小檗碱的提取ppt课件
生药黄连中小檗碱
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◆总碱的提取 ◆生物碱类分离与检识 ◆定性鉴别 ◆结构鉴定 ◆含量测定
一、总碱的提取
小檗碱的性质
小檗碱为黄色针状结晶，mp为145℃，游离的小檗碱能缓缓溶于水（1：20）及 乙醇中（1：100），易溶于热水及热醇，难溶于乙醚，石油醚、苯、三氯甲烷 等有机溶剂，其盐在水中溶解度很小，尤其是盐酸盐。盐酸盐为l：500，枸橼酸 盐1：125，酸性硫酸盐1：100，硫酸盐l：30，但在热水中都比较容易溶解。 小檗碱常以季铵碱形式存在，碱性强（pka11.53），能溶于水中，其水溶液有三 种互变形式。
季铵式（红棕色）
醇式（黄色）
醛式（黄色）
季铵式（红棕色）
醇式（黄色）
醛式（黄色）
小檗碱（黄连素）
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
天然药物盐酸小檗碱的分离提取
实训一天然药物盐酸小檗碱的分离提取小檗碱又称黄连素，是在高等植物中分布比较广泛的、有明显生理活性的化学成分。
主要存在于黄连、黄柏、三颗针等中草药中。
黄连中小檗碱含量最高，可达10%左右，以盐酸盐的形式存在于黄连中。
小檗碱具有显著的抗微生物、抗原虫的作用，临床用其盐酸盐（即盐酸黄连素）治疗细菌性感染如痢疾、急性肠胃炎、呼吸道感染等症。
小檗碱属异喹啉类生物碱，自水和乙醇中结晶出来的小檗碱为黄色长针状结晶，含5个结晶水，在100℃干燥时即失去结晶水，转为棕黄色，加热至110℃时，其颜色加深变暗色，45℃-160℃即分解。
其中以季铵碱式结构状态最稳定，可以离子化呈强碱性，用过量的氢氧化钾处理小檗碱盐类时，可转变为醇式叔胺碱和醛式仲铵碱，季铵碱式小檗碱可离子化，故有一定亲水性，因此，游离小檗碱能缓缓溶于水，在热水及热乙醇中易溶，而在冷乙醇中溶解度为1：100，但难溶于苯、氯仿、丙酮等溶剂。
醇式和醛式小檗碱则具有一般生物碱的通性，难溶于水，易溶于有机溶剂。
小檗碱的盐类除中性硫酸盐、磷酸盐外，一般在水中的溶解度均较小。
小檗碱还能与苯、氯仿、丙酮等溶剂结合成分子缩合物，有完好的结晶状态，可作为小檗碱的识别之用。
如用过量的氢氧化钠处理小檗碱盐类，使其转变为醇式小檗碱，就能与丙酮缩合成结晶型的丙酮小檗碱。
黄连素被硝酸等氧化剂氧化，转变为樱红色的氧化黄连素。
黄连素在强碱中部分转化为醛式黄连素，在此条件下，再加几滴丙酮，即可发生缩合反应，生成丙酮与醛式黄连素缩合产物的黄色沉淀。
一、实验目的1、掌握从中草药中提取、精制生物碱的方法；2、熟悉盐酸小檗碱的化学性质与鉴定方法。
3、熟悉用层析色谱法检识天然药物的基本操作。
二、实验原理根据小檗碱的盐酸盐在在水中的溶解度小（1：500，微溶于冷水，易溶于沸水，几乎不溶于冷乙醇、氯仿、石油醚），而小檗碱的硫酸盐在水中的溶解度大（1:30溶于冷水，溶于乙醇）。
因此，从植物原料中提取小檗碱时常用稀硫酸水溶液浸泡或渗漉，先将药材中的小檗碱转变为硫酸盐用热水提出；然后向提取液中加入氯化钠盐析，再加盐酸，使其由硫酸盐转化为盐酸盐，结合氯化钠的盐析作用降低其在冷水中的溶解度，此时，盐酸小檗碱从溶液中析出，从而制得盐酸小檗碱。
实验三黄连中盐酸小檗碱的提取分离与鉴定
实验三黄连中盐酸⼩檗碱的提取分离与鉴定实验三黄连中盐酸⼩檗碱的提取分离与鉴定⼩檗碱⼜称黄连素，是在⾼等植物中分布⽐较⼴泛的、有明显⽣理活性的化学成分。
主要存在于黄连、黄柏、三颗针等中草药中。
⼩檗碱具有显著的抗微⽣物、抗原⾍的作⽤，临床⽤其盐酸盐（即盐酸黄连素）治疗细菌性感染如痢疾、急性肠胃炎、呼吸道感染等症。
黄连为⽑茛科黄连属植物黄连（Coptis chinensis Franch 。
），三⾓叶黄连（C 。
deltoidea C 。
Y 。
Cheng et Hsiao ）或云连（C 。
teetoides C 。
Y 。
Cheng ）的根茎，含有⼩檗碱(1)、巴马汀(2)、黄连碱(3)、甲基黄连碱(4)、药根碱(5)等⽣物碱，其中以⼩檗碱含量最⾼，可达10%左右，⼩檗碱以盐酸盐的形式存在于黄连中。
⽬前制药⼯业提取⼩檗碱主要以三颗针为原料。
三颗针来源于⼩檗科⼩檗属（Berberis ）多种植物，其根⽪含⽣物碱约2%，主要含⼩檗碱、⼩檗胺、药根碱、巴马汀等⽣物碱。
N +OH ￡-R 1O OR 4OR 3R 2OR 5R 1 R 2 R 3 R 4 R 5CH 3 CH 3 HCH 3 CH 3 CH 3 CH 3 H H CH 3 H CH 3 CH 3 CH 3 HCH 212345CH 2CH 2CH 2CH 2⼩檗碱 (Berberine)属异喹啉类⽣物碱，⾃⽔和⼄醇中结晶出来的⼩檗碱为黄⾊长针状结晶，含5个结晶⽔，在100℃⼲燥时即失去结晶⽔，转为棕黄⾊，加热⾄110℃时，其颜⾊加深变暗⾊。
Mp.145℃⾄160℃即分解。
N HH 3NO CH 3O CH 3O O HON HH 3COC H 3⼩檗胺游离⼩檗碱能缓缓溶于⽔，在热⽔及热⼄醇中易溶，⽽在冷⼄醇中溶解度为1：100，但难溶于苯、氯仿、丙酮等溶剂。
醇式和醛式⼩檗碱则具有⼀般⽣物碱的通性，难溶于⽔，易溶于有机溶剂。
⼩檗碱的盐类除中性硫酸盐、磷酸盐外，⼀般在⽔中的溶解度均较⼩。
小檗碱
小檗碱中文名：小檗碱，又称黄连素。
英文名：Berberine分子式：C20H18NO4结构式：植物来源：小檗碱(berberine)为季胺型异喹啉类生物碱,主要存在于毛茛科（Ranunculaceae）植物黄连（Coptis chinensis Franch）芸香科（Rutaceae）植物黄檗（Cortex Phellodendri Chinensis ）、小檗科（Berberidaceae）植物小檗（Berberis thunbergii DC.）中。
提取分离：1 酸水法提取小檗碱酸水法是目前工业生产提取小檗碱常用的方法。
从三颗针中提取小檗碱,常用多倍量的0.3%硫酸水溶液浸泡24 h，滤液用石灰乳调pH值至12，过滤，滤液用盐酸调pH值到2～3,再加入6%左右的精制食盐,使食盐完全溶解,放置过夜,抽滤得盐酸小檗碱粗品。
或用0.5%的硫酸水溶液冷浸提取,酸水液用石灰乳调pH值到7左右,滤液浓缩用盐酸调pH值到2～3，再加入6%左右的精制食盐,使食盐完全溶解,过滤，沉淀溶于热水，加石灰乳调pH值到8.5～9趁热过滤, 滤液再用盐酸调pH值到2～3，放冷过滤得盐酸小檗碱粗品。
2 石灰乳法提取小檗碱石灰乳法也是当前工业生产上常用的方法。
如用渗漉法从黄柏中提取小檗碱，称取黄柏粗粉200 g置大蒸发皿中，加入石灰乳搅拌均匀，常法装渗漉桶，加入饱和石灰水浸泡6 h后渗漉（pH值在10以上），控制流速5～6 ml/min，收集渗漉液2 000 ml，加入渗漉体积7%（质量浓度）的固体食盐，搅拌后放置过夜，过滤，沉淀，用热水溶解，趁热过滤。
滤液加盐酸调pH值为2，放置过夜，过滤，沉淀用蒸馏水洗至中性，抽干后于80℃下干燥，即得盐酸小檗碱粗品。
3 乙醇法提取小檗碱通常黄连根粉用乙醇温浸，回收大部分乙醇，剩余乙醇浓缩液放置，过滤，滤液加盐酸、沉淀、放置，过滤得黄色沉淀为盐酸小檗碱粗品。
或用加热回流提取，称取一定量的黄连切碎，放入250 ml圆底烧瓶中用100 ml乙醇作提取溶媒，热水浴加热回流30 min，放置浸泡1 h，抽滤，滤渣重复上述处理两次，合并3次滤液，减压蒸出乙醇直到为棕红色糖浆状。
小檗碱的提取分离及结构鉴定讲课讲稿
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小檗碱的提取分离及结构鉴定
药物背景：小檗碱 理化性质
（1）小檗碱(Berberine，又称黄 连素)一种常见的异喹啉生物碱， 分子式C20H18NO4。为黄连主要 有效成分，其含量约为4%~10% ，但根据野生和栽培产地的不同， 其含量各异
药物背景：小檗碱 理化性质
（2）小檗碱是黄色针状结晶体， 能缓慢溶于水（1:20）， 乙醇（1:100），较易于溶于热水 ，热乙醇，微溶于丙酮、氯仿、苯 、几乎不溶于石油醚中。
酸水提取法
酸水法是利用小檗碱的硫酸盐在酸性溶 液中的溶解度大、而盐酸盐几乎不溶于 水的性质来实现提取分离的。
实验提取流程
黄连粗粉
0.2%硫酸煎煮 纱布过滤
滤液
加石灰乳调PH=12 静置 、过滤
滤液
加HCL调 PH=2~3 加Nacl 饱和 静置 、抽滤
粗品
静置出现黄色结晶 抽滤
滤液
加水加热至澄明 趁热抽滤
稀浆糊状，然后均匀涂布在洁净的玻璃板上，铺成一均匀薄板，室温晾干， 105度下活化30min备用。 点样、展开、显色：取自制的盐酸小檗碱乙醇样品溶液和盐酸小檗碱乙 醇对照品溶液，分别用毛细管点在薄层板上，重复点样3~5次。用甲醇-丙 酮-乙酸4：5：1（或氯仿-氨-甲醇30:1:8）为展开剂，展开完毕，先观察 荧光斑点，再喷改良碘化铋钾试剂显色。
小檗碱的提取技术
传统技术
新技术
酸水法提取法 石灰乳法提取法、 乙醇回流提取法；
微波法提取； 微波—索氏联合工 艺提取 超声波法提取小檗碱 酶法、 超临界提取法
最终实验方案——酸水法提取
传统提取法
目前传统的提取技术主要是溶剂提取法。 此法是从中草药中提取有效成分的常用 方法，通过浸渍、渗漉、回流等方式将 有效成分从药材组织内溶解，进行萃取。
实验三 黄连中盐酸小檗碱的提取分离与鉴定
实验三黄连中盐酸小檗碱的提取分离与鉴定小檗碱又称黄连素，是在高等植物中分布比较广泛的、有明显生理活性的化学成分。
主要存在于黄连、黄柏、三颗针等中草药中。
小檗碱具有显著的抗微生物、抗原虫的作用，临床用其盐酸盐（即盐酸黄连素）治疗细菌性感染如痢疾、急性肠胃炎、呼吸道感染等症。
黄连为毛茛科黄连属植物黄连（Coptis chinensis Franch。
），三角叶黄连（C。
deltoidea C。
Y。
Cheng et Hsiao）或云连（C。
teetoides C。
Y。
Cheng）的根茎，含有小檗碱(1)、巴马汀(2)、黄连碱(3)、甲基黄连碱(4)、药根碱(5)等生物碱，其中以小檗碱含量最高，可达10%左右，小檗碱以盐酸盐的形式存在于黄连中。
目前制药工业提取小檗碱主要以三颗针为原料。
三颗针来源于小檗科小檗属（Berberis）多种植物，其根皮含生物碱约2%，主要含小檗碱、小檗胺、药根碱、巴马汀等生物碱。
R1 R2 R3 R4 R51R1OR2OR5£-OR3OR4+3 CH3 HCH2CH3 CH3 CH3 CH3 HCH2CH2CH2CH23H CH3 CH3 CH3 H2345小檗碱 (Berberine)属异喹啉类生物碱，自水和乙醇中结晶出来的小檗碱为黄色长针状结晶，含5个结晶水，在100℃干燥时即失去结晶水，转为棕黄色，加热至110℃时，其颜色加深变暗色。
Mp.145℃至160℃即分解。
OCH3H3NHOCH3OH小檗胺H3COHCH3游离小檗碱能缓缓溶于水，在热水及热乙醇中易溶，而在冷乙醇中溶解度为1：100，但难溶于苯、氯仿、丙酮等溶剂。
醇式和醛式小檗碱则具有一般生物碱的通性，难溶于水，易溶于有机溶剂。
小檗碱的盐类除中性硫酸盐、磷酸盐外，一般在水中的溶解度均较小。
小檗碱及其盐类在水、乙醇中的溶解度如下表：小檗碱还能与苯、氯仿、丙酮等溶剂结合成分子缩合物，有完好的结晶状态，可作为小檗碱的识别之用。
盐酸小檗碱的提取
盐酸小檗碱的提取、精制及检识小檗碱又称黄连素，是在高等植物中散布比较普遍的、有明显生理活性的化学成份。
要紧存在于黄连、黄柏、三颗针等中草药中。
小檗碱具有显著的抗微生物、抗原虫的作用，临床用其盐酸盐（即盐酸黄连素）医治细菌性感染如痢疾、急性肠胃炎、呼吸道感染等症。
黄连为毛茛科黄连属植物黄连（Coptis chinensis Franch.），三角叶黄连（ . Cheng et Hsiao ）或云连（ ）的根茎，含有小檗碱(1)、巴马汀(2)、黄连碱(3)、甲基黄连碱(4)、药根碱(5)等生物碱，其中以小檗碱含量最高，可达10%左右，小檗碱以盐酸盐的形式存在于黄连中。
目前制药工业提取小檗碱主要以三颗针为原料。
三颗针来源于小檗科小檗属（Berberis ）多种植物，其根皮含生物碱约2%，要紧含小檗碱、小檗胺、药根碱、巴马汀等生物碱。
N +OH £-R 1O OR 4OR 3R 2OR 5R 1 R 2 R 3 R 4 R 5CH 3 CH 3 HCH 3 CH 3 CH 3 CH 3 H H CH 3 H CH 3 CH 3 CH 3 HCH 212345CH 2CH 2CH 2CH 2小檗碱 (Berberine)属异喹啉类生物碱，自水和乙醇中结晶出来的小檗碱为黄色长针状结晶，含5个结晶水，在100℃干燥时即失去结晶水，转为棕黄色，加热至110℃时，其颜色加深变暗色。
℃至160℃即分解。
N HH 3NO CH 3O CH 3O HONHH 3COC H 3小檗胺小檗碱有三种互变异构体：其中以季铵碱式结构状态最稳固，能够离子化呈强碱性，用过量的氢氧化钾处置小檗碱盐类时，可转变成醇式叔胺碱和醛式仲铵碱，季铵碱式小檗碱可离子化，故有必然亲水性，因此，游离小檗碱能缓缓溶于水，在热水及热乙醇中易溶，而在冷乙醇中溶解度为1：100，但难溶于苯、氯仿、丙酮等溶剂。
醇式和醛式小檗碱那么具有一样生物碱的通性，难溶于水，易溶于有机溶剂。
实验三 黄连中盐酸小檗碱的提取分离与鉴定
实验三黄连中盐酸小檗碱的提取分离与鉴定小檗碱又称黄连素，是在高等植物中分布比较广泛的、有明显生理活性的化学成分。
主要存在于黄连、黄柏、三颗针等中草药中。
小檗碱具有显著的抗微生物、抗原虫的作用，临床用其盐酸盐（即盐酸黄连素）治疗细菌性感染如痢疾、急性肠胃炎、呼吸道感染等症。
黄连为毛茛科黄连属植物黄连（Coptis chinensis Franch。
），三角叶黄连（C。
deltoidea C。
Y。
Cheng et Hsiao）或云连（C。
teetoides C。
Y。
Cheng）的根茎，含有小檗碱(1)、巴马汀(2)、黄连碱(3)、甲基黄连碱(4)、药根碱(5)等生物碱，其中以小檗碱含量最高，可达10%左右，小檗碱以盐酸盐的形式存在于黄连中。
目前制药工业提取小檗碱主要以三颗针为原料。
三颗针来源于小檗科小檗属（Berberis）多种植物，其根皮含生物碱约2%，主要含小檗碱、小檗胺、药根碱、巴马汀等生物碱。
R1 R2 R3 R4 R51R1OR2OR5£-OR3OR4+3 CH3 HCH2CH3 CH3 CH3 CH3 HCH2CH2CH2CH23H CH3 CH3 CH3 H2345小檗碱 (Berberine)属异喹啉类生物碱，自水和乙醇中结晶出来的小檗碱为黄色长针状结晶，含5个结晶水，在100℃干燥时即失去结晶水，转为棕黄色，加热至110℃时，其颜色加深变暗色。
Mp.145℃至160℃即分解。
OCH3H3NHOCH3OH小檗胺H3COHCH3游离小檗碱能缓缓溶于水，在热水及热乙醇中易溶，而在冷乙醇中溶解度为1：100，但难溶于苯、氯仿、丙酮等溶剂。
醇式和醛式小檗碱则具有一般生物碱的通性，难溶于水，易溶于有机溶剂。
小檗碱的盐类除中性硫酸盐、磷酸盐外，一般在水中的溶解度均较小。
小檗碱及其盐类在水、乙醇中的溶解度如下表：小檗碱还能与苯、氯仿、丙酮等溶剂结合成分子缩合物，有完好的结晶状态，可作为小檗碱的识别之用。
黄柏中盐酸小檗碱的提取与分离
实验结果与讨论：
• • • • 最终得盐酸小檗碱的质量。 我们选此方法的原因。 该方法的优缺 20g 磨细的黄柏，放入 250mL 圆底烧瓶中， 加入 100mL 95％乙醇，装上回流冷凝管，在热 水浴（60℃左右）中加热回流0.5h ，冷却并静置 0.5h ，抽滤。 2、将所得滤液冰水浴0.5h，抽滤，再加入 1% 醋酸 溶液（60－80mL），加热溶解，趁热抽滤，然后 ﹪ 在滤液中滴加浓盐酸至溶液混浊为止，放置冷却 即有黄色小针状晶体析出，得盐酸小檗碱粗品。 3、将粗品加400mL水，加热溶解，趁热抽滤，所得滤 液在65度滴加浓HCl调pH1—2，放置半小时滤过， 即得沉淀精制盐酸小檗碱。干燥，称重。
黄柏中盐酸小檗碱的提取 与分离
知识背景材料
实验目的与原理 实验器材与药品
实验方法与步骤
实验结果与讨论
知识背景材料：
通用名称：小檗碱 英文名称：Berberine
小檗碱又名黄连素，小檗碱为 一种季铵生物碱，其盐类在水 中的溶解度都比较小。小檗碱 能缓溶于冷水（1:20），熔点145℃，易溶于热水和热乙醇， 难溶于丙酮、三氯甲烷、苯。盐酸小檗碱微溶于冷水，易溶 于热水，不溶于冷乙醇、三氯甲烷和乙醚。自水和稀乙醇中 结晶得到的小檗碱为黄色针状结晶，盐酸小檗碱为黄色小针 状结晶。 临床主要用于肠道感染及菌痢等。近来还发 现本品有抗心律失常的作用。
实验目的：
1、掌握黄柏中小檗碱的提取与分离的原理 和方法。 2、掌握回流法的原理和操作。
实验原理：
1、小檗碱易溶于热水和热乙醇，用连续回流 法从黄柏进行提取。 2、盐酸小檗碱不溶于水，用此进行盐酸小檗 碱的沉淀精制。
实验器材与药品：
器材：研钵、电子天平、100mL量筒、水
浴锅、回流冷凝管、250mL圆底烧瓶、真 空泵、烧杯（200mL、1000mL）、胶头滴 管、玻璃棒、pH试纸、布氏漏斗、滤纸、 抽滤瓶。 药品：黄柏20g、95﹪乙醇、浓盐酸、1﹪ 醋酸溶液、冰块。
黄连中提取小檗碱
O N + OCH3 OCH3
O
感 想
经过调查可知，小檗碱很有药用价 值，在提取的过程中得阴性对照没有抑 菌效果，阳性对照表现出显著的抑菌效 果。应不断的改善对提取小檗碱的方法， 使其过程更加完善，从而更好的利用， 为人们造福！
The End
谢 谢 大 家 ！
黄连
学名:RhizomaCoptidis 学名 叶 含 小 檗 碱
8％
黄 连 为 毛 茛 科 植 物
1.49
％ 。
产地
黄连主产于四川、湖北、陕西、湖南、云南、贵州、甘 肃及西部地区。
性味与功效
俗话说“哑巴吃黄连--有苦说不出”，形容黄连的味道极 苦，又有俗话说“良药苦口利于病”，说明其药用价值大。 性寒。 功效：清热燥湿，泻火解毒。
沉淀用蒸馏水洗加 热至澄明(中性 中性)趁 热至澄明 中性 趁 热抽滤， 热抽滤，由于小檗 碱易溶于热水中， 碱易溶于热水中， 其它的生物碱难容， 其它的生物碱难容， 所以取其滤液。 所以取其滤液。在 滤液中 滤液中，用浓硝酸 试验： 滤液， 试验：取4ml滤液， 滤液 置于试管中， 置于试管中，滴加 浓硝酸数滴， 浓硝酸数滴，显樱 红色， 红色，说明药渣中 含有大量的小檗碱， 含有大量的小檗碱， 继续往下做实验。 继续往下做实验。
定性分析
对照品： 对照品：盐酸小檗碱对照品乙醇溶液 样 品：盐酸小檗碱乙醇溶液 显 色：紫外灯下观察荧光
图1图
据图1、图2 可以看 出：样品的吸收光谱与 对照品的吸收光谱形状 相似，只是吸收程度不 同，可以确定提取物含 有盐酸小檗碱。也可以 从紫外光谱图中推测精 制后的小檗碱中几乎不 含有掌叶防己碱、黄连 碱。
小檗碱常以季铵碱形式存在，碱性强（pka11.53），能溶于 小檗碱常以季铵碱形式存在，碱性强（ ），能溶于 ）， 水中， 水中，其水溶液有三种互变形式。
小檗碱的提取PPT课件
主要的提取方法有：
1、酸水法 2、石灰乳法 3、乙醇法 4、超声波法 5、酶法 6、超临界萃取法
•2
一、酸水法提取小檗碱
1、首先选择含有小檗碱的植物组织，例如：三棵针，黄 连和黄柏的干燥树皮，进行粉碎。
2、固液比1:100，加入0.3％硫酸水溶液浸提24小时，
然后过滤，弃去滤渣，得到滤液。 3、将上述滤液有石灰乳调节PH=7.0，放置10分钟，然 后抽滤，得到滤液。
▪ 小檗碱又称黄连素，广泛分布在植物界。它 是临床上一种常用的广谱抗菌药，主要用于菌痢、 胃肠炎、痈肿等细菌性感染。
▪ 小檗碱是黄色针状晶体，表现为季铵型、醇 型，其中以季铵碱型最稳定。小檗碱能缓慢溶解 于冷水（1∶20）或冷乙醇（1∶100），在热水 或热乙醇中溶解度比较大，难溶于丙醇、氯仿或 苯。
•3
4、再将上述滤液用盐酸调节PH=2～3，然后加入滤液
体积4～5％的精制食盐，放置半小时左右使试验完全溶 解，抽滤得到沉淀。
5、将上述沉淀加入到适当水溶液中加热溶解，当溶液 澄明时，趁热抽滤，得到的沉淀即为粗品小檗碱。
•4
▪ 简要工艺流程图：
•5
二、乙醇法加热回流提取小檗碱
1、称取一定量的含有小檗碱的植物组织粉末，放入250 ml圆底烧瓶中用100 ml乙醇作提取溶媒，热水浴加热回流 30 min 。
•7
简要工艺流程图
•8
2、上述溶液放置浸泡1 h，抽滤，滤渣重复上述处理两 次，合并3次，得到滤液。减压蒸出乙醇直到为棕红色糖浆 状 为止
•6
3、在棕红色糖浆状物中加入1%醋酸（约30～40 ml）加热使 置用冰水冷却，即有盐酸小檗碱析出。
5、抽滤，结晶用水洗涤两次，再用丙酮洗涤一次， 干燥、烘干，即得到初品小檗碱。
小檗碱的提取分离及结构鉴定
药物背景：小檗碱 理化性质
（3）小檗碱的结构式以稳定的季 铵盐为主。在自然界，多以季铵盐 形式存在，其盐酸盐、氢碘酸盐、 硫酸盐、硝酸盐均难溶于水，易溶 于热水，且各种盐的纯化都比较容 易。
药物背景：小檗碱 医药用途
小檗碱是一种常用的广谱 抗菌药，具有看细菌性感 染、抗肿瘤、抗心律失常、 降压降血糖等功效，在临 床上越来越广泛的应用。
传统提取法 学号： 04040225
1mol/L）盐酸=1:1:1 药物背景：小檗碱 理化性质
目前传统的提取技术主要是溶剂提取法。 （2）小檗碱是黄色针状结晶体，能缓慢溶于水（1:20），
氯仿：乙醇：（0.
此法是从中草药中提取有效成分的常用 氯仿：乙醇：（0.
在自然界，多以季铵盐形式存在，其盐酸盐、氢碘酸盐、硫酸盐、硝酸盐均难溶于水，易溶于热水，且各种盐的纯化都比较容易。
酸水提取法 花葶1~2条，顶生，聚伞花序有3~8花。
目前传统的提取技术主要是溶剂提取法。 用于湿热痞满，呕吐吞酸，泻痢，黄疸，高热神昏，心火亢盛，心烦不寐，血热吐衄，目赤，牙痛，消渴，痈肿疔疮； 显色剂：紫外灯线观察荧光或自然光下观察黄色斑点
酸水法是利用小檗碱的硫酸盐在酸性溶 学号： 04040225
丙酮加成反应：在盐酸小檗碱水溶液中，加入氢氧化钠使呈碱性，然后滴加丙酮数滴，即可生成黄色结晶性小檗碱丙酮加成物。
液中的溶解度大、而盐酸盐几乎不溶于 加乙醇，水浴加热，趁热抽滤 水的性质来实现提取分离的。 药物背景：小檗碱 理化性质
丙酮加成反应：在盐酸小檗碱水溶液中，加入氢氧化钠使呈碱性，然后滴加丙酮数滴，即可生成黄色结晶性小檗碱丙酮加成物。 药物背景：小檗碱 理化性质 制板：取层析用硅胶8g，加0. 加HCL调PH=2~3
黄柏中小檗碱的提取分离和鉴定-文档资料
小檗碱得率：滤纸+产物重 0.4603g 滤纸重0.4516g
原料重15.00g
得率=（0.4603-0.4516）/15.00=0.58%（过少） 原因：1、提取时间不够； 2、溶剂量少；
3、溶剂（95%乙醇）极性小； 4、装滤纸筒、过滤等过程损失。 比移值：实验组Rf=4.1/7.6=0.539
小檗碱的理化性质及临床应用
√ 小檗碱又称黄连素，广泛分布在植物界，大约有4个科10个 属植物都已发现有小檗碱存在。小檗碱是黄色针状晶体， 表现为季铵型、醇型3种互变异构体，其中以季铵碱型最稳 定。小檗碱能缓慢溶解于冷水(1∶20)或冷乙醇(1∶100)， 在热水或热乙醇中溶解度比较大，难溶于丙醇、氯仿或苯， 盐类的溶解度都比较小，硫酸盐在水中的溶解度约为1∶30， 盐酸盐微溶于冷水。小檗碱可从三颗针、黄连、黄柏等植 物中提取。由于黄连生长缓慢，价格较高，黄柏来源也较 少，现我国主要应用三颗针作为提取原料。
小
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檗
檗
檗
碱
碱
碱
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小檗碱的提取原理
根据水溶性季铵碱在乙醇和碱水中溶解度大性质，利用乙醇回流法和碱 水提取法进行提取。
小檗碱的分离原理
(1)利用小檗碱的盐酸盐在水中溶解度小（1：500），采用盐析法使小檗 碱沉淀析出，达到纯化的目的。
(2)利用盐析法分离小檗碱。
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(六) 结果计算及分析
对照组Rf=3.4/7.6=0.447
原因：溶剂极性小，含非极性杂质较多，样品和硅胶板亲和力小，保留时间短，随展开剂移动较快
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√ 小檗碱是临床上一种常用的广谱抗菌药，主要用于菌痢、 胃肠炎、痈肿等细菌性感染。 现代 研究证明小檗碱有抗 肿瘤、抗心率失常、降压、降血糖等作用，在临床上有越 来越广泛的应用，需求量日益增加。
检小檗碱课件
(3)TLC检秦皮甲素、秦皮乙素 本品粉末的甲醇提取液作供试品溶液，另取秦皮甲素与秦 皮乙素作对照品，分别点于同一硅胶 GF254 板上，以三 氯甲烷—甲醇—甲酸 (6：1：0.5)为展开剂，展开，在紫 外灯(365nm)下检视，供试品色谱中，在与对照品相应的 位置上，显相同的荧光斑点。喷以三氯化铁 - 铁氰化钾 试液（1：1）的混合溶液，斑点变为蓝色。 供试品 粉末的甲醇提取液。 对照品 秦皮甲素与秦皮乙素。 吸附剂 硅胶GF254板。 展开剂 三氯甲烷—甲醇—甲酸 (6：1：0.5) 《中国药典》(2005年版)用HPLC测定，本品按干燥品计， 含秦皮甲素和秦皮乙素的总量不得少于1．0％。
【成分】 苦枥白蜡树树皮中含秦皮乙素(七叶树素 aesculetin)及秦皮甲素(七叶树苷aesculin)； 鞣质及生物碱。
【理化鉴别】 (1)粉末1g+乙醇10m1 水浴、回流10min 滤过。滤液1ml＋1％ 三氯化铁溶液 2~3 滴成暗绿色，再加氨试液 3 滴与水 6m1 ， 摇匀，对光观察 深红色。(检查秦皮乙素) (2) 取药材少许浸入水或乙醇中，浸出液 在日光下 碧 蓝色荧光 ( 因树皮含有荧光的结晶物质七叶树苷和七叶 树素)
实验一黄柏皮中小檗碱的提取
实验一 黄柏皮中小檗碱的提取、分离与鉴定一、 实验目的1掌握从黄柏皮中提取小檗碱的原理和方法。
2掌握柱层析的基本操作方法以及其在中药有效成分提取分离过程中的应用。
3掌握生物碱的鉴别方法。
二、 实验原理1、概述生物碱是植物中含氮的碱性有机化合物,大都有明显的生理活性,是许多中草药中的有效成分。
它们是人类对植物研究得最早最多的一类有效成分,现已分离出有六千余种。
这些生物碱在植物体内一般均与有机酸或无机酸结合成盐而存在,只有弱碱性生物碱往往呈游离状态,还有一些是与糖结合成苷而存在。
小檗碱又名黄连素,是最先由毛莨科黄连（Coptis chinensis Fran ）和芸香科黄柏(Phellodendron amurense Rup.)等植物中提出的一种黄色生物碱。
黄连属植物的根茎、须根、叶中等都含有小檗碱、黄连碱、药根碱、巴马亭等生物碱,我国黄连药材产量占世界第一位。
现已发现，唐松草属（Thalictrum ）、小檗科的小檗属(Berberis L.)、十大功劳属(Mahomia Nuff )及防己科的天仙藤属（Fibraurea ）等都可作为提取小檗碱的资源植物本实验是从黄柏皮中提取小檗碱。
黄柏皮是豆科植物黄皮树（Phellodendron chinense Schneid ）或黄檗（P.amurense Rupr .）的树皮，其主要有效成分为小檗碱，小檗碱及其盐类有较好的抗菌作用，临床用以治疗菌痢和一般炎症。
小檗碱是一种季铵碱,其游离碱为黄色针晶,Mp.145℃(乙醚),微溶于水,能溶于热水和乙醇中，难溶于苯、丙酮、氯仿，几乎不溶于石油醚。
小檗碱与氯仿、丙酮、苯在碱性条件下均能形成加成物。
不同小檗碱盐类在水中的溶解度均有较大差别。
小檗碱盐酸盐难溶于冷水，易溶于热水；硫酸盐易溶于水。
溶解度分别为:小檗碱,1∶２０（冷水）,1∶100(冷乙醇);盐酸盐,1∶500(冷水);硫酸盐,1∶30(冷水),利用这些特性提取盐酸小檗碱。
盐酸小檗碱的提取0.0
盐酸小檗碱的提取、精制及检识小檗碱又称黄连素，是在高等植物中分布比较广泛的、有明显生理活性的化学成分。
主要存在于黄连、黄柏、三颗针等中草药中。
小檗碱具有显著的抗微生物、抗原虫的作用，临床用其盐酸盐（即盐酸黄连素）治疗细菌性感染如痢疾、急性肠胃炎、呼吸道感染等症。
黄连为毛茛科黄连属植物黄连（Coptis chinensis Franch.），三角叶黄连（C.deltoidea C.Y. Cheng et Hsiao ）或云连（C.teetoides ，含有小檗碱(1)、巴马汀(2)、黄连碱(3)、甲基黄连碱(4)、药根碱(5)等生物碱，其中以小檗碱含量最高，可达10%左右，小檗碱以盐酸盐的形式存在于黄连中。
目前制药工业提取小檗碱主要以三颗针为原料。
三颗针来源于小檗科小檗属（Berberis ）多种植物，其根皮含生物碱约2%，主要含小檗碱、小檗胺、药根碱、巴马汀等生物碱。
N +OH £-R 1O OR 4OR 3R 2OR 5R 1 R 2 R 3 R 4 R 5CH 3 CH 3 HCH 3 CH 3 CH 3 CH 3 H H CH 3 H CH 3 CH 3 CH 3 HCH 212345CH 2CH 2CH 2CH 2小檗碱 (Berberine)属异喹啉类生物碱，自水和乙醇中结晶出来的小檗碱为黄色长针状结晶，含5个结晶水，在100℃干燥时即失去结晶水，转为棕黄色，加热至110℃时，其颜色加深变暗色。
Mp.145℃至160℃即分解。
N HH 3NO CH 3O CH 3O HONHH 3COC H 3小檗胺小檗碱有三种互变异构体：其中以季铵碱式结构状态最稳定，可以离子化呈强碱性，用过量的氢氧化钾处理小檗碱盐类时，可转变为醇式叔胺碱和醛式仲铵碱，季铵碱式小檗碱可离子化，故有一定亲水性，因此，游离小檗碱能缓缓溶于水，在热水及热乙醇中易溶，而在冷乙醇中溶解度为1：100，但难溶于苯、氯仿、丙酮等溶剂。
实验三黄连中盐酸小檗碱的提取分离与鉴定.
实验三黄连中盐酸⼩檗碱的提取分离与鉴定.实验三黄连中盐酸⼩檗碱的提取分离与鉴定⼩檗碱⼜称黄连素，是在⾼等植物中分布⽐较⼴泛的、有明显⽣理活性的化学成分。
主要存在于黄连、黄柏、三颗针等中草药中。
⼩檗碱具有显著的抗微⽣物、抗原⾍的作⽤，临床⽤其盐酸盐（即盐酸黄连素）治疗细菌性感染如痢疾、急性肠胃炎、呼吸道感染等症。
黄连为⽑茛科黄连属植物黄连（Coptis chinensis Franch。
），三⾓叶黄连（C。
deltoidea C。
Y。
Cheng et Hsiao）或云连（C。
teetoides C。
Y。
Cheng）的根茎，含有⼩檗碱(1)、巴马汀(2)、黄连碱(3)、甲基黄连碱(4)、药根碱(5)等⽣物碱，其中以⼩檗碱含量最⾼，可达10%左右，⼩檗碱以盐酸盐的形式存在于黄连中。
⽬前制药⼯业提取⼩檗碱主要以三颗针为原料。
三颗针来源于⼩檗科⼩檗属（Berberis）多种植物，其根⽪含⽣物碱约2%，主要含⼩檗碱、⼩檗胺、药根碱、巴马汀等⽣物碱。
R1 R2 R3 R4 R51R1OR2OR5￡-OR3OR4+3 CH3 HCH2CH3 CH3 CH3 CH3 HCH2CH2CH2CH23H CH3 CH3 CH3 H2345⼩檗碱 (Berberine)属异喹啉类⽣物碱，⾃⽔和⼄醇中结晶出来的⼩檗碱为黄⾊长针状结晶，含5个结晶⽔，在100℃⼲燥时即失去结晶⽔，转为棕黄⾊，加热⾄110℃时，其颜⾊加深变暗⾊。
Mp.145℃⾄160℃即分解。
OCH3H3NHOCH3OH⼩檗胺H3COHCH3游离⼩檗碱能缓缓溶于⽔，在热⽔及热⼄醇中易溶，⽽在冷⼄醇中溶解度为1：100，但难溶于苯、氯仿、丙酮等溶剂。
醇式和醛式⼩檗碱则具有⼀般⽣物碱的通性，难溶于⽔，易溶于有机溶剂。
⼩檗碱的盐类除中性硫酸盐、磷酸盐外，⼀般在⽔中的溶解度均较⼩。
⼩檗碱及其盐类在⽔、⼄醇中的溶解度如下表：⼩檗碱还能与苯、氯仿、丙酮等溶剂结合成分⼦缩合物，有完好的结晶状态，可作为⼩檗碱的识别之⽤。
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2、上述溶液放置浸泡1 h，抽滤，滤渣重复上述处理两 次，合并3次，得到滤液。减压蒸出乙醇直到为棕红色糖浆 状 为止
3、在棕红色糖浆状物中加入1%醋酸（约30～40 ml）加热使溶解，抽滤以除去不溶物 。
4、然后于溶液中滴加浓盐酸至溶液浑浊为止，放 置用冰水冷却，即有盐酸小檗碱析出。 5、抽滤，结晶用水洗涤两次，再用丙酮洗涤一次， 干燥、烘干，即得到初品小檗碱。
主要的提取方法有：
1、酸水法 2、石灰乳法 3、乙醇法 4、超声波法 5、酶法 6、超临界萃取法
一、酸水法提取小檗碱
1、首先选择含有小檗碱的植物组织，例如：三棵针，黄 连和黄柏的干燥树皮，进行粉碎。 2、固液比1:100，加入0.3％硫酸水溶液浸提24小时， 然后过滤，弃去滤渣，得到滤液。 3、将上述滤液有石灰乳调节PH=7.0，放置10分钟，然 后抽滤，得到滤液。
4、再将上述滤液用盐酸调节PH=2～3，然后加入滤液 体积4～5％的精制食盐，放置半小时左右使试验完全溶 解，抽滤得到沉淀。
5、将上述沉淀加入到适当水溶液中加热溶解，当溶液 澄明时，趁热抽滤，得到的沉淀即为粗品小檗碱。
简要工艺流程图：
二、乙醇法加热回流提取小檗碱
1、称取一定量的含有小檗碱的植物组织粉末，放入250 ml圆底烧瓶中用100 ml乙醇作提取溶媒，热水浴加热回流 30 min 。
简要工艺流程图
小檗碱的提取
小檗碱又称黄连素，广泛分布在植物界。它 是临床上一种常用的广谱抗菌药，主要用于菌痢、 胃肠炎、痈肿等细菌性感染。
小檗碱是黄色针状晶体，表现为季铵型、醇 型，其中以季铵碱型ห้องสมุดไป่ตู้稳定。小檗碱能缓慢溶解 于冷水（1∶20）或冷乙醇（1∶100），在热水 或热乙醇中溶解度比较大，难溶于丙醇、氯仿或 苯。