有机化学基础实验(讲义)
有机化学讲义
可加用括号表示基团的连H接H，以H 使H其进一步简化。
（4）骨H 架H式H—H—H省略凯库H勒–式C–中C的–CH–C–H
H–C–C–C–C–C–H HHHHH
H HH H–C–H
H CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 C–C–C–C
CH3(CH2)ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱCH3 C–C–C–C–C
CH3
弯曲键没有实现最大重叠，弯曲程度越大，稳定性 越差。弯曲键的结合力小于σ键大于π键。
600 109.50
1040
对环烷烃稳定性的解释——拜尔张力学说(1885年)
① 以正四面体角109.50成键，是最稳定的结构。 ②假设成环C原子共平面。那么，环的几何角和 109.50相差越大，则环越不稳定。 ③由于这种角度差而产生的复原力称作——角张力
一、杂化轨道理论
原子轨道：s
p
d
f
杂化——在成键过程中，能量相近的几个不同类型的
原子轨道重新组合成新轨道的过程。 ①杂化轨道的
s轨道 p轨道
sp杂化轨道 形状不同于原
1 +3
杂化 4 sp3
轨道
1 +2 1 +1
杂化 3 sp2 杂化 2 sp
②杂化轨道的 数量和原轨道 总数相等
2s
2p
杂化
sps杂ps2p杂化3杂化化2p2p
①协加均同成裂反：A应·：C·＝XB+C A–BAH· –+HBX·自－由AC基－BC－ X–A活+泼B ②异裂 A ·H· BX A+ + B-正过离渡子态、负离子 中间体
分由消步自除反由：－应基C：引－①发C的X－反+ 应A––—HBX—自由CX基＝+反CA应+ B+ HX
基础有机化学实验操作-重结晶及萃取
有机化合物在有机溶剂中的溶解度一般远大于在水中的溶解 度，因此可以用有机溶剂将有机化合物从其水溶液中提取出 来。
萃取一般采用“少量多次”原则。
分液漏斗振摇手法
分液漏斗使用注意事项
➢振摇前应密闭上下磨口塞，特别是上口处磨口上的“孔”和 “槽”要错开，以免振摇时液体漏出。 ➢为避免振摇时液体漏出，加入液体前可在活塞处涂抹真空脂。 ➢振摇完毕应把分液漏斗竖直架在铁圈上，静置分层。 ➢将下层液体放出时要使上端通大气，需将上口处磨口上的“孔” 和“槽”对齐。 ➢上层液体需从上口倒出。
大学基础有机化学实验
重结晶及萃取
目的和要求
➢了解重结晶的原理，及用重结晶法纯化固体有机物的方法。 ➢掌握回流装置、热过滤和减压抽滤的装置安装及其要求。 ➢根据混合物中各组分酸、碱性的不同，利用萃取的方法可将 各组分逐一分离。 ➢正确掌握液-液萃取及分液漏斗的使用方法。 ➢掌握蒸馏乙醚装置的安装及其操作。 ➢学会干燥剂的使用原理及方法。
关于咖啡因
咖啡因：
O
H3C N3 4 5
2
6
1
O
N
CH 3
CH 3
N
7 8
9
N
1, 3, 7-三甲基-2, 6-二氧嘌呤
无色针状晶体，易溶于氯仿（12.5%），水（2%）及乙醇 （ 2% ） 等 。 在 100℃ 时 即 失 去 结 晶 水 ， 并 开 始 升 华 ， 在 120℃升华显著，178℃升华很快。
➢咖啡因具有刺激心脏、兴奋大脑神经和利尿等作用，因此可用作 中枢神经兴奋药。它也是复方阿司匹林（APC）等药物的组分之一。
➢具成瘾性，长期大剂量摄入会损害肝、肾、胃等内脏器官。
咖啡因的提取原理
2017基础有机化学实验讲义(大一)
2017基础有机化学实验讲义实验1 从果皮中提取果胶一、实验目的1、学习从从果皮中提取果胶的基本原理和方法, 了解果胶的一般性质。
2、掌握提取有机物的原理和方法。
3、进一步熟悉萃取、蒸馏、升华等基本操作。
二、实验原理果胶是一种高分子聚合物，存在于植物组织内，一般以原果胶、果胶酯酸和果胶酸3种形式存在于各种植物的果实、果皮以及根、茎、叶的组织之中。
果胶为白色、浅黄色到黄色的粉末，有非常好的特殊水果香味，无异味，无固定熔点和溶解度，不溶于乙醇、甲醇等有机溶剂中。
粉末果胶溶于20倍水中形成粘稠状透明胶体，胶体的等电点pH值为3.5。
果胶的主要成分为多聚D—半乳糖醛酸，各醛酸单位间经a—1，4糖甙键联结，具体结构式如图1。
图1 果胶的结构式在植物体中，果胶一般以不溶于水的原果胶形式存在。
在果实成熟过程中，原果胶在果胶酶的作用下逐渐分解为可溶性果胶，最后分解成不溶于水的果胶酸。
在生产果胶时，原料经酸、碱或果胶酶处理，在一定条件下分解，形成可溶性果胶，然后在果胶液中加入乙醇或多价金属盐类，使果胶沉淀析出，经漂洗、干燥、精制而形成产品。
三、实验仪器和药品仪器：恒温水浴锅、真空干燥箱、布氏漏斗、抽滤瓶、玻棒、纱布、表面皿、精密pH 试纸、烧杯、电子天平、小刀、小剪刀、真空泵、。
药品：干柑桔皮、稀盐酸、95％乙醇(分析纯)等。
四、实验内容柑桔皮的预处理称取干柑桔皮20g，将其浸泡在温水中(60～70℃)约30min，使其充分吸水软化，并除掉可溶性糖、有机酸、苦味和色素等；把柑桔皮沥干浸入沸水5min进行灭酶，防止果胶分解；然后用小剪刀将柑皮剪成2～3mm的颗粒；再将剪碎后的柑桔皮置于流水中漂洗，进一步除去色素、苦味和糖分等，漂洗至沥液近无色为止，最后甩干。
酸提取根据果胶在稀酸下加热可以变成水溶性果胶的原理，把已处理好的柑桔皮放入水中，控制温度，用稀盐酸调整pH值进行提取，过滤得果胶提取液。
脱色将提取液装入250ml的烧杯中，加入脱色剂活性炭；适当加热并搅拌20min，然后过滤除掉脱色剂。
有机合成化学实验讲义2010级
有机合成化学实验讲义2012-9-26实验一2,6-二氯-4-硝基苯胺的制备一、实验目的1．掌握2,6-二氯-4-硝基苯胺的制备方法2．掌握氯化反应的机理和氯化条件的选择3．了解2,6-二氯-4-硝基苯胺的性质和用途二、实验原理1．性质黄色针状结晶。
熔点192~194℃。
难溶于水，微溶于乙醇，溶于热乙醇和乙醚。
本品有毒。
温血动物急性口服LD50为1500~4000mg/kg，小白鼠急性口服LD50为3603mg/kg。
2．用途本品主要用于生产分散黄棕3GL、分散黄棕2RFL、分散棕3R、分散棕5R、分散橙GR、分散大红3GFL、分散红玉2GFL等。
还可以为农用杀菌剂使用，可防治甘薯、样麻、黄瓜、莴苣、棉花、烟草、草莓、马铃薯等的灰霉僵腐病；油菜、葱、桑、大豆、西红柿、莴苣、甘薯等的菌核病；甘薯、棉花、桃子的软腐病；马铃薯和西红柿的晚疫病；杏、扁桃及苹果的枯萎病；小麦的黑穗病；蚕豆花腐病。
3．原理根据引入卤素的不同，卤化反应可分为氯化、溴化、和氟化。
因为氯代衍生物的制备成本低，所以氯化反应在精细化工生产中应用广泛；碘化应用较少；由于氟的活泼性过高，通常以间接方法制得氟代衍生物。
卤化剂包括卤素（氯、溴、碘）、盐酸和氧化剂（空气中的氧、次氯酸钠、氯化钠等）、金属和非金属的氯化物（三氯化铁、五氯化磷等）。
硫酰二氯（SO2Cl2）是高活性氯化剂。
也可用光气、卤酰胺（RSO2NHCl）等作为卤化剂。
卤化反应有三种类型，即取代卤化、加成卤化、置换卤化。
由对硝基苯胺制备2，6-二氯-4-硝基苯胺由多种合成方法，包括直接氯气法、氯酸钠氯化法、硫酰二氯法、次氯酸法、过氧化氢法。
工业生产一般采用直接氯化法，其优点是原料消耗低、氯吸收率高、产品收率高、盐酸可回收循环使用。
直接氯气法的反应方程式如下：NH2NH2+Cl22HClCl ClNH2NO2+2HCl氯酸钠氯化法是由对硝基苯胺氯化、中和而得，反应方程式如下：NH2NO2NaClOHClNH2ClClNO2过氧化氢法是由对硝基苯胺在浓盐酸中与过氧化氢反应而得，反应方程式如下：NH2NO2+2H2O2+2HClNH2ClClNO2+4H2O三、实验内容方法一：氯酸钠氯化法。
有机化学实验(精)ppt课件
天然产物结构鉴定及活性评价
结构鉴定方法
采用红外光谱（IR）、紫外光谱（UV）、核磁共振（NMR ）等波谱技术，结合化学方法如衍生化反应等，对天然产物 的结构进行鉴定。
活性评价方法
通过建立适当的生物活性评价模型，如细胞实验、动物实验 等，对天然产物的生物活性进行评价。同时，可采用化学方 法如酶活性测定等，对天然产物的药理作用进行初步筛选。
催化剂在绿色合成反应中的应用
酶催化
酶具有高选择性和高效催化性能，可用于替代传统化学催化剂，降低能源消耗和废物生成 。
金属有机框架（MOFs）
MOFs作为一类新型多孔材料，具有高比表面积和可调的孔径结构，可作为催化剂载体或 催化剂本身用于绿色合成反应。
光催化
利用光能驱动有机合成反应，可降低能源消耗和环境污染，同时提高反应的选择性和效率 。
如红外光谱、核磁共振等。
3
官能团鉴定的实验步骤
如样品处理、谱图解析、结果判断等。
有机物结构解析方法
结构解析的意义
确定有机物的分子结构和空间构型，是有机 化学研究的核心内容。
结构解析的实验步骤
如样品制备、数据收集、结构推断等。
常见结构解析方法
如质谱、X射线衍射等。
结构解析的注意事项
如选择合适的解析方法、避免误差等。
的合成路径。
使用可再生原料
在可能的情况下，使用可再生 原料替代传统的石化原料。
绿色溶剂在无溶剂反应中的应用
无溶剂反应
通过消除或减少溶剂的使用，降低废物的生成和处理成本。
超临界流体
利用超临界流体（如超临界二氧化碳）作为反应介质，实现无溶 剂条件下的有机合成。
离子液体
离子液体具有独特的物理化学性质，可作为绿色溶剂用于有机合 成反应。
有机化学实验内容讲义(打印版)
有机化学实验内容讲义注:鉴于有机实验的危险性,老师应写好各个实验板书，向学生讲清实验步骤和注意事项，并于实验全程指导监督，以防事故发生。
实验安排：第一、二周：(第1，2实验室)实验一、从果皮中提取果胶(第3实验室) 实验二、从茶叶中提取咖啡因第三、四周：(第1，2实验室)实验三、无水乙醇的蒸馏(第3实验室) 实验四、甲基橙的制备第五、六周：(第1，2实验室)实验五、乙酸异戊脂的合成(第3实验室) 实验六、性质实验（烃、醇、醛、醛、酮）第七、八周：(第1，2实验室)实验七、邻硝基苯酚和对硝基苯酚的合成(第3实验室) 实验八、性质实验（羧酸、胺、糖性质）实验一、从果皮中提取果胶一、 实验目的了解用酸提法从植物中提取果胶的原理和操作方法二、 实验原理果胶主要以不溶于水的原果胶形式存在于植物中，当用酸从植物中提取果胶时，原果被水解成果胶，果胶又叫果胶酯酸，其主要成分是牛乳糖尾酸甲酯，及半乳糖尾酸通过α-1,4-苷键连成的高分子化合物，结构片段示意如下：O COOCH 3H H H OH H HOH OO COOCH 3H H H OH H H OH O O COOCH 3H H H OH H H OH O O果胶不深于乙醇,在提取液中加入至约50%时,可使果胶沉淀下来而与杂质分离。
三、 仪器药品及实验材料1． 仪器：烧杯、量筒、酒精灯、台秤2． 药品与实验材料：果皮（柑橘、苹果、梨）、浓盐酸、活性炭、95%乙醇、滤纸、纱布四、 实验步骤取10g 果皮（柑橘、苹果、梨）放入烧杯中，加60 ml 水，再加入1.0~1.5 mL 浓盐酸加热至沸腾，在搅拌下维持沸腾30min ，减压过滤，滤液内加入少量活性炭，再加热20min ，用滤纸过滤得浅黄色滤液。
滤液放入一小烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入等体积的95%乙醇，会看到出现絮状的果胶沉淀。
稍等片刻减压过滤，并用95%乙醇5mL 分2~3次洗涤沉淀，然后将沉淀烘干，即得到果胶固体。
化学教学教案：有机化学基础与有机化合物的实验
农业领域：新型农药和肥料的 研发，提高农产品质量和产量
医药领域：新药的研发和疾 病的诊断与治疗
工业领域：新型材料的制备和 加工，推动工业技术的进步
环保领域：降低污染和治理 环境，促进可持续发展
实验数据的处理方法 实验结果的误差分析
误差来源：仪器误差、操作误差、环境误差等 误差分类：系统误差、随机误差、过失误差等 误差表示方法：绝对误差、相对误差、精密度和准确度等 误差分析步骤：数据收集、数据处理、数据分析和结论等
实验目的和原 理实验ຫໍສະໝຸດ 骤和操 作实验数据记录 和分析
实验结论和讨 论
有机化学在制药领域的应用：有机化学是药物研发和生产的基础，涉及药物的合成、 分离、纯化等方面。
有机化学在农业领域的应用：有机化学为农药和肥料的研发提供了技术支持，有助于 提高农作物的产量和品质。
有机化学在食品工业领域的应用：有机化学在食品添加剂、防腐剂、抗氧化剂等方面 的应用，有助于延长食品的保质期和提高食品的口感。
有机化学在化妆品工业领域的应用：有机化学为化妆品的研发提供了技术支持，涉及 化妆品的成分、稳定性、安全性等方面。
有机化合物由碳、氢、氧等元素组成，具有特定的结构与性质。
有机化合物的结构决定了其化学性质和反应活性，是研究有机化学的基础。
有机化合物的性质包括物理性质和化学性质，对其研究和应用具有重要意义。
有机化合物的物理性质包括沸点、熔点、密度等，化学性质包括氧化性、还原性、酸性、碱性 等。
普通命名法：采用烃基的名称加上 衍生物的名称
实验步骤：详细 介绍实验的操作 流程和注意事项
实验结果：展示实 验产物的结构和性 质，以及与理论结 果的对比分析
实验目的：了 解有机化合物
的性质
有机化学基础实验
有机化学基础实验一、苯甲酸重结晶性质：溶解度随温度升高而升高实验：将粗苯甲酸1g加到100ml的烧杯中，再加入50ml蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全溶后再加入少量的蒸馏水。
然后，使用短颈漏斗趁热将溶液过滤到另一100ml烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶，滤出晶体。
玻璃仪器：烧杯、玻璃棒、酒精灯、短颈漏斗思考：1、该实验为什么在粗苯甲酸全溶后，还要加少量蒸馏水？答：为了减少趁热过滤过程中损失苯甲酸。
2、被溶解的粗苯甲酸为什么要趁热过滤？答：若待冷却后过滤，就会有苯甲酸提前结晶析出。
3、为什么滤液需在静置条件下缓慢结晶？答：静置条件是为了得到均匀而较大晶体。
4、冷却结晶时，是不是温度越低越好？答：因为温度过低，杂质也有可能会结晶出来。
二、烷烃的性质（1、燃烧2、取代3、高温分解）氯代实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排饱和食盐水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。
现象：1、混合气体颜色变浅2、量筒壁上出现油状液滴3、量筒内饱和食盐水液面上升4、可能有晶体析出三、烯的性质（1、燃烧2、加成3、被氧化4、加聚）乙烯的实验室制法：（1）反应原料：乙醇、浓硫酸（2）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2OC2H5OH + 6H2SO4（浓）6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O（3）浓硫酸：催化剂、脱水剂、吸水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌）（4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。
（5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。
（不能用水浴）（6）温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。
book 制药工程系 有机化学实验讲义[m
制药工程系有机化学实验讲义1. 引言有机化学是药学领域中的重要学科，它研究有机化合物的合成、结构和反应。
而有机化学实验作为有机化学学习的重要组成部分，能够帮助学生深入理解有机化学的原理和实际应用。
本讲义旨在介绍制药工程系有机化学实验的基本内容和操作步骤。
2. 实验一：有机合成反应2.1 实验目的通过有机合成反应，合成目标有机化合物，并通过相应的实验测试方法对合成产物进行鉴定。
2.2 实验步骤1.准备实验室所需的实验仪器和试剂；2.将反应所需的试剂按照实验方案中的物质配比称取，并将其溶解于适当的溶剂中；3.按照实验方案中的反应条件进行反应，注意反应温度、时间和搅拌等控制参数；4.反应结束后，通过适当的方法分离产物，如结晶、萃取等；5.对产物进行物理性质和光谱性质的分析和测定，如熔点、红外光谱等；6.根据实验结果，对产物的结构和纯度进行判定。
2.3 实验例子：邻硝基苯甲醛的合成实验方案： - 材料：硝基苯、苯甲醛 - 试剂：浓硫酸、水、氢氧化钠、盐酸、无水乙醚 - 仪器：冷水浴、磁力搅拌器、漏斗、蒸馏器实验步骤：1. 在250 mL三口瓶中，加入硝基苯（10 g）和浓硫酸（15 mL），搅拌均匀，然后加入苯甲醛（11 mL）； 2. 在冷水浴上加热回流反应2小时； 3.反应结束后，将反应混合物倒入250 mL凉水中，搅拌15分钟； 4. 过漏斗，用0.1 M氢氧化钠溶液洗涤产物3次，然后用盐酸酸化，产生黄色结晶； 5. 将产物的结晶用无水乙醚洗涤，然后通过过滤得到无水乙醚溶液； 6. 将溶液通过蒸馏器减压蒸馏，得到邻硝基苯甲醛产物。
2.4 实验结果与讨论对所合成的邻硝基苯甲醛进行熔点测定，测得熔点为135-137°C，符合理论熔点范围。
对产物进行红外光谱分析，与标准品的红外光谱图谱相符，表明产物结构正确。
3. 实验二：有机分析技术3.1 实验目的学习和掌握有机化合物的分析和测定方法，如红外光谱、核磁共振、质谱等。
基础有机化学实验讲义(含实验报告模板)2018 (1)
有机化学实验化学化工学院实验中心说明：1．每位老师和助教都要在课前来实验室作预实验,并作好实验记录. 2．严格规范学生实验操作。
3．实验报告参考附件1有机化学实验实验1 正溴丁烷 1实验2 薄层层析与柱层析 3实验3 环己烯的制备(折光率的测定)26实验4 苯甲酸乙酯29实验5 对甲苯乙酮的合成或对异丙基苯乙酮的合成29实验6 2-甲基-2-己醇29实验7 7，7一二氯双环[4.1.0]庚烷(减压蒸馏) 38实验8 安息香的铺酶合成48实验9 肉桂酸的合成(水蒸汽蒸馏)51实验10 由苯胺合成对硝基苯胺的设计合成57附件1 实验报告模板60实验1 正溴丁烷[反应原理]实验室中，制备一卤代烷的最简单的方法是通过氢卤酸与醇发生亲核取代反应来制备。
HR-OH + HX R-X + H2O本实验利用正丁醇与氢溴酸作用生成正溴丁烷。
主反应：SO44[1]NaBr+HCH3CH2CH2CH2OH+HBr→CH3CH2CH2CH2Br+H2O 副反应：24C4H9OH C4H8 + H2O242C4H9OH C4H9OC4H9 + H2O[药品]正丁醇3毫升0.033摩尔溴化钠（无水）5.1克0.05摩尔浓硫酸5毫升0.094摩尔水[2] 4.1毫升碳酸钠、无水氯化钙。
[实验操作]在圆底烧瓶中放入4.1毫升水和5毫升浓硫酸，混合均匀并冷至室温后，加入3毫升正丁醇，最后加入5.1克溴化钠[3]和2-3粒沸石。
装成带有气体吸收的回流装置（如图1-1）。
加热回流半小时，稍冷后改回流装置为蒸馏装置。
加热蒸馏至正溴丁烷全部蒸出[4]。
将馏出液倒入分液滤斗中，把下层放入干燥的三角瓶中[6]，在水冷却下慢慢加入等体积的浓硫酸[8]，振匀后倒入干燥的分液漏斗中。
仔细分出下层硫酸，分别用10%碳酸钠溶液、水洗涤有机层。
把洗涤后的有机层放于干燥三角瓶中，用1-2小块无水氯化钙干燥至澄清后蒸馏。
收集98-102℃馏分。
产量2-2.5克。
有机化学实验讲义全
有机化学实验讲义琚辉2006年12月中医药大学有机化学实验室实验一蒸馏与沸点的测定一、实验目的1.学会常量法测定液体的沸点2.掌握蒸馏装置的安装3.学会利用蒸馏的方法别离沸点不同的液体二、实验原理饱和蒸汽压、沸腾、沸点的概念。
蒸馏：所谓蒸馏就是将液体物质加热到沸腾变为蒸汽，又将蒸汽冷凝为液体，这两个过程的联合操作。
如：将沸点相差30℃以上的混合液体蒸馏时，沸点较低的先蒸出，沸点较高的随后蒸出，不挥发的物质留在蒸馏瓶，这样可到达别离和提纯的目的。
纯液体有机化合物在蒸馏过程中，沸点围很小0.5～1℃，所以可以利用蒸馏测定沸点。
气化中心与沸石的使用。
三、实验步骤升降台的作用，电热套的使用与考前须知，选用适当容积的蒸馏烧瓶，温度计的选择和使用，冷凝管的种类与使用，承受器和前馏分。
仪器的安装顺序：由下到上，由左到右。
如图安装磨口局部连接严密，与大气联通。
1.250ml低烧瓶参加100ml乙醇水溶液，参加1-2粒沸石，通入冷凝水2.翻开电源，节电压至100v3.溶液沸腾，观察温度计示数变化4.收集馏分，72-78℃5.量取收集馏分体积，计算产率6. 仪器的拆除〔顺序与安装顺序相反〕四、实验重点1.蒸馏的原理2.仪器的合理使用3.沸石的使用4.产律的计算5.仪器的安装和拆除6.蒸馏时温度计的位置实验二熔点测定与温度计的校正一实验目的1. 学会使用熔点仪测定有机物的熔点。
2. 掌握绘图法校正温度计的方法。
3. 通过测定有机物熔点，判断物质的纯度。
二实验原理熔点：通常把晶体加热到一定温度时，即可以从固态转变液态，此时的温度就为该晶体的熔点。
纯洁的晶体从开场熔化〔其现象为塌落并有液体产生〕即为始熔，至完全熔化〔其现象为晶体完全消失变为液体〕即全熔的温度围叫熔距或熔程。
当达熔点时，纯化合物晶体几乎同时崩溃熔化，熔距很短，一般在0.5~1℃;不纯的化合物晶体,即当有少量杂质存在时，其熔点一般会下降，熔距增大。
因此，测定固体物质的熔点可鉴定其化合物的纯度。
有机化学实验讲义(正丁醚 苯胺 乙酰苯胺 环己烯的制取).
实验四正丁醚[内容提要]本实验以正丁醇为原料，以浓硫酸为脱水剂来制备正丁醚。
由于原料正丁醇和产物正丁醚的沸点都比较高，因此在实验中采用控制加热温度、并将生成的水或水的共沸物不断蒸出的方法来促使平衡的移动，以提高产率。
使用分水器可以达到这一目的。
实验包括回流、蒸馏、分液漏斗的使用、水分离器的使用等基本操作。
[目的要求]1. 掌握醇分子间脱水制醚的反应原理和实验方法。
2. 学习使用带有水分离器的实验操作。
[实验关键]1. 控制好反应温度。
2. 碱洗时，不要剧烈地振摇分液漏斗，否则会形成乳浊液而难以分层。
3. 洗涤时，一定要除净粗产物中未反应的正丁醇。
4. 粗产物要干燥完全。
[预备知识]醇是有机合成中常用的溶剂和萃取剂。
脂肪族低级单纯醚通常由两分子醇在酸性脱水催化剂存在下发生分之间脱水来制备。
实验室常用浓硫酸作为脱水剂，此外，还可以用磷酸、芳香族磺酸或离子交换树脂等作为脱水剂。
该法适用于从低级伯醇制备单纯醚，反应室SN2反应；用仲醇制醚时产量不高；用叔醇为原料，则主要发生分子内脱水生成烯烃的反应。
该类反应时可逆反应，因此，在实验操作上通常采用蒸出反应产物（醚或水）的方法，使反应向有利于生成醚的方向移动。
同时，必须严格控制反应温度，以减少副产物烯烃剂二烷基硫酸酯的生成。
此外，用浓硫酸做脱水剂时，由于浓硫酸的氧化作用，往往会有少量氧化产物和二氧化硫生成。
混合醚和冠醚通常用Williamson合成法制备，即用卤代烷、磺酸酯及硫酸酯与醇钠或酚钠反应，该反应是一个SN2反应。
工业上常采用在脱水催化剂（氧化铝、硫酸铝等）存在下进行气相醚化来制备醚。
[反应式]2CH3CH2CH2CH2OH→(CH3CH2CH2CH2) 2O+H2O可能的副反应有：CH3CH2CH2CH2OH→CH3CH2CH2=CH2+H2OCH3CH2CH2CH2OH→CH3CH2CH2COOH+SO2+ H2OSO2+ H2O→H2SO3[药品]正丁醇5毫升0.054摩尔浓硫酸1毫升无水氯化钙，碳酸氢钠，氯化钠。
有机化学实验讲义
有机化学实验讲义周玉行李菊梅编景德镇陶瓷学院2002实验一 乙醇─水溶液的分馏一、实验目的1、了解分馏原理及其应用。
2、正确掌握简单分馏操作。
二、实验原理蒸馏和分馏都是分离提纯液体有机化合物的重要方法。
然而普通蒸馏主要用于分离两种以上沸点相差较大的液体混合物，而分馏是分离和提纯沸点相差较小的液体混合物。
从理论上来讲，只要对蒸馏的馏出液经过反复多次的普通蒸馏，也可以分离沸点相差较小的液体混合物。
但这样做，操作既烦琐，费时又浪费很大，而应用分馏则能克服这些缺点，提高分离效率。
分馏操作是使沸腾的混合物通过分馏柱，在柱内蒸汽中高沸点组分被柱外冷空气冷凝成液体，流回烧瓶中，使继续上升的蒸汽中含低沸点组分相对增加。
冷凝液在回流途中遇到上升的液体，两者之间进行了热量与质量的交换，上升的蒸汽中高沸点组分又被冷凝下来。
低沸点组分继续上升，在柱状晶中如此反复地汽化、冷凝。
当分馏效率足够高时，首先从柱上面出来的是纯度较高的低沸点组分。
随着温度的升高，后蒸出来的主要是高沸点组分，留在蒸馏烧瓶中的是一些不易挥发的物质。
分馏原理也可通过二元沸点一组成图（如下图）来说明。
图中下面一条曲线是A 、B两个化合物不同组成时的液体混合物沸点，而上面一条曲线是指在同一温度下，与沸腾液体平衡时蒸汽的组成。
例如某化合物在90℃沸腾，其液体含化合物A56%（mol ），化合物B44%（mol ）,见图中V1，该蒸汽冷凝后为C2，而与C2相平衡的蒸汽相V2，其组成A 为90%（mol ）,B 为10%(mol)。
由此可见，在任何温度下气相总是比与之相平衡的沸腾液相有更多的易挥发的组分。
若将C2继续经过多次汽化，多次冷凝，最后可将A 和B 分开。
但必须指出，凡能形成共沸组成的混合物都具有固定沸点，这样的混合物不能用分馏方法分离。
三、试剂和装置试剂：60%乙醇水溶液100mL 装置：下图为分馏装置。
温度/℃105020B 0 20 40 60 80 100A 100 80 60 40 20 0 组分% V1V2C1C2 C3图分馏装置四、实验步骤1、按上图安装好分馏装置。
基础化学实验(有机化学)
课前预备
基础化学实验（有机化学）课程内容主要包括有机化学实验基本知识、基本操作及其原理与要点；典型化合 物的合成和制备技术；有机化合物的定性鉴别等。
课程性质
课程定位
课程背景
课程定位
基础化学实验（有机化学）课程是湖南大学的一门国家精品课程和国家精品资源共享课程，也是一门为化学、 化工、应用化学及相关专业开设的专业基础课。
基础化学实验（有机化学）
湖南大学建设的慕课
01 课程性质
03 课前预备 05 所获荣誉
目录
02 课程简介 04 授课目标 06 教师简介
基本信息
基础化学实验（有机化学）课程是湖南大学于2018年4月9日首次在中国大学MOOC开设的慕课课程、国家精品 在线开放课程。该课程授课教师是郭栋才、蔡双莲、史玲、刘强、刘志刚、田蜜。据2020年12月中国大学MOOC官 网显示，该课程已开课6次。
所获荣誉
所获荣誉
2019年1月8日，基础化学实验（有机化学）课程被评为国家精品在线开放课程。
教师简介
教师简介
该课程教师团队均来自湖南大学，其中郭栋才、刘志刚为教授职称，刘强为副教授职称，史玲为助理教授职 称，蔡双莲为讲师职称，田蜜为中级实验员职称。
谢谢观看
预备知识
学习基础化学实验（有机化学）课程需要先修“有机化学”“化学原理”“普通化学”“无机化学”或“大 学化学”中的一门课程以及“ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ析化学”课程；“基础无机化学实验””基础分析化学实验”课程。
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有机化学基础实验（一）烃1.甲烷的氯代（性质）实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。
现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升。
解释：生成卤代烃2.石油的分馏（分离提纯）（1）两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。
（2）分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。
（3）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸（4）温度计的位置：温度计的水银球应处于支管口（以测量蒸汽温度）（5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上口出（6）用明火加热，注意安全3.乙烯的性质实验现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反应）（检验）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂）乙烯的实验室制法：（1）反应原料：乙醇、浓硫酸（2）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2OC2H5OH + 6H2SO4（浓）6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O（3）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌）（4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。
（5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。
（不能用水浴）（6）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。
温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。
（7）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。
【记】倒着想，要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来（8）乙烯的收集方法能不能用排空气法不能（9）点燃乙烯前要_验纯_。
（10）在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。
故乙烯中混有_SO2、CO2。
4、乙炔的实验室制法：（1） 反应方程式：CaC 2+2H 2O→C 2H 2↑+Ca(OH)2（注意不需要加热）（2） 发生装置：固液不加热（不能用启普发生器）（3） 得到平稳的乙炔气流：①常用饱和氯化钠溶液代替水（减小浓度） ②分液漏斗控制流速 ③并加棉花，防止泡沫喷出。
（4） 生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着H 2S 、PH 3、AsH 3等特殊臭味的气体，可用CuSO 4溶液除去杂质气体（5） 反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。
为什么？①反应放出的大量热，易损坏启普发生器（受热不均而炸裂）。
②反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量CaC 2进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。
（6） 乙炔使溴水或KMnO 4(H+)溶液褪色的速度比较乙烯,是快还是慢,为何?乙炔慢,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难.5、苯的溴代（性质）（1） 方程式：原料：溴应是_液溴_，(不能用溴水；不用加热)加入铁粉起催化作用，但实际上起催化作用的是 FeBr 3 。
现象：剧烈反应，三颈瓶中液体沸腾，红棕色气体充满三颈瓶。
导管口有棕色油状液体滴下。
锥形瓶中产生白雾。
（2） 顺序：苯，溴，铁的顺序加药品（3） 伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是 导气 、冷凝（以提高原料的利用率和产品的收率）。
（4） 导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为_HBr 气体易溶于水，防止倒吸_（进行尾气吸收，以保护环境免受污染）。
（5） 反应后的产物是什么？如何分离？纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有_溴_的缘故。
除去溴苯中的溴可加入_NaOH 溶液_，振荡，再用分液漏斗分离。
分液后再蒸馏便可得到纯净溴苯（分离苯）（6） 导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴_。
6、苯的硝化反应（性质）CC SO H NO HO ︒︒−−−→−-+60~55242浓NO 2O H 2+反应装置：大试管、长玻璃导管、温度计、烧杯、酒精灯等 实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。
②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。
【先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C ，再加入苯(苯的挥发性)】③在50-60℃下发生反应，直至反应结束。
④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
【注意事项】（1）配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C，再加入苯(苯的挥发性)（2）步骤③中，为了使反应在50-60℃下进行，常用的方法是_水浴_。
（3）步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_分液漏斗_。
（4）步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是_除去混合酸_。
（5）纯硝基苯是无色，密度比水_大_(填“小”或“大”)，具有_苦杏仁味_气味的油状液体。
（6）需要空气冷却（7）使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50--60℃以下,这是为何：①防止浓NHO3分解②防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发③温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯) （8）温度计水银球插入水中浓H2SO4在此反应中作用：催化剂，吸水剂（二）烃的衍生物1、溴乙烷的水解（1）反应原料：溴乙烷、NaOH溶液（2）反应原理：CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr化学方程式：CH3CH2—Br + H—OH CH3—CH2—OH + HBr注意：（1）溴乙烷的水解反应是可逆反应，为了使正反应进行的比较完全，水解一定要在碱性条件下进行；（2）几点说明：①溴乙烷在水中不能电离出Br-，是非电解质，加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。
②溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br-，但直接去上层清液加AgNO3溶液主要产生的是Ag2O黑色沉淀，无法验证Br-的产生。
③水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的NaOH，再加AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀，说明有Br-产生。
探究：如何验证该反应为取代反应？验证卤代烃中的卤素①取少量卤代烃置于试管中，加入NaOH溶液；②加热试管内混合物至沸腾；③冷却，加入稀硝酸酸化；④加入硝酸银溶液，观察沉淀的颜色。
实验说明：①加热煮沸是为了加快卤代烃的水解反应速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。
②加入硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与硝酸银反应从而对实验现象的观察产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
2、乙醇与钠的反应（探究、重点）无水乙醇水钠沉于试管底部，有气泡钠熔成小球，浮游于水面，剧烈反应，发出“嘶嘶”声，有气体产生，钠很快消失工业上常用NaOH和乙醇反应，生产时除去水以利于CH3CH2ONa生成实验现象：乙醇与钠发生反应，有气体放出，用酒精灯火焰点燃气体，有“噗”的响声，证明气体为氢气。
向反应后的溶液中加入酚酞试液，溶液变红。
但乙醇与钠反应没有水与钠反应剧烈。
3、乙醇的催化氧化（性质）把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热，看到铜丝表面变黑，生成CuO迅速插入盛乙醇的试管中，看到铜丝表面变红；反复多次后，试管中生成有刺激性气味的物质（乙醛），反应中乙醇被氧化，铜丝的作用是催化剂。
闻到一股刺激性气味，取反应后的液体与银氨溶液反应，几乎得不到银镜;取反应后的液体与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液共热，看不到红色沉淀，因此无法证明生成物就是乙醛。
通过讨论分析，我们认为导致实验结果不理想的原因可能有2个：①乙醇与铜丝接触面积太小，反应太慢;②反应转化率低，反应后液体中乙醛含量太少，乙醇的大量存在对实验造成干扰。
乙醇和重铬酸钾仪器试剂：圆底烧瓶、试管、酒精灯、石棉网、重铬酸钾溶液、浓硫酸、无水乙醇实验操作：在小试管内加入1mL 0.5%重铬酸钾溶液和1滴浓硫酸，在带有塞子和导管的小蒸馏烧瓶内加入无水乙醇，加热后，观察实验现象。
实验现象：反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。
应用：利用这个原理可制成检测司机是否饮酒的手持装置。
因为乙醇可被重铬酸钾氧化，反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。
刚饮过酒的人呼出的气体中含有酒精蒸汽，因此利用本实验的反应原理，可以制成检测司机是否饮酒的手持装置，检查是否违法酒后驾车。
4、乙醛的银镜反应（1）反应原料：2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液（2）反应原理：CH3CHO +2Ag（NH3）2OH CH3COONH4+ 2Ag ↓+ 3NH3 +H2O（3）反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，加入1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入2%的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止。
（注意：顺序不能反）（4）注意事项：①配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质(Ag3N)。
②实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。
③必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热（否则会生成易爆物质），水浴温度不宜过高。
④如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏松的沉淀随银能附着在试管内壁但颜色发乌。
⑤实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的硝酸溶解，再用水冲洗。
（废液不能乱倒，应倒入废液缸内）成败关键：1试管要洁净 2．温水浴加热3．不能搅拌4．溶液呈碱性。
5．银氨溶液只能临时配制，不能久置，氨水的浓度以2％为宜。
能发生银镜的物质：1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类 即含有醛基（比如各种醛，以及甲酸某酯等)2.甲酸及其盐，如HCOOH 、HCOONa 等3.甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC 2H 5、甲酸丙酯HCOOC 3H 7等4.葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖 清洗方法实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管，再用蒸馏水清洗实验后可以用硝酸来清洗试管内的银镜,硝酸可以氧化银，生成硝酸银，一氧化氮和水 银镜反应的用途：常用来定量与定性检验 醛基 ；也可用来制瓶胆和镜子。
与新制Cu(OH)2反应:乙醛被新制的Cu （OH ）2氧化（1）反应原料：10%NaOH 溶液、2%CuSO 4溶液、乙醛稀溶液 （2）反应原理：（3）反应装置：试管、酒精灯、滴管 （4）注意事项：①本实验必须在碱性条件下才能成功。