部分第三章第一节第一课时醇
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[自学教材·填要点] 醇的化学性质主要由 —OH 决定，乙醇中的 碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂 的可能。
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(1)与Na等活泼金属反应： 2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 。
①钠原子能置换羟基上的氢原子，但不能置换烃基上 的氢原子，1 mol —OH与过量Na反应可产生 0.5 mol H2 。
2．[双选题]下列关于醇的物理性质的说法中正确的是( ) A．“酒香不怕巷子深”的说法说明了乙醇容易挥发 B．所有的醇在常温下均为液态 C．醇类物质都易溶于水，并且随着分子内羟基数目的 增多，溶解性增强 D．由于醇分子中存在氢键，使得相对分子质量相近的 醇比烷烃的熔沸点高
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解析：白酒的主要成分为乙醇，乙醇具有特殊的醇香味， 因为乙醇容易挥发，所以才有“酒香不怕巷子深”的说法， A项正确。醇的物理性质随着碳原子数的递增而呈现一定 规律性，如在水中溶解性逐渐减小；低级醇为液态，易溶 于水，而碳原子数较多的醇为固态，不溶于水，另外相同 碳原子数的醇，随着分子内羟基数目的增多，在水中溶解 性增强，B、C错误。相对分子质量相近的醇与烷烃相比熔 沸点高的原因是由于醇分子间存在氢键，D正确。 答案：AD
②其他活泼金属如K、Ca、Mg、Al等也能与乙醇反 应，放出H2。
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(2)消去反应： ①乙醇在浓硫酸的作用下，加热到 170 ℃ 时生 成乙烯，其反应的化学方程式为
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②乙醇消去反应的实验：
实验装置 实验现象 KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色
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(3)取代反应： 乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应，生成溴乙烷： C2H5—OH＋HBr―△―→C2H5—Br＋H2O。 在此反应中乙醇分子中的 C—O 键断裂，羟基被溴原子 取代。
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[师生互动·解疑难] (1)一般情况下对于碳链结构相同的物质： 醇的沸点高于烷烃卤代烃的沸点。 (2)醇分子中碳原子数越多，羟基数目越多沸点越 高(氢键的影响)如：丙三醇>乙二醇>乙醇>甲醇。 (3)低级的饱和一元醇(一般1～3个碳原子)和水以 任意比互溶，碳原子数多于12的高级醇不溶于水。
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2．醇的催化氧化反应规律 (1)醇的催化氧化实质上是羟基碳上的一个H与—OH
上的H一起失去，形成 机理是
。例如，乙醇的催化氧化
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(2)醇的催化氧化规律： ①形如RCH2OH的醇，被催化氧化生成醛。
。
与Na反应①键断裂；与HBr反应②键断裂；乙醇催化
氧化生成乙醛，①、③键断裂；乙醇发生消去反应生成
乙烯，②、④键断裂；分子间脱水，①、②键断裂；酯
化反应①键断裂。
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(3)醇的消去反应规律： 邻碳脱水，邻碳无氢不反应，无邻碳不反应。 (4)醇的氧化反应规律：
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(5)乙烯的制备实验： 酒精硫酸一比三，催化脱水是硫酸。温度速至 一百七，不生乙醚生乙烯。反应液体呈黑色，酒精 炭化硫酸致。
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[自学教材·填要点] 1．沸点 (1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点 远远高于 烷烃。 (2)饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，醇的 沸点逐渐升高 。 (3)碳原子数目相同时，羟基的个数越多，醇的沸 点 越高 。
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2．溶解性 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇 可与水 以任意比例互溶 。这是因为这些醇与水形成 了 氢键 。
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(4)氧化反应：
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[师生互动·解疑难] 1．醇的消去反应规律 能发生消去反应的醇在结构上的必备条件是：连 有—OH的碳原子必须有邻位碳原子且该邻位碳原子上必 须连有氢原子。
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若与—OH直接相连的碳原子不存在邻位碳，则该 醇不能发生消去反应，如CH3OH。
若与—OH相连的碳原子虽存在邻位碳原子，但该 邻位碳原上没有氢原子，该醇也不能发生消去反应。
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3．命名
(1)选择含有与 羟基 相连的碳原子的最长碳链为主链，
根据碳原子数目称某醇。
(2)从离 羟基 最近的一端给主链碳原子依次编号。
(3)醇的名称前面要用 阿拉伯数字 标出羟基的位置；
羟基的个数用 一、二、三 等标出。
例如：
命名为3甲基2戊醇。
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[师生互动·解疑难] (1)由于在醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢 原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对都向氧原 子偏移，因而醇在起反应时，O—H键容易断裂，氢原 子可被取代；同样，C—O键也易断裂，羟基能被脱去 或取代。
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1．概念
[自学教材·填要点]
羟基 与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官
能团是 羟基 。
2．分类
(1)依据醇分子中羟基的数目可分为一元醇、 二元醇 和 多元醇 。
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(2)两种重要的醇。 乙二醇的结构简式为 HOCH2CH2OH ，丙三醇俗 称甘油，结构简式为： CH2OH—CHOH—CH2OH ，它 们都是 无色、黏稠、有甜味的 液体，易溶于 水。
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(2)饱和一元醇的分子式为CnH2n＋2O(n≥1，整数)， 结构通式为CnH2n＋1OH。
(3)醇的同分异构现象： ①醇分子内，因羟基位置不同产生同分异构体；因 碳链的长短不同产生碳链异构体。
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②醇和醚之间也存在同分异构现象，如CH3—CH2— OH与CH3—O—CH3， 均互为同分异构体。
③芳香醇的同分异构现象更为广泛，如： (酚类)也互为同分异构体。
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1．下列物质中，不属于醇类的是
()
A．C3H7OH C．C6H5OH
B．C6H5CH2OH D．
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解析：根据醇的定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子 相连的化合物称为醇。A项中羟基与烃基直接相连，属于 醇类；B项中的羟基与苯环侧链上的碳原子相连，属于醇 类；C项中的羟基与苯环相连，不属于醇类而属于酚类； D项中的羟基与链烃基直接相连，属于醇类。 答案：C
第
三
章 第第
烃 的 含 氧 衍
一 节
醇 酚
一 课 时
醇
生
物
晨背关键语句 理解教材新知
把握热点考向 应用创新演练
知识点一 知识点二 知识点三 考向一 考向二
考向三 随堂基础巩固
课时跟踪训练
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第一节
醇酚
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第一课时 醇
Leabharlann Baidu返回
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(1)羟基与链烃基或苯环侧链相连为醇，羟基与苯 环直接相连为酚。
(2)乙醇的结构式为
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[自学教材·填要点] 醇的化学性质主要由 —OH 决定，乙醇中的 碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂 的可能。
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(1)与Na等活泼金属反应： 2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 。
①钠原子能置换羟基上的氢原子，但不能置换烃基上 的氢原子，1 mol —OH与过量Na反应可产生 0.5 mol H2 。
2．[双选题]下列关于醇的物理性质的说法中正确的是( ) A．“酒香不怕巷子深”的说法说明了乙醇容易挥发 B．所有的醇在常温下均为液态 C．醇类物质都易溶于水，并且随着分子内羟基数目的 增多，溶解性增强 D．由于醇分子中存在氢键，使得相对分子质量相近的 醇比烷烃的熔沸点高
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解析：白酒的主要成分为乙醇，乙醇具有特殊的醇香味， 因为乙醇容易挥发，所以才有“酒香不怕巷子深”的说法， A项正确。醇的物理性质随着碳原子数的递增而呈现一定 规律性，如在水中溶解性逐渐减小；低级醇为液态，易溶 于水，而碳原子数较多的醇为固态，不溶于水，另外相同 碳原子数的醇，随着分子内羟基数目的增多，在水中溶解 性增强，B、C错误。相对分子质量相近的醇与烷烃相比熔 沸点高的原因是由于醇分子间存在氢键，D正确。 答案：AD
②其他活泼金属如K、Ca、Mg、Al等也能与乙醇反 应，放出H2。
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(2)消去反应： ①乙醇在浓硫酸的作用下，加热到 170 ℃ 时生 成乙烯，其反应的化学方程式为
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②乙醇消去反应的实验：
实验装置 实验现象 KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色
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(3)取代反应： 乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应，生成溴乙烷： C2H5—OH＋HBr―△―→C2H5—Br＋H2O。 在此反应中乙醇分子中的 C—O 键断裂，羟基被溴原子 取代。
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[师生互动·解疑难] (1)一般情况下对于碳链结构相同的物质： 醇的沸点高于烷烃卤代烃的沸点。 (2)醇分子中碳原子数越多，羟基数目越多沸点越 高(氢键的影响)如：丙三醇>乙二醇>乙醇>甲醇。 (3)低级的饱和一元醇(一般1～3个碳原子)和水以 任意比互溶，碳原子数多于12的高级醇不溶于水。
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2．醇的催化氧化反应规律 (1)醇的催化氧化实质上是羟基碳上的一个H与—OH
上的H一起失去，形成 机理是
。例如，乙醇的催化氧化
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(2)醇的催化氧化规律： ①形如RCH2OH的醇，被催化氧化生成醛。
。
与Na反应①键断裂；与HBr反应②键断裂；乙醇催化
氧化生成乙醛，①、③键断裂；乙醇发生消去反应生成
乙烯，②、④键断裂；分子间脱水，①、②键断裂；酯
化反应①键断裂。
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(3)醇的消去反应规律： 邻碳脱水，邻碳无氢不反应，无邻碳不反应。 (4)醇的氧化反应规律：
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(5)乙烯的制备实验： 酒精硫酸一比三，催化脱水是硫酸。温度速至 一百七，不生乙醚生乙烯。反应液体呈黑色，酒精 炭化硫酸致。
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[自学教材·填要点] 1．沸点 (1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点 远远高于 烷烃。 (2)饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，醇的 沸点逐渐升高 。 (3)碳原子数目相同时，羟基的个数越多，醇的沸 点 越高 。
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2．溶解性 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇 可与水 以任意比例互溶 。这是因为这些醇与水形成 了 氢键 。
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(4)氧化反应：
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[师生互动·解疑难] 1．醇的消去反应规律 能发生消去反应的醇在结构上的必备条件是：连 有—OH的碳原子必须有邻位碳原子且该邻位碳原子上必 须连有氢原子。
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若与—OH直接相连的碳原子不存在邻位碳，则该 醇不能发生消去反应，如CH3OH。
若与—OH相连的碳原子虽存在邻位碳原子，但该 邻位碳原上没有氢原子，该醇也不能发生消去反应。
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3．命名
(1)选择含有与 羟基 相连的碳原子的最长碳链为主链，
根据碳原子数目称某醇。
(2)从离 羟基 最近的一端给主链碳原子依次编号。
(3)醇的名称前面要用 阿拉伯数字 标出羟基的位置；
羟基的个数用 一、二、三 等标出。
例如：
命名为3甲基2戊醇。
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[师生互动·解疑难] (1)由于在醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢 原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对都向氧原 子偏移，因而醇在起反应时，O—H键容易断裂，氢原 子可被取代；同样，C—O键也易断裂，羟基能被脱去 或取代。
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1．概念
[自学教材·填要点]
羟基 与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官
能团是 羟基 。
2．分类
(1)依据醇分子中羟基的数目可分为一元醇、 二元醇 和 多元醇 。
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(2)两种重要的醇。 乙二醇的结构简式为 HOCH2CH2OH ，丙三醇俗 称甘油，结构简式为： CH2OH—CHOH—CH2OH ，它 们都是 无色、黏稠、有甜味的 液体，易溶于 水。
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(2)饱和一元醇的分子式为CnH2n＋2O(n≥1，整数)， 结构通式为CnH2n＋1OH。
(3)醇的同分异构现象： ①醇分子内，因羟基位置不同产生同分异构体；因 碳链的长短不同产生碳链异构体。
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②醇和醚之间也存在同分异构现象，如CH3—CH2— OH与CH3—O—CH3， 均互为同分异构体。
③芳香醇的同分异构现象更为广泛，如： (酚类)也互为同分异构体。
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1．下列物质中，不属于醇类的是
()
A．C3H7OH C．C6H5OH
B．C6H5CH2OH D．
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解析：根据醇的定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子 相连的化合物称为醇。A项中羟基与烃基直接相连，属于 醇类；B项中的羟基与苯环侧链上的碳原子相连，属于醇 类；C项中的羟基与苯环相连，不属于醇类而属于酚类； D项中的羟基与链烃基直接相连，属于醇类。 答案：C
第
三
章 第第
烃 的 含 氧 衍
一 节
醇 酚
一 课 时
醇
生
物
晨背关键语句 理解教材新知
把握热点考向 应用创新演练
知识点一 知识点二 知识点三 考向一 考向二
考向三 随堂基础巩固
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(1)羟基与链烃基或苯环侧链相连为醇，羟基与苯 环直接相连为酚。
(2)乙醇的结构式为