重要有机物之间的转化关系

高三有机化学中有机物间相互转化关系图

一、有机物间相互转化关系二、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质1、有机物：⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑸ 天然橡胶（聚异戊二烯）2、无机物：⑴ －2价的S （硫化氢及硫化物）⑵ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑶ + 2价的Fe6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2(SO 4)3 + 2FeBr 36FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 32FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2⑷ Zn 、Mg 等单质如 ⑸ －1价的I （氢碘酸及碘化物）变色 ⑹ NaOH 等强碱、Na 2CO 3和AgNO 3等盐 Br 2 + H 2O = HBr + HBrO2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2↑+ H 2O HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3三、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl 4、氯仿、溴苯等）、CS 2等；下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、有机物：⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 醇类物质（乙醇等）⑸ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑹ 天然橡胶（聚异戊二烯） ⑺ 苯的同系物变色 Mg + Br 2 === MgBr 2 （其中亦有Mg 与H +、Mg 与HBrO 的反应）△2、无机物：⑴ 氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） ⑵ + 2价的Fe （亚铁盐及氢氧化亚铁） ⑶ －2价的S （硫化氢及硫化物）⑷ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑸ 双氧水（H 2O 2）五、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1) 烷烃A) 官能团：无；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。

高中化学各类有机物之间的相互转化关系

各类有机物之间的相互转化关系高聚酯CH3CH2CH2n(6)(2) CH3CH3(1)(4)(33)(32)CH 2CH 2(34)CH 2OHBr Br CH 2OH(3)(35)CaC2(10)CH 2CH 2(7)CH CH(8)(9)(5)(20)CH2CHClAg(25)(23)(40)(36)CHO(37)COOH(38)CHO COOH(39)六元环状酯(11)(12)(13)CH2CHnClCu2O(26)(24)CH 3O2N NO 2(14)(15)COOHNO 2BrOH ONa(16)(17)NO 2(18)OHBr BrCH 3 CH 2 Br CH3 CH2 OH CH 3CHO CH 3COOH(22)(27)(19)(30)(21)(28)(29)(31)CH3 CH 2OCH 2CH 3CH 3CH 2ONa CH 3 COOCH 2CH 3CH 3COONaBr光照（ 1）CH3 CH3+Br2CH3CH2 Br+HBr催化剂（2）CH2＝CH2+H2△CH3CH3CH 3（ 14）+ 3HO －NO 2浓 H 2SO4△CH 3O2N NO 2+3H2ONO 2（ 3）CH2＝CH2+Br2CH2BrCH 2Br（4）CH2＝CH2+HBr32BrCH CH（5）CH2＝CH2+H2O浓H2SO4CH3CH2OH催化剂（ 6）n CH2＝ CH2CH2 CH2n催化剂（7）CH≡ CH+H 2△CH2＝CH2（ 8）CH≡ CH+HCl催化剂CH2＝CHCl△（9）n CH 2 CH 催化剂CH2 CH nCl Cl（ 10） CaC2+2H2O CH≡CH↑ +Ca(OH) 2CH 3（15）（16） 2（17）OHCOOH酸性 KMnO 4或酸性K2Cr2O7OH +2Na2OH +NaOHOH +Na2CO3ONa +HClONa +CO2 +H2OOHBr BrONa +H 2↑ONa +H 2OONa +NaHCO 3OH +NaClOH +NaHCO3（ 11）催化剂Br +HBr + Br 2（12）+ HO －NO2浓H2SO42△NO 2+ H O（ 13）+3H2催化剂△（ 18）+3Br 2↓ +3HBrBr（19）2CH 322CH32ONa+H2↑CH OH+2Na CH浓H 2 SO4CH2＝CH2↑+H2O（20）CH3CH2 OH1700C浓 H 2SO4C2H5－O－C2H5+H2O（21）C2H5－OH+HO － C2H51400C（22） CH 3CH2 OH+HBr △CH3CH2Br+H 2O催化剂 CH 2 Br水 CH 2OH（ 23） 2CH 3CH 2 OH+O 2△2CH 3 CHO+2H 2O （ 34） CH 2 Br + 2NaOH △ CH 2 OH +2NaBrCH 3CH 2 OH+CuO△CH 3 CHO+Cu+H 2O（ 35） CH 2BrCH 2Br+2NaOH乙醇△CH ≡ CH ↑ +2NaBr+2H 2O（催化剂2CH 3COOHCH 2OHCHO24） 2CH 3CHO+O 2△催化剂（36） CH 2OH +O 2△CHO +2H 2O（△CH 3COONH 4+2Ag ↓25 ） CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OHCHO催化剂COOH CHO催化剂CH 2OH +3NH 3 +H 2O（ 37） CHO +O 2△COOH（ 38） CHO +2H 2△CH 2OH（ 26） CH 3CHO+2Cu(OH) 2 △CH 3COOH+Cu 2 O ↓+2H 2O（ 27） CH 3CHO+H 2催化剂 CH 3CH 2OH△（28） CH 3 2 5 浓 H SO 4 3 2 5 2H 2COOH+HOC △ CH COOC H +H O （ 29） CH 3COOC 2 H 5+H 2 O稀H2SO 4CH 3 COOH+C 2H 5 OH△（ 30） 2CH 332↑COOH+2Na2CH COONa+H2CH 3COOH+Na 2O2CH 3COONa+H 2O CH 3COOH+NaOHCH 3COONa+H 2O2CH 3COOH+Na 2CO 32CH 3 COONa+H 2 O+CO 2 ↑CH 3COOH+NaHCO 3CH 3 COONa+H 2O+CO 2↑△（ 31） CH 3COOC 2 H 5+NaOHCH 3COONa+C 2H 5OHCOOHCH 2OHOO浓 H 24 CCH 2（39）COOH +CH 2OHSO+2H 2O△CCH 2OOCOOHCH 2OH 浓 H2SO 4（40） nCOOH+nCH 2 OH△O OHO C C O CH 2 CH 2O H +(2n －1)H 2On水（ 32） CH 3CH 2 Br+NaOH△ CH 3CH 2OH+NaBr乙醇（ 33） CH 3CH 2 Br+NaOH△CH 2＝ CH 2↑ +NaBr+H 2O。

重要有机物之间的互转化课件

Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
√
×
×
×
√
√
√
×
√
√
√
√
从以上比较，你得出什么结论？
二、官能团的引入和转化
1、官能团的引入
官能团引入方法
C=C -X
卤原子消去、－OH消去、 CC部分加氢烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代
-OH -ＣHＯ -COOH
卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯基水解、发酵法
CH3 缩聚反应官能团：双官能团
－OH
－COOH －NH2
聚酯类
聚酰胺类
例5（2009高考29-5）苄佐卡因（D）的水解反应如下：
化合物H经聚合反应可制成高分子纤维，广
泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该
聚合反应的化学方程式
。
特殊缩聚：酚醛树脂的合成
甲醛苯酚
酚醛树脂
练习、以溴乙烷为原料合成聚乙二酸乙二酯
提高题：怎样以1-溴丁烷合成1，2，3，4-四溴丁烷。
三、有机高分子的合成
1、加聚反应
不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物
的反应。
一定条件
nCH2=CH2
［CH2 CH2］n(聚乙烯)
单体
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
链节聚合度
XM n C＝C
YN
催化剂
XM 〔 C － C 〕n
YN
（1）单烯聚合
nCH2 ＝CH2 催化剂〔 CH2 －CH2 〕n
醇的氧化
醛的氧化和酯的水解
2、官能团的转化：（1）.官能团种类变化：
用CH3CH2-Br制备CH3-COOCH2CH3 （2）.官能团数目变化：用CH3CH2-Br制备CH2Br－CH2Br （3）.官能团位置变化：

重要有机物之间的相互转化

脂肪与脂肪酸之间的相互转化
01
脂肪酸合成
02
β-氧化
脂肪由甘油和脂肪酸合成，其中甘油部分来自糖酵解，脂肪酸部分来自乙酰CoA。
脂肪在β-氧化过程中被分解为甘油和脂肪酸，其中甘油部分进入糖异生途径合成糖，脂肪酸部分进一步被分解为乙酰CoA供能。
03
氨基酸之间的相互转化
通过脱氨基作用实现的氨基酸转化
04
重要有机物之间的相互转化总结
糖类、脂肪、脂肪酸、氨基酸之间的相互转化关系
01
糖类和脂肪的相互转化
糖类在体内经过一系列反应可以转化为脂肪，脂肪经过β-氧化也可以产
生糖类。这种相互转化主要发生在碳水化合物代谢和脂肪代谢的过程中
。
02
糖类和氨基酸的相互转化
糖类可以经过氨基化作用转化为氨基酸，氨基酸也可以经过脱氨基作用
脂肪酸分解过程中的物质变化
脂肪酸的活化
脂肪酸在胞质中通过脂酰CoA合成酶的催化被活化为脂酰 CoA。
β-氧化
脂酰CoA进入线粒体中，通过β-氧化过程逐步被分解为乙酰CoA和比原来少两个碳原子的脂酰CoA。
产物利用
乙酰CoA进入三羧酸循环被利用，脂酰CoA在β-羧化酶和脱水酶的作用下生成烯醇式羧基酯，并进一步裂解生成不饱和脂肪酸。
转化为糖类。这种相互转化主要发生在碳水化合物代谢和蛋白质代谢的
过程中。
03
脂肪酸和氨基酸的相互转化
脂肪酸可以经过β-氧化转化为氨基酸，氨基酸也可以经过合成作用转化
为脂肪酸。这种相互转化主要发生在脂肪酸代谢和蛋白质代谢的过程中
。
有机物相互转化过程中的能量变化
有机物相互转化过程中能量的储存和释放
有机物相互转化过程中，能量的储存和释放是密切相关的。在糖类转化为脂肪的过程中，能量以脂肪的形式储存起来；在脂肪酸氧化产生能量的过程中，能量以ATP的形式释放出来。

重要有机物之间的转化关系

重要有机物之间的转化关系一、重要有机物之间的转化关系二、重要反应必背(1)CH 3CH 2Cl ―→CH 2==CH 2答案 CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→乙醇△CH 2==CH 2↑＋NaCl ＋H 2O (2)CH 3CH 2OH ―→CH 2==CH 2答案 CH 3CH 2OH ―――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2==CH 2↑＋H 2O (3)CH 3CH 2OH ―→CH 3CHO答案 2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu △2CH 3CHO ＋2H 2O (4)CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 生成乙酸乙酯答案 CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH浓H 2SO 4△CH 3COOC 2H 5＋H 2O (5)OHC —CHO ―→HOOC —COOH答案 OHC —CHO ＋O 2――→催化剂△HOOC —COOH (6)乙二醇和乙二酸生成聚酯答案 n HOCH 2—CH 2OH ＋n HOOC —COOH 一定条件＋2n H 2O(7)乙醛和银氨溶液的反应答案 CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ―→△CH 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O(8)乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液的反应答案 CH 3CHO ＋2Cu(OH)2―→△CH 3COOH ＋Cu 2O ↓＋2H 2O (9)答案＋2NaOH ――→醇△＋2NaCl ＋2H 2O (10)答案＋Br 2――→FeBr 3＋HBr (11)和饱和溴水的反应答案＋3Br 2―→↓＋3HBr(12)和溴蒸气(光照)的反应答案＋Br 2―→光＋HBr(13) 和HCHO 的反应答案 n ＋n HCHO ―→H ＋＋n H 2O(14)酯在碱性条件的水解(以乙酸乙酯在NaOH 溶液中为例)答案 CH 3COOC 2H 5＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋C 2H 5OH (15)和NaOH 的反应答案＋2NaOH ――→△CH 3COONa ＋＋H 2O三、有机物的检验辨析1．卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

高三有机化学中有机物间相互转化关系图

一、有机物间相互转化关系二、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质1、有机物：⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑸ 天然橡胶（聚异戊二烯）2、无机物：⑴ －2价的S （硫化氢及硫化物）⑵ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑶ + 2价的Fe6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2(SO 4)3 + 2FeBr 36FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 32FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2⑷ Zn 、Mg 等单质如 ⑸ －1价的I （氢碘酸及碘化物）变色 ⑹ NaOH 等强碱、Na 2CO 3和AgNO 3等盐 Br 2 + H 2O = HBr + HBrO2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2↑+ H 2O HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3三、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl 4、氯仿、溴苯等）、CS 2等；下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、有机物：⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 醇类物质（乙醇等）⑸ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑹ 天然橡胶（聚异戊二烯） ⑺ 苯的同系物变色 Mg + Br 2 === MgBr 2 （其中亦有Mg 与H +、Mg 与HBrO 的反应）△2、无机物：⑴ 氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） ⑵ + 2价的Fe （亚铁盐及氢氧化亚铁） ⑶ －2价的S （硫化氢及硫化物）⑷ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑸ 双氧水（H 2O 2）五、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1) 烷烃A) 官能团：无；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。

重要有机物的相互转化

• 说明：
– 有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂
– 醇氧化的规律：
伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH – 多官能团物质被氧化的顺序看信息
有机反应类型——还原反应
• 原理：有机物得氢或去氧 • 包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，
有机反应类型——消去反应
• 说明： – 消去反应的实质：—OH或—X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 – 不能发生消去反应的情况：—OH或—X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇）
– 有不对称消去的情况，由信息定产物 – 消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；
有机反应类型——显色反应
• 包括 – 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 – 淀粉遇碘单质显蓝色 – 含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色 – 多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制 Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质
有机反应类型——酯化反应拓展
• 机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢
• 类型
– 一元羧酸和一元醇反应生成普通酯
制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO4氧化，苯酚的溴代，卤代烃的水解
有机反应类型——知识归纳
反应条件
反应类型
NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应
NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应
稀H2SO4、加热浓H2SO4、加热浓H2SO4、170℃ 浓H2SO4、140℃ 溴水
酯和糖类的水解反应酯化反应或苯环上的硝化反应醇的消去反应 *醇生成醚的取代反应不饱和有机物的加成反应
浓溴水

2020-2021学年化学苏教版选修5学案：4.3.3重要有机物之间的相互转化

第3课时重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的转化有机化合物的性质主要取决于它所具有的官能团，有机化合物的反应往往围绕官能团展开，了解官能团之间的相互转化，能帮助我们进一步掌握有机化合物的内在联系：各有机物之间转化的化学方程式： ①CH 3CH 3＋Br 2――→光照CH 3CH 2Br ＋HBr ②CH 2===CH 2＋HBr ――→催化剂△CH 3CH 2Br③CH 3CH 2Br ＋KOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋KBr ＋H 2O④CH 2===CH 2＋H 2――→Ni△CH 3CH 3⑤CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂△CH 3CH 2OH⑥CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O⑦2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag△2CH 3CHO ＋2H 2O⑧CH 3CHO ＋H 2――→Ni加热、加压CH 3CH 2OH⑨2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂2CH 3COOH ⑩CH ≡CH ＋H 2――→催化剂CH 2===CH 2 ⑪CH 3COOC 2H 5＋H 2OH ＋△CH 3COOH ＋C 2H 5OH⑫CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH浓硫酸△CH 3COOC 2H 5＋H 2O⑬CH 3CH 2Br ＋H 2O ――→NaOH△CH 3CH 2OH ＋HBr⑭CH 3CH 2OH ＋HBr ――→△CH 3CH 2Br ＋H 2O探究点一有机合成过程中官能团的引入、消除与转化(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。

例如：CH 2===CHCH 3＋Br 2―→CH 2Br —CHBrCH 3 CH 2===CHCH 3＋HBr ―→CH 3—CHBrCH 3 CH ≡CH ＋HCl ――→催化剂CH 2===CHCl (3)醇与氢卤酸的取代反应。

例如： R —OH ＋HX ――→△R —X ＋H 2O2．羟基的引入方法 (1)醇羟基的引入方法 ①烯烃水化生成醇。

高三有机化学中有机物间相互转化关系图

一、有机物间相互转化关系二、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质1、有机物：⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑸ 天然橡胶（聚异戊二烯）2、无机物：⑴ －2价的S （硫化氢及硫化物）⑵ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑶ + 2价的Fe6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2(SO 4)3 + 2FeBr 36FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 32FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2⑷ Zn 、Mg 等单质如 ⑸ －1价的I （氢碘酸及碘化物）变色 ⑹ NaOH 等强碱、Na 2CO 3和AgNO 3等盐 Br 2 + H 2O = HBr + HBrO2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2↑+ H 2O HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3三、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl 4、氯仿、溴苯等）、CS 2等；下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、有机物：⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 醇类物质（乙醇等）⑸ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑹ 天然橡胶（聚异戊二烯） ⑺ 苯的同系物变色 Mg + Br 2 === MgBr 2 （其中亦有Mg 与H +、Mg 与HBrO 的反应）△2、无机物：⑴ 氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） ⑵ + 2价的Fe （亚铁盐及氢氧化亚铁） ⑶ －2价的S （硫化氢及硫化物）⑷ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑸ 双氧水（H 2O 2）五、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1) 烷烃A) 官能团：无；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。

高二化学选修5(苏教版)同步导学案：4-3 第3课时重要有机物之间的相互转化

第3课时重要有机物之间的相互转化智能定位1.掌握有机化学反应的主要类型的原理及应用，初步学习引入各官能团的方法。

2.了解烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化。

3.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。

情景切入人类运用有机化学手段合成出许许多多的物质，合成有机化合物需要考虑哪些问题呢？自主研习重要有机物之间的相互转化上述转化的化学方程式分别为①CH 3CH 3+Br 2−→−光CH 3CH 2Br+HBr ②CH 2==CH 2+H 2−−→−催化剂CH 3CH 3 ① CH ≡CH+2H 2−−→−催化剂CH 3CH 3 ④CH ≡CH+H 2−−→−催化剂CH 2==CH 2 ⑤CH 3CH 2Br+NaOH CH 2===CH 2↑+NaBr+H 2O⑥CH 3CH 2Br+NaOH CH 3CH 2OH+NaBr⑦CH 3CH 2OH+HBr CH 3CH 2Br+H 2O⑧CH 3CH 2OH CH 2==CH 2↑+H 2O⑨2CH 3CH 2OH+O 22CH 3CHO+2H 2O⑩CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3+H 2O ○11 CH 3CHO+2Cu （OH ）2Cu 2O ↓+CH 3COOH+2H 2O思考讨论若由乙醇制备乙二酸乙二酯（）,如何设计合成路线？提示：乙醇−−→−消去乙烯−−→−加成1，2-二溴乙烷−−→−水解乙二醇−−→−氧化乙二醛−−→−氧化乙二酸乙二酸乙二酯。

课堂师生互动知识点1 有机合成过程中常见官能团的引入 1.卤原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。

例如：CH 3CH 3+Cl 2−−→−光照HCl+CH 3CH 2Cl(还有其他的卤代烃)(还有其他的氯代苯甲烷)CH 2==CH —CH 3+Cl 2−−−−→−600℃~500℃CH 2==CH —CH 2Cl+HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。

高三有机化学中有机物间相互转化关系图

一、有机物间相互转化关系二、能与溴水发生化学反响而使溴水褪色或变色的物质1、有机物：⑴ 不饱和烃〔烯烃、炔烃、二烯烃等〕⑵ 不饱和烃的衍生物〔烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等〕 ⑶ 石油产品〔裂化气、裂解气、裂化汽油等〕⑷ 含醛基的化合物〔醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等〕 ⑸ 天然橡胶〔聚异戊二烯〕 2、无机物：⑴ －2价的S 〔硫化氢及硫化物〕⑵ + 4价的S 〔二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐〕 ⑶ + 2价的Fe6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2(SO 4)3+ 2FeBr 3 6FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 3 2FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2 ⑷ Zn 、Mg 等单质如⑸ －1价的I 〔氢碘酸及碘化物〕变色 ⑹ NaOH 等强碱、Na 2CO 3和AgNO 3等盐 Br 2 + H 2O = HBr + HBrO2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2↑+ H 2O变色Mg + Br 2 === MgBr 2 〔其中亦有Mg 与H +、Mg 与HBrO 的反响〕△HBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3三、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的〔ρ>1〕：卤代烃〔CCl4、氯仿、溴苯等〕、CS2等；下层变无色的〔ρ<1〕：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃〔如己烷等〕等四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、有机物：⑴不饱和烃〔烯烃、炔烃、二烯烃等〕⑵不饱和烃的衍生物〔烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等〕⑶石油产品〔裂化气、裂解气、裂化汽油等〕⑷醇类物质〔乙醇等〕⑸含醛基的化合物〔醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等〕⑹天然橡胶〔聚异戊二烯〕⑺苯的同系物2、无机物：⑴氢卤酸及卤化物〔氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物〕⑵ + 2价的Fe〔亚铁盐及氢氧化亚铁〕⑶－2价的S〔硫化氢及硫化物〕⑷ + 4价的S〔二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐〕⑸ 双氧水〔H 2O 2〕五、常见的各类有机物的官能团，构造特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团：无；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4B) 构造特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。

高三有机化学中有机物间相互转化关系图

一、有机物间相互转化关系二、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质1、有机物：⑴不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）⑶石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）⑷含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）⑸天然橡胶（聚异戊二烯）2、无机物：⑴－2价的S （硫化氢及硫化物）⑵+ 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）⑶+ 2价的Fe6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2(SO 4)3 + 2FeBr 36FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 32FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2⑷Zn 、Mg 等单质如⑸－1价的I （氢碘酸及碘化物）变色⑹NaOH 等强碱、Na 2CO 3和AgNO 3等盐Br 2 + H 2O = HBr + HBrO2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2↑+ H 2O HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3三、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl 4、氯仿、溴苯等）、CS 2等；下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、有机物：⑴不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）⑶石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）⑷醇类物质（乙醇等）⑸含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）⑹天然橡胶（聚异戊二烯）⑺苯的同系物变色Mg + Br 2 === MgBr 2（其中亦有Mg 与H +、Mg 与HBrO 的反应）△2、无机物：⑴氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物）⑵+ 2价的Fe （亚铁盐及氢氧化亚铁）⑶－2价的S （硫化氢及硫化物）⑷+ 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）⑸双氧水（H 2O 2）五、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1) 烷烃A)官能团：无；通式：C n H 2n+2；代表物：CH 4B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。

高三有机化学中有机物间相互转化关系图

一、有机物间相互转化关系二、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质1、有机物：⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑸ 天然橡胶（聚异戊二烯）2、无机物：⑴ －2价的S （硫化氢及硫化物）⑵ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑶ + 2价的64 + 32 = 22(4)3 + 2362 + 32 = 43 + 2322 + 32 = 23 + 2I 2⑷ 、等单质如⑸ －1价的I （氢碘酸及碘化物）变色 ⑹ 等强碱、23和3等盐 2 + H 2O = +2 + 23 = 2 + 2↑+ H 2O + 23 = + 3三、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（4、氯仿、溴苯等）、2等；下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、有机物：⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 醇类物质（乙醇等）⑸ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑹ 天然橡胶（聚异戊二烯） ⑺ 苯的同系物变色 + 2 2 （其中亦有与、与的反应） △2、无机物：⑴ 氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） ⑵ + 2价的（亚铁盐及氢氧化亚铁） ⑶ －2价的S （硫化氢及硫化物）⑷ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑸ 双氧水（H 2O 2）五、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1) 烷烃A) 官能团：无；通式：22；代表物：4B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。

高三有机化学中有机物间相互转化关系图

一、有机物间相互转化关系二、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质1、有机物：⑴不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）⑶石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）⑷含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）⑸天然橡胶（聚异戊二烯）2、无机物：⑴－2价的S（硫化氢及硫化物）⑵ + 4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）⑶ + 2价的Fe6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr36FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr32FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2⑷ Zn、Mg等单质如⑸－1价的I（氢碘酸及碘化物）变色⑹ NaOH等强碱、Na2CO3和AgNO3等盐Br2 + H2O = HBr + HBrO2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2↑+ H2OHBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3三、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等；下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、有机物：⑴不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）⑵不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）⑶石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）⑷醇类物质（乙醇等）⑸含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）⑹天然橡胶（聚异戊二烯）⑺苯的同系物2、无机物：⑴氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物）⑵ + 2价的Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁）⑶－2价的S（硫化氢及硫化物）⑷ + 4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）⑸双氧水（H2O2）五、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1) 烷烃A) 官能团：无；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。

(完整版)各类有机物的转化关系图

用于备课的资料各种有机物的转变关系图：1.常有官能团与性质官能团碳碳双键碳碳三键卤素醇羟基酚羟基醛基羰基羧基构造性质易加成、易氧化、易聚合易加成、易氧化、易聚合易代替 ( 如溴乙烷与 NaOH水溶液共热生成乙醇) 、易消去 ( 如(X=Cl 、 Br等 )溴乙烷与 NaOH醇溶液共热生成乙烯)易代替、易消去 ( 如乙醇在浓硫酸、 170℃条件下生成乙烯 ) 、易催化氧化 ( 如乙醇在酸性 K2Cr2O7溶液中被氧化为乙醛甚至乙酸 )极弱酸性 ( 酚羟基中的氢与 NaOH溶液反响 , 但酸性极弱 , 不可以使指示剂变色 ) 、易氧化 ( 如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色 ) 、显色反响 ( 如苯酚遇 FeCl3溶液呈紫色 ) 、苯酚遇浓溴水产生白色积淀易氧化 ( 如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)易复原 ( 如在Cu/Ag催化加热条件下复原为)酸性 ( 如乙酸的酸性强于碳酸, 乙酸与 NaOH溶液反响 ) 、易取代 ( 如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反响)易水解 ( 如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解, 酯基乙酸乙酯在 NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解 )烷氧基如环氧乙烷在酸催化下与水一同加热生成乙二醇硝基复原 ( 如酸性条件下 , 硝基苯在铁粉催化下复原为苯胺) 2.有机反响种类与重要的有机反响反响种类重要的有机反响代替反响代替反响反响种类加成反响烷烃的卤代 :CH4+Cl 2CH3Cl+HCl烯烃的卤代 :卤代烃的水解 :CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr皂化反响 :+3NaOH3C17H35COONa+酯化反响 : +CH OH +H O2 5 2糖类的水解 :C12H22O11+HOC6H12O6+C6H12O6蔗糖果糖葡萄糖2二肽的水解 :+H2O苯环上的卤代 :+Cl 2+HCl苯环上的硝化 :++H2O苯环上的磺化 :++H2O( 续表 )重要的有机反响烯烃的加成 :+HCl炔烃的加成 :+H2O苯环的加氢 :+3H2醇分子内脱水生成烯烃:C 2H5OH+H2O消去反响卤代烃脱 HX生成烯烃 :CH3CH2Br+NaOH+NaBr+H2O 单烯烃的加聚 :n加聚反响缩聚反响缩聚反响共轭二烯烃的加聚:( 别的 , 需要记着丁苯橡胶、氯丁橡胶的单体 )二元醇与二元酸之间的缩聚：n+nHOCH2CH2OH+2nH2O羟基酸之间的缩聚:+nH2 O氨基酸之间的缩聚:苯酚与 HCHO的缩聚 :n+nHCHO+nH2O氧化催化氧化 :2CH3 CH2OH+O22CH3CHO+2HO反响醛基与银氨溶液的反响:CH3CHO+2[Ag(NH3) 2 ]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH+H2O(注意配平 )醛基与新制氢氧化铜的反响:CH3CHO+2Cu(OH)+NaOH CH3COONa+Cu2↓ +3H2O醛基加氢 :CH3CHO+H2CH3CH2OH复原反响硝基复原为氨基:。

主要有机物之间转化关系

化学性质：请写出溴乙烷分别和NaOH水溶液、 NaOH醇溶液混合加热的化学方程式，并指出其反应类型。思考： 1、如何引入C=C？ 2、如何引入羟基(—OH)？
10
3、卤代烃的制取及其主要化学性质
一卤代烃的消去反应引入C=C、一卤代烃的水解引入—OH
11
问题三
化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：
逆向合成分析法示意图
【学以致用——解决问题】
问题一以2-丁烯为原料合成： 1) 2-氯丁烷 2) 2-丁醇 3) 2,3-二氯丁烷 4) 2,3-丁二醇
【学以致用——解决问题】
问题二
写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式：
乙烯
乙醇
乙醛
乙酸乙酯
乙酸
第一课时结束
3、卤代烃的制取及其主要化学性质
Fe
+ HBr
CH3CH2Br + H2O
CH3CH2OH + HBr
醇(酚)的取代反应
官能团衍变中表现出的特点归纳（一）——基团的引入
3、引入羟基的四种方法举例：
CH2=CH2 +H2O
催化剂
CH3CH2OH
烯烃与水的加成
CH3CH2Cl + NaOH
CH3CHO + H2
H2O △
CH3CH2OH + NaCl 卤代烃的水解
原料
顺逆
中间产物
顺逆
产品
感受“合成” 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选：（1）合成HOCH2CH2OH

重要有机物之间的相互转化

•
CH3CHO
+
H2
Ni 加热、加压
CH3CH2OH
•
2 CH3CHO + O2
催化剂 △
2 CH3COOH
•
CH3COOH+CH3CH2OH
浓H2SO4
△
CH3COOCH2CH3+H2O
有机化合物之间的转化关系
CH3CH3 加成
CH2＝CH2 加成
CH≡CH
取代 CH3CH2Br
消去水解取代
•CH≡CH + H2O
催化剂
CH3CHO
△与HCN：
•CH≡CH + HCN 催化剂 CH2＝CH-CN
丙烯腈
有机化合物之间的转化关系
CH3CH3
CH3CH2Br
加成 (H2，X2，HX， CH2＝CH2 H2O加，成HCN)CH3CH2OH
加成(H2，X2，HX，
H2O，HCN)
CH≡CH
CH3CHO
有机合成——官能团的引入
• 引入 C＝C 的三种方法：
卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
• 引入 -X 的三种方法：
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
• 引入 -OH 的四种方法：
烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。
有机合成——官能团的转化
加成
消去
氧化
氧化
CH3CH2OH
CH3CHO
加成
还原酯化
CH3COOCH2CH3
CH3COOH
有机化合物之间的转化关系
取代
烷
加成消去加成
烯