2021年化学人教版选修5课件：课时作业 3-4 有机合成

，C 与 Br2
发生加成反应，生成
，D 在 KOH 的乙
醇溶液中加热发生消去反应，酸化后生成
，E 与乙醇发生酯化Байду номын сангаас应(或取代
反应)生成
，F 与 G 发生类似
信息②所给反应(加成反应)生成 H，逆推可知 G 的结构简式为
。(5)F 为
，苯环外含有 5 个碳
原子、3 个不饱和度和 2 个 O 原子，其同分异构体能与饱和碳酸
是 加成反应、取代反应 。
(3)E 的结构简式为
。
(4)G 为甲苯的同分异构体，由 F 生成 H 的化学方程式为 。
解析：由 H 的结构简式逆推可知 A、B、C、D、E、F 苯环 上均只有一个取代基。结合信息①及 B 的分子式，则 A 为苯甲
醛，B 为
，由 B→C 的反应条件可知 B→C
的转化为醛基转化为羧基，C 为
氢钠溶液反应生成 CO2，即必含有羧基，核磁共振氢谱显示有 4 种氢原子，则具有较高的对称性，氢原子个数比为 6∶2∶1∶1，
可知含有两个对称的甲基，还有 2 个碳原子和 2 个不饱和度，则
含有碳碳三键，故满足条件的同分异构体的结构简式为
。 (6) 由 产 物 的 结 构 简
式，迁移信息②可知要先制出 ， 可由氯代烃发生消去 反应得到，而氯代烃可由环戊烷与氯气在光照条件下发生取代反 应制得。
。
解析：本题考查有机物的结构与性质，意在考查考生的推理 能力和设计能力。(1)A 的化学名称为氯乙酸。(2)反应②中—CN 取代—Cl，为取代反应。(3)比较 D 和 E 的结构简式可知反应④ 是 HOOC—CH2—COOH 与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生的 酯化反应。(4)由 G 的结构简式可知 G 的分子式为 C12H18O3。(5) 由 W 的结构简式可知，W 中含氧官能团的名称为羟基、醚键。 (6)根据题意知，满足条件的 E 的酯类同分异构体具有高度对称
，反应 3 所用的试剂是 HI。
5．化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化 合物 A 制备 H 的一种合成路线如下：
已知：①RCHO＋ CH3CHONa―O―△H/→H2ORCH===CHCHO＋ H2O
②
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 苯甲醛 。
(2) 由 C 生 成 D 和 E 生 成 F 的 反 应 类 型 分 别
液发生显色反应的共有 13 种，其中核磁共振氢谱为 5 组峰，
且峰面积比为 2∶2∶2∶1∶1 的为 (写结构简式)。
3．某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药—— 柳胺酚。
回答下列问题：
已知：① ②苯与卤代烃可在一定条件下取代。
(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是 c、d (填序号)。
a．1 mol 柳胺酚最多可以和 2 mol NaOH 反应 b．可发生消去反应 c．可发生水解反应 d．可与溴发生取代反应
2．查尔酮类化合物 G 是黄酮类药物的主要合成中间体，其 中一种合成路线如下：
已知以下信息： ①芳香烃 A 的相对分子质量在 100～110 之间，1 mol A 充分 燃烧可生成 72 g 水。 ②C 不能发生银镜反应。 ③D 能发生银镜反应、可溶于饱和 Na2CO3 溶液、核磁共振 氢谱显示其有 4 种氢。
④ 一定条件
⑤RCOCH3＋R′CHO ――→ RCOCH===CHR′
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 苯乙烯 。
(2)由 B 生成 C 的化学方程式为
(3)E 的分子式为 C7H5O2Na ，由 E 生成 F 的反应类型 为 取代反应 。
(6)F 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与 FeCl3 溶
D 是 CH3CH2CH2CHO。(1)CH2===CHOOCCH3 中含有酯基和碳
碳双键两种官能团。(2)⑦发生的是醇的消去反应。(4)乙烯分子中
6 个原子共面，所以 1,3-丁二烯分子中最多 10 个原子共面，而 CH4
分子呈四面体结构，所以异戊二烯分子中最多有 11 原子共面；顺
式聚异戊二烯的链节是
、
CH3CH2CH2CHO 。
(4)异戊二烯分子中最多有 11 个原子共平面，顺式聚异戊
二烯的结构简式为
。
解析：C2H2 是乙炔：CH≡CH，再由高聚物的结构及 B 的分 子 式 可 知 CH≡CH 与 CH3COOH 加 成 得 到 B ：
CH2===CHOOCCH3，高聚物水解得到 C：
，所以
已知以下信息：
②核磁共振氢谱显示 A 的苯环上有四种化学环境不同的氢原 子，且取代基的位置相邻；
③在 D 中滴加几滴 FeCl3 溶液，溶液呈紫色； ④芳香烃 F 的相对分子质量介于 90～100 之间，0.1 mol F 充 分燃烧可生成 7.2 g 水；
一定条件 ⑤R1COOH＋RCH2Cl ――→ R1COOCH2R＋HCl。
(任写一种即可)。
(5) 苯 酚 经 下 图 所 示 步 骤 可 合 成 化 合 物 。
反应 1 所用的试剂为 (CH3)3CCl 和 AlCl3 ，K 的结构简式为 ，反应 3 所用的试剂为 HI 。
(4)该同分异构体含有两个酚羟基，一个醛基，且为三取代苯， 故其除酚羟基外的一个取代基是—CH2CHO，因此符合要求的同 分异构体有 6 种。核磁共振氢谱中有 5 组峰，且峰面积之比为 1∶2∶2∶2∶1 的同分异构体的结构简式是
课时作业15 有机合成
1．A(C2H2)是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛 和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：
回答下列问题：
(1)A 的名称是 乙炔 ，B 含有的官能团是 碳碳双键和酯基 。 (2)①的反应类型是 加成反应 ，⑦的反应类型是 消去反应 。
(3)C 和 D 的结构简式分别为
解析：(1)柳胺酚含有肽键和 2 个酚羟基，所以 1 mol 柳胺酚 最多可以和 3 mol NaOH 反应；柳胺酚不能发生消去反应；含有 肽键可发生水解反应；含有酚羟基，所以可与溴发生取代反应； 正确的是 c、d；(2)(3)(4)根据柳胺酚的结构，可倒推 F 的结构简 式为
4．化合物 H 具有类似龙涎香、琥珀香的气味，香气淡而持 久，被广泛用作香精的稀释剂和定香剂。合成该化合物的某种途 径如图所示。
(5)在苯环上引入—NO2，发生的是硝化反应，引入—C(CH3)3 的反应原理与 E→F 的反应原理相同，I→J 的转化过程是为了保 护酚羟基，即苯酚→I 的过程引入了—C(CH3)3，故反应 1 所用的 试剂为(CH3)3CCl 和 AlCl3，硝酸有强氧化性，可氧化酚羟基， 故在得到酚羟基之前应先进行硝化反应，故反应 2 所用的试剂是 浓硝酸和浓硫酸，并加热生成 K
—CH2C(CH3)===CHCH2—，当—CH3 与—H 位于同侧时是顺 式 。 (5) 乙 炔 分 子 中 含 有 碳 碳 三 键 ， 所 以 符 合 条 件 的 有 CH3CH2CH2C≡CH 、 CH3CH2C≡CCH3 、 CH≡CCH(CH3)2 。 (6)CH≡CH 与 CH3CHO 可 生 成 CH≡CCH(OH)CH3 ， CH≡CCH(OH)CH3 在 Pd/PbO、CaCO3 条件下与 H2 发生加成反 应 生 成 CH2===CHCH(OH)CH3 ， CH2===CHCH(OH)CH3 在 Al2O3 催化下发生消去反应生成 CH2===CHCH===CH2。
(2)写出 A→B 反应所需要的试剂浓硝酸和浓硫酸。
①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应。
(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机 试剂及溶剂任选)。
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图： CH3CHO催―化O―2剂→ CH3COOHCH浓―3C硫―H→酸2OHCH3COOCH2CH3
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)，由 C 生成 D
的反应的化学方程式为
(4)苯环上有三个取代基且其中两个与 A 中所含的官能团相
同，同时又能发生银镜反应的 C 的同分异构体有 6 (不考虑
立体异构)种，其中核磁共振氢谱中有 5 组峰，且峰面积之比为 1∶2∶2∶2∶1 的同分异构体的结构简式是
结构，则满足条件的同分异构体为
。(7)
由苯甲醇合成苯乙酸苄酯，需要增长碳链。联系题图中反应②、
③、④设计合成路线。
6．化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 氯乙酸 。 (2)②的反应类型是 取代反应 。 (3)反应④所需试剂、条件分别为 乙醇/浓硫酸、加热 。 (4)G 的分子式为 C12H18O3 。 (5)W 中含氧官能团的名称是 羟基、醚键 。
(6)写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁 共振氢谱为两组峰，峰面积比为 1∶1)