沪科版化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 优秀课件PPT
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沪科版高中化学高二下册 114 一种特殊的碳氢化合物苯 课件 共13张
汽的密度为同温同压下乙炔的三倍，你
能确定苯的分子式吗？
二、苯的结构
思考： 苯的分子式为 C6H6，不饱和度极大，若其为链状结构，
请写出两种可能的结构简式。
CH C CH CH CH CH2
CH C CH2 CH2 C CH
二、苯的结构
实验探究：苯和溴水以及酸性 KMnO 4溶液的反应
结论：
苯不能使溴水和酸性
A
B
Br
+ HBr
溴苯
三、苯的化学性质
（ 2）硝化反应
NO 2
浓硫酸
+ HNO 3 60 oC
+ H2O
硝基苯
纯净的硝基苯（无色、具苦杏仁味的
油状液体，难溶于水，密度比水大）
长导管
温度计
三、苯的化学性质
3、加成反应
Ni
+ 3H 2 加热
小结：苯易取代、难加成、难氧化
四、苯的制备和用途
?制备：煤的干馏
一、苯的物理性质
1.有特殊气味的无色液体
2.密度小于水
3.不溶于水 ,易溶于酒精等有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点 80.1 ℃,易挥发（应密封保存） 5.苯蒸气有毒 6.是常用的有机溶剂 .
二、苯的结构
法国化学家 日拉尔 对苯的组成进行测
定：他发现苯仅由碳氢两种元素组成，
其中碳元素的质量分数为 92.3%，苯蒸
三、苯的化学性质
1、氧Байду номын сангаас反应
点燃
（1） 2C 6H6 + 15O 2
12CO 2 + 6H 2O
现象：明亮的火焰、浓烟
（2）苯 不能 使酸性 KMnO 4溶液褪色
三、苯的化学性质
能确定苯的分子式吗？
二、苯的结构
思考： 苯的分子式为 C6H6，不饱和度极大，若其为链状结构，
请写出两种可能的结构简式。
CH C CH CH CH CH2
CH C CH2 CH2 C CH
二、苯的结构
实验探究：苯和溴水以及酸性 KMnO 4溶液的反应
结论：
苯不能使溴水和酸性
A
B
Br
+ HBr
溴苯
三、苯的化学性质
（ 2）硝化反应
NO 2
浓硫酸
+ HNO 3 60 oC
+ H2O
硝基苯
纯净的硝基苯（无色、具苦杏仁味的
油状液体，难溶于水，密度比水大）
长导管
温度计
三、苯的化学性质
3、加成反应
Ni
+ 3H 2 加热
小结：苯易取代、难加成、难氧化
四、苯的制备和用途
?制备：煤的干馏
一、苯的物理性质
1.有特殊气味的无色液体
2.密度小于水
3.不溶于水 ,易溶于酒精等有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点 80.1 ℃,易挥发（应密封保存） 5.苯蒸气有毒 6.是常用的有机溶剂 .
二、苯的结构
法国化学家 日拉尔 对苯的组成进行测
定：他发现苯仅由碳氢两种元素组成，
其中碳元素的质量分数为 92.3%，苯蒸
三、苯的化学性质
1、氧Байду номын сангаас反应
点燃
（1） 2C 6H6 + 15O 2
12CO 2 + 6H 2O
现象：明亮的火焰、浓烟
（2）苯 不能 使酸性 KMnO 4溶液褪色
三、苯的化学性质
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共29张PPT)
13
凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构。
常用
表示苯分子
为了纪念凯库勒对苯分子结构研究的巨大贡 献,现在仍沿用凯库勒结构式表示.
14
二、苯分子的结构与组成
分子式：C6H6
结构简式:
结构式:
或
15
球棍模型
比例模型
16
思考：苯分子中碳碳键是一种介于单键和双键 之间的特殊(独特)的键，那么苯的化学性质如 何呢？
TNT
(2)加成反应
CH3
Ni 3 H2
△
CH3
3 H2O
27
(3)氧化反应 A、可燃性
B、可使酸性高锰酸钾褪色
CH3
KMnO4 H+
COOH
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
28
对比与归纳
烷
烯
苯
与 Br2试剂 Br2 反应条件 作 用 反应类型
纯溴 光照 取代
溴水 加成
纯溴 溴水 Fe粉 萃取 取代 无反应
根据碳的“四价学说”， 苯的组成：C6H6
苯中可能存在什么结构呢？
CH C-CH2-CH2-C CH
碳四价学说 CH3-C C-CH2-C CH
碳链学说
CH C-CH-C CH
CH3 CH C-CH CH-CH CH
CH2 C C CH-C H CH2 CH2 C CH-CH C CH2 ……
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合 物的研究”一文中，提出两个假说：
溶液分层，下层溶液无色， 上层溶液橙红色
苯与溴水不反应
2、向试管中加入少量苯， 再加入酸性高锰酸钾溶液，
溶液分层，下层溶液紫红色，
苯与酸性高锰酸钾
震荡后，观察现象
凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构。
常用
表示苯分子
为了纪念凯库勒对苯分子结构研究的巨大贡 献,现在仍沿用凯库勒结构式表示.
14
二、苯分子的结构与组成
分子式：C6H6
结构简式:
结构式:
或
15
球棍模型
比例模型
16
思考：苯分子中碳碳键是一种介于单键和双键 之间的特殊(独特)的键，那么苯的化学性质如 何呢？
TNT
(2)加成反应
CH3
Ni 3 H2
△
CH3
3 H2O
27
(3)氧化反应 A、可燃性
B、可使酸性高锰酸钾褪色
CH3
KMnO4 H+
COOH
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
28
对比与归纳
烷
烯
苯
与 Br2试剂 Br2 反应条件 作 用 反应类型
纯溴 光照 取代
溴水 加成
纯溴 溴水 Fe粉 萃取 取代 无反应
根据碳的“四价学说”， 苯的组成：C6H6
苯中可能存在什么结构呢？
CH C-CH2-CH2-C CH
碳四价学说 CH3-C C-CH2-C CH
碳链学说
CH C-CH-C CH
CH3 CH C-CH CH-CH CH
CH2 C C CH-C H CH2 CH2 C CH-CH C CH2 ……
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合 物的研究”一文中，提出两个假说：
溶液分层，下层溶液无色， 上层溶液橙红色
苯与溴水不反应
2、向试管中加入少量苯， 再加入酸性高锰酸钾溶液，
溶液分层，下层溶液紫红色，
苯与酸性高锰酸钾
震荡后，观察现象
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共20张PPT)
①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长 均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件下苯与
H2发生加成反应生成环己烷。 ( B )
A. ①②③④
B．①②③
C. ②③④
D．①②④
4.下列物质中所有原子都有可能在同一
平面上的是 （ B C） Cl
CH3
A.甲烷 B.乙烯 C.
D.
实践活动：了解生活中可能接触苯或 含有苯环结构物质的主要场所，查阅 资料并与他人讨论这些物质对环境可 能产生的影响，提出有效防护建议。
沸点80.1℃
苯的发现和组成的测定
苯最早是19世纪初研究将煤气作为照明用气合成出来的
1825年英国科学家法拉第首先发现了苯。
1834年，德国科学家米希尔里通过蒸馏苯甲酸和石灰混 合物，得到了与法拉第所制得液体相同的一种液体，并命 名为苯。
法国化学家日拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为78， 发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为 92.3％。
谢 谢！
整理仪器！
苯的特殊性质
饱和烃（甲烷）不饱和烃（乙烯） 取代反应 加成反应
三、苯的化学性质
1、氧化反应 ——燃烧
联想甲烷、乙烯燃烧现象，预测苯燃烧可能有什么现象？
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
现象： 火焰明亮，伴有浓烟（含碳量高）
2、取代反应 （1）苯与液溴的反应
装置B吸收来自A装置未反应的溴单质
1．能通过化学反应是溴水褪色，又能使高锰酸钾酸
性溶液褪色的是（D ）
①苯 ②乙烷 ③乙烯 ④二氧化硫
A．①③ B．②④ C．①② D．③④
2．下列用水就能鉴别的一组物质是( B )
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共19张PPT)
苯的结构到底如何？
1935年，詹斯经X射线 衍射法证实苯分子结构 是平面正六边形，并测 得苯分子中碳碳键介于 单键和双键之间。20世 纪80年代发明了隧道扫 描显微镜后，人们终于 可以“亲眼目睹”苯的 结构。
1825——1980
所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义
不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是 （） A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.苯环中的碳碳键的键长均相等 C.邻二甲苯没有同分异构体 D.苯的一元取代物没有同分异构体
液体较多。这种液体无色透明，带有一种 特殊的芳香气味。Michael Faraday测定该 液体熔点5.5℃，沸点80.1℃。 1825年6月 16日， Michael Faraday向伦敦皇家学会报 告，发现一种新的碳氢化合物—“氢的重碳 化合物”
• 1834年，德国科学家 米希尔里希（ E·E·Mitscherlich， 1794—1863）通过蒸 馏苯甲酸和石灰的混 合物，得到了与法拉 第所制液体相同的一 种液体，并命名为苯 （benzene）。
2、苯以前是从炼焦所得的煤焦油里提取的， 产量受到一定的限制。自从石油工业迅速发展以 来，大量的苯可以从石油工业获得。
下列物质中所有原子不可能在同一平面
上的是
（） D
A.C6H6
B. C6H5Cl
C.C6H5CH=CH2
D. C6H5CH3
下列各组物质能用分液漏斗分H6 B.C6H5NO2和H2O C.C6H6和CCl4 D.C6H14和C6H6
如何确定苯的分子式？
李比希有机物燃烧分析法
已知苯的组成元素为碳、氢；碳氢的质 量比为 12︰1；蒸气密度为同温同压下乙 炔气体密度的3倍。请确定苯的最简式和 分子式。
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共29张PPT)
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反 应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：
。 (2)试管C中苯的作用是 _除__去__H_B_r_气__体__中__混__有__的__溴__蒸__气____D_试__管__中__石__蕊__试__液__慢__慢__变__红__，_____ 。并且导管口有白雾产生，然后 E试管中出现浅黄色沉淀
5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样
使之恢复本来的面目？
因未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪 去，还溴苯以本来的面目。
此实验设计的缺陷是什么？如何改进？
【例1】 苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为具支 试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再 加入少量铁屑粉。 填写下列空白：
1.能否使溴水褪色(发生加成反应)? 2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发生氧化反应)?
【学生探究实验】
实验现象：苯不能使Br2水或KMnO4褪色， 结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的 结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。
苯的结构式（凯库勒式） 简写为
苯不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液，说明 苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库 勒式仍不能准确表示苯分子的结构。对苯 的进一步研究表明，苯分子中的6个碳原子 之间的键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的独特的键。所以，也常用 表示苯分子
苯与卤素、硝酸、硫酸等在一定的条件下发生反应，反应的本 质都是苯环上的氢被取代，所以说苯易发生取代反应。
③磺化反应（与浓硫酸取代）
H
加热
+ HO-SO3H
SO3H
+ H2O
(3).加成反应
苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
。 (2)试管C中苯的作用是 _除__去__H_B_r_气__体__中__混__有__的__溴__蒸__气____D_试__管__中__石__蕊__试__液__慢__慢__变__红__，_____ 。并且导管口有白雾产生，然后 E试管中出现浅黄色沉淀
5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样
使之恢复本来的面目？
因未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪 去，还溴苯以本来的面目。
此实验设计的缺陷是什么？如何改进？
【例1】 苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A为具支 试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再 加入少量铁屑粉。 填写下列空白：
1.能否使溴水褪色(发生加成反应)? 2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发生氧化反应)?
【学生探究实验】
实验现象：苯不能使Br2水或KMnO4褪色， 结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的 结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。
苯的结构式（凯库勒式） 简写为
苯不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液，说明 苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库 勒式仍不能准确表示苯分子的结构。对苯 的进一步研究表明，苯分子中的6个碳原子 之间的键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的独特的键。所以，也常用 表示苯分子
苯与卤素、硝酸、硫酸等在一定的条件下发生反应，反应的本 质都是苯环上的氢被取代，所以说苯易发生取代反应。
③磺化反应（与浓硫酸取代）
H
加热
+ HO-SO3H
SO3H
+ H2O
(3).加成反应
苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
沪科版高中化学高二下册 114 一种特殊的碳氢化合物苯的化学性质 课件共11张
(2)苯的硝化反应 ：
浓H 2SO 4
+ HO － NO 2 50℃~60℃
－NO 2 + H 2O
硝基苯是有苦杏仁味、不溶于水、密度比水
大、有毒的无色油状液体。
注意：
A. 药品顺序
B.水浴加热 C.浓硫酸作用 D.长导管的作用 温度计的位置 E.为什么实验中硝基苯显黄色？
有黄色油状物
产生
注意 :
D.在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体
为橙色
练习 2
将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现
象是_溶__液__分___层__；__上__层___显__橙__色__，___下__层__近__无_ 色 这种操作叫做_萃___取_ 。欲将此液体分开，必须使 用到的仪器是 _分__液__漏__斗_ 。将分离出的苯层置于
2. 左烧瓶上方长导管的作用： 冷凝、回流苯和溴、导气
3.导管末端贴近液面： 防止倒吸
4. 溴苯的颜色和状态如何？ 溴苯是无色液体，实验得到的溴苯呈红褐色是因为溶解
了溴的缘故。 5.根据什么现象证明发生的是取代反应而不是加成反应？
（1）产物有两种。（除生成溴苯还有气体产生）
（2）有 HB r 生成(遇硝酸银溶液产生淡黄沉淀 )
（2）不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
课堂
小结
苯的特殊结构 苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
总结： 易取代，难加成，可氧化 。
练习1
下列有关苯的叙述中错误的是（ D ）
A. 苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应 B. 在一定条件下苯能与氢气发生加成反应 C. 在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置 后下层液体为紫红色
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到 50－60℃以
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共21张PPT)
苯的组成和结构：
1.分子式： C6H6 2.结构式：
3.结构简式：
（凯库勒式） 或
（现代价键模型）
4.比例模型：
苯的化学性质：
1、氧化反应
① 能 不否 能 被高锰酸钾氧化 ② 可燃性
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
实验现象：火焰明亮并带有和吸水剂
浓硫酸 H+HO NO2
NO2+ H OH
注意：
加热的温度是 50～60℃。
硝基苯（带有苦杏仁味、无色油状
液 体，不溶于水，密度比水大，有毒）
3、苯的加成反应 （难度大）
在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应
C6H6＋3H2 Ni
C6H12
Ni +3H2
环己烷（无色液体）
四、本节知识总结：
冷凝和回 流作用
FeBr3 H + Br Br
Br + H Br
溴苯（纯净的溴苯是无色
油状液体，密度比水大）
不可接触
思考 反应中催化剂应为溴化铁，为何实验时却是在苯
和液溴的混合物中加入铁粉？
答案 加入的铁粉与液溴反应生成催化剂FeBr3：2Fe＋3Br2＝2FeBr3。
（2）硝化反应：
（苯分子中的氢原子被—NO2所取代的反应）
加以验证； 4. 掌握苯典型的化学性质，包括苯的燃烧反应；苯的取代反
应，苯的加成反应；
重点与难点：苯的结构和化学性质
二、自学检测-（快问快答）
1、苯的物理性质 苯通常是 无色 、带有 特殊气味 的 液体 ，有
毒，密 度 比水 小 ， 不 溶于水，是重要的有机溶 剂。沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃。如果 用冰冷却，可凝 结成无色 的晶体。
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共18张PPT)
经科学测定，苯分子中6个碳原子之间的键 是完__全__相__同__，是一种介于单__键__和__双__键___之间 的__独__特____的键。6个碳原子和6个氢原子在 _同__一__平__面_上，苯分子具有平__面__正__六___边__形_结构。
4. 为了表示苯分子的结构特点，结构简式 还可用_____或_____表示，而凯库勒式表示 苯分子结构式是不确切的，只是沿用至今。
凯库勒式
3.结构简式:______________。
如果苯中的碳具有单双键交替的结构， 那么它应该具备怎样的化学性质？
实验验证：
①试管中加入溴水，再加入少量苯，振荡 后，观察到的现象是___溶__液__分__两__层__，__下__层_ ___溶__液__无__色__，__上__层__呈__橙__色__。
2、取代反应 （1）卤代反应：
讨论
结合学案探究本实验的要点 有哪些？
考考你：
烷烃 烯烃 苯
溴
KMnO4 （H+）
2、取代反应 （2）与硝酸发生取代反应（硝化反应）
讨论
结合学案探究本实验的要点 有哪些？
苯的化学性质
3、加成反应
环己烷
Ni
+ 3 H2 △
总结
提升
重要的化工原料——苯
常用于农药生产、粘合剂、涂料、油漆等。
——想说爱你不容易！
二 苯的分子结构
苯的分子式是C6H6，请各小组合作 写出苯分子可能存在的结构简式， 同时组装其中一种结构的球棍模型。
1.分子式:___C__6_H_6____；
H
C
HC
CH
HC
CH
C
2.结构式:______H______；
②试管中加入酸性KMnO4溶液，再加入少 量苯，振荡后，观察到的现象是 __溶__液__分__两__层__，__下__层__为__紫__红___色__，__上__层__为__无__色_。
4. 为了表示苯分子的结构特点，结构简式 还可用_____或_____表示，而凯库勒式表示 苯分子结构式是不确切的，只是沿用至今。
凯库勒式
3.结构简式:______________。
如果苯中的碳具有单双键交替的结构， 那么它应该具备怎样的化学性质？
实验验证：
①试管中加入溴水，再加入少量苯，振荡 后，观察到的现象是___溶__液__分__两__层__，__下__层_ ___溶__液__无__色__，__上__层__呈__橙__色__。
2、取代反应 （1）卤代反应：
讨论
结合学案探究本实验的要点 有哪些？
考考你：
烷烃 烯烃 苯
溴
KMnO4 （H+）
2、取代反应 （2）与硝酸发生取代反应（硝化反应）
讨论
结合学案探究本实验的要点 有哪些？
苯的化学性质
3、加成反应
环己烷
Ni
+ 3 H2 △
总结
提升
重要的化工原料——苯
常用于农药生产、粘合剂、涂料、油漆等。
——想说爱你不容易！
二 苯的分子结构
苯的分子式是C6H6，请各小组合作 写出苯分子可能存在的结构简式， 同时组装其中一种结构的球棍模型。
1.分子式:___C__6_H_6____；
H
C
HC
CH
HC
CH
C
2.结构式:______H______；
②试管中加入酸性KMnO4溶液，再加入少 量苯，振荡后，观察到的现象是 __溶__液__分__两__层__，__下__层__为__紫__红___色__，__上__层__为__无__色_。
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共18张PPT)
取代反应 易
Br
+ Br2 催化剂
+ HBr
浓硫酸
+HO-NO2(浓5) 0℃-60℃ H20
加成反应 难
NO2 +
+
3H2
Ni △
练习:
⒈下列说法正确的是
（B ）
A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和，
所以它能使溴水褪色
B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气
中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰
C．苯的临二氯取代物有两种
冷却后再加苯。
硝基苯：是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水， 密度比水大,有毒。
（3）苯的加成反应
△ + 3H2 Ni
（环己烷）
苯的化学性质：苯分子中碳碳键是一种介 于单键和双键之间的键，它的化学性质 “似烷似烯”——易取代、难加成。
小结
苯
氧化反应
2C6H6+15O2 点燃 12CO2+6H2O
A. 酒精与碘
B. 溴与四氯化碳
C. 硝基苯与水 D. 苯与溴苯
4、苯的二溴取代物有 3 种同分异构
体。写出它们的结构简式。
Br
Br
Br
Br Br
Br
D．苯是单、双键交替组成的环状结构
⒉能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替
的事实是 ①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环 中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；
④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。
(B )
A. ①②③④
B．①②③
C. ②③④
D．①②④
⒊下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( C )
边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共19张PPT)
(2)实验验证： 2mL苯1mLKMn振O荡4酸性溶液
（紫色不褪）去
2mL苯
1mL溴水 振荡
（橙色转移）到苯层
(3)实验结果：上述的理论推测是 错误 的。
信信苯息息为12平：：面CC隧正=-道CC六键键扫边长长描形：显：结微构11镜..35。34下××观11察00－－到1100
m m
现代苯苯中分键子长结：构1.观40×点10：－10 m
+ HO－NO2
浓H2SO4 55℃~60℃
－NO2 + H2O
硝基苯苦杏仁味
3、加成反应
苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生 加成反应。
+3H2 Ni
芳香烃
难加成
环烷烃
苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的
简单交替结构，可以作为证据的有：（ C ）
①苯的间位二元取代物只有一种。 ②苯的邻位二元取代物只有一种。 ③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ④苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷。 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代 反应。
性质探究
决定
苯的特殊结构
特殊性质
单键？ 双键？ 取代？ 加成？
如何紫证色明石苯蕊与液或溴硝的酸反银应类溶型液？
取代反应
加成反应
苯和液溴
苯和液溴
液溴、苯、 铁粉
硝酸银溶 液出现黄 色沉淀
2、取代反应
卤代（苯分子中的H原子被卤族原子取代）
C6H6 + Br2 FeBr3
＋HBr
溴苯油状液体
硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代）
C6H6 78X（1—92.3%）÷1=6
所以苯的分子式为C6H6。
试一试
你能想到C6H6的几种的结构式？
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共12张PPT)
是（ ）
3．下列有机物注入水中振荡后分层且浮于水面的是（ ）
A．苯
B．溴苯
C．四氯化碳 D．乙醇
练习：
已知某有机物分子含C为92.3%，含H为 7.7%，其蒸气对空气的相对密度为2.69，求其 分子式。
（1）M = 2.69×29= 78
（2）C= 78×92.3%÷12 = 6
H= 78×7.7%÷1 = 6
分子式为 C6H6
一种特殊的碳氢化合物— —苯（C6H6)
教学目标： 知识技能目标：
探究实验1:苯能否使溴水和高锰酸钾溶 ）
苯
酸性KMnO4溶液
（ 紫色不褪去 ）
结论：苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
说明：苯中无典型的碳碳双键或碳碳叁键。
二、苯（C6H6）的化学性质
探究实验2：苯和液溴能发生取代反应吗？
现象：a.导管口出现白雾
b.锥型瓶中液体滴入AgNO3溶液后有浅黄色沉淀 c.烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部有褐色不溶于
7、苯和液2溴N发aO生H了+B什r2么→反N应a？Br+NaBrO+2H2O
取代反应
二、苯（C6H6）的化学性质 1、氧化反应
2、取代反应 ——（1）溴代反应
实验结论：苯和液溴发生取代反应 。
C6H6 ＋ Br2 →Fe
如何检验？
C6H5Br＋ HBr
溴苯（无色、密度比水大）
实验测定：苯的一溴代物（溴苯）只有一种结构。
二、苯（C6H6）的化学性质 思考：1、从苯的分子式分析，苯是饱和烃，还是不饱和烃？
2．从苯的分子式分析，苯似乎是一种不饱和烃，那么， 它的化学性质是否跟烯烃、炔烃相似呢？可设计怎样的 实验来证明？
3．下列有机物注入水中振荡后分层且浮于水面的是（ ）
A．苯
B．溴苯
C．四氯化碳 D．乙醇
练习：
已知某有机物分子含C为92.3%，含H为 7.7%，其蒸气对空气的相对密度为2.69，求其 分子式。
（1）M = 2.69×29= 78
（2）C= 78×92.3%÷12 = 6
H= 78×7.7%÷1 = 6
分子式为 C6H6
一种特殊的碳氢化合物— —苯（C6H6)
教学目标： 知识技能目标：
探究实验1:苯能否使溴水和高锰酸钾溶 ）
苯
酸性KMnO4溶液
（ 紫色不褪去 ）
结论：苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
说明：苯中无典型的碳碳双键或碳碳叁键。
二、苯（C6H6）的化学性质
探究实验2：苯和液溴能发生取代反应吗？
现象：a.导管口出现白雾
b.锥型瓶中液体滴入AgNO3溶液后有浅黄色沉淀 c.烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部有褐色不溶于
7、苯和液2溴N发aO生H了+B什r2么→反N应a？Br+NaBrO+2H2O
取代反应
二、苯（C6H6）的化学性质 1、氧化反应
2、取代反应 ——（1）溴代反应
实验结论：苯和液溴发生取代反应 。
C6H6 ＋ Br2 →Fe
如何检验？
C6H5Br＋ HBr
溴苯（无色、密度比水大）
实验测定：苯的一溴代物（溴苯）只有一种结构。
二、苯（C6H6）的化学性质 思考：1、从苯的分子式分析，苯是饱和烃，还是不饱和烃？
2．从苯的分子式分析，苯似乎是一种不饱和烃，那么， 它的化学性质是否跟烯烃、炔烃相似呢？可设计怎样的 实验来证明？
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯的性质 课件(共16张PPT)
2.下列结构能代表苯分子的是（ C 、E ）
A
B
C
D
E
【展示交流】
展示内容 合作探究一 合作探究二
展示 小组 1组、2组 3组、4组
点评小组
展示的小组可多人合作，同一内容先完 成的加5分，后完成的加3分，点评时优先选 择书写规范、内容完整的小组。
【归纳整理】 理解苯的分子结构
➢ 1. 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，说明没有 典型双键的性质；
和b
请回答下列问题： （1）烃a的分子式___C_6_H_6__该烃的
二氯取代物有____2___种。若苯的结构为a，则它与真正的苯
分子在下列哪些方面不同 （ B ）
A．一氯代物的种类
B．邻位二氯代物的种类
C．与溴水不反应
D．与酸性高锰酸钾不反应
（2）烃b的分子式___C__6H__6 ___请设计一个实验证明上述b分
···
···
···
···
一、苯分子的结构特点
1.结构简式：
凯库勒式 2.空间构型：平面正六边形，
所有原子都在同一平面上。 3.成键特点：
介于单键和双键之间的独特的键。
说明苯与液溴反应是取代反应的实验设计：
CCl4
AgNO3
溶液
原理： HBr + AgNO3 = AgBr （淡黄色沉淀） + HNO3
➢ 2. 苯能与液溴、浓硝酸发生取代，又能与氢气加成， 说明苯既有类似烷烃（单键）的性质；又有类似 烯烃（双键）的性质；性质介于单双键之间；
➢ 3.碳-碳键之间的平均距离、断键所需能量、邻位二氯取 代产物没有同分异构体、平面正六边形都表明苯中的 碳-碳键完全相同。
【优秀导学案】
A
B
C
D
E
【展示交流】
展示内容 合作探究一 合作探究二
展示 小组 1组、2组 3组、4组
点评小组
展示的小组可多人合作，同一内容先完 成的加5分，后完成的加3分，点评时优先选 择书写规范、内容完整的小组。
【归纳整理】 理解苯的分子结构
➢ 1. 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，说明没有 典型双键的性质；
和b
请回答下列问题： （1）烃a的分子式___C_6_H_6__该烃的
二氯取代物有____2___种。若苯的结构为a，则它与真正的苯
分子在下列哪些方面不同 （ B ）
A．一氯代物的种类
B．邻位二氯代物的种类
C．与溴水不反应
D．与酸性高锰酸钾不反应
（2）烃b的分子式___C__6H__6 ___请设计一个实验证明上述b分
···
···
···
···
一、苯分子的结构特点
1.结构简式：
凯库勒式 2.空间构型：平面正六边形，
所有原子都在同一平面上。 3.成键特点：
介于单键和双键之间的独特的键。
说明苯与液溴反应是取代反应的实验设计：
CCl4
AgNO3
溶液
原理： HBr + AgNO3 = AgBr （淡黄色沉淀） + HNO3
➢ 2. 苯能与液溴、浓硝酸发生取代，又能与氢气加成， 说明苯既有类似烷烃（单键）的性质；又有类似 烯烃（双键）的性质；性质介于单双键之间；
➢ 3.碳-碳键之间的平均距离、断键所需能量、邻位二氯取 代产物没有同分异构体、平面正六边形都表明苯中的 碳-碳键完全相同。
【优秀导学案】
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共15张PPT)
3. 不能通过烯 D.二氧化硫
苯
一. 苯分子的结构 1.分子式：C6H6
讨论：
1.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和 烃？ （不饱和烃）
2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有 的双键数目？ （4） 3.写出C6H6分子的可能链状（以六个碳为直链）
结构简式。
实验3—1 观察实验现象 苯可以作为萃取剂，
来萃取溴水中的溴 加入溴水
Br ＋ HBr
溴苯
无色液体，不溶于水， 密度比水的大。
注意事项： 1. 反应条件：纯溴、催化剂（铁屑）
⑵苯的取代反应 ②与硝酸 （苯的硝化） 苯分子中的氢原子被硝基(－NO2) 所取代的反应， 叫做硝化反应。
浓硫酸
＋HNO3 △
NO2 ＋H2O
硝基苯
苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水， 密度比水大，有毒。
短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或 酒醉感，伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步 态不稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高 浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、 月经紊乱等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现 为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极 大伤害，引起慢性中毒。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、 血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现 再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功 用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长 达12-15年。 苯中毒对身体的危害归结为3种：致癌、致残、致畸胎。
苯分子中的6个碳碳键是等同的，是一种介于单键和 双键之间的特殊的键。
结构简式
或
（更为科学）
苯
一. 苯分子的结构 1.分子式：C6H6
讨论：
1.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和 烃？ （不饱和烃）
2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有 的双键数目？ （4） 3.写出C6H6分子的可能链状（以六个碳为直链）
结构简式。
实验3—1 观察实验现象 苯可以作为萃取剂，
来萃取溴水中的溴 加入溴水
Br ＋ HBr
溴苯
无色液体，不溶于水， 密度比水的大。
注意事项： 1. 反应条件：纯溴、催化剂（铁屑）
⑵苯的取代反应 ②与硝酸 （苯的硝化） 苯分子中的氢原子被硝基(－NO2) 所取代的反应， 叫做硝化反应。
浓硫酸
＋HNO3 △
NO2 ＋H2O
硝基苯
苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水， 密度比水大，有毒。
短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或 酒醉感，伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步 态不稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高 浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、 月经紊乱等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现 为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极 大伤害，引起慢性中毒。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、 血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现 再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功 用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长 达12-15年。 苯中毒对身体的危害归结为3种：致癌、致残、致畸胎。
苯分子中的6个碳碳键是等同的，是一种介于单键和 双键之间的特殊的键。
结构简式
或
（更为科学）
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共16张PPT)
追寻科学家的足迹：探究二：猜想验证结构
2、实验验证：
（ 1 ）苯与KMnO4(H+)：
溶液分层，紫色没有褪去。
（ 2 ）苯与溴水：
溶液分层，上层显橙色。
结论：苯不是上述结构
与科学家对话：探究三：确定结构式
1865—1866年凯库勒提出假说：
凯库勒
凯库勒式
凯库勒的假说科学吗?
与科学家对话：质疑、完善结构
• 六个碳碳键长均相等，没有单双键， 是一种介于单键与双键之间的一种特 殊的键。 (六个键完全相同)
• 具有平面正六边形结构，所以原子均 在同一平面上。
• 所有键角均为120°
键角
C—C C=C 苯中碳碳键
109o28’ 120o 120o
键能 (KJ/mol)
348 615 约494
键长 (10-10 m)
向试管D中加入 溶液，现象是
，或者向试管
D中加入 溶液，现象是
。
谈谈你的收获
中国科学院上海有机化学所戴立信院士
作业
1.查阅有关资料，每个小组自己动手制作 一个苯分子的结构模型，下节课交流。
2.完成本节课课后习题。
C：78 × 92.3% =6 12
78 ×(1-92.3%)
H：
1
=6ห้องสมุดไป่ตู้
所以，苯的分子式： C6H6
追寻科学家的足迹：探究二：猜想验证结构
1、猜想假设：若苯分子为链状结构，试
根据苯的分子式写出其可能的结构。
CH≡C－CH2－CH2－C≡CH
CH3－C≡C－CH2－C≡CH
CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH
Michael Faraday (1791-1867)
沪科版高中化学高二下册 114 一种特殊的碳氢化合物苯 课件共15张
沪教版化学 高二第二学期
11.4 一种特殊的碳氢化合物 ——苯
苯的前世今生
Hale Waihona Puke ? 1、苯的发现 19 世纪初，英国科学家 法拉第 在
煤油灯中通过蒸馏提取了苯。
? 2、苯的来源 （1）煤 干馏 煤焦油 170°C以下 苯
分馏
（2）石油 分馏 直链烷烃
环化 脱氢
苯
法拉第（ 1791-1867 ）
一、苯的物理性质
颜色
气味
状态 水溶性 密度
无色 特殊气味 液态 难溶于水 比水轻
苯的结构探究
? 苯的分子式： C6H6
[ 思考与讨论 ]
1、从苯的组成元素看，苯属于哪类有机物？ 烃 2、按常理苯应为饱和烃还是不饱和烃？ 不饱和烃
3、可能的结构推测： 可能存在碳碳双键、碳碳叁键
提问：能否设计实验来验证我们的推理和假设呢？
? 生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、
染料、香料 ? 2、注意事项
? 苯有毒 ，使用要注意通风，采取安全措施
五、总结
平面正六边形，
结构 介于单键和双键的独特的键
苯的特殊性
C6H6
难加成
H2 Ni△
性质 易取代 液溴 Br 2 Fe
难氧化
KMnO4
酸性溶液
环己烷
Br + HBr
溴苯
不反应
练习
1．通常情况下，苯的化学性质较稳定，这是由 ( C )
? 2、上网查阅资料，了解苯的用途及危害，
形成对苯认识的小论文。
反应
Ni
+ 3H2 △
环己烷
三、苯的化学性质
? 2、易取代
（1）苯与液溴在铁粉 (实为 FeBr 3)催化条件下的反
11.4 一种特殊的碳氢化合物 ——苯
苯的前世今生
Hale Waihona Puke ? 1、苯的发现 19 世纪初，英国科学家 法拉第 在
煤油灯中通过蒸馏提取了苯。
? 2、苯的来源 （1）煤 干馏 煤焦油 170°C以下 苯
分馏
（2）石油 分馏 直链烷烃
环化 脱氢
苯
法拉第（ 1791-1867 ）
一、苯的物理性质
颜色
气味
状态 水溶性 密度
无色 特殊气味 液态 难溶于水 比水轻
苯的结构探究
? 苯的分子式： C6H6
[ 思考与讨论 ]
1、从苯的组成元素看，苯属于哪类有机物？ 烃 2、按常理苯应为饱和烃还是不饱和烃？ 不饱和烃
3、可能的结构推测： 可能存在碳碳双键、碳碳叁键
提问：能否设计实验来验证我们的推理和假设呢？
? 生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、
染料、香料 ? 2、注意事项
? 苯有毒 ，使用要注意通风，采取安全措施
五、总结
平面正六边形，
结构 介于单键和双键的独特的键
苯的特殊性
C6H6
难加成
H2 Ni△
性质 易取代 液溴 Br 2 Fe
难氧化
KMnO4
酸性溶液
环己烷
Br + HBr
溴苯
不反应
练习
1．通常情况下，苯的化学性质较稳定，这是由 ( C )
? 2、上网查阅资料，了解苯的用途及危害，
形成对苯认识的小论文。
反应
Ni
+ 3H2 △
环己烷
三、苯的化学性质
? 2、易取代
（1）苯与液溴在铁粉 (实为 FeBr 3)催化条件下的反
最新沪科版高二下11.4《一种特殊的碳氢化合物-苯》教学讲义ppt
2、该反应是 放 热反应（填放或吸）。 从 产生红棕色气体 现象可以证明。
3、从
实验现象可以证明该
反应是取代反应而不是加成反应。
溴苯、苯、液溴、
4、反应后烧瓶里可能含有 溴化铁、溴化氢
等物质。 将杂质除去得到较纯净的溴苯方
法 水洗、分液、碱洗、再分液
。
硝 化 反 应
硝化反应实验——练习
1、配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液操作的
碳碳双键键长：133pm
结论：
苯具有平面正六边形结构。苯环上的碳碳 键是介于单键和双键之间的独特的键 。(六个
碳碳键完全相同)
分子式
C6H6
结构式
H C HC C H HC C C H H
结构简式 或
苯中的6个C原子和H原子位置等同
结 论 苯的一取代物只有一种
三、苯的物理性质
颜 色:无色
状 态:液体
不被 酸性 KMnO4 溶液 氧化
易被 酸性 KMnO4 溶液 氧化
苯不被酸性 KMnO4溶液 氧化
淡蓝色火 火焰明亮， 火焰明亮，
焰，无烟 有黑烟
有浓烟
含碳 含碳量 含碳量高
量低 较高
卤代反应实验——练习
1、烧瓶里加入苯、液溴，振荡，现象
是 均匀褐色溶液
，加入铁粉，
现象 液体沸腾；大量红棕色气体。生成
+ H2 Ni △
环己烷
苯比烯、炔烃难进行加成反应
小结：相对而言，苯比烷烃易取代，比烯烃、炔 烃难加成。
五、苯的用途
1、生产合成纤维、合成橡胶等。 2、有机溶剂。
六、芳香烃及芳香族化合物
1、芳香烃： 分子结构中含有一个或多个苯环 结构的烃。
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 (共20张PPT)
状态—
液体
熔点—
5.5℃
沸点—
80.1℃
密度— 溶解性— 毒性—
比水小 不溶于水 有毒
三、苯的化学性质
1.氧化反应
不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。
2C6H6 + 15为O大什2量么黑点苯燃烟燃生烧1成2时C？有O2 + 6H2O
现象：火焰明亮，有浓黑烟
2. 取代反应
（1）溴代反应
注意:
2、下列各物质分子中，所有原子都在同一平 面的是（ ）
A、乙烯 B、苯 C、乙烷 D、甲烷
3、下列物质中，在一定条件下既能起加成反应， 又能起取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪 色的是（ ）
A、甲烷 B、乙烷 C、乙烯 D、苯
4.下列说法正确的是
（）
A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和，
所以它能使溴水褪色
CH=C=C=C=CHCH3 CH2=CHCH=C=C=CH2 CH2=C=…C…HCH=C=CH2
探究
1、若苯分子中含有C=C，则其应 具有那些重要的化学性质？
2、可设计怎样的实验来证明？ ＊能否使溴水褪色? ＊能否使高锰酸钾酸性溶液褪色？
试剂
2ml苯 1ml溴水
现象
上层橙色 下层几乎无色
结论
苯 增塑剂
纺织材料 消毒剂 染料
服装 制鞋
纤维
食
品
防
腐
药物
剂
练习题
1．能说明苯分子中碳碳键不是单、双键相间
交替的事实是
()
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯环中碳碳键均相同
③苯的对位二元取代物只有一种
④苯的邻位二氯代物只有一种
A．①②③④ B．①②③ C．②③④ D．①②④
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件(共15张PPT)
P69 学与问 实验3-1
1.向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡 后，观察现象。
2.向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸 钾溶液，震荡后，观察现象。
现象1：溶液分层，上层为橙红色（萃取子中不存在碳碳双键，六个碳 原子之间的键完全相同，是一种介 于单键与双键之间的一种独特的键。
3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。
1、CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2
2、CH2 ＝C＝C ＝ C＝CH—CH3 3、CH2 ＝C＝C ＝ CH—CH＝CH2 疑问：4.苯分子是否含有碳碳双键？如果有， 则苯应该具有乙烯的特征反应，如果没有碳 碳双键，那它到底是什么样的结构呢？请分 组完成实验3—1，并结合P70第一段内容归 纳总结苯的结构特点。
不同于乙烯。
（）
④苯分子中六个碳原子、六个氢原子完全等价，
所有原子位于同一平面上。
（）
⑤苯不具有可燃性，是一种易挥发、有毒的液
态物质。
（）
2.下列物质用苯作原料不能通过一步反应制
取的是（ A）
A.己烷
B.环己烷
C.硝基苯
D.溴苯
Cl
3.
Cl 与
Cl
Cl ____(是，不是)同一种
物质，理由是_________________________
HO NO2 硝基苯 HO H （密度比水大的无
③苯的加成反应 色液体,不溶于水）
+
3H2
催化剂 △
环己烷
二、苯
4.苯的用途：洗涤剂，溶剂、消毒剂，增塑剂
染料，纺织材料，塑料
1.判断正误。
当堂练习
①1mol苯分子中含有3mol碳碳双键。（ ）
②苯为不饱和烃，可以使溴水褪色。（ ）
沪科版化学高二下册-11.4 苯 课件 优秀课件PPT
+
HO-NO2
浓硫酸
△
NO2+ HO-H
硝基苯
苯分子中的氢原子被硝基(-NO2)所取代，故也称为硝 化反应，硝化反应也属于取代反应。
注意事项:
① 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶 于水，密度比水大，有毒；
② 条件：50-60oC 水浴加热；
③ 浓H2SO4的作用 : 催化剂、吸水剂；
3、加成反应
C. 苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D. 苯不具有典型的双键所应具有的加成反应 ，故不可能发生加成反应
用微笑告诉别人，今天的我，比昨天更强。瀑布跨过险峻陡壁时，才显得格外雄伟壮观。勤奋可以弥补聪明的不足，但聪明无法弥补懒惰的缺陷。孤独是 每个强者必须经历的坎。有时候，坚持了你最不想干的事情之后，会得到你最想要的东西。生命太过短暂，今天放弃了明天不一定能得到。只有经历人生 的种种磨难，才能悟出人生的价值。没有比人更高的山，没有比脚更长的路学会坚强，做一只沙漠中永不哭泣的骆驼！一个人没有钱并不一定就穷，但没 有梦想那就穷定了。困难像弹簧，你强它就弱，你弱它就强。炫丽的彩虹，永远都在雨过天晴后。没有人能令你失望，除了你自己人生舞台的大幕随时都 可能拉开，关键是你愿意表演，还是选择躲避。能把在面前行走的机会抓住的人，十有八九都会成功。再长的路，一步步也能走完，再短的路，不迈开双 脚也无法到达。有志者自有千计万计，无志者只感千难万难。我成功因为我志在成功！再冷的石头，坐上三年也会暖。平凡的脚步也可以走完伟大的行程。 有福之人是那些抱有美好的企盼从而灵魂得到真正满足的人。如果我们都去做自己能力做得到的事，我们真会叫自己大吃一惊。只有不断找寻机会的人才 会及时把握机会。人之所以平凡，在于无法超越自己。无论才能知识多么卓著，如果缺乏热情，则无异纸上画饼充饥，无补于事。你可以选择这样的“三 心二意”：信心恒心决心；创意乐意。驾驭命运的舵是奋斗。不抱有一丝幻想，不放弃一点机会，不停止一日努力。如果一个人不知道他要驶向哪个码头， 那么任何风都不会是顺风。行动是理想最高贵的表达。你既然认准一条道路，何必去打听要走多久。勇气是控制恐惧心理，而不是心里毫无恐惧。不举步， 越不过栅栏；不迈腿，登不上高山。不知道明天干什么的人是不幸的！智者的梦再美，也不如愚人实干的脚印不要让安逸盗取我们的生命力。别人只能给 你指路，而不能帮你走路，自己的人生路，还需要自己走。勤奋可以弥补聪明的不足，但聪明无法弥补懒惰的缺陷。后悔是一种耗费精神的情绪，后悔是 比损失更大的损失，比错误更大的错误，所以，不要后悔！复杂的事情要简单做，简单的事情要认真做，认真的事情要重复做，重复的事情要创造性地做。 只有那些能耐心把简单事做得完美的人，才能获得做好困难事的本领。生活就像在飙车，越快越刺激，相反，越慢越枯燥无味。人生的含义是什么，是奋 斗。奋斗的动力是什么，是成功。决不能放弃，世界上没有失败，只有放弃。未跌过未识做人，不会哭未算幸运。人生就像赛跑，不在乎你是否第一个到 达终点，而在乎你有没有跑完全程。累了，就要休息，休息好了之后，把所的都忘掉，重新开始！人生苦短，行走在人生路上，总会有许多得失和起落。 人生离不开选择，少不了抉择，但选是累人的，择是费人的。坦然接受生活给你的馈赠吧，不管是好的还是坏的。现在很痛苦，等过阵子回头看看，会发 现其实那都不算事。要先把手放开，才抓得住精彩旳未来。可以爱，可以恨，不可以漫不经心。我比别人知道得多，不过是我知道自己的无知。你若不想 做，会找一个或无数个借口；你若想做，会想一个或无数个办法。见时间的离开，我在某年某月醒过来，飞过一片时间海，我们也常在爱情里受伤害。1、 只有在开水里，茶叶才能展开生命浓郁的香气。人生就像奔腾的江水，没有岛屿与暗礁，就难以激起美丽的浪花。别人能做到的事，我一定也能做到。不 要浪费你的生命，在你一定会后悔的地方上。逆境中，力挽狂澜使强者更强，随波逐流使弱者更弱。凉风把枫叶吹红，冷言让强者成熟。努力不不一定成 功，不努力一定不成功。永远不抱怨，一切靠自己。人生最大的改变就是去做自己害怕的事情。每一个成功者都有一个开始。勇于开始，才能找到成功的 路。社会上要想分出层次，只有一个办法，那就是竞争，你必须努力，否则结局就是被压在社会的底层。后悔是一种耗费精神的情绪后悔是比损失更大的 损失，比错误更大的错误所以不要后悔。每个人都有潜在的能量，只是很容易:被习惯所掩盖，被时间所迷离,被惰性所消磨。与其临渊羡鱼，不如退而结网。 生命之灯因热情而点燃，生命之舟因拼搏而前行。世界会向那些有目标和远见的人让路。不积跬步，无以至千里；不积小流，无以成江海。骐骥一跃，不 能十步；驽马十驾，功在不舍。锲而舍之，朽木不折；锲而不舍，金石可镂。若不给自己设限，则人生中就没有限制你发挥的藩篱。赚钱之道很多，但是 找不到赚钱的种子，便成不了事业家。最有效的资本是我们的信誉，它小时不停为我们工作。销售世界上第一号的产品——不是汽车，而是自己。在你成
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( 下层几乎无色)
分子式：C6H6 Ω=4
苯分子高度不饱和
① 使酸性高锰酸钾溶液褪色 溶液不褪色
② 使溴的四氯化碳溶液褪色 溶液不褪色
结论：苯分子中不存在类似乙烯的碳碳双键
◇ 乙烷、乙烯、苯分子中碳碳键的键长比较
键长
C-C
1.54×10-10 m
C=C
1.33×10-10 m
苯
1.40×10-10 m
第低四毒次物新质闻，发也布没会有，明通确报的事证故据有证关明情 况其。有通致报癌称性，。截至目前，本次爆炸事 故造成78人死亡，56人确认身份。
• 苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得 。自然界中，火山爆发和森林火险都能生 成苯。苯也存在于香烟的烟中。煤干馏得 到的煤焦油中，主要成分为苯。
• 从煤焦油中提取 • 从石油中提取 • 烷烃芳构化 • 蒸汽裂解 • 芳烃分离 • ......
+ H2O
① 反应温度控制在50~60℃，需水浴加热和温度计 ② 浓硫酸的作用是催化剂、脱水剂 ③ 温度太低反应缓慢，温度高于70℃会发生副反应
苯 浓HNO3 浓H2SO4
硝基苯的制取实验装置
浓HNO3
注意事项： ① 温度计水银球的位置
——水浴中； ② 长导管的作用
——冷凝回流； ③ 试剂添加顺序
用微笑告诉别人，今天的我，比昨天更强。瀑布跨过险峻陡壁时，才显得格外雄伟壮观。勤奋可以弥补聪明的不足，但聪明无法弥补懒惰的缺陷。孤独是 每个强者必须经历的坎。有时候，坚持了你最不想干的事情之后，会得到你最想要的东西。生命太过短暂，今天放弃了明天不一定能得到。只有经历人生 的种种磨难，才能悟出人生的价值。没有比人更高的山，没有比脚更长的路学会坚强，做一只沙漠中永不哭泣的骆驼！一个人没有钱并不一定就穷，但没 有梦想那就穷定了。困难像弹簧，你强它就弱，你弱它就强。炫丽的彩虹，永远都在雨过天晴后。没有人能令你失望，除了你自己人生舞台的大幕随时都 可能拉开，关键是你愿意表演，还是选择躲避。能把在面前行走的机会抓住的人，十有八九都会成功。再长的路，一步步也能走完，再短的路，不迈开双 脚也无法到达。有志者自有千计万计，无志者只感千难万难。我成功因为我志在成功！再冷的石头，坐上三年也会暖。平凡的脚步也可以走完伟大的行程。 有福之人是那些抱有美好的企盼从而灵魂得到真正满足的人。如果我们都去做自己能力做得到的事，我们真会叫自己大吃一惊。只有不断找寻机会的人才 会及时把握机会。人之所以平凡，在于无法超越自己。无论才能知识多么卓著，如果缺乏热情，则无异纸上画饼充饥，无补于事。你可以选择这样的“三 心二意”：信心恒心决心；创意乐意。驾驭命运的舵是奋斗。不抱有一丝幻想，不放弃一点机会，不停止一日努力。如果一个人不知道他要驶向哪个码头， 那么任何风都不会是顺风。行动是理想最高贵的表达。你既然认准一条道路，何必去打听要走多久。勇气是控制恐惧心理，而不是心里毫无恐惧。不举步， 越不过栅栏；不迈腿，登不上高山。不知道明天干什么的人是不幸的！智者的梦再美，也不如愚人实干的脚印不要让安逸盗取我们的生命力。别人只能给 你指路，而不能帮你走路，自己的人生路，还需要自己走。勤奋可以弥补聪明的不足，但聪明无法弥补懒惰的缺陷。后悔是一种耗费精神的情绪，后悔是 比损失更大的损失，比错误更大的错误，所以，不要后悔！复杂的事情要简单做，简单的事情要认真做，认真的事情要重复做，重复的事情要创造性地做。 只有那些能耐心把简单事做得完美的人，才能获得做好困难事的本领。生活就像在飙车，越快越刺激，相反，越慢越枯燥无味。人生的含义是什么，是奋 斗。奋斗的动力是什么，是成功。决不能放弃，世界上没有失败，只有放弃。未跌过未识做人，不会哭未算幸运。人生就像赛跑，不在乎你是否第一个到 达终点，而在乎你有没有跑完全程。累了，就要休息，休息好了之后，把所的都忘掉，重新开始！人生苦短，行走在人生路上，总会有许多得失和起落。 人生离不开选择，少不了抉择，但选是累人的，择是费人的。坦然接受生活给你的馈赠吧，不管是好的还是坏的。现在很痛苦，等过阵子回头看看，会发 现其实那都不算事。要先把手放开，才抓得住精彩旳未来。可以爱，可以恨，不可以漫不经心。我比别人知道得多，不过是我知道自己的无知。
苯的分子式为C6H6写出可能的结构 简式
A． CH≡C—CH2—CH2—C≡CH B． CH3—C≡C—C≡C—CH3 C． CH2=CH—CH=CH—C≡ CH D． ......
科学家们提出了多种开链式结构但又因其与 实验结果不符而一一否定之后
凯库勒
分子式：C6H6
“我们应该会做 梦！……那么我们 就可以发现真理 ，……但不要在清 醒的理智检验之
一种特殊的碳氢化合物 ——苯
该胺城是。2于的2水从，液如为50江天县1工等该日1化并态果产19苏嘉化下厂，厂9年学且，吸品接盐宜工午的而内3性也沸入的月线城化园1主苯一质是点可对62员市工天时要是处1上易仅能苯日也响有嘉，产这生看燃有引二下透水限宜“品类产，易起胺8午露0县公公3为物装苯 爆 急等℃·1，2陈 司 司4对质置1是品性物，时此”家发爆苯的，一，中质容5次江港生炸8二主爆类常毒，易分发苏化爆事胺要炸致温。则挥左生盐工炸故、原物癌下而属发右爆城园。召邻料质物是作于，，炸响区开苯。为位的二苯盐
◇ 取代反应 + Br2 FeBr3
Br
+ HBr
①反应物:
溴苯(无色液体，密度大于水)
纯Br2(或纯Cl2) 苯与溴水“只萃取，不取代”；
② 催化剂FeBr3可用Fe粉代替， 但真正起催化作用的是FeBr3。
◇ 溴苯的制取
【实验现象】 ① 导管口出现白雾； ② AgNO3溶液中出现浅黄色沉淀； ③ 烧瓶底部有褐色不溶于水液体。
紫外光
+3Cl2
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
六氯环己烷
(“六六六”)
◇ 氧化反应
1、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2、可燃性
2C6H6 15O2 点燃12CO2 6H2O
现象： 火焰明亮， 产生大量黑烟 。
小结
１、苯的分子结构 ２、苯的物理性质 ３、苯的化学性质
饱和烃性质（取代反应） 不饱和烃性质（加成反应）
◇ 邻二氯苯有且只有一种
苯分子高度对称
结论：苯分子中六个碳碳键完全等同，是一种
介于单键和双键之间独特的键 大π键
➢ （1）苯分子是平面六边形的稳定结构； ➢（2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳
单键与碳碳双键之间的一种独特的键；
➢（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢 原子等效。
➢ （4）键角120°
浓硫酸 (冷却) 加苯,混匀
关于硝基苯: 无色油状液体,苦杏仁气味,比水重,有毒. 不纯时显淡黄色(溶有HNO3分解产生的NO2)
提纯: 加NaOH溶液, 再分液
◇ 加成反应
+
3H2
Ni 加热 加压
环己烷
平面结构
很困难
立体结构
Tips1：不要认为环己烷也是平面结构！
Tips2：不要认为反应很容易发生！ 苯比烯、炔烃难进行加成反应 苯的性质特点：易取代，难加成
前，就宣布我们 的梦。”
结构特点：6个C和6个H均在同一平面
凯库勒式
结构决定性质，根据你所写出的结构简式， 苯应该具备哪些化学性质？
有单键 有双键 单双键交替出现
1ml苯
0.5ml溴水 振荡
（ 上层橙红色 ）
( 下层几乎无色)
性质反映结构，这些现象说明了什么？
1ml苯
0.5ml碘水 振荡
（ 上层紫红色 ）
苯是一种石油化工基本原料，其产量和生产的技 术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一
• 苯是工业上一种常用的溶剂 • 苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂
• 苯可以合成一系列苯的衍生物，可以作为制 取塑料、橡胶、纤维、染料、去污剂、杀虫 剂等的原料。
• 制尼龙的环己烷； • 合成顺丁烯二酸酐； • 用于制作苯胺的硝基苯； • 多用于农药的各种氯苯； • 合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基。
问题1：溴苯无色的，褐色？ 问题2：如何提纯溴苯？
关于溴苯: *.无色油状液体,比水重,不溶于水 实验中得到的溴苯常显褐色: 溶解了Br2 *.提纯: 加NaOH溶液除去Br2,再分液 Br2+ 2NaOH NaBrO + NaBr + H2O
◇ 取代反应(硝化反应)
浓硫酸
+ HO-NO2 50-60℃
分子式
C6H6
结构式
结构简式
H
C
HC CH
或
H
CC C
H
H
无色,带有特殊气味的液体 熔沸点低：沸点 80.1℃; 熔点 5.5℃ 密度比水小 不溶于水,易溶于有机溶剂 易挥发,苯蒸气有毒（密封保存）
苯分子中六个碳碳键完全等同，是一种 介于单键和双键之间独特的键
可能发生饱和烃的取代反应 可能发生不饱和烃的加成反应 易取代难加成
1825年， 法拉第在 煤气罐中 发现一种 油状液体
1834年，德 国科学家米 希尔里希在 实验室中制 出了同一种 液体，命名
为苯
法国化学家 日拉尔等人 又确定了苯 的相对分子 质量为78， 分子式为 C6H6。
1865年 凯库勒 终于悟 出解决 苯分子 结构的 关键。
思考：
1.根据苯苯分子中可能含有哪些不饱和键？ 3.苯的分子结构可能具有什么样的结构简式？
分子式：C6H6 Ω=4
苯分子高度不饱和
① 使酸性高锰酸钾溶液褪色 溶液不褪色
② 使溴的四氯化碳溶液褪色 溶液不褪色
结论：苯分子中不存在类似乙烯的碳碳双键
◇ 乙烷、乙烯、苯分子中碳碳键的键长比较
键长
C-C
1.54×10-10 m
C=C
1.33×10-10 m
苯
1.40×10-10 m
第低四毒次物新质闻，发也布没会有，明通确报的事证故据有证关明情 况其。有通致报癌称性，。截至目前，本次爆炸事 故造成78人死亡，56人确认身份。
• 苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得 。自然界中，火山爆发和森林火险都能生 成苯。苯也存在于香烟的烟中。煤干馏得 到的煤焦油中，主要成分为苯。
• 从煤焦油中提取 • 从石油中提取 • 烷烃芳构化 • 蒸汽裂解 • 芳烃分离 • ......
+ H2O
① 反应温度控制在50~60℃，需水浴加热和温度计 ② 浓硫酸的作用是催化剂、脱水剂 ③ 温度太低反应缓慢，温度高于70℃会发生副反应
苯 浓HNO3 浓H2SO4
硝基苯的制取实验装置
浓HNO3
注意事项： ① 温度计水银球的位置
——水浴中； ② 长导管的作用
——冷凝回流； ③ 试剂添加顺序
用微笑告诉别人，今天的我，比昨天更强。瀑布跨过险峻陡壁时，才显得格外雄伟壮观。勤奋可以弥补聪明的不足，但聪明无法弥补懒惰的缺陷。孤独是 每个强者必须经历的坎。有时候，坚持了你最不想干的事情之后，会得到你最想要的东西。生命太过短暂，今天放弃了明天不一定能得到。只有经历人生 的种种磨难，才能悟出人生的价值。没有比人更高的山，没有比脚更长的路学会坚强，做一只沙漠中永不哭泣的骆驼！一个人没有钱并不一定就穷，但没 有梦想那就穷定了。困难像弹簧，你强它就弱，你弱它就强。炫丽的彩虹，永远都在雨过天晴后。没有人能令你失望，除了你自己人生舞台的大幕随时都 可能拉开，关键是你愿意表演，还是选择躲避。能把在面前行走的机会抓住的人，十有八九都会成功。再长的路，一步步也能走完，再短的路，不迈开双 脚也无法到达。有志者自有千计万计，无志者只感千难万难。我成功因为我志在成功！再冷的石头，坐上三年也会暖。平凡的脚步也可以走完伟大的行程。 有福之人是那些抱有美好的企盼从而灵魂得到真正满足的人。如果我们都去做自己能力做得到的事，我们真会叫自己大吃一惊。只有不断找寻机会的人才 会及时把握机会。人之所以平凡，在于无法超越自己。无论才能知识多么卓著，如果缺乏热情，则无异纸上画饼充饥，无补于事。你可以选择这样的“三 心二意”：信心恒心决心；创意乐意。驾驭命运的舵是奋斗。不抱有一丝幻想，不放弃一点机会，不停止一日努力。如果一个人不知道他要驶向哪个码头， 那么任何风都不会是顺风。行动是理想最高贵的表达。你既然认准一条道路，何必去打听要走多久。勇气是控制恐惧心理，而不是心里毫无恐惧。不举步， 越不过栅栏；不迈腿，登不上高山。不知道明天干什么的人是不幸的！智者的梦再美，也不如愚人实干的脚印不要让安逸盗取我们的生命力。别人只能给 你指路，而不能帮你走路，自己的人生路，还需要自己走。勤奋可以弥补聪明的不足，但聪明无法弥补懒惰的缺陷。后悔是一种耗费精神的情绪，后悔是 比损失更大的损失，比错误更大的错误，所以，不要后悔！复杂的事情要简单做，简单的事情要认真做，认真的事情要重复做，重复的事情要创造性地做。 只有那些能耐心把简单事做得完美的人，才能获得做好困难事的本领。生活就像在飙车，越快越刺激，相反，越慢越枯燥无味。人生的含义是什么，是奋 斗。奋斗的动力是什么，是成功。决不能放弃，世界上没有失败，只有放弃。未跌过未识做人，不会哭未算幸运。人生就像赛跑，不在乎你是否第一个到 达终点，而在乎你有没有跑完全程。累了，就要休息，休息好了之后，把所的都忘掉，重新开始！人生苦短，行走在人生路上，总会有许多得失和起落。 人生离不开选择，少不了抉择，但选是累人的，择是费人的。坦然接受生活给你的馈赠吧，不管是好的还是坏的。现在很痛苦，等过阵子回头看看，会发 现其实那都不算事。要先把手放开，才抓得住精彩旳未来。可以爱，可以恨，不可以漫不经心。我比别人知道得多，不过是我知道自己的无知。
苯的分子式为C6H6写出可能的结构 简式
A． CH≡C—CH2—CH2—C≡CH B． CH3—C≡C—C≡C—CH3 C． CH2=CH—CH=CH—C≡ CH D． ......
科学家们提出了多种开链式结构但又因其与 实验结果不符而一一否定之后
凯库勒
分子式：C6H6
“我们应该会做 梦！……那么我们 就可以发现真理 ，……但不要在清 醒的理智检验之
一种特殊的碳氢化合物 ——苯
该胺城是。2于的2水从，液如为50江天县1工等该日1化并态果产19苏嘉化下厂，厂9年学且，吸品接盐宜工午的而内3性也沸入的月线城化园1主苯一质是点可对62员市工天时要是处1上易仅能苯日也响有嘉，产这生看燃有引二下透水限宜“品类产，易起胺8午露0县公公3为物装苯 爆 急等℃·1，2陈 司 司4对质置1是品性物，时此”家发爆苯的，一，中质容5次江港生炸8二主爆类常毒，易分发苏化爆事胺要炸致温。则挥左生盐工炸故、原物癌下而属发右爆城园。召邻料质物是作于，，炸响区开苯。为位的二苯盐
◇ 取代反应 + Br2 FeBr3
Br
+ HBr
①反应物:
溴苯(无色液体，密度大于水)
纯Br2(或纯Cl2) 苯与溴水“只萃取，不取代”；
② 催化剂FeBr3可用Fe粉代替， 但真正起催化作用的是FeBr3。
◇ 溴苯的制取
【实验现象】 ① 导管口出现白雾； ② AgNO3溶液中出现浅黄色沉淀； ③ 烧瓶底部有褐色不溶于水液体。
紫外光
+3Cl2
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
六氯环己烷
(“六六六”)
◇ 氧化反应
1、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2、可燃性
2C6H6 15O2 点燃12CO2 6H2O
现象： 火焰明亮， 产生大量黑烟 。
小结
１、苯的分子结构 ２、苯的物理性质 ３、苯的化学性质
饱和烃性质（取代反应） 不饱和烃性质（加成反应）
◇ 邻二氯苯有且只有一种
苯分子高度对称
结论：苯分子中六个碳碳键完全等同，是一种
介于单键和双键之间独特的键 大π键
➢ （1）苯分子是平面六边形的稳定结构； ➢（2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳
单键与碳碳双键之间的一种独特的键；
➢（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢 原子等效。
➢ （4）键角120°
浓硫酸 (冷却) 加苯,混匀
关于硝基苯: 无色油状液体,苦杏仁气味,比水重,有毒. 不纯时显淡黄色(溶有HNO3分解产生的NO2)
提纯: 加NaOH溶液, 再分液
◇ 加成反应
+
3H2
Ni 加热 加压
环己烷
平面结构
很困难
立体结构
Tips1：不要认为环己烷也是平面结构！
Tips2：不要认为反应很容易发生！ 苯比烯、炔烃难进行加成反应 苯的性质特点：易取代，难加成
前，就宣布我们 的梦。”
结构特点：6个C和6个H均在同一平面
凯库勒式
结构决定性质，根据你所写出的结构简式， 苯应该具备哪些化学性质？
有单键 有双键 单双键交替出现
1ml苯
0.5ml溴水 振荡
（ 上层橙红色 ）
( 下层几乎无色)
性质反映结构，这些现象说明了什么？
1ml苯
0.5ml碘水 振荡
（ 上层紫红色 ）
苯是一种石油化工基本原料，其产量和生产的技 术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一
• 苯是工业上一种常用的溶剂 • 苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂
• 苯可以合成一系列苯的衍生物，可以作为制 取塑料、橡胶、纤维、染料、去污剂、杀虫 剂等的原料。
• 制尼龙的环己烷； • 合成顺丁烯二酸酐； • 用于制作苯胺的硝基苯； • 多用于农药的各种氯苯； • 合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基。
问题1：溴苯无色的，褐色？ 问题2：如何提纯溴苯？
关于溴苯: *.无色油状液体,比水重,不溶于水 实验中得到的溴苯常显褐色: 溶解了Br2 *.提纯: 加NaOH溶液除去Br2,再分液 Br2+ 2NaOH NaBrO + NaBr + H2O
◇ 取代反应(硝化反应)
浓硫酸
+ HO-NO2 50-60℃
分子式
C6H6
结构式
结构简式
H
C
HC CH
或
H
CC C
H
H
无色,带有特殊气味的液体 熔沸点低：沸点 80.1℃; 熔点 5.5℃ 密度比水小 不溶于水,易溶于有机溶剂 易挥发,苯蒸气有毒（密封保存）
苯分子中六个碳碳键完全等同，是一种 介于单键和双键之间独特的键
可能发生饱和烃的取代反应 可能发生不饱和烃的加成反应 易取代难加成
1825年， 法拉第在 煤气罐中 发现一种 油状液体
1834年，德 国科学家米 希尔里希在 实验室中制 出了同一种 液体，命名
为苯
法国化学家 日拉尔等人 又确定了苯 的相对分子 质量为78， 分子式为 C6H6。
1865年 凯库勒 终于悟 出解决 苯分子 结构的 关键。
思考：
1.根据苯苯分子中可能含有哪些不饱和键？ 3.苯的分子结构可能具有什么样的结构简式？