有机物中碳原子的成键特点优秀课件
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乙烯分子的成键情况以及乙烯分子的球棍模型和比例模型如下 图所示。
乙烯分子C=C双键中的两个键是不等同的，一个是由sp2－sp2形 成的σ键，由于轨道重叠程度较大，所以键的强度较强；另一个 是由p－p形成的π键，由于侧面相叠，重叠程度较弱，键的强度 较弱。
σ键：可以沿键轴旋转。 电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。 成键的两个 原子可以围绕键轴旋转，而不影响电子云的分布。
活动四：
思考：分析图2－2，
碳原子以不同类型 的键进行结合原子 的时候，最多所能 结合的原子数目
图2-2 有机物中碳原子的成键取向
三、有机物中碳原子的种类
1：仅以单键方式成键的碳原子叫做饱和碳原子
2：以双键或叁键成键的碳原子叫做不饱和碳原子
从前面的分析我们可以看到，由于碳原子 最外层有四个价电子，必须要形成四条共 价键，甲烷 乙烯 乙炔等分子中每个碳
与之相连的四个原子处于同一个片面） 乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的 键角为120。
乙炔分子的模型(C2H2) H—C≡C—H
180º
球棍模型
比例模型
小结：有机物结构
③碳原子形成叁键时－直线结构（两个叁键 碳原子和与之相连的两个氢原子处在同一直 线）键角180°
球棍模型
甲烷
乙烯
乙炔
比例模型
原子都以四条共价键和其他原子相连，但 这些物质的结构为什么各不相同？
碳原子的原子结构示意图
碳原子第一电子层有一条轨道 ，即1S 轨道，S轨道 最多能填充2个电子。第二电子层有两条轨道，即2S 和2P，2P又有三条轨道，Px Py Pz ,每条轨道最 多能填充2个电子。
碳原子的轨道表示式：
C： 1S22S22P2
模型如下图所示。
苯的特殊结构
H C HC CH HC CH C H
乙烯分子中的碳原子就是以sp2杂化轨道成键的。两个碳原子各以 一个sp2杂化轨道相互重叠形成1个C－Cσ键，其余的sp2杂化轨道 分别与氢原子的1s轨道形成4个C－Hσ键，这样，两个碳原子与四 个氢原子处于同一个平面上。两个碳原子2pz轨道上的电子则在键 轴平行的方向上侧面重叠成键，这样形成的共价键，电子云分布在 乙烯分子所在平面的上下两方。这种键不同于σ键，不是轴向对称 的，因此被称为π键（π bonds）。
最外层排布：C：2S2 2Px1 2py1 2pz
S轨道
P轨道
四、杂化轨道理论与有机化合物空间构型
碳原子发生反应时候，碳原子的轨道发生了杂化， 轨道发生了改变。
几种简单有机物分子中碳原子轨道的杂化方式
有机分子 CH4 CH2=CH2 HC≡CH
碳原子轨道 sp3
sp2
sp
杂化方式
分子空间 正四面
结论：有机物是空间立体结构
H
甲烷分子的模型(CH4) H C H
H 109º28ˊ
球棍模型
比例模型
甲烷分子的结构：正四面体，键角109。28’
109º28ˊ
60º
C
P4(白磷）
H4
都为正四面体的空间构型，但键角有
所不同，因原子所处的位置不同.
CH4 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4
π键：不能沿键轴旋转。 电子云分布在 键所在平面的上下两方，呈块状 分布，不能旋转。
3、SP杂化
1个2S轨道和一个2P轨道杂化，形成两个杂化 轨道，其他两个2P轨道不杂化。四个电子分 布在四个轨道中。
乙炔分子中两个碳原子之间相互以sp－sp杂化轨道形成 一个σ键，并各自用一个sp杂化轨道与氢原子的1s形成 一个σ键，这样形成一个直线型分子。同时两个碳原子 之间分别以2py－2py，2pz－2pz侧面重叠形成两个相互 垂直的π键，这两个π键分别处于C－Cσ键的上下两方 和前后两方。乙炔的成键情况与分子球棍模型以及比例
空间构型 正四面体形 平面形
直线形
键角
109º28ˊ
120º
180º
空间各原子 4H位于正四面体 2C和4H在同
的位置
的四个顶点，C在 一平面上 正四面体的中心
2C和2H在 同一直线上
苯的特殊结构
H C HC CH HC CH C H
碳原子的成键方式与空间构型
分子成键方式
空间构型
C
四面体型
C＝ C
C≡C
平面型 直线型
小结：
1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原 子将采取四面体取向与之成键。
2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双 键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处 于同一平面上。
3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁 键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处 于同一直线上。
有机物中碳原子的 成键特点
请你去寻找！4个碳原子相互结合可能有多少种方式？
二、典型有机物结构的特点
阅读“化学史话”思考 ：在19世纪中叶前 为什么人们认为二取代甲烷（CH2R2）存在两种 结构，而在实验中却只能合成出一种二取代甲 烷活动一：请用分子结构模型搭建甲烷、二氯 甲烷的分子结构
H
HCH
H
状态 气态 气态 液态 液态 液态
空间 构型
正四面体 四面体
四面体
四面体 正四面体
乙烷分子的模型
小结：有机物结构特点
①当碳原子与4个原子以单键相连时，碳原子与周围 的4个原子都以四面体取向成键。
乙烯分子的模型(C2H4)
H
H
H
C＝ C
H
约120º
球棍模型 小结：有机物结构特点
比例模型
②碳原子形成双键时－平面结构（双键碳原子和
构型
体
平面
直线
C6H6
sp2
平面
1、SP3杂化
一个2S轨道和3个2P轨道全部杂化。 形成4个新的杂化轨道。每个杂化轨 道各有一个电子。
甲烷分子中，碳原子以sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道 成键。所形成的键是沿轨道的轴向方向叠加的，形成的 键轴向对称，称为σ键（σ bonds）。4个C—H键的 键角等于碳的sp3杂化轨道的键角，即 109º28ˊ 。整个 甲烷分子的形状为四面体，甲烷分子的轨道成键图以及
球棍模型、比例模型如下图所示。
ห้องสมุดไป่ตู้
乙烷分子中有2个碳原子和6个氢原子。其中2个碳原子 均以sp3方式杂化，各以1个sp3杂化轨道相互连接形成 C－Cσ单键，每个碳上的另外3个sp3杂化轨道与氢原子 的1s轨道形成3个C－Hσ键，其轨道成键图与球棍模型 图、比例模型如下所示。
2、SP2杂化
1个2S轨道和2个2P轨道杂化形成3个新的杂化 轨道，另外一个2P轨道不杂化，三个杂化轨道 和没有杂化的轨道各有一个电子。
乙烯分子C=C双键中的两个键是不等同的，一个是由sp2－sp2形 成的σ键，由于轨道重叠程度较大，所以键的强度较强；另一个 是由p－p形成的π键，由于侧面相叠，重叠程度较弱，键的强度 较弱。
σ键：可以沿键轴旋转。 电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。 成键的两个 原子可以围绕键轴旋转，而不影响电子云的分布。
活动四：
思考：分析图2－2，
碳原子以不同类型 的键进行结合原子 的时候，最多所能 结合的原子数目
图2-2 有机物中碳原子的成键取向
三、有机物中碳原子的种类
1：仅以单键方式成键的碳原子叫做饱和碳原子
2：以双键或叁键成键的碳原子叫做不饱和碳原子
从前面的分析我们可以看到，由于碳原子 最外层有四个价电子，必须要形成四条共 价键，甲烷 乙烯 乙炔等分子中每个碳
与之相连的四个原子处于同一个片面） 乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的 键角为120。
乙炔分子的模型(C2H2) H—C≡C—H
180º
球棍模型
比例模型
小结：有机物结构
③碳原子形成叁键时－直线结构（两个叁键 碳原子和与之相连的两个氢原子处在同一直 线）键角180°
球棍模型
甲烷
乙烯
乙炔
比例模型
原子都以四条共价键和其他原子相连，但 这些物质的结构为什么各不相同？
碳原子的原子结构示意图
碳原子第一电子层有一条轨道 ，即1S 轨道，S轨道 最多能填充2个电子。第二电子层有两条轨道，即2S 和2P，2P又有三条轨道，Px Py Pz ,每条轨道最 多能填充2个电子。
碳原子的轨道表示式：
C： 1S22S22P2
模型如下图所示。
苯的特殊结构
H C HC CH HC CH C H
乙烯分子中的碳原子就是以sp2杂化轨道成键的。两个碳原子各以 一个sp2杂化轨道相互重叠形成1个C－Cσ键，其余的sp2杂化轨道 分别与氢原子的1s轨道形成4个C－Hσ键，这样，两个碳原子与四 个氢原子处于同一个平面上。两个碳原子2pz轨道上的电子则在键 轴平行的方向上侧面重叠成键，这样形成的共价键，电子云分布在 乙烯分子所在平面的上下两方。这种键不同于σ键，不是轴向对称 的，因此被称为π键（π bonds）。
最外层排布：C：2S2 2Px1 2py1 2pz
S轨道
P轨道
四、杂化轨道理论与有机化合物空间构型
碳原子发生反应时候，碳原子的轨道发生了杂化， 轨道发生了改变。
几种简单有机物分子中碳原子轨道的杂化方式
有机分子 CH4 CH2=CH2 HC≡CH
碳原子轨道 sp3
sp2
sp
杂化方式
分子空间 正四面
结论：有机物是空间立体结构
H
甲烷分子的模型(CH4) H C H
H 109º28ˊ
球棍模型
比例模型
甲烷分子的结构：正四面体，键角109。28’
109º28ˊ
60º
C
P4(白磷）
H4
都为正四面体的空间构型，但键角有
所不同，因原子所处的位置不同.
CH4 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4
π键：不能沿键轴旋转。 电子云分布在 键所在平面的上下两方，呈块状 分布，不能旋转。
3、SP杂化
1个2S轨道和一个2P轨道杂化，形成两个杂化 轨道，其他两个2P轨道不杂化。四个电子分 布在四个轨道中。
乙炔分子中两个碳原子之间相互以sp－sp杂化轨道形成 一个σ键，并各自用一个sp杂化轨道与氢原子的1s形成 一个σ键，这样形成一个直线型分子。同时两个碳原子 之间分别以2py－2py，2pz－2pz侧面重叠形成两个相互 垂直的π键，这两个π键分别处于C－Cσ键的上下两方 和前后两方。乙炔的成键情况与分子球棍模型以及比例
空间构型 正四面体形 平面形
直线形
键角
109º28ˊ
120º
180º
空间各原子 4H位于正四面体 2C和4H在同
的位置
的四个顶点，C在 一平面上 正四面体的中心
2C和2H在 同一直线上
苯的特殊结构
H C HC CH HC CH C H
碳原子的成键方式与空间构型
分子成键方式
空间构型
C
四面体型
C＝ C
C≡C
平面型 直线型
小结：
1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原 子将采取四面体取向与之成键。
2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双 键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处 于同一平面上。
3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁 键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处 于同一直线上。
有机物中碳原子的 成键特点
请你去寻找！4个碳原子相互结合可能有多少种方式？
二、典型有机物结构的特点
阅读“化学史话”思考 ：在19世纪中叶前 为什么人们认为二取代甲烷（CH2R2）存在两种 结构，而在实验中却只能合成出一种二取代甲 烷活动一：请用分子结构模型搭建甲烷、二氯 甲烷的分子结构
H
HCH
H
状态 气态 气态 液态 液态 液态
空间 构型
正四面体 四面体
四面体
四面体 正四面体
乙烷分子的模型
小结：有机物结构特点
①当碳原子与4个原子以单键相连时，碳原子与周围 的4个原子都以四面体取向成键。
乙烯分子的模型(C2H4)
H
H
H
C＝ C
H
约120º
球棍模型 小结：有机物结构特点
比例模型
②碳原子形成双键时－平面结构（双键碳原子和
构型
体
平面
直线
C6H6
sp2
平面
1、SP3杂化
一个2S轨道和3个2P轨道全部杂化。 形成4个新的杂化轨道。每个杂化轨 道各有一个电子。
甲烷分子中，碳原子以sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道 成键。所形成的键是沿轨道的轴向方向叠加的，形成的 键轴向对称，称为σ键（σ bonds）。4个C—H键的 键角等于碳的sp3杂化轨道的键角，即 109º28ˊ 。整个 甲烷分子的形状为四面体，甲烷分子的轨道成键图以及
球棍模型、比例模型如下图所示。
ห้องสมุดไป่ตู้
乙烷分子中有2个碳原子和6个氢原子。其中2个碳原子 均以sp3方式杂化，各以1个sp3杂化轨道相互连接形成 C－Cσ单键，每个碳上的另外3个sp3杂化轨道与氢原子 的1s轨道形成3个C－Hσ键，其轨道成键图与球棍模型 图、比例模型如下所示。
2、SP2杂化
1个2S轨道和2个2P轨道杂化形成3个新的杂化 轨道，另外一个2P轨道不杂化，三个杂化轨道 和没有杂化的轨道各有一个电子。