有机化学基础实验(讲义)

有机化学基础实验

（一）烃

1.甲烷的氯代（性质）

实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。

现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升。

解释：生成卤代烃

2.石油的分馏（分离提纯）

（1）两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合

物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。

（2）分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、

铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮

塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。

（3）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸

（4）温度计的位置：温度计的水银球应处于支管口（以

测量蒸汽温度）

（5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上口出

（6）用明火加热，注意安全

3.乙烯的性质实验

现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反应）（检验）

乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂）

乙烯的实验室制法：

（1）反应原料：乙醇、浓硫酸

（2）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O

副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O

C2H5OH + 6H2SO4（浓）6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O

（3）浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌）

（4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。

（5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。（不能用水浴）

（6）温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。

（7）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。【记】倒着想，要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来

（8）乙烯的收集方法能不能用排空气法不能

（9）点燃乙烯前要_验纯_。

（10）在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2、CO2。

4、乙炔的实验室制法：

（1） 反

应

方

程

式

：

CaC 2+2H 2O→C 2H 2↑+Ca(OH)2（注意不需要加热）

（2） 发生装置：固液不加热（不能用启普发生器）

（3） 得到平稳的乙炔气流：①常用饱和氯化钠溶液代替水（减小浓度） ②分液漏斗控制流速 ③并加

棉花，防止泡沫喷出。

（4） 生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着H 2S 、PH 3、AsH 3等特殊臭味的气体，可用CuSO 4溶液除去杂

质气体

（5） 反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。为什么？①反应放出的大

量热，易损坏启普发生器（受热不均而炸裂）。②反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量CaC 2进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。

（6） 乙炔使溴水或KMnO 4(H+)溶液褪色的速度比较乙烯,是快还是慢,为何?

乙炔慢,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难.

5、苯的溴代（性质）

（1） 方程式：

原料：溴应是_液溴_，(不能用溴水；不用加热)加入铁粉起催化作用，但实际上起催化

作用的是 FeBr 3 。

现象：剧烈反应，三颈瓶中液体沸腾，红棕色气体充满三颈瓶。导管口有棕色油状液体滴下。锥形瓶中产生白雾。

（2） 顺序：苯，溴，铁的顺序加药品

（3） 伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是 导气 、冷凝（以提高原料的利用

率和产品的收率）。

（4） 导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为_HBr 气体易溶于水，防止倒吸_（进

行尾气吸收，以保护环境免受污染）。

（5） 反应后的产物是什么？如何分离？纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，

烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有_溴_的缘故。除去溴苯中的溴可加入_NaOH 溶液_，振荡，再用分液漏斗分离。分液后再蒸馏便可得到纯净溴苯（分离苯）

（6） 导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴_。

6、苯的硝化反应（性质）

C

C SO H NO HO ︒︒−−−→

−-+60~5524

2浓NO 2

O H 2+

反应装置：大试管、长玻璃导管、温度计、烧杯、酒精灯等 实验室制备硝基苯的主要步骤如下：

①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。

②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。【先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C ，再加入苯(苯的挥发性)】

③在50-60℃下发生反应，直至反应结束。

④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。

⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。

【注意事项】

（1）配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C，再加入苯(苯的挥发性)

（2）步骤③中，为了使反应在50-60℃下进行，常用的方法是_水浴_。

（3）步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_分液漏斗_。

（4）步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是_除去混合酸_。

（5）纯硝基苯是无色，密度比水_大_(填“小”或“大”)，具有_苦杏仁味_气味的油状液体。

（6）需要空气冷却

（7）使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50--60℃以下,这是为何：①防止浓NHO3分解②防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发③温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯) （8）温度计水银球插入水中浓H2SO4在此反应中作用：催化剂，吸水剂

（二）烃的衍生物

1、溴乙烷的水解

（1）反应原料：溴乙烷、NaOH溶液

（2）反应原理：CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr

化学方程式：CH3CH2—Br + H—OH CH3—CH2—OH + HBr

注意：（1）溴乙烷的水解反应是可逆反应，为了使正反应进行的比较完全，水解一定要在碱性条件下进行；（2）几点说明：①溴乙烷在水中不能电离出Br-，是非电解质，加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。②溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br-，但直接去上层清液加AgNO3溶液主要产生的是Ag2O黑色沉淀，无法验证Br-的产生。

③水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的NaOH，再加AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀，说明有Br-产生。

探究：如何验证该反应为取代反应？验证卤代烃中的卤素

①取少量卤代烃置于试管中，加入NaOH溶液；②加热试管内混合物至沸腾；

③冷却，加入稀硝酸酸化；④加入硝酸银溶液，观察沉淀的颜色。

实验说明：

①加热煮沸是为了加快卤代烃的水解反应速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。

②加入硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与硝酸银反应从而对实验现象的观察产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

2、乙醇与钠的反应（探究、重点）

无水乙醇水

钠沉于试管底部，有气泡钠熔成小球，浮游于水面，剧烈反应，发出“嘶嘶”声，有气体产

生，钠很快消失

工业上常用NaOH和乙醇反应，生产时除去水以利于CH3CH2ONa生成

实验现象：乙醇与钠发生反应，有气体放出，用酒精灯火焰点燃气体，有“噗”的响声，证明气体为氢气。