乙酸和乙醇的酯化反应

第三节 羧酸 酯
第一课时 羧酸
武汉市第十六中学 魏丽杉
学习目标
• 熟悉羧酸的概念及分类 • 能够以乙酸为代表物，掌握羧酸的性质及用 途 • 明确酯化反应的断键特点
资料卡片
蚁酸(甲酸) HCOOH
苹果酸
自然界和日常生活中的有机酸
安息香酸 （苯甲酸）
草酸 （乙二酸）
COOH
COOH
COOH
醋酸（乙酸）
对该实验的描述错误的是( C )
A．不能用水浴加热 B．长玻璃管起冷凝回流作用 C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D．加入过量乙酸可以提高1---丁醇的转化率
3．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为
C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为
C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是 ( B )
A．C6H13COOH
B．C6H5COOH
C．C7H15COOH
D．C6H5CH2COOH
4. 1 mol 有机物 HO
CH-CH2
COOH
OH
CH2OH
最多能消耗下列各物质多少 mol?
(1) Na 4 mol (2) NaOH 2 mol (3) NaHCO3 1 mol
请用一种试剂鉴别下面四种有机物？ 乙醇、乙醛、乙酸、甲酸 新制Cu(OH)2悬浊液
（2）.酯化反应 酯化反应：酸和醇反应生成酯和水的反应。
酯化反应属于取代反应，也可以看作分子间的脱水反应。
酯化反应的原理 RCOOH+HOR
RCOOR + H2O
酸脱羟基醇脱氢
浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 同位素示踪原子来研究断键方式
RCOOH+H18OR
RCO18OR+H2O
小结
O CH3—C—O—H
二. 羧酸代表物——乙酸 2、分子结构
乙酸比例模型
分子式： C2H4O2 结构简式： CH3COOH
HO
结构式： H C C O H
H
电子式：
H
O∶ ∷
H∶C∶C∶O∶H
∶∶ ∶
∶∶
H
乙酸球棍模型
二. 羧酸代表物——乙酸
3．化学性质
(1)酸性：一元 酸，具有酸的通性，比碳酸酸性 ．
电离方程式为
.
巩固练习
1. 若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是 16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后， 分子中含有18O的物质有（ C ） A. 1种 B. 2种 C. 3 种 D. 4种
生成物中水的相对分子质量为 20 。
2．1---丁醇和乙酸在浓硫酸作用下， 通过酯化反应制得乙酸丁酯， 反应温度为115℃ ～125℃， 反应装置如右图．下列
思考一下：我们学过的哪些反应可以体现乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性： 乙酸>碳酸>苯酚
科学探究
利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验
证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。
乙酸溶液
乙酸溶液
碳酸钠固体
苯 酚 钠 溶液
溶苯 液酚
钠
饱和碳酸氢 钠溶液
碳酸钠固体
（2）酯化反应
【知识回顾】
1、加药品顺序 2、加碎瓷片的作用 3、为何导管通到饱和Na2CO3溶 液的液面的上方？ 4、浓H2SO4的作用？ 5、为何用饱和的Na2CO3溶液吸收乙 酸乙酯？
思考一下 1、还有哪些其它防倒吸方法
2、乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，实验中，如果要提高乙 酸乙酯的产率，你认为可以采取哪些措施？
CH3COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等 水果中,含有草酸、安息香酸 等成分
CH2COOH CH(OH)COOH
CH3CHCOOH OH 乳酸
CH2—COOH
HO—C—COOH 柠檬酸
CH2—COOH
一、羧酸
1．概念 羧酸是由 烃基（或氢原子） 与 羧基 相连构成的有机化
合物 2. 官能团：羧基
O —C—OH
—COOH
（羧基为亲水性基团，低级羧酸都可溶于水）
一、羧酸
3、分类：
属于脂肪酸的是 属于芳香酸的是
（ Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｈ、Ｇ ）
（
Ｆ
）
属于一元酸的是
（ Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ ）
属于二元或多元酸的是（ Ｂ、Ｃ、Ｅ
）
属于饱和酸的是
（
属于不饱和酸的是 （
A、CH2＝CHCOOH B、CH3COOH
也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。 O
H—C—O—H
化学性质
醛基 氧化反应(如银镜反应)
HCOOH+2Ag(NH3)2OH→△(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O HCOOH+2Cu(OH)2 △→ CO2↑+Cu2O↓+2H2O
羧基 酸性，酯化反应
2、乙二酸 HOOC-COOH
俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水。 草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸 性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性 高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。
探究：酯化反应可能的脱水方式
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a. O
O
= =
浓H2SO4
CH3—C—OH + H—O—C2H5
CH3—C—O—C2H5 + H2O
b. O CH3—C—O—H + HO—C2H5
浓H2SO4
O CH3—C—O—C2H5 + H2O
同位素原子示踪法
O
O
= =
CH3—C—OH + H—18O—C2H5浓H2SO4 CH3—C—18O—C2H5 + H2O
C、C17H35COOH 硬脂酸
D、C17H33COOH 油酸
E、C15H31COOH软脂酸
Ｈ、Ｇ
）
Ａ、Ｄ
）
Ｆ、C6H5COOH
Ｇ、HOOC－COOH
CH2—COOH Ｈ、HO—C—COOH
CH2—COOH
二. 羧酸代表物——乙酸 1、物理性质
思考交流：在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶 体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂 瓶中取出无水乙酸。
酸性 酯化
4. 乙酸的用途 重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、 医药、农药等。
5. 乙酸的制法 a. 发酵法：制食用醋 （C6H10O5)n →C2H5OH →CH3CHO →CH3COOH b. 乙烯氧化法：
三.几种常见的羧酸 1、甲酸
俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，