡沫覆盖整个 液面时，停止加热。 2. 向皂化产物中缓缓加入适量的饱和食盐水（或食盐细粒） 并搅拌，冷却后分离出上层的高级脂肪酸钠。 3. 向分离出的高级脂肪酸钠中加入4mL Na2SiO3饱和溶液 （或4g松香），倒入模具中，冷凝固化。
2. 苯酚的化学性质 1. 酸性 酸性大小：H2CO3>苯酚>HCO3－
与金属钠取代反应： 与NaOH中和反应 2. 与浓溴水取代反应：定量分析 3. 与FeCl3显色反应：检验 3. 溴乙烷的性质 1. 碱性水溶液中水解 2. 碱醇条件下消去
烃的衍生物性质
4. 乙醛的化学性质 1. 羰基加成反应 与含有活泼H有机物加成反应。 2. 醛基还原性
苯甲酸甲酯的合成和提纯相关的实验步骤为: ① 将过量的甲醇和苯甲酸混合加热发生酯化反应； ② 水洗提纯；③ 蒸馏提纯
鉴别
1. 只用一种试剂就能一一鉴别的是
(1) 己烯、苯、四氯化碳
溴水
(2) CH3CH2OH、CH3CHO、HCOOH、CH3COOH、乙酸乙酯 新制Cu(OH)2悬浊液
2. 某混合物中含有甲酸、乙酸、甲醇、甲酸乙酯这些物质中
溴苯（FeBr3、溴、苯）
NaOH溶液
分液 蒸馏
注意：乙烯通过酸性高锰酸钾溶液后成CO2； 苯酚中加入溴水后，生成物会溶于苯中。
分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇混和物的流程图
乙酸乙酯 a 溶液 乙酸 操作Ⅰ 乙醇
液体A 操作Ⅱ
水层B
水层D
b 溶液 操作Ⅲ
沸点为 117.9℃的E
沸点为 78.5℃的C
含苯酚的工业废水处理的流程图
先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯。
浓硫酸作用： 催化剂。 温度计的位置： 必须放在悬挂在水浴中。 长导管的作用： 冷凝回流。 硝基苯：无色有毒有苦杏仁味的油状液体，密度比水大。
将浓硫酸缓缓倒入浓硝酸中，并不断搅拌。 分液漏斗 蒸馏
盛放反应物的试管部分应置于水面以下 应在试管口加一个长直玻璃管起冷凝回流作用
有机化合物分类
有机化合物
是否含碳、氢以外的元素
烃
碳骨架形状
烃的衍生物
官能团类别
链烃 脂肪烃
环烃
卤代烃 醇
官能团类别
酚 烷烃 烯烃 炔烃 脂环烃 芳香烃
醛 羧酸 酯 酮
饱和烃：烷烃、环烷烃 不饱和烃：烯烃、炔烃、芳香烃
基本概念例题
1. 由下列五种基团：－OH、－CH3、－COOH、－C6H5 （苯基）、－CHO，两种不同的集团两两组合，形成的有 机化合物的水溶液能使紫色石蕊试液变红的有
问题：1. 在制备过程中，加入饱和NaCl溶液和乙醇的作用 分别是什么？
2. 如何判断皂化已完全进行？
除杂、分离、提纯
混合物
除杂试剂
分离方法
乙烷（乙烯）
溴水
洗气
酒精（H2O） 苯（苯酚）
生石灰 NaOH溶液
蒸馏 分液
乙醇（乙酸）
NaOH溶液
蒸馏
乙酸乙酯（乙酸、乙醇） 饱和Na2CO3溶液 蒸馏水
分液 洗涤
2. 溶解性 亲水基团：羟基、羧基、醛基、酮羰基等。 特殊：苯酚在>65℃时与水互溶； 新制Cu(OH)2溶于多羟基化合物中呈绛蓝色。
3. 密度 密度小于水：烃、酯 密度大于水：CCl4、溴乙烷、溴苯、硝基苯
三、有机物的化学性质
（一）烃 1. 烷烃 2. 烯(炔)烃 3. 苯及其同系物 4. 石油和煤