有机合成复习学案

高三化学学案

有机合成复习（一）

课时：1 编写人：卢镇芳审核人：编号：31 【复习目标】

1.归纳总结有机化学反应的主要类型：取代、加成、消去反应的原理及应用。

2.在掌握典型有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，能够迁移出有什么样的官能团，就有什么样的性质，特定条件、特定反应、都可以映射出特定的结构，从而能够解决有机合成问题中物质的推断和预测。

3.体验逆合成分析法在有机合成问题解决中的应用，并形成相对成熟的问题解决思路。【问题导引】

根据有机合成的特点，人们戏称有机合成为“积木游戏”。把产物看作是最终完成的模型，观察

．．其构成所需的各种部件，然后使用提供的的零部件，运用我们大脑的智慧去完成搭建。你有这样的感觉吗？

一、基础知识（先独立完成，然后组内交流补充完善）

复习主题1、独立完成下列表格，完成从官能团的角度来认识烃的衍生物的性质的总结。

复习主题2、独立完成下列表格，完成有机反应类型与有机物关系的总结。

复习主题4、“缀珠成串”——自己动手，根据所学知识把烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、

酯之间的联系用框线图表示出来。口诀记忆：乙烯辐射一大片，醇、醛、酸、酯一条线。

二、基本方法(首先要克服对有机合成题的恐惧心理！)

解题思路1、弄清本末。2、找到突破。3、抓住信息。

如何找突破呢？在完成实战演练部分后进行归纳。

①根据物质的性质推断官能团。

②根据性质和有关数据推知官能团个数。

③根据某些反应产物推知官能团的位置。

④根据反应条件推断反应类型。

⑤根据特征反应现象推知官能团。

⑥特征数字。

【实战演练】

1、（14全国Ⅰ卷38）席夫碱类化合物G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G 的一种路线如下：

①

②1mol B 经上述反应可生成2mol C，且C 不能发生银镜反应

③D 属于单取代芳烃，其相对分子质量为106

④核磁共振氢谱显示F 苯环上有两种化学环境的氢

⑤

回答下列问题：

⑴由A 生成B 的化学方程式为，反应类型为。

⑵D 的化学名称是，由D 生成E 的化学方程为：。

⑶G 的结构简式为。

⑷F 的同分异构体中含有苯环且其中核磁共振氢谱为 4 组峰，且面积比为6:2:2:1 的是（写出其中一种的结构简式）。

⑸由苯及化合物C 经如下步骤可合成N异丙基苯胺：

反应条件1所用的试剂为，反应条件1所用的试剂

为，I 的结构简式为。

2、（14全国Ⅱ卷38）[化学—选修5：有机化学基础]（15分）

立方烷（）具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）C的结构简式为，E的结构简式为。

（2）③的反应类型为，⑤的反应类型为。

（3）化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为：反应2的化学方程式为：反应3可用的试剂为。

（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是（填化合物代号）。

（5）I与碱石灰共热可转化为立方烷，立方烷的核磁共振氢谱中有个峰。

（6）立方烷经消化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有种。

3、（14北京卷25）（17分）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如

下：

（1）CH

=CH-CH=CH2的名称是_______;

2

（2）反应I的反应类型是（选填字母）_______;a．加聚反应b．缩聚反应

（3）顺式聚合物P的结构式是（选填字母）_______;

（4）A的相对分子质量为108.①反应II的化学方程式是_____________________

②1molB完全转化为M所消耗的H2的质量是______g。

（5）反应III的化学方程式是______________________________。

（6）A的某些同分异构体在相同反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式__________。

4、（14天津卷8）（18分）从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫ɑ—非兰烃，与A相关反应如下：

（1）H的分子式为。

（2）B所含官能团的名称为。

（3）含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为。（4）B→D，D→E的反应类型分别为、。

（5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式：。

（6）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂，该树脂名称为。

（7）写出E→F的化学方程式：。

（8）A的结构简式为，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有种（不考虑立体异构）。