有机合成概述应用化学系叶非课件
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《有机合成安全教育》课件
实验。
使用化学品时，遵循“少量多 次”的原则，避免大量使用或
接触化学品。
实验结束后，按照实验室规定 正确处理废弃物，确保实验室
环境安全。
紧急情况的应对措施
01
化学品溅入眼睛或皮肤
立即用大量清水冲洗，并及时就 医。
03
有害气体泄漏
立即关闭实验设备，开窗通风， 疏散人员，并通知相关部门处理
。
02
发生火灾或爆炸
严格按照操作规程进行实验，避免因 操作不当引发事故。
定期检查和维护实验设备
确保实验设备处于良好状态，防止因 设备故障引发事故。
04
有机合成中的安全防护措施
个人防护装备的正确使用
实验服
护目镜
穿着合适的实验服，确保袖口、领口和下 摆束紧，防止化学试剂溅到身上。
佩戴合适的护目镜，防止化学试剂溅入眼 睛。
如硫酸、盐酸、氢氧化 钠等，接触皮肤或眼睛
可能造成严重伤害。
氧化剂
如高锰酸钾、硝酸等， 与还原剂接触可能引发
剧烈反应。
有机合成中危险的反应类型
放热反应
在反应过程中产生大量热量，如不及时控制 可能引发火灾或爆炸。
易爆化合物反应
某些化合物在特定条件下可能发生爆炸。
高压反应
压力过高可能导致容器爆炸或反应失控。
化学防护眼镜
实验手套
选择具有防雾、防冲击功能的眼镜，保护 眼睛不受化学试剂伤害。
根据实验需求选择合适的手套，如化学防 护手套、乳胶手套等，确保手部安全。
实验室安全规定和操作规程
01
02
03
04
实验前了解实验所用化学品的 物质安全数据表（MSDS）， 熟悉其危险性和急救措施。
严格按照实验步骤进行操作， 避免在无人看管的情况下进行
使用化学品时，遵循“少量多 次”的原则，避免大量使用或
接触化学品。
实验结束后，按照实验室规定 正确处理废弃物，确保实验室
环境安全。
紧急情况的应对措施
01
化学品溅入眼睛或皮肤
立即用大量清水冲洗，并及时就 医。
03
有害气体泄漏
立即关闭实验设备，开窗通风， 疏散人员，并通知相关部门处理
。
02
发生火灾或爆炸
严格按照操作规程进行实验，避免因 操作不当引发事故。
定期检查和维护实验设备
确保实验设备处于良好状态，防止因 设备故障引发事故。
04
有机合成中的安全防护措施
个人防护装备的正确使用
实验服
护目镜
穿着合适的实验服，确保袖口、领口和下 摆束紧，防止化学试剂溅到身上。
佩戴合适的护目镜，防止化学试剂溅入眼 睛。
如硫酸、盐酸、氢氧化 钠等，接触皮肤或眼睛
可能造成严重伤害。
氧化剂
如高锰酸钾、硝酸等， 与还原剂接触可能引发
剧烈反应。
有机合成中危险的反应类型
放热反应
在反应过程中产生大量热量，如不及时控制 可能引发火灾或爆炸。
易爆化合物反应
某些化合物在特定条件下可能发生爆炸。
高压反应
压力过高可能导致容器爆炸或反应失控。
化学防护眼镜
实验手套
选择具有防雾、防冲击功能的眼镜，保护 眼睛不受化学试剂伤害。
根据实验需求选择合适的手套，如化学防 护手套、乳胶手套等，确保手部安全。
实验室安全规定和操作规程
01
02
03
04
实验前了解实验所用化学品的 物质安全数据表（MSDS）， 熟悉其危险性和急救措施。
严格按照实验步骤进行操作， 避免在无人看管的情况下进行
有机合成概述应用化学系叶非课件
有机合成的基本原理
探索有机合成的基本原理，包括键断裂和键形成的反应机理。
合成路线的设计与选择
学习如何设计和选择合成路线，以最高的效率合成所需的有机化合物。
催化剂在有机合成中的应用
揭开催化剂在有机合成反应中的神秘面纱，探索它们如何加速反应速率且选 择性良好。
常用有机合成试剂及其应用
介绍常见的有机合成试剂，并讨论它们在合成反应中的应用和重要性。
羧酸的合成反应
学习羧酸的合成方法和反应条件，探讨羧酸化合物在化学和生物学中的重要 性。
氨基酸的合成反应
深入研究氨基酸的合成方法，探索合成各种氨基酸的策略和应用。
脱水反应
了解脱水反应的原理和应用，探索如何从化合物中去除水分来生成新的有机 化合物。
氧化反应
深入研究氧化反应的机理和条件，讨论氧化反应在有机合成中的广泛应用。
含氮化合物的合成
学习如何合成含氮化合物，如胺类和腈类化合物，探索它们在有机合成中的 多样应用。
含硫化合物的合成
了解合成含硫化合物的方法和技术，揭示含硫化合物在有机合成中的特殊作 用。
含磷化合物的合成
深入研究合成含磷化合物的反应和策略，探索磷类化合物在有机合成中的重 要性。
含卤族元素化合物的合成
学习如何合成含卤族元素的有机化合物，如卤代烃和溴代芳烃。
含过渡金属的有机合成反应
了解含过渡金属的有机合成反应，揭示它们在有机化学合成中的特殊催化作 用。
醇的合成反应
探索醇的合成方法，了解如何从不同的原料制备醇类化合物。
反应类型和机理
探索各种有机合成反应的类型和机理，包括羟基化反应、烷基化反应、烯基 化反应等。
羟基化反应
深入研究羟基化反应，揭示如何将其他官能团转化为羟基，打开更多合成途径。
有机合成ppt课件公开课
高效合成策略
研究者不断探索更加高效、快速的合成策略，以提高有机合成的效 率和产率，缩短合成路线。
生物催化与转化
利用酶作为催化剂进行有机合成，具有高选择性、高活性和环保的 优点，是当前研究的热点之一。
有机合成面临的挑战
01
02
03
合成路线的复杂性
有机合成涉及众多反应步 骤和条件，如何设计简洁 、高效的合成路线是关键 问题。
产物分离与纯化
在有机合成中，产物往往 与副产物和原料混合在一 起，如何高效地进行分离 和纯化是一个难题。
催化剂的研发
设计高效、稳定且环保的 催化剂是有机合成的核心 问题之一，需要不断进行 研究和改进。
有机合成的未来展望
新反应、新方法的探索
01
随着科学技术的不断发展，未来将有更多新反应、新方法被发
现和开发，推动有机合成的进步。
ERA
有机合成的定义
有机合成是指在有机化学理论 指导下，利用有机反应将简单 有机物或无机物转化为复杂有 机物的进程。
有机合成涉及多种反应类型， 如加成反应、取代反应、消去 反应、氧化还原反应等。
有机合成遵循原子经济性原则 ，旨在实现高效、环保的物质 转化。
有机合成的重要性
有机合成是化学工业的重要支柱，为医药、农药、染料、香料等领域提供关键中间 体和原料。
材料都符合质量标准，并依照正确的比例进行配制。
02
实验场地准备
确保实验场地安全、整洁，透风良好，并配备相应的消防设施。同时，
应远离易燃、易爆物品，并确保电源稳定。
03
实验人员准备
实验人员应具备相应的有机化学知识和实验技能，熟悉实验操作流程和
注意事项。在实验前，应穿着好个人防护装备，如实验服、化学防护眼
研究者不断探索更加高效、快速的合成策略，以提高有机合成的效 率和产率，缩短合成路线。
生物催化与转化
利用酶作为催化剂进行有机合成，具有高选择性、高活性和环保的 优点，是当前研究的热点之一。
有机合成面临的挑战
01
02
03
合成路线的复杂性
有机合成涉及众多反应步 骤和条件，如何设计简洁 、高效的合成路线是关键 问题。
产物分离与纯化
在有机合成中，产物往往 与副产物和原料混合在一 起，如何高效地进行分离 和纯化是一个难题。
催化剂的研发
设计高效、稳定且环保的 催化剂是有机合成的核心 问题之一，需要不断进行 研究和改进。
有机合成的未来展望
新反应、新方法的探索
01
随着科学技术的不断发展，未来将有更多新反应、新方法被发
现和开发，推动有机合成的进步。
ERA
有机合成的定义
有机合成是指在有机化学理论 指导下，利用有机反应将简单 有机物或无机物转化为复杂有 机物的进程。
有机合成涉及多种反应类型， 如加成反应、取代反应、消去 反应、氧化还原反应等。
有机合成遵循原子经济性原则 ，旨在实现高效、环保的物质 转化。
有机合成的重要性
有机合成是化学工业的重要支柱，为医药、农药、染料、香料等领域提供关键中间 体和原料。
材料都符合质量标准，并依照正确的比例进行配制。
02
实验场地准备
确保实验场地安全、整洁，透风良好，并配备相应的消防设施。同时，
应远离易燃、易爆物品，并确保电源稳定。
03
实验人员准备
实验人员应具备相应的有机化学知识和实验技能，熟悉实验操作流程和
注意事项。在实验前，应穿着好个人防护装备，如实验服、化学防护眼
有机合成化学(叶非)第1章 绪论ppt课件
海葵毒素（分子式为C129H223N3O54，有64个不对称 碳和7个骨架内双键, 异构体数目多达271个）
O O OH H 2N HO OH O OH O OH Me OH OH OH OH O HN NH OH OH Me O OH O Me OH Me OH HO O HO OH OH OH OH O Me OH O OH HO OH OH OH Me OH OH OH HO O HO OH OH O OH OH HO OH OH OH HO OH OH
在人类已拥有的2400多万种化合物中，绝大多数是化学 家合成的，几乎又创造出了一个新的自然界。
纵观20世纪，合成化学领域共获得多项诺贝尔化学奖。 1912年格利雅因发明格氏试剂，开创了有机金属在各种 官能团反应中的新领域而获得诺贝尔化学奖。 狄尔斯和阿尔德因发现双烯合成反应而获得1950年诺 贝尔化学奖。 齐格勒和纳塔发现了有机金属催化烯烃定向聚合，实 现了乙烯的常压聚合而荣获1963年诺贝尔化学奖。 甾体（Windaus，1928年诺贝尔化学奖）、 抗坏血酸（Haworth, 1937年诺贝尔化学奖）、 生物碱（Robinson,1947年诺贝尔化学奖） 多肽（Vigneand,1955年诺贝尔化学奖）
1965年有机合成大师Woodwa源自d由于其有机合成的独创 思维和高超技艺，先后合成了奎宁、胆固醇、可的松、叶绿 素和利血平等一系列复杂有机化合物而荣获诺贝尔化学奖。 Wilkinson和Fischer合成了过渡金属二茂夹心式化合物， 确定了这种特殊结构，对金属有机化学和配位化学的发展起 了重大推动作用，荣获1973年诺贝尔化学奖。 1979年Brown和Wittig因分别发展了有机硼和Wittig反应 而共获诺贝尔化学奖。
2005年,法国科学家伊夫· 肖万、美国科学家罗伯特· 格拉布 和理查德· 施罗克因在烯烃复分解反应研究领域作出贡献而获奖 。
有机合成内容PPT课件
△
CH2 （CH2）n C=O
CH2COOH
CH2
其中：n = 2，3
③ 卡宾反应 C = C + CHCC
CH2
C = C + CH2N2 - hν
C —C
17
④ 荻克曼缩合反应
O
CH2C-OC2H5 （CH2）n
CH2C-OC2H5 O
① OH-
C2H5ONa -C2H5OH
R-C=CHR// ① O3
R/
② Zn / H2O
R-C=O + R//CHO R/
③ 卤仿反应
O
R-C-CH3
X2 + NaOH 或 NaOX
CHX3↓ + R-COONa
R-CHCH3 OH
X2 + NaOH 或 NaOX
CHX3↓ + R-COONa
X 为Cl、Br、I
④ 脱羧反应
R-COONa + NaOH（CaO） △ R-H
R-CH2-R/
② 炔烃选择加氢合成烯烃
R-C C-R/
H2 / BaSO4 或Lindlar试剂
有机合成
-
1
一、合成的目的和要求
所谓有机合成就是从简单易得的原料，通过一步或 多步化学反应制备出比较复杂的目标分子的过程。它也 包括将复杂的物质变为简单物质的过程。
1. 合成的目的
通过一定的反应，使原来分子中某一个或几个化学 键断裂，同时形成一个或几个新的化学键，从而使分子 发生转变或将几个小分子连接起来。
R-C-CH3
② CH2=CH2 + O2 PdCl2-CuCl2 CH3CHO
R-CH=CH2 + O2 PdCl2-CuCl2
第四部分有机合成教学课件
正向合成分析法示意图
基础原料 中间体 中间体 目标化合物
化工生产中常用的基础原料：
石油化工：炔烃 (乙炔)、烯烃 (乙烯、丙烯、 丁烯和丁二烯)、芳烃(苯、甲苯、二甲苯)
煤：苯、甲苯
植物发酵：乙醇
4、有机合成的过程
副产物
副产物
基础原料 中间体
中间体 目标化合物
辅助原料 辅助原料 辅助原料
有机合成过程示意图
①：弱酸性
② 较强的还原性
O② CH3—C—①H
反应
断键位置
与银氨溶液反应 与新制氢氧化铜反应
①还原性
与氧气在催化剂作用下反应
与氢气反应
②氧化性
O① CH3—C—CH3
反应 与氢气反应
断键位置 ①：氧化性
O
CH3—C—②O—①H
反应 与活泼金属反应
断键位置
与碱中和 与弱酸盐反应：Na2CO3
与碱性氧化物反应 与指示剂显色
浓硫酸
③C通H3过CH加2 成OH或1氧70℃化消C除H2：==—CCHH2↑O+H2O
CH3 CHO+ H2
催化剂
△
CH3 CH2 OH
④通过消去反应或水解反应可消除: —X
醇 CH3CH2Br +NaOH △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
官能团一个 “变” 两个
思考如何实现下列转化： （1）CH3CH2Cl→CH2ClCH2Cl （2）CH3CH2OH→CH2(OH)CH2OH
C 85.6%
COOH
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
案例1：
苯甲酸甲酯（C6H5COOCH2C6H5）存在于多 种植物香精中，可用做香料、食品添加剂， 还可用作塑料、涂料的增塑剂。对于这样 一种有机化合物，你准备通过怎样的合成 路线来制备呢？(要求：原料来源丰富)
基础原料 中间体 中间体 目标化合物
化工生产中常用的基础原料：
石油化工：炔烃 (乙炔)、烯烃 (乙烯、丙烯、 丁烯和丁二烯)、芳烃(苯、甲苯、二甲苯)
煤：苯、甲苯
植物发酵：乙醇
4、有机合成的过程
副产物
副产物
基础原料 中间体
中间体 目标化合物
辅助原料 辅助原料 辅助原料
有机合成过程示意图
①：弱酸性
② 较强的还原性
O② CH3—C—①H
反应
断键位置
与银氨溶液反应 与新制氢氧化铜反应
①还原性
与氧气在催化剂作用下反应
与氢气反应
②氧化性
O① CH3—C—CH3
反应 与氢气反应
断键位置 ①：氧化性
O
CH3—C—②O—①H
反应 与活泼金属反应
断键位置
与碱中和 与弱酸盐反应：Na2CO3
与碱性氧化物反应 与指示剂显色
浓硫酸
③C通H3过CH加2 成OH或1氧70℃化消C除H2：==—CCHH2↑O+H2O
CH3 CHO+ H2
催化剂
△
CH3 CH2 OH
④通过消去反应或水解反应可消除: —X
醇 CH3CH2Br +NaOH △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
官能团一个 “变” 两个
思考如何实现下列转化： （1）CH3CH2Cl→CH2ClCH2Cl （2）CH3CH2OH→CH2(OH)CH2OH
C 85.6%
COOH
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
案例1：
苯甲酸甲酯（C6H5COOCH2C6H5）存在于多 种植物香精中，可用做香料、食品添加剂， 还可用作塑料、涂料的增塑剂。对于这样 一种有机化合物，你准备通过怎样的合成 路线来制备呢？(要求：原料来源丰富)
《有机合成》PPT优秀课件人教版1
三、合作探究 《有机合成》PPT优秀课件人教版1
达成目标
家庭主妇的福音
一种特别的菜锅——不粘锅。 易清洁的脱排油烟机，人们仅 仅是在锅的内表面和脱排油烟 机的外表面多涂了一层氟树脂。 利用氟树脂优异的热性能、化 学性能、易清洁性能和无毒性 能，它还有最好的耐化学腐蚀 和耐老化的性能。
聚四氟乙烯 作内衬的不粘锅
三、合作探究 《有机合成》PPT优秀课件人教版1
达成目标
有机合成材料之三——合成橡胶
合成橡胶与天然橡胶比，具有高弹性、绝缘性、 耐油和耐高温等性能。如：丁苯橡胶、顺丁橡胶和 氯丁橡胶等。
《有机合成》PPT优秀课件人教版1
三、合作探究 《有机合成》PPT优秀课件人教版1
达成目标
合成高分子化合物
合成橡胶
达成目标
如何解决“白色污染”问题？
1、减少使用不必要的塑料制品； 如用布袋代替塑料袋，用纸制品代替一次性塑料制品 等等；
2、重复使用某些塑料制品； 3、回收各种废弃塑料; 4、使用一些新型的可降解的塑料.
塑料包装制品回收标志
初放时
《有机合成》PPT优秀课件人教版1
1个月
2个月
2.5个月 3个月已消纳
《有机合成》PPT优秀课件人教版1
三、合作探究 《有机合成》PPT优秀课件人教版1
达成目标
谈谈你的见解
使用塑料的“利”与“弊”？
轻便，占用空间小 ； 耐腐蚀;
“利” 可重复使用 ；
……
获取方便， 便宜；
防水；
“弊”
《有机合成》PPT优秀课件人教1
浪费石油资源； 塑料袋烧了会产生有毒气体； 塑料回收还存在很多难度； 再利用过程还可能会对环境造成更大的污染； 不易降解，造成白色污染;
有机合成概述应用化学系叶非.ppt
合成一个复杂的大分子化合物，可以采用两种 合成途径：
a.从起始原料开始一步一步进行合成的逐步合成法;
b.先合成若干片段，最后将各个片段连接成目标分子的 片段组合法。
* 在实际的合成中，采用何种策略，则需要进行具体的 分析。例如：
多肽合成可以选择肽链逐步增长法，即氨基酸残基是 一个一个依次加上去的。另一种是片断组合法，即先合 成一些小的肽段，然后再将小肽段偶联成多肽。
提高人类生存质量和生存安全的有效保障
① 通过研究各种物质和能的生物效应的化学 基础，特别是搞清两面性的本质，找出最佳 利用方案；
② 研究开发对环境无害的化学品和生活用品， 研究对环境无害的生产方式。
③ 研究大环境和小环境中不利因素的产生、 转化和与人体的相互作用，提出优化环境建 立洁净生活空间的途径。
(1)
CH3O2C
DMF CH3O2C
(2) Br (Ph3P)4Pd
(3)
Br
Mo(CO)6
OAc n
OAc n
CO2CH3 CO2CH3
CH3O2C CO2CH3
n
（3）立体选择性 包括:
(1)顺反异构的选择性；
(2)对映面的选择性等。
CH3(CH2)14CHO
[Ph3AsCH2CHO]+Brn C15H31
酯酶
羧酸酯
羧酸、醇
脂肪酶 甘油酯（脂肪） 脂肪酸、甘油
蛋白水解酶 蛋白质,多肽 L-氨基酸,羧酸,
羧酸酯,脂肪 脂肪酸,甘油,醇
淀粉水解酶
淀粉
D-葡萄糖
纤维素酶
纤维素
D-葡萄糖
溶菌酶
细胞壁多糖
N-乙酰胞壁酸、
等
N-乙酰葡萄糖胺
环氧化物水解酶 环氧化物
a.从起始原料开始一步一步进行合成的逐步合成法;
b.先合成若干片段，最后将各个片段连接成目标分子的 片段组合法。
* 在实际的合成中，采用何种策略，则需要进行具体的 分析。例如：
多肽合成可以选择肽链逐步增长法，即氨基酸残基是 一个一个依次加上去的。另一种是片断组合法，即先合 成一些小的肽段，然后再将小肽段偶联成多肽。
提高人类生存质量和生存安全的有效保障
① 通过研究各种物质和能的生物效应的化学 基础，特别是搞清两面性的本质，找出最佳 利用方案；
② 研究开发对环境无害的化学品和生活用品， 研究对环境无害的生产方式。
③ 研究大环境和小环境中不利因素的产生、 转化和与人体的相互作用，提出优化环境建 立洁净生活空间的途径。
(1)
CH3O2C
DMF CH3O2C
(2) Br (Ph3P)4Pd
(3)
Br
Mo(CO)6
OAc n
OAc n
CO2CH3 CO2CH3
CH3O2C CO2CH3
n
（3）立体选择性 包括:
(1)顺反异构的选择性；
(2)对映面的选择性等。
CH3(CH2)14CHO
[Ph3AsCH2CHO]+Brn C15H31
酯酶
羧酸酯
羧酸、醇
脂肪酶 甘油酯（脂肪） 脂肪酸、甘油
蛋白水解酶 蛋白质,多肽 L-氨基酸,羧酸,
羧酸酯,脂肪 脂肪酸,甘油,醇
淀粉水解酶
淀粉
D-葡萄糖
纤维素酶
纤维素
D-葡萄糖
溶菌酶
细胞壁多糖
N-乙酰胞壁酸、
等
N-乙酰葡萄糖胺
环氧化物水解酶 环氧化物
有机合成(公开课)课件
有机合成设计的基本原则
选择性
在合成过程中，应尽可能 选择具有高选择性的反应 条件和试剂，以获得单一 的产物。
高效性
合成路线应尽可能短、步 骤少，以提高效率和减少 副产物的产生。
实用性
合成方法应具有实际应用 价值，能够在实验室或工 业生产中实现。
03
有机合成的基本单元操作
氧化反应
总结词
通过氧化反应可以将有机物中的氢原子替换为氧原子，或使碳碳双键转化为碳 碳三键。
组合合成
通过使用微反应器、固相载体或液相微流控技术 ，实现高通量、高效率的有机合成。
有机合成在药物研发中的应用
1 2
新药发现
有机合成在药物发现过程中发挥关键作用，通过 合成具有生物活性的小分子化合物，筛选出具有 潜在治疗作用的候选药物。
药物优化
在药物研发后期，有机合成可用于对先导化合物 进行结构优化，以提高药效和降低副作用。
化合物。
04
有机合成的策略与技巧
逆合成分析法
逆合成分析法是一种通过将目标 分子进行逆向拆分，寻找可利用
的原料和合成步骤的方法。
在逆合成分析过程中，需要选择 合适的切断点，以得到尽可能简 单、易得的原料，同时要考虑合
成步骤的经济性和可行性。
逆合成分析法需要熟练掌握各种 官能团的转化和反应机理，以及 各种试剂和催化剂的性质和应用
取代反应
总结词
取代反应是有机化合物中的某一基团被另一基团取代的反应 。
详细描述
取代反应通常是在有机化合物中某一基团（如氯、溴、硝基 等）被另一基团（如羟基、氨基、烷基等）所取代。这些反 应在有机合成中非常常见，可以用于制备各种类型的有机化 合物。
加成反应
总结词
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1856年得到色泽能与天然染料茵红和靛蓝媲美的苯胺紫。 合成了第一个箐染料（照相软片的增感剂）
重要的天然染料茵红(2a）和靛蓝(3b）的工业化合成
（2）1917年，Robinson合成了托品酮。开创了系统 的有机合成方法，反应机制和化学结构关系等 的研究。并第一次开设了有机合成课程。
（3）20世纪50年代NMR技术开始应用于有机化合物 结构测定。
用化学和生物的方法增加动植物食品的防病有效 成分，提供安全的有防病作用的食物和食物添加剂， 改进食品储存加工方法，以减少不安全因素等。
在能源和资源的合理开发和高效安全利用中
在能源和资源方面，研究高效洁净的转化技术 和控制低品位燃料的化学反应；新能源如太阳能以 及高效洁净的化学电源与燃料电池等都将成为21世 纪的重要能源。
氧化物等
与材料科学相结合的有机合成化学
与有机导体有关的有机合成化学
Exapmle:
聚乙炔类物质
TMS
TMS
n
It is interesting that this tpye of compounds is easily dissolved in organic solvent such as benzene
(1)
CH3O2C
DMF CH3O2C
(2) Br (Ph3P)4Pd
(3)
Br
Mo(CO)6
OAc n
OAc n
CO2CH3 CO2CH3
CH3O2C CO2CH3
n
（3）立体选择性 包括:
(1)顺反异构的选择性；
(2)对映面的选择性等。
CH3(CH2)14CHO
[Ph3AsCH2CHO]+Brn C15H31
（4）20世纪50-70年代，Woodward合成了利血平， 胆甾醇，维生素B12和红霉素等，将有机合 成发展到前所未有的水平。
（5）20世纪60年代，Merrifield发展了固相合成 技术。
（6）20世纪70年代，Corey发展了手性合成理论和 方法。
（7）1989年，Kishi合成了海葵毒素，被称为是世 纪工程。
（5）尽可能是化学计量反应向催化循环反应发展
（6）对环境污染尽量少
几个基本概念的解释
（1）化学选择性： 试剂对不同官能团的选择性反应。 （2）区域选择性： 试剂对于一个反应体系的不同部位的进攻，
也可以是对两个处于不同位置的两个完全相 同官能团的选择性进攻。例如：
OAc Br
n
+ NaCH(CO2CH3)2
反应
脱氢酶(含FAD)
单加氧酶
双加氧酶
氧化酶
面包酵母
裂合反应 醛缩酶
醇,酚
醛,酮,醌
醛,酮,醌
醇,酚
含活泼氢烷烃 烯烃
活泼烯烃
烷烃
烷烃,芳烃,酚 醇,酚
烯烃
环氧化物
芳烃
酚
二酚
二元羧酸
氨基酸
-酮酸
醇,酚
醛,酮,醌
醛,酮,醌
醇,酚
含活泼氢烷烃 烯烃
活泼烯烃
烷烃
多元醇
醛和酮
醛和酮
多元醇
卤化和脱卤 卤素过氧化物酶 氯,溴,碘化合物 醇,环
* 材料科学: 高分子化合物，功能材料等
* 食品: 食品添加剂等 •* 日用化工: 染料，涂料，化装品等
有机合成是推动有机化学发展的永恒动力：
有机化学家在解决有机合成问题过 程中，全面发展了有机化学：化学结构 理论，反应理论，合成方法，分离纯化 方法，结构鉴定方法等。
2. 有机合成发展历史
推动有机合成的三件大事: 1、尿素的合成(Wohler) 2、有机化合物结构理论的建立 包括：碳的四价和成键和苯的结构(Kekule) 3、碳价键的正四面体构型(vaurHoff）
合成一个复杂的大分子化合物，可以采用两种 合成途径：
a.从起始原料开始一步一步进行合成的逐步合成法;
b.先合成若干片段，最后将各个片段连接成目标分子的 片段组合法。
* 在实际的合成中，采用何种策略，则需要进行具体的 分析。例如：
多肽合成可以选择肽链逐步增长法，即氨基酸残基是 一个一个依次加上去的。另一种是片断组合法，即先合 成一些小的肽段，然后再将小肽段偶联成多肽。
资料：
•1900-2000年：化学合成和分离了2285万种化合物，
•
其中大部分都是有机合成的产物。
• 许多天然存在的有机化合物，包括复杂的天然产 • 物，都可以用有机合成方法制得。
有机合成是有机化学中永不枯竭的研究 资源:
•* 生命科学: 生物大分子，生物活性分子，生化分析试剂等 * 医药学: 药物，药理、病理分析试剂等 •* 农业: 农药、农用化学品等 •* 石油: 石油化工产品等
6、未来化学的作用和地位
未来化学在人类生存、生存质量和安全方面将以 新的思路、观念和方式继续发挥核心科学的作用， 保证人类衣食住行需求、提高人类生活水平和健康状 态等方面起了重大作用。
解决食品问题
在设计、合成功能分子和结构材料以及从分子层 次阐明和控制生物过程（如光合作用、动植物生长）的 机理等方面，为研究开发高效安全肥料、饲料和肥料/ 饲料添加剂、农药、农用材料（如生物可降解的农用薄 膜）、生物肥料、生物农药等打下基础。
（2） 把生物方法用于有机合成。 （3） 二者巧妙结合产生一些全新的分支领域。
DNA合成中的有机合成化学
Example:
Noyori等将烯丙基和烯丙氧羰基作为保
护基团用于32mer、43mer和60mer的脱氧
核酸的合成：烯丙基用于核苷键磷氧键的保护；
而烯丙氧羰基则用于碱基氮的保护。
生物技术在有机合成中的应用
* 杂环合成数据库
b. 应用各种数据库设计合成路线 * 整体设计法： 目标化合物 三维结构 数据处理 搜索
（从所选择的数据库中） 修改 可能合成路线 * 分步设计法： 先将目标化合物分解为结构单元，再按数据库提供的
信息，一步一步进行设计。
5. 有机合成的展望
与生命科学相结合的有机合成化学 含意： （1） 有机合成选择生命科学中的重要物质作 为合成对象。
两种多肽合成策略比较
（合成一个多肽a-b-c-d-e-f-g-h)
肽链逐渐增长法
片断组合法
gh
ab cd ef gh
fgh
abcd efgh
efgh
abcdefgh
defgh
cdefgh
bcdefgh
abcdefgh
产率:
a7 (a8-1)
a3 = alog28
（８为多肽中氨基酸残基数目）
矿产资源是不可再生的，化学要研究重要矿产资 源（如稀土）的分离和深加工技术以及利用。
继续推动材料科学的发展
化学是新材料的“源泉”，任何功能材料都是以功 能分子为基础的，发现具有某种功能的新型结构会 引起材料科学的重大突破（如富勒烯）。
未来化学不仅要设计和合成分子，而且要把这些 分子组装、构筑成具有特定功能的材料。从超导体、 半导体到催化剂、药物控释载体、纳米材料等都需 要从分子和分子以上层次研究材料的结构。
特点：反应条件温和，副反应少，具有优异的立体或 区域选择性。
酶在有机合成中的应用：
催化特殊有机合成反应，特别是复杂手性分子的合成。 零污染有机合成。
关键是：酶促反应的底物适应性、反应效率、反应条件。 新发展：有机溶剂中的酶促反应。
酶催化有机化学反应的主要类型
反应类型
酶
底物
产物
水解反应
酯酶
羧酸酯
羧酸、醇
脂肪酶 甘油酯（脂肪） 脂肪酸、甘油
蛋白水解酶 蛋白质,多肽 L-氨基酸,羧酸,
羧酸酯,脂肪 脂肪酸,甘油,醇
淀粉水解酶
淀粉
D-葡萄糖
纤维素酶
纤维素
D-葡萄糖
溶菌酶细胞壁多糖Fra bibliotekN-乙酰胞壁酸、
等
N-乙酰葡萄糖胺
环氧化物水解酶 环氧化物
醇
晴水解酶
晴化物
酰胺,羧酸
氧化-还原 脱氢酶(含NAD+)
随着现代生物技术发展，生物技术在有机合成中的 应用越来越引起人们的重视。毫无疑问，生物技术不 可能代替传统的有机合成技术，但是，生物技术的引 进，将大大扩展人们的视野，丰富了有机合成的内容。
酶学方法
基本原理：某些酶在适当的条件下，具有较广的底
物适应性，可以催化非天然底物的反应。
主要反应类型：水解反应、氧化还原反应、缩合反应、 重排反应等。
海葵毒素
OH HO
OH OH OH
HO OH
OH
OH OH OH
O
OH
OH
HO OH
O HO
OH
OH OH
有结构兴趣的非天然产物的合成
3.有机合成方法学
好的合成反应的评价标准：
（1）高的反应产率
（2）温和的反应条件
（3）优异的反应选择性，包括化学选择性、
区域选择性和立体选择性等
（4）易于获得的反应起始原料
（2）拆分法(Disconnection approach)
➢ 拆分法是为了解决复杂有机分子全合成的合成路线 设计发展起来的一种合成设计理论。它的基本思想是 将目标化合物分子拆分成一系列片段，应用化学反应 知识，确定每一个片段相对应的起始原料和化学反应。 例如：
OHC
O
O
O
O
COOEt
COOEt Cl
提高人类生存质量和生存安全的有效保障
① 通过研究各种物质和能的生物效应的化学 基础，特别是搞清两面性的本质，找出最佳 利用方案；
② 研究开发对环境无害的化学品和生活用品， 研究对环境无害的生产方式。
③ 研究大环境和小环境中不利因素的产生、 转化和与人体的相互作用，提出优化环境建 立洁净生活空间的途径。