沪科版化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 课件 优秀课件PPT
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一种特殊的碳氢化合物 ——苯
该胺城是。2于的2水从，液如为50江天县1工等该日1化并态果产19苏嘉化下厂，厂9年学且，吸品接盐宜工午的而内3性也沸入的月线城化园1主苯一质是点可对62员市工天时要是处1上易仅能苯日也响有嘉，产这生看燃有引二下透水限宜“品类产，易起胺8午露0县公公3为物装苯 爆 急等℃·1，2陈 司 司4对质置1是品性物，时此”家发爆苯的，一，中质容5次江港生炸8二主爆类常毒，易分发苏化爆事胺要炸致温。则挥左生盐工炸故、原物癌下而属发右爆城园。召邻料质物是作于，，炸响区开苯。为位的二苯盐
紫外光
+3Cl2
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
六氯环己烷
(“六六六”)
◇ 氧化反应
1、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2、可燃性
2C6H6 15O2 点燃12CO2 6H2O
现象： 火焰明亮， 产生大量黑烟 。
小结
１、苯的分子结构 ２、苯的物理性质 ３、苯的化学性质
饱和烃性质（取代反应） 不饱和烃性质（加成反应）
用微笑告诉别人，今天的我，比昨天更强。瀑布跨过险峻陡壁时，才显得格外雄伟壮观。勤奋可以弥补聪明的不足，但聪明无法弥补懒惰的缺陷。孤独是 每个强者必须经历的坎。有时候，坚持了你最不想干的事情之后，会得到你最想要的东西。生命太过短暂，今天放弃了明天不一定能得到。只有经历人生 的种种磨难，才能悟出人生的价值。没有比人更高的山，没有比脚更长的路学会坚强，做一只沙漠中永不哭泣的骆驼！一个人没有钱并不一定就穷，但没 有梦想那就穷定了。困难像弹簧，你强它就弱，你弱它就强。炫丽的彩虹，永远都在雨过天晴后。没有人能令你失望，除了你自己人生舞台的大幕随时都 可能拉开，关键是你愿意表演，还是选择躲避。能把在面前行走的机会抓住的人，十有八九都会成功。再长的路，一步步也能走完，再短的路，不迈开双 脚也无法到达。有志者自有千计万计，无志者只感千难万难。我成功因为我志在成功！再冷的石头，坐上三年也会暖。平凡的脚步也可以走完伟大的行程。 有福之人是那些抱有美好的企盼从而灵魂得到真正满足的人。如果我们都去做自己能力做得到的事，我们真会叫自己大吃一惊。只有不断找寻机会的人才 会及时把握机会。人之所以平凡，在于无法超越自己。无论才能知识多么卓著，如果缺乏热情，则无异纸上画饼充饥，无补于事。你可以选择这样的“三 心二意”：信心恒心决心；创意乐意。驾驭命运的舵是奋斗。不抱有一丝幻想，不放弃一点机会，不停止一日努力。如果一个人不知道他要驶向哪个码头， 那么任何风都不会是顺风。行动是理想最高贵的表达。你既然认准一条道路，何必去打听要走多久。勇气是控制恐惧心理，而不是心里毫无恐惧。不举步， 越不过栅栏；不迈腿，登不上高山。不知道明天干什么的人是不幸的！智者的梦再美，也不如愚人实干的脚印不要让安逸盗取我们的生命力。别人只能给 你指路，而不能帮你走路，自己的人生路，还需要自己走。勤奋可以弥补聪明的不足，但聪明无法弥补懒惰的缺陷。后悔是一种耗费精神的情绪，后悔是 比损失更大的损失，比错误更大的错误，所以，不要后悔！复杂的事情要简单做，简单的事情要认真做，认真的事情要重复做，重复的事情要创造性地做。 只有那些能耐心把简单事做得完美的人，才能获得做好困难事的本领。生活就像在飙车，越快越刺激，相反，越慢越枯燥无味。人生的含义是什么，是奋 斗。奋斗的动力是什么，是成功。决不能放弃，世界上没有失败，只有放弃。未跌过未识做人，不会哭未算幸运。人生就像赛跑，不在乎你是否第一个到 达终点，而在乎你有没有跑完全程。累了，就要休息，休息好了之后，把所的都忘掉，重新开始！人生苦短，行走在人生路上，总会有许多得失和起落。 人生离不开选择，少不了抉择，但选是累人的，择是费人的。坦然接受生活给你的馈赠吧，不管是好的还是坏的。现在很痛苦，等过阵子回头看看，会发 现其实那都不算事。要先把手放开，才抓得住精彩旳未来。可以爱，可以恨，不可以漫不经心。我比别人知道得多，不过是我知道自己的无知。
前，就宣布我们 的梦。”
结构特点：6个C和6个H均在同一平面
凯库勒式
结构决定性质，根据你所写出的结构简式， 苯应该具备哪些化学性质？
有单键 有双键 单双键交替出现
1ml苯
0.5ml溴水 振荡
（ 上层橙红色 ）
( 下层几乎无色)
性质反映结构，这些现象说明了什么？
1ml苯
0.5ml碘水 振荡
（ 上层紫红色 ）
问题1：溴苯无色的，褐色？ 问题2：如何提纯溴苯？
关于溴苯: *.无色油状液体,比水重,不溶于水 实验中得到的溴苯常显褐色: 溶解了Br2 *.提纯: 加NaOH溶液除去Br2,再分液 Br2+ 2NaOH NaBrO + NaBr + H2O
◇ 取代反应(硝化反应)
浓硫酸
+ HO-NO2 50-60℃
苯的分子式为C6H6写出可能的结构 简式
A． CH≡C—CH2—CH2—C≡CH B． CH3—C≡C—C≡C—CH3 C． CH2=CH—CH=CH—C≡ CH D． ......
科学家们提出了多种开链式结构但又因其与 实验结果不符而一一否定之后
凯库勒
分子式：C6H6
“我们应该会做 梦！……那么我们 就可以发现真理 ，……但不要在清 醒的理智检验之
◇ 邻二氯苯有且只有一种
苯分子高度对称
结论：苯分子中六个碳碳键完全等同，是一种
介于单键和双键之间独特的键 大π键
➢ （1）苯分子是平面六边形的稳定结构； ➢（2源自文库苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳
单键与碳碳双键之间的一种独特的键；
➢（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢 原子等效。
➢ （4）键角120°
+ H2O
① 反应温度控制在50~60℃，需水浴加热和温度计 ② 浓硫酸的作用是催化剂、脱水剂 ③ 温度太低反应缓慢，温度高于70℃会发生副反应
苯 浓HNO3 浓H2SO4
硝基苯的制取实验装置
浓HNO3
注意事项： ① 温度计水银球的位置
——水浴中； ② 长导管的作用
——冷凝回流； ③ 试剂添加顺序
◇ 取代反应 + Br2 FeBr3
Br
+ HBr
①反应物:
溴苯(无色液体，密度大于水)
纯Br2(或纯Cl2) 苯与溴水“只萃取，不取代”；
② 催化剂FeBr3可用Fe粉代替， 但真正起催化作用的是FeBr3。
◇ 溴苯的制取
【实验现象】 ① 导管口出现白雾； ② AgNO3溶液中出现浅黄色沉淀； ③ 烧瓶底部有褐色不溶于水液体。
第低四毒次物新质闻，发也布没会有，明通确报的事证故据有证关明情 况其。有通致报癌称性，。截至目前，本次爆炸事 故造成78人死亡，56人确认身份。
• 苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得 。自然界中，火山爆发和森林火险都能生 成苯。苯也存在于香烟的烟中。煤干馏得 到的煤焦油中，主要成分为苯。
• 从煤焦油中提取 • 从石油中提取 • 烷烃芳构化 • 蒸汽裂解 • 芳烃分离 • ......
苯是一种石油化工基本原料，其产量和生产的技 术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一
• 苯是工业上一种常用的溶剂 • 苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂
• 苯可以合成一系列苯的衍生物，可以作为制 取塑料、橡胶、纤维、染料、去污剂、杀虫 剂等的原料。
• 制尼龙的环己烷； • 合成顺丁烯二酸酐； • 用于制作苯胺的硝基苯； • 多用于农药的各种氯苯； • 合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基。
( 下层几乎无色)
分子式：C6H6 Ω=4
苯分子高度不饱和
① 使酸性高锰酸钾溶液褪色 溶液不褪色
② 使溴的四氯化碳溶液褪色 溶液不褪色
结论：苯分子中不存在类似乙烯的碳碳双键
◇ 乙烷、乙烯、苯分子中碳碳键的键长比较
键长
C-C
1.54×10-10 m
C=C
1.33×10-10 m
苯
1.40×10-10 m
分子式
C6H6
结构式
结构简式
H
C
HC CH
或
H
CC C
H
H
无色,带有特殊气味的液体 熔沸点低：沸点 80.1℃; 熔点 5.5℃ 密度比水小 不溶于水,易溶于有机溶剂 易挥发,苯蒸气有毒（密封保存）
苯分子中六个碳碳键完全等同，是一种 介于单键和双键之间独特的键
可能发生饱和烃的取代反应 可能发生不饱和烃的加成反应 易取代难加成
1825年， 法拉第在 煤气罐中 发现一种 油状液体
1834年，德 国科学家米 希尔里希在 实验室中制 出了同一种 液体，命名
为苯
法国化学家 日拉尔等人 又确定了苯 的相对分子 质量为78， 分子式为 C6H6。
1865年 凯库勒 终于悟 出解决 苯分子 结构的 关键。
思考：
1.根据苯的分子式为C6H6，与饱和链烃相比 缺几个氢原子？ 2.苯分子中可能含有哪些不饱和键？ 3.苯的分子结构可能具有什么样的结构简式？
浓硫酸 (冷却) 加苯,混匀
关于硝基苯: 无色油状液体,苦杏仁气味,比水重,有毒. 不纯时显淡黄色(溶有HNO3分解产生的NO2)
提纯: 加NaOH溶液, 再分液
◇ 加成反应
+
3H2
Ni 加热 加压
环己烷
平面结构
很困难
立体结构
Tips1：不要认为环己烷也是平面结构！
Tips2：不要认为反应很容易发生！ 苯比烯、炔烃难进行加成反应 苯的性质特点：易取代，难加成
该胺城是。2于的2水从，液如为50江天县1工等该日1化并态果产19苏嘉化下厂，厂9年学且，吸品接盐宜工午的而内3性也沸入的月线城化园1主苯一质是点可对62员市工天时要是处1上易仅能苯日也响有嘉，产这生看燃有引二下透水限宜“品类产，易起胺8午露0县公公3为物装苯 爆 急等℃·1，2陈 司 司4对质置1是品性物，时此”家发爆苯的，一，中质容5次江港生炸8二主爆类常毒，易分发苏化爆事胺要炸致温。则挥左生盐工炸故、原物癌下而属发右爆城园。召邻料质物是作于，，炸响区开苯。为位的二苯盐
紫外光
+3Cl2
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
六氯环己烷
(“六六六”)
◇ 氧化反应
1、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2、可燃性
2C6H6 15O2 点燃12CO2 6H2O
现象： 火焰明亮， 产生大量黑烟 。
小结
１、苯的分子结构 ２、苯的物理性质 ３、苯的化学性质
饱和烃性质（取代反应） 不饱和烃性质（加成反应）
用微笑告诉别人，今天的我，比昨天更强。瀑布跨过险峻陡壁时，才显得格外雄伟壮观。勤奋可以弥补聪明的不足，但聪明无法弥补懒惰的缺陷。孤独是 每个强者必须经历的坎。有时候，坚持了你最不想干的事情之后，会得到你最想要的东西。生命太过短暂，今天放弃了明天不一定能得到。只有经历人生 的种种磨难，才能悟出人生的价值。没有比人更高的山，没有比脚更长的路学会坚强，做一只沙漠中永不哭泣的骆驼！一个人没有钱并不一定就穷，但没 有梦想那就穷定了。困难像弹簧，你强它就弱，你弱它就强。炫丽的彩虹，永远都在雨过天晴后。没有人能令你失望，除了你自己人生舞台的大幕随时都 可能拉开，关键是你愿意表演，还是选择躲避。能把在面前行走的机会抓住的人，十有八九都会成功。再长的路，一步步也能走完，再短的路，不迈开双 脚也无法到达。有志者自有千计万计，无志者只感千难万难。我成功因为我志在成功！再冷的石头，坐上三年也会暖。平凡的脚步也可以走完伟大的行程。 有福之人是那些抱有美好的企盼从而灵魂得到真正满足的人。如果我们都去做自己能力做得到的事，我们真会叫自己大吃一惊。只有不断找寻机会的人才 会及时把握机会。人之所以平凡，在于无法超越自己。无论才能知识多么卓著，如果缺乏热情，则无异纸上画饼充饥，无补于事。你可以选择这样的“三 心二意”：信心恒心决心；创意乐意。驾驭命运的舵是奋斗。不抱有一丝幻想，不放弃一点机会，不停止一日努力。如果一个人不知道他要驶向哪个码头， 那么任何风都不会是顺风。行动是理想最高贵的表达。你既然认准一条道路，何必去打听要走多久。勇气是控制恐惧心理，而不是心里毫无恐惧。不举步， 越不过栅栏；不迈腿，登不上高山。不知道明天干什么的人是不幸的！智者的梦再美，也不如愚人实干的脚印不要让安逸盗取我们的生命力。别人只能给 你指路，而不能帮你走路，自己的人生路，还需要自己走。勤奋可以弥补聪明的不足，但聪明无法弥补懒惰的缺陷。后悔是一种耗费精神的情绪，后悔是 比损失更大的损失，比错误更大的错误，所以，不要后悔！复杂的事情要简单做，简单的事情要认真做，认真的事情要重复做，重复的事情要创造性地做。 只有那些能耐心把简单事做得完美的人，才能获得做好困难事的本领。生活就像在飙车，越快越刺激，相反，越慢越枯燥无味。人生的含义是什么，是奋 斗。奋斗的动力是什么，是成功。决不能放弃，世界上没有失败，只有放弃。未跌过未识做人，不会哭未算幸运。人生就像赛跑，不在乎你是否第一个到 达终点，而在乎你有没有跑完全程。累了，就要休息，休息好了之后，把所的都忘掉，重新开始！人生苦短，行走在人生路上，总会有许多得失和起落。 人生离不开选择，少不了抉择，但选是累人的，择是费人的。坦然接受生活给你的馈赠吧，不管是好的还是坏的。现在很痛苦，等过阵子回头看看，会发 现其实那都不算事。要先把手放开，才抓得住精彩旳未来。可以爱，可以恨，不可以漫不经心。我比别人知道得多，不过是我知道自己的无知。
前，就宣布我们 的梦。”
结构特点：6个C和6个H均在同一平面
凯库勒式
结构决定性质，根据你所写出的结构简式， 苯应该具备哪些化学性质？
有单键 有双键 单双键交替出现
1ml苯
0.5ml溴水 振荡
（ 上层橙红色 ）
( 下层几乎无色)
性质反映结构，这些现象说明了什么？
1ml苯
0.5ml碘水 振荡
（ 上层紫红色 ）
问题1：溴苯无色的，褐色？ 问题2：如何提纯溴苯？
关于溴苯: *.无色油状液体,比水重,不溶于水 实验中得到的溴苯常显褐色: 溶解了Br2 *.提纯: 加NaOH溶液除去Br2,再分液 Br2+ 2NaOH NaBrO + NaBr + H2O
◇ 取代反应(硝化反应)
浓硫酸
+ HO-NO2 50-60℃
苯的分子式为C6H6写出可能的结构 简式
A． CH≡C—CH2—CH2—C≡CH B． CH3—C≡C—C≡C—CH3 C． CH2=CH—CH=CH—C≡ CH D． ......
科学家们提出了多种开链式结构但又因其与 实验结果不符而一一否定之后
凯库勒
分子式：C6H6
“我们应该会做 梦！……那么我们 就可以发现真理 ，……但不要在清 醒的理智检验之
◇ 邻二氯苯有且只有一种
苯分子高度对称
结论：苯分子中六个碳碳键完全等同，是一种
介于单键和双键之间独特的键 大π键
➢ （1）苯分子是平面六边形的稳定结构； ➢（2源自文库苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳
单键与碳碳双键之间的一种独特的键；
➢（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢 原子等效。
➢ （4）键角120°
+ H2O
① 反应温度控制在50~60℃，需水浴加热和温度计 ② 浓硫酸的作用是催化剂、脱水剂 ③ 温度太低反应缓慢，温度高于70℃会发生副反应
苯 浓HNO3 浓H2SO4
硝基苯的制取实验装置
浓HNO3
注意事项： ① 温度计水银球的位置
——水浴中； ② 长导管的作用
——冷凝回流； ③ 试剂添加顺序
◇ 取代反应 + Br2 FeBr3
Br
+ HBr
①反应物:
溴苯(无色液体，密度大于水)
纯Br2(或纯Cl2) 苯与溴水“只萃取，不取代”；
② 催化剂FeBr3可用Fe粉代替， 但真正起催化作用的是FeBr3。
◇ 溴苯的制取
【实验现象】 ① 导管口出现白雾； ② AgNO3溶液中出现浅黄色沉淀； ③ 烧瓶底部有褐色不溶于水液体。
第低四毒次物新质闻，发也布没会有，明通确报的事证故据有证关明情 况其。有通致报癌称性，。截至目前，本次爆炸事 故造成78人死亡，56人确认身份。
• 苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得 。自然界中，火山爆发和森林火险都能生 成苯。苯也存在于香烟的烟中。煤干馏得 到的煤焦油中，主要成分为苯。
• 从煤焦油中提取 • 从石油中提取 • 烷烃芳构化 • 蒸汽裂解 • 芳烃分离 • ......
苯是一种石油化工基本原料，其产量和生产的技 术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一
• 苯是工业上一种常用的溶剂 • 苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂
• 苯可以合成一系列苯的衍生物，可以作为制 取塑料、橡胶、纤维、染料、去污剂、杀虫 剂等的原料。
• 制尼龙的环己烷； • 合成顺丁烯二酸酐； • 用于制作苯胺的硝基苯； • 多用于农药的各种氯苯； • 合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基。
( 下层几乎无色)
分子式：C6H6 Ω=4
苯分子高度不饱和
① 使酸性高锰酸钾溶液褪色 溶液不褪色
② 使溴的四氯化碳溶液褪色 溶液不褪色
结论：苯分子中不存在类似乙烯的碳碳双键
◇ 乙烷、乙烯、苯分子中碳碳键的键长比较
键长
C-C
1.54×10-10 m
C=C
1.33×10-10 m
苯
1.40×10-10 m
分子式
C6H6
结构式
结构简式
H
C
HC CH
或
H
CC C
H
H
无色,带有特殊气味的液体 熔沸点低：沸点 80.1℃; 熔点 5.5℃ 密度比水小 不溶于水,易溶于有机溶剂 易挥发,苯蒸气有毒（密封保存）
苯分子中六个碳碳键完全等同，是一种 介于单键和双键之间独特的键
可能发生饱和烃的取代反应 可能发生不饱和烃的加成反应 易取代难加成
1825年， 法拉第在 煤气罐中 发现一种 油状液体
1834年，德 国科学家米 希尔里希在 实验室中制 出了同一种 液体，命名
为苯
法国化学家 日拉尔等人 又确定了苯 的相对分子 质量为78， 分子式为 C6H6。
1865年 凯库勒 终于悟 出解决 苯分子 结构的 关键。
思考：
1.根据苯的分子式为C6H6，与饱和链烃相比 缺几个氢原子？ 2.苯分子中可能含有哪些不饱和键？ 3.苯的分子结构可能具有什么样的结构简式？
浓硫酸 (冷却) 加苯,混匀
关于硝基苯: 无色油状液体,苦杏仁气味,比水重,有毒. 不纯时显淡黄色(溶有HNO3分解产生的NO2)
提纯: 加NaOH溶液, 再分液
◇ 加成反应
+
3H2
Ni 加热 加压
环己烷
平面结构
很困难
立体结构
Tips1：不要认为环己烷也是平面结构！
Tips2：不要认为反应很容易发生！ 苯比烯、炔烃难进行加成反应 苯的性质特点：易取代，难加成