丙硫菌唑合成工艺研究
丙硫菌唑中间体的工艺合成
环 丙基 甲酸甲酯为原料 ，＂ （ 氯代 异丙烷） ／ （ １ 一 氯环 丙基 甲酸 甲酯） 为 ３ ． ０ ，邻氯苯 乙酸与 １ 一 氯环 丙基 甲酸 甲酯的投 料 比为 １ ． １： １ ． ０ （ 摩 尔比 ） ， 合 成得到环 丙基 苄基 甲酮。 蒸馏 纯化后产品液相 色谱检 测纯度 为 ９ ８ ． ２ ％， 收率为 ８ ３ ％。 该工 艺收 率高，操 作 简单 ，条件温和 ，适合 工业化生产 。
பைடு நூலகம்
Ａｂ ｓ ｔ ｒ ａ ｃ ｔ ：Ｔ ａ ｋ ｉ ｎ ｇ ２ 一 ｃ ｈ ｒ ｏ ｌ ｏ ｂ ｅ ｎ ｚ ｙ ｌ ｃ ｈ ｒ ｏ ｌ ｉ ｄ ｅ ａ ｓ ｔ ｈ ｅ ｒ ａ ｗ ｍａ ｔ ｅ ｒ ｉ ａ ｌ ・Ｐ ｒ ｏ ｔ ｈ ｉ ｏ ｃ ｏ ｎ ａ ｚ ｏ ｌ ｅ ｗａ ｓ ｎ ｏ ｒ ｍａ ｌ ｌ ｙ ｏ ｂ ｔ ａ ｉ ｎ ｅ ｄ ｖ ｉ ａ Ｇｒ ｉ ｇ ｎ ａ ｒ ｄ ｒ ｅ ａ ｃ ｔ ｉ ｏ ｎ ，ｃ ｏ ｎ ｄ ｅ ｎ ｓ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ａ ｎ ｄ ｖ ｕ ｌ ｃ ａ ｎ ｉ ｚ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ｒ ｅ ａ ｃ ｔ ｉ ｏ ｎ ．Ｈｏ ｗｅ ｖ ｅ ｒ ，ｔ ｈ ｉ ｓ ｒ ｅ ｐ ｏ ｒ ｔ ｅ ｄ ｓ ｙ ｎ ｔ ｈ ｅ ｓ ｉ ｓ
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丙硫菌唑合成新工艺
丙硫菌唑合成新工艺
丙硫菌唑是一种嗜酸丙硫菌产生的次生代谢产物，具有广谱的抗生活性。
目前，丙硫菌唑的合成工艺主要包括化学合成和微生物发酵两种方法。
化学合成方法是通过有机合成技术将合适的化合物进行反应，得到丙硫菌唑。
目前，主要的合成方法是以3-硝基丙烷为原料，经过氢化、酸性水解、碱性环化等一系列反应步骤，最后得到丙硫菌唑。
这种合成方法具有反应步骤多、产率低、成本高等缺点。
微生物发酵合成方法是利用嗜酸丙硫菌或其他微生物，通过在适宜的条件下生长和代谢产生丙硫菌唑。
这种方法具有环境友好、生产成本低、选择性高等优点。
但是，微生物发酵方法的缺点是工艺条件复杂，培养基配方和培养条件的优化需要大量的试验。
为了改进丙硫菌唑的合成工艺，可以探索新的合成方法或优化现有的合成方法。
例如，可以研究催化剂的选择和反应条件的优化，提高化学合成方法的产率和选择性。
此外，还可以通过基因工程技术改造嗜酸丙硫菌的代谢途径，提高丙硫菌唑的产量。
综合利用化学合成和微生物发酵的优点，可以开发出更高效、经济、环保的丙硫菌唑合成工艺。
邻氯苯乙酸合成丙硫菌唑工艺流程
邻氯苯乙酸合成丙硫菌唑工艺流程邻氯苯乙酸合成丙硫菌唑的工艺流程如下：
1.首先，将邻氯苯乙酸和乙酰乙酸酐加入反应釜中。
2.然后，加入硫化钠和氢氧化钠，开始搅拌反应。
3.反应进行时，逐渐加入丙硫菌唑原料并进行加热。
4.在反应结束后，进行中和、过滤、洗涤等后续处理。
5.最后，将产物进行干燥，得到成品丙硫菌唑。
The process of synthesizing propiconazole from 2-chloroethylbenzoic acid is as follows:
1. First, add 2-chloroethylbenzoic acid and acetic anhydride into the reaction vessel.
2. Then, add sodium sulfide and sodium hydroxide, and start stirring the reaction.
3. As the reaction proceeds, gradually add the propiconazole raw material and heat up the reaction.
4. After the reaction is complete, carry out subsequent processes such as neutralization, filtration, washing, etc.
5. Finally, dry the product to obtain the finished propiconazole.。
丙硫菌唑的合成
关键 词 ： 丙硫 菌 唑 ； 一 １ 氯一卜 氯 乙酰 基环丙 烷 ； 菌 剂 ； 成 杀 合
中图分类号 ： Ｑ４ ０３ Ｔ ６ ． 文献标 志码 ： Ａ 文章编号 ：０ ６ ０ １ （０ ９ ０ ． １ ２ ０ １ ０ ．４ ３ ２ ０ ）３ ０ ７ ２
－１ 一 一 氯 卜（一 ３ － Ｎ ２ １然 ） 研制的一种广谱三唑类杀菌剂 ， 主要 用 于 防 治 谷 类 、 麦 ２ （ 氯环丙基 ） 一 一 ２ 氯￣ ） － 醇中间体（ ； 后 该 中间体与 １ ， 三氮 唑反应 制得 ２（ ，４ ２一 一卜氯 环丙基 ）３ （， 一 一１ ， ２ 类 和 豆 类作 物 等 众 多 病 害 。 丙硫 菌 唑 为 外 消旋 体 ， 品 纯 一 １基 一 ２ 氯 一一 ２， ＭＦ 为 白色或浅灰棕色粉末状结 晶… 其作 用机理是抑制 真菌中 ４ 三唑 一 一 ）卜 （一 苯基 ）２ 丙 醇 （）以水 代替 Ｄ 。 既 也 并 甾醇 的前体一 毛甾醇或２ 一 甲基二 氢羊毛 甾醇 １位上 的 作 溶 剂 ， 提 高 了 产 率 ， 节 约 了 成 本 ， 且 对 后 处 理 羊 ４亚 ４ 脱 甲基 化作 用 。丙 硫 菌 唑具 有 良好 的 生物 毒 性 和生 态 毒
i一鹳一1一卜氯苯基一2丙醇2的制备氮气保护条件下在三口烧瓶中加入15ml水18g0026m01124一三氮唑06g0015m01氢氧化钠机械搅拌加热至80加入018g57x10一m01nt基溴化铵滴人35g0013m01化合物11控温在80继续反应7h反应完毕后分层用乙酸乙酯溶解瓶底粘稠物有白色不溶物过滤滤液用无水硫酸钠干燥蒸除溶剂得棕色残留用热的石油醚60901萃取冷却后析出196g白色固体收率
丙硫菌唑关键中间体的合成工艺研究的开题报告
丙硫菌唑关键中间体的合成工艺研究的开题报告
一、选题背景及意义
丙硫菌唑是一种广谱抗真菌药物，可用于治疗多种真菌感染病，如
念珠菌病、铜绿假单胞菌病等。
目前，丙硫菌唑在临床应用中表现出很
好的疗效，被广泛应用于临床治疗。
但丙硫菌唑的生产成本较高，且原
料供应不稳定，因此研究丙硫菌唑的合成工艺可以有效降低其生产成本
和提高产量，促进丙硫菌唑的产业化发展。
二、研究目标
本研究旨在寻求一种简化、高效的合成丙硫菌唑关键中间体（5-甲
基四氢咪唑硫酮）的工艺路线，从而实现丙硫菌唑的高产、低成本制备。
三、研究内容及方法
1. 对当前丙硫菌唑的生产工艺进行梳理，分析其存在的问题和不足。
2. 设计一种简化、高效的合成5-甲基四氢咪唑硫酮的工艺路线。
3. 对新合成路线中关键反应条件进行优化，寻求最佳反应条件。
4. 对合成产品进行表征和分析，评估新路线的合成效果。
5. 对合成路线进行经济分析，评估其在工业化生产中的可行性。
四、预期成果
本研究将建立一种简化、高效的5-甲基四氢咪唑硫酮合成工艺路线，并优化其关键反应条件，使其在工业化生产中具有可行性。
此外，本研
究还将对丙硫菌唑的生产成本进行评估，并为其产业化发展提供参考依据。
五、研究意义
本研究将为丙硫菌唑的低成本、高效生产提供技术支持，促进丙硫
菌唑的产业化发展，同时为其他药物的生产提供经验和参考。
丙硫菌唑 结构
丙硫菌唑1. 引言丙硫菌唑（Propiconazole）是一种广谱杀菌剂，属于三唑类化合物。
它被广泛应用于农业领域，用于预防和治疗多种真菌病害。
丙硫菌唑的化学结构和作用机制使其具有高效、低毒和环境友好的特点，在全球范围内得到了广泛的应用。
本文将对丙硫菌唑的结构、性质、合成方法以及应用进行详细介绍。
2. 结构丙硫菌唑的分子式为C15H17Cl2N3O2S，其结构如下所示：丙硫菌唑的分子由苯环、三氮杂环、氧杂环和巯基组成。
其中，苯环上连接有两个氯原子，氮杂环上连接有一个甲基基团。
这种结构赋予了丙硫菌唑抗真菌活性。
3. 性质3.1 物理性质•外观：丙硫菌唑为无色结晶固体。
•熔点：丙硫菌唑的熔点为135-138℃。
•溶解性：丙硫菌唑在水中的溶解度较低，但可溶于有机溶剂如乙醇、甲醇和二氯甲烷。
3.2 化学性质丙硫菌唑是一种稳定的化合物，不易分解。
它在强碱条件下会发生水解反应，生成相应的胍和苯甲酸盐。
4. 合成方法丙硫菌唑的合成方法主要有两种：三氮杂环化合物法和脱氧法。
4.1 三氮杂环化合物法这种方法是通过将2,4,6-三氨基吡啶与甲基丙烯酸酯反应得到丙硫菌唑。
具体步骤如下：1.将2,4,6-三氨基吡啶与二乙卓酮进行缩合反应，生成相应的缩合产物。
2.将缩合产物与次磷酰胺进行加成反应，生成三氮杂环化合物。
3.最后，通过脱水和硫化反应，将三氮杂环化合物转化为丙硫菌唑。
4.2 脱氧法这种方法是通过将2,4,6-三氨基吡啶与甲醇和二氯甲烷反应得到丙硫菌唑。
具体步骤如下：1.将2,4,6-三氨基吡啶与甲醇在二氯甲烷中进行脱水反应，生成相应的脱水产物。
2.将脱水产物与硫进行加成反应，生成丙硫菌唑。
5. 应用丙硫菌唑作为一种广谱杀菌剂，在农业领域有着广泛的应用。
5.1 农作物保护丙硫菌唑可以有效地预防和治疗多种真菌病害，如白粉病、锈病、叶斑病等。
它可通过调节植物内源激素的合成和代谢来抑制病原真菌的生长和发育，从而达到保护作物的目的。
丙硫菌唑工业化工艺的开发
…
农 药 研 究
反 应 ３０ｍｉｎ。
丙 醇 中 间体 （ａ）的制 备 方法 中，通 过 格式 反 应 制
将 制 备 好 的 格 式 试 剂 降 温 至 ０℃ 以 下 ， 滴 备 中间体 （ａ），经 实 验验 证 ，该 反 应 的最 佳 工 艺
加 ９３．７ｇ （０．６０ｍｏ１）１一氯 乙 酰 基 ．１．氯 环 丙 烷 ， 条 件 为 ｎ （２一氯 一氯 苄 ） ：ｎ （镁 粉 ） ：ｎ （１一氯
氯苯基 ）。２ 丙 醇 中间体 （ｂ）的制备 方法 中，通过
氯 苯基 ）一２一丙醇 中间体 （ｂ）的制备
研 究开 发 出 了一种 避 免把 中 间体 （ｂ）做 成 盐 酸盐
在 装 有 搅 拌 器 、温 度 计 和 回流 管 的 四 口烧 瓶 的 路 线 ，简 化 了工 艺 流 程 ，避 免 了肼 盐 酸 盐 不 易
（２．４ｍｏ１）， 氮 气 保 护 下 加 热 至 回 流 ，反 应 ３ｈ， 三废 处理 的难 度 ，并且 过量 的水合 肼可 回收套用 ，
分析 中 间体 （ａ）残 留 １％ 时 ，反应 结束 。旋 除 甲 不存 在原 料 的浪 费，节 约 了生 产 的成本 。
醇 ，抽 滤 ，滤 饼 用 １００ｍＬ水 淋 洗 两 次至 ｐＨ值 为 ８－９， 真 空 低 温 干 燥 ， 得 到 白色 固体 中 间体 （ｂ）
合成 工 艺 ， 以 ｌ一氯 一１一氯 乙酰 基环 丙烷 、２一氯 一氯 苄原 料 ，经格 式 反应 制得 ２．（１一氯环 丙 基 ）．３一氯 一１．
（２一氯苯基 ）．２一丙醇 中间体 （ａ），该 中间体 （ａ） 与 水 合 肼 反 应 制 得 ２一（１．氯 环 丙 基 ）一３．（肼 一１． 基 ）一１一 （２一氯 苯 基 ）一２．丙 醇 中 间体 （ｂ），再 经 硫 氰 酸 钠 环 化 、 三 氯化 铁 氧 化 得 到 目标 化 合 物 丙 硫菌 唑 。合成 路线 为
丙硫菌唑甲醇钠合成新工艺流程
丙硫菌唑甲醇钠合成新工艺流程下载温馨提示:该文档是我店铺精心编制而成，希望大家下载以后，能够帮助大家解决实际的问题。
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丙硫菌唑中间体生产工艺
丙硫菌唑中间体生产工艺丙硫菌唑中间体生产工艺概述•描述丙硫菌唑中间体的生产工艺及其重要性原材料准备•列出所需的原材料及其用途•包括基础原料和辅助原料反应步骤1.利用化学方法进行丙硫菌唑中间体的合成2.详细介绍每个反应步骤及其条件要求设备及仪器•列出常用的设备和仪器•包括反应釜、蒸馏装置、加热设备等工艺优化•探讨如何优化丙硫菌唑中间体的生产工艺•提出降低成本、提高产量和纯度的方法工艺控制•说明丙硫菌唑中间体生产工艺的监控控制要点•包括反应温度、反应时间、pH值等参数的控制工艺安全及环境保护•强调生产工艺中的安全性问题•分析工艺对环境的影响并提出相应的保护措施结论•总结丙硫菌唑中间体生产工艺的重点内容•强调工艺的重要性及其对丙硫菌唑生产的意义丙硫菌唑中间体生产工艺概述丙硫菌唑中间体是生产丙硫菌唑的关键步骤之一，其生产工艺的优化对于提高丙硫菌唑的质量和产量具有重要意义。
本文将介绍丙硫菌唑中间体生产工艺的相关内容。
原材料准备•丙硫菌唑中间体生产工艺所需的基础原料包括：X、Y、Z；•辅助原料包括：A、B、C。
•基础原料用于核心反应，辅助原料则在反应中起到催化剂、溶剂等辅助作用。
反应步骤1.准备反应体系，加入基础原料X；2.添加催化剂A，启动反应；3.控制反应温度和反应时间，将X转化为中间体；4.在反应过程中连续加入辅助原料Y和Z，以增加反应物转化率和中间体的纯度；5.过滤固体残渣，得到丙硫菌唑中间体。
设备及仪器•反应釜：用于控制反应温度和压力；•蒸馏装置：用于分离和回收反应产物；•加热设备：用于控制反应的温度；•搅拌设备：确保反应体系充分搅拌均匀。
工艺优化•优化原料比例和反应条件，以降低成本和提高产量；•优化催化剂的选择和用量，以提高反应效率和中间体纯度；•优化辅助原料的添加方式和时间点，以提高反应转化率和中间体质量。
工艺控制•控制反应温度在适宜的范围内，以保证反应的进行；•控制反应时间，确保中间体的合成完全；•监测反应体系的pH值，以控制反应的酸碱度。
新型高效杀菌剂丙硫菌唑的合成研究_陆阳
中的溶解度与温度有密切关系 。一般随温度的升高
溶解度增大 , 重结晶就是利用固体有机物的这一特
性 。若把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和 ,
冷却时由于溶解度降低 , 溶液变成过饱和 , 利用溶剂
对被提纯物质及杂质的溶解度不同 , 使被提纯物质
2 结果和讨论
2.1 2-(1-氯环丙基)-3-氯-1-(2-氯苯基)-2-丙醇中 间体(1)的制备中物料比对收率的影响
如表 1 所示 , 当 n 1(2-氯-氯苄)∶n2(镁)∶n3(1氯-1-氯乙酰基环丙烷)为 1∶1.25∶1.28 时 , 收率最 高 。继续增大 1-氯-1-氯乙酰基环丙烷用量 , 收率反 而下降 。
中间体(1)的制备 18.35 g(0.114 mol)2-氯-氯苄与 51 mL 乙醚混 合置于 恒压滴 液漏斗中 , 在三 口烧瓶 中加 入 28.6 m L 乙醚 , 3.42 g (0.143 mol)屑 , 加 入少量碘 , 滴入 2-氯-氯苄乙醚溶液 , 微热引发 , 回流继续滴加 , 降至 室温 , 将 22.34 g(0.146 mol)1-氯-1-氯乙酰基环丙 烷的 116.8 mL 乙醚溶液缓慢滴入 , 反应 4.5 h 后加 入 14 m L 冰醋酸的 115.7 mL 水溶液 , 静置分层 , 用
51.6
2.3 丙硫菌唑的制备 2.3.1 反应时间对收率的影响 由表 3 可知 , 氢氧化钠作缚酸剂 , 物料比丙硫菌 唑∶硫 =1∶7.52 , 时间在 14 h 以下 , 产物收率较低 , 时间增加 , 收率变大 , 时间超过 18 h , 收率反而减小 , 所以 16 h 最佳 。
表 3 反应时间对收率的影响
1 实验部分
1.1 试剂与仪器 Mercuryplus2000 型核磁共振仪(DMSOd6 为溶
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项目的意义和必要性 我国是小麦种植大国，小麦病害是影响 我国小麦安全生产的重要原因之一，导致 减产甚至绝收。 丙硫菌唑是德国拜耳公司研发的一种 新型广谱三唑硫酮类杀菌剂，主要应用于 防治谷类、麦类、豆类等农作物众多的病 害，丙硫菌唑的毒性低、无致畸、致突变 性，对胚胎无毒性，对人和环境安全。丙 硫菌唑是一种高效低毒的杀菌剂，是防治 小麦病害的重要手段之一。
项目实施计划安排
年度 2012 季度 第四季度 主要研究内容 预计目标 丙硫菌唑文献检索与总结。 完成丙硫菌唑文献总结。 并着手开展丙硫菌唑 小试工艺研究。 继续进行小试工艺优化， 开展产品及中间体的 分析方法研究。 继续进行小试工艺优化， 完善产品及中间体的 分析方法研究。 确立最佳的工艺合成路线。
产品的国内外市场现状
丙硫菌唑是由拜耳公司研制的新型广谱三唑 硫酮类杀菌剂，几乎对麦类所有病害都有很好的 防效，2004年上市。 拜耳以丙硫菌唑为基础开发了一系列产品如 小麦种子处理剂Raxil PRO、玉米种子处理剂（丙 硫菌唑+戊苯吡菌胺+甲霜灵）、马铃薯种块处理 杀菌剂Emesto Silver（penflufen+丙硫菌唑）、 混配杀菌剂Madison（丙硫菌唑+肟菌酯）以及新 型冬大麦种子处理剂Raxil Star等十几个单剂或 复配 。
应用
丙硫菌唑主要用于防治禾谷类作物如小麦、 大麦，油菜、花生、水稻和豆类作物等众多病害。 几乎对所有麦类病害都有很好的防治效果，如小 麦和大麦的白粉病、纹枯病、枯萎病、叶斑病、 锈病、菌核病、网斑病、云纹病等。除了对谷物 病害有很好的效果外，还能防治油菜和花生的土 传病害，如菌核病，以及主要叶面病害，如灰霉 病、黑斑病、褐斑病、黑胫病、菌核病和锈病等。 使用剂量通常为200g (a.i.) /hm2，在此剂量下， 活性优于或等于常规杀菌剂如氟环唑、戊唑醇、 嘧菌环胺等。
项目的前期工作基础
目前已完成丙硫菌唑的文献检索，进 行了实验室小试探索，路线四已打通路线， 拿出样品，并对大部分步骤进行了初步的 条件试验。进行了丙硫菌唑产品及中间体 的分析方法研究。
项目具体考核目标
确立工艺路线，并建立分析方法；
小试反应总收率（以α-乙酰基丁内酯计） ≥25%，产品含量≥95%； 初步完成丙硫菌唑小试工艺过程中潜在风 险步骤的安全评估。
重icidal Triazolyl derivatives
专利号 WO9616048 专利公开日 1996-05-30专 利申请日 1995-11-08 专利拥有者 Bayer AG (DE) 在中国申请的专利：CN1058712B、CN1060473B、 CN1164229、CN1174193 等。 丙硫菌唑目前还在专利保护期内，市场上拜 耳独家生产、销售。但是随着时间的推移，2015 年11月后丙硫菌唑的化合物专利即过期。
丙硫菌唑合成工艺研究
吴公信
一、项目简介
普通名称：丙硫菌唑(prothioconazole) 分子式：C14H15Cl2N3OS 分子量：344.27 结构式：
作用机理与特点
丙硫菌唑的作用机理是抑制真菌中甾醇的前 体—羊毛甾醇或24-亚甲基二氢羊毛甾醇14位上的 脱甲基化作用，即脱甲基化抑制剂(DMIs)。不仅 具有很好的内吸活性，优异的保护、治疗和铲除 活性，且持效期长。通过大量的田间药效试验， 结果表明丙硫菌唑对作物不仅具有良好的安全性， 防病治病效果好，而且增产明显。同三唑类杀菌 剂相比，丙硫菌唑具有更广谱的杀菌活性。
2013
第一季度
第二季度
完成产品及中间体的分析 方法研究。
第三季度
继续进行小试工艺优化， 并初步开展小试工艺 风险评估。
完善丙硫菌唑小试工艺优 化，完成技术报告， 为中试做准备。
完成丙硫菌唑小试风险评 估研究。
完成技术报告。
第四季度
工艺路线
文献报道了四条的工艺路线，最主要的有如下两条： 路线一：
路线二：
成果应用和产业化前景分析
2004年丙硫菌唑上市，2005年，丙硫 菌唑以超过100%的增长率、9,100万欧元的 销售额成功跻身拜耳公司十二强产品之列， 并在接下来的3年里连续以高增长率节节攀 升，从2005年的第12位扶摇直上至2008年 的第3位。在2009-2010年，维持在第4的水 平上。2009年市场4.21亿美元。
与国内外同类产品或技术的竞争力分析
丙硫菌唑杀菌活性高，杀菌谱广，销售额在 三唑类杀菌剂中仅次于氟环唑，是三唑类杀菌剂 中为数不多的销售额达到4亿美元以上的品种。 丙硫菌唑可混行强，可以与几十种药剂混配， 用于茎叶处理或者种子处理。 丙硫菌唑是在三唑类杀菌剂中比较出众的品 种，优势明显，具有很强的竞争力。
项目的风险分析
丙硫菌唑药效好、防效突出，应用范围广， 受到广大用户的欢迎，短短7年时间，销售额达到 4亿美元以上。目前拜耳围绕丙硫菌唑仍在不停的 开发新复配。丙硫菌唑的市场影响力也越来越大。 综上所述，我们认为丙硫菌唑项目风险较小， 而未来的收益较大，是一个值得考虑的品种。
丙硫菌唑应用广泛，可以用于麦类、 油菜、花生、水稻、豆类等作物防治白粉 病、纹枯病、锈病、菌核病、灰霉病、黑 胫病等众多病害，也可以用作种衣剂，防 治土传病害。目前拜耳公司以丙硫菌唑为 主要成分的十几种单剂或复配制剂受到广 大农户的欢迎。预计丙硫菌唑2015年11月 专利过期后，随着成本的不断降低，应用 会更加广泛。