对氨基苯甲酸乙酯红外谱图
苯佐卡因的制备
文献 1苯佐卡因的合成一、目的要求1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。
2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。
二、实验原理苯佐卡因为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等。
苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯，化学结构式为：苯佐卡因为白色结晶性粉末，味微苦而麻；mp.88~90℃；易溶于乙醇，极微溶于水。
合成路线如下：三、实验仪器与试剂1、仪器：250 mL三颈瓶、100 mL圆底瓶、液漏斗、布氏漏斗、烧杯、水浴、球型冷凝器、乳钵、2、试剂：重铬酸钠、蒸馏水、对硝基甲苯、浓硫酸、5% 硫酸、5% 氢氧化钠溶液、活性碳、15% 硫酸、对硝基苯甲酸、无水乙醇、5%碳酸钠溶液、冰醋酸、铁粉、对硝基苯甲酸乙酯、95% 乙醇、碳酸钠饱和溶液、50% 乙醇、四、实验方法（一）对硝基苯甲酸的制备（氧化）在装有搅拌棒和球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入重铬酸钠（含两个结晶水）23.6 g，水50 mL，开动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯8 g，用滴液漏斗滴加32 mL浓硫酸。
滴加完毕，直火加热，保持反应液微沸60-90 min（反应中，球型冷凝器中可能有白色针状的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融）。
冷却后，将反应液倾入80 mL 冷水中，抽滤。
残渣用45 mL水分三次洗涤。
将滤渣转移到烧杯中，加入5% 硫酸35 mL，在沸水浴上加热10 min，并不时搅拌，冷却后抽滤，滤渣溶于温热的5% 氢氧化钠溶液70 mL 中，在50℃左右抽滤，滤液加入活性碳0.5 g脱色（5~10 min），趁热抽滤。
冷却，在充分搅拌下，将滤液慢慢倒入15% 硫酸50 mL中，抽滤，洗涤，干燥得本品，计算收率。
（二）对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化）在干燥的100 mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸6 g，无水乙醇24 mL，逐渐加入浓硫酸2 mL，振摇使混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器，油浴加热回流80 min（油浴温度控制在100~120℃）；稍冷，将反应液倾入到100 mL水中，抽滤；滤渣移至乳钵中，研细，加入5%碳酸钠溶液10 mL（由0.5 g碳酸钠和10 mL水配成），研磨5 min，测pH 值（检查反应物是否呈碱性），抽滤，用少量水洗涤，干燥，计算收率。
苯佐卡因的制备
苯佐卡因的制备摘要本实验主要内容是以对氨基甲苯为原料制备对氨基苯甲酸乙酯。
最先由对氨基甲苯与乙酸进行酰化得对甲基乙酰苯胺，产率为96.6%，后将对甲基乙酰苯胺氧化得对乙酰氨基苯甲酸，产率为59.1%。
后产物水解得对氨基苯甲酸，产率为11.8%。
最后对氨基苯甲酸与乙醇发生酯化反应，生成对氨基苯甲酸乙酯，产率为17.6%。
最后得到产率为0.9%。
该实验是综合和设计研究型实验，把化合物的合成、组成分析、性质表征、仪器的应用有机地结合起来，使学生掌握各种类型的合成、表征和实际应用以及仪器的使用等综合实验知识和技能，为以后的毕业论文的设计和将来开展科学研究工作打好基础。
关键词: 苯佐卡因；对甲苯胺；局部麻醉剂；合成引言对氨基苯甲酸乙酯，别名苯唑（佐）卡因。
分子式: C9H11O2N。
相对分子质量为165.19。
化学结构式为：COOC2H52熔点为91-92℃。
①苯佐卡因（Benzocaine）为白色结晶性粉末，无臭，味微苦而麻；遇光渐变黄色；易溶于乙醇，乙醚或氯仿等，极微溶于水苯佐卡因的用途苯佐卡因临床上一般用于局部麻醉，其起效迅速，对粘膜没有渗透性，毒性低。
②还可用作紫外线吸收剂。
主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。
能有效地吸收U．V．B 区域280-320μm 中波光线区域)的紫外线。
添加量通常为4％左右。
③苯佐卡因及中间体的物理和化学性质中间体对甲基乙酰苯胺的物理和化学性质对甲基乙酰苯胺【N-(4-methylphenyl)- Acetamide】，分子式: C9H11NO化学结构式为：分子质量: 149.19 ，沸点: 307℃（升华），熔点: 148-151℃。
无色针状结晶。
闪点168℃，相对密度1.212。
微溶于水，溶于醇；醚；乙酸乙酯；冰乙酸和热水。
用途: 有机合成中间体。
④中间体对乙酰氨基苯甲酸的物理和化学性质对乙酰氨基苯甲酸【4-Acetamidobenzoic acid】，分子式：C9H9NO3，化学结构式为：分子量：179.180，熔点256.5℃。
苯佐卡因的制备
苯佐卡因的制备[摘要]本实验的主要目的是以多步骤的综合性学生实验合成苯佐卡因（对氨基苯甲酸乙酯）并了解其物理、化学性质。
同时也促进学生对重结晶，抽滤，熔点测试，分液等基本操作的掌握。
苯佐卡因是一种白色针状晶体，无臭，味微苦而麻，遇光渐变黄色，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等，难溶于水，临床上一般用作局部麻醉剂。
本实验是以对氨基甲苯为原料，先与醋酸反应经酰化得对甲基乙酰苯胺，再与高锰酸钾反应经氧化得到乙酰氨基苯甲酸，然后加盐酸经水解得到对氨基苯甲酸，最后加乙醇经酯化得到产品。
由于该有机合成实验步骤多及实验操作上的失误，使得最终产率较低，但经多种中间产物的熔点测定与最终产物的红外光谱测定可以基本确定已成功合成了苯佐卡因，同时实验技能得到了一定锻炼。
[关键词]苯佐卡因; 合成;[ABSTRACT] The main purpose of this study is to synthesize benzocaine by multi-step comprehensive experiment and to understand its physical and chemical properties. It also can encourage students to master crystallization, filtration, melting point test, liquid and other basic operations . Benzocaine is a white acicular crystal powder, odorless, slightly bitter taste and hemp, meets the light gradient yellow, soluble in ethanol, ethyl ether, chloroform, but hardly soluble in water, and it is generally used as a local anesthetic. Raw material of the experiment is para-aminotoluene.It and acetic acid reaction to n-methylacetanilide. N-methylacetanilide and potassium permanganate reaction to acetamidobenzoic acid. Acetamidobenzoic acid and hydrochloric acid reaction to para-aminobenzoic acid. Para-aminobenzoic acid and alcohol reaction to benzocaine. Due to so many synthesis experimental steps and experimental operational error, the final yield is low. But a variety of intermediate products is determined by melting point and final product is determined by ir spectra. So we can decide benzocaine is successfully synthesized. Meanwhile experimental skills got certain exercise.[ KEYWORDS]benzocaine; syn thesis;引言苯佐卡因(Benzocaine)，化学名为对氨基苯甲酸乙酯，是一种重要的医药合成中间体，多用于医药、塑料和涂料等生产中，同时苯佐卡因也是一种重要的局部麻醉药，有止痛、止痒作用，主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症，其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。
苯甲酸的红外光谱分析
一、实验目的1、掌握溴化钾压片法制备固体样品的方法;2、学习并掌握PE spectrum one 型红外光谱仪的使用方法;3、掌握固体及液体薄膜样品的制样方法;4、初步学习红外谱图的解析。
二、实验原理物质分子中的各种不同基团,在有选择地吸收不同频率的红外辐射后,发生振动能级之间的跃迁,形成各自独特的红外吸收光谱。
据此可对物质进行定性、定量分析。
特别就是对化合物结构的鉴定,应用更为广泛。
基团的振动频率与吸收强度与组成基团的原子质量、化学键类型及分子的几何构型等有关。
因此根据红外吸收光谱的峰位置、峰强度、峰形状与峰的数目,可以判断物质中可能存在的某些官能团,进而推断未知物的结构。
如果分子比较复杂,还需结合紫外光谱、核磁共振谱以及质谱等手段作综合判断。
最后可通过与未知样品相同测定条件下得到的标准样品的谱图或已发表的标准谱图(如Sadtler红外光谱图等)进行比较分析,做出进一步的证实。
如找不到标准样品或标准谱图,则可根据所推测的某些官能团,用制备模型化合物的方法来核实。
三、仪器与药品仪器:傅立叶变换红外光谱仪(日本岛津公司);压片机;玛瑙研钵;快速红外干燥箱。
试剂:苯甲酸:于80℃下干燥24h,存于保干器中;溴化钾:于130℃下干燥24h,存于保干器中;无水乙醇。
四、实验内容1、测绘苯甲酸的红外吸收光谱——溴化钾压片法;取1-2mg苯甲酸,加入100-200mg溴化钾粉末,在玛瑙研钵中充分磨细(颗粒约2μm),使之混合均匀,并将其在红外灯下烘10min左右。
取出约80mg混合物均匀铺洒在干净的压模内,于压片机上在29、4Mpa压力下,压1min,制成直径为13mm、厚度为1mm的透明薄片。
将此片装于固体样品架上,样品架插入型红外光谱仪的样品池处,从4000-400cm-1进行波数扫描,得到吸收光谱。
2、测绘聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)的红外吸收光谱——溶液涂膜发;将PMMA 丙酮溶液均匀涂抹于碘化砣盐片上,用风筒吹干,将两盐片重叠(图样品处朝内)并于固体样品架上,样品架插入型红外光谱仪的样品池处,从4000-400cm-1进行波数扫描,得到吸收光谱。
对氨基苯甲酸乙酯(ABEE)柱前衍生化法
对氨基苯甲酸乙酯（ABEE）柱前衍生化法测定2-去氧葡萄糖的纯度纯度测定：照高效液相色谱法（附录V D）测定色谱条件：用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以0.02% 三氟乙酸（取200μL 三氟乙酸，加水至1000mL）-乙腈（80：20）为流动相；检测波长为307nm；流速1.0mL/min；柱温25℃。
理论板数按2-去氧葡萄糖峰计算，不低于3000。
测定法：1、取2-去氧葡萄糖25mg ，精密称定，置25mL容量瓶中，加水适量使2-去氧葡萄糖溶解并稀释至刻度线，摇匀，精密量取1.0mL溶液，加0.15M 对氨基苯甲酸乙酯/甲醇溶液1mL（取对氨基苯甲酸乙酯247.7mg，加甲醇溶解并稀释至10mL，临用新制），加 5 mg/mL 氰基硼氢化钠/甲醇溶液1mL（取氰基硼氢化钠50mg ，加甲醇溶解并稀释至10mL，临用新制），加冰醋酸50 μL，85℃水浴90min，放冷，加甲醇适量使衍生化产物溶解，转移至25mL容量瓶中，加水稀释至刻度线，摇匀，0.45μm滤膜过滤，注入液相色谱仪，进样量10 μL，记录色谱图，按面积归一法计算样品纯度。
2、3、2、制定标准曲线取2-去氧葡萄糖25mg ，精密称定，置25mL容量瓶中，加水适量使2-去氧葡萄糖溶解并稀释至刻度线，摇匀，精密量取0.2mL.0.5mL.1mL.2mL溶液。
加0.15M 对氨基苯甲酸乙酯/甲醇溶液1mL（取对氨基苯甲酸乙酯247.7mg，加甲醇溶解并稀释至10mL，临用新制），加5 mg/mL 氰基硼氢化钠/甲醇溶液1mL（取氰基硼氢化钠50mg ，加甲醇溶解并稀释至10mL，临用新制），加冰醋酸50 μL，85℃水浴90min，放冷，加甲醇适量使衍生化产物溶解，转移至25mL容量瓶中，加水稀释至刻度线，摇匀，0.45μm滤膜过滤，注入液相色谱仪，进样量10 μL，记录色谱图，按面积归一法计算样品纯度。
苯佐卡因合成实验方案
结构确证：
（1）、 红外吸收光谱法、标准物TLC对照 法。
（2）、 核磁共振光谱法。
三、离子液体：
离子液体由带正电的离子和带负电的离子组成，现在多 指在低于100摄氏度时呈液体状态的熔盐。北爱尔兰皇后大学 离子液体研究中心主任赛顿说，从理论上讲离子液体可能有1 万亿种，化学家可以从中选择适合自己工作需要的离子液体。 与典型的有机溶剂不一样，离子液体一般不会成为蒸汽，所以 在化学实验过程中不会产生对大气造成污染的有害气体，而且 使用方便。更能引起化学家感兴趣的是，离子液体可以反复多 次使用。此外，用离子液体做催化剂还可加速化学反应的过程。 英国石油公司化学家莫兰说，如果英国石油公司在化工生产过 程中采用离子液体，一批在室温下完全由离子组成的有机液体 物质，因其具有无蒸气压、可取代挥发性有机溶剂、可循环使 用等独特性质而被用于分离工程中作气体吸收剂和液体萃取剂， 在化学反应中作反应介质或作为催化剂，在电化学中作电解质 等领域，则可减少使用挥发性大的有机溶剂，降低对环境的污 染，减少废物的产生。
+ C2H 5O H
NO2 CO O C 2 H 5
H 2 SO 4 NO2 CO O C 2 H 5
+ H2O
+ Fe + H 2 O
NO2 NH2
+ Fe 3 O 4
2、以对甲基苯胺为原料的制备方法（浓硫酸为催化剂）
甲基苯胺先用乙酸进行酰胺化，然后将 上的甲基氧化成酸，加盐酸水解得到对氨基 苯甲酸，最后加入乙醇酯化得产品。 其制备路线如下：
3、离子液体[Hmim]HSO4)、[C3SO3Hmim]HSO4 和 [C 4SO3Hmim]HSO4皆为水溶性，不溶于酯，有利于酯化反 应。
五、用上面合成的离子液体催化合成苯佐卡因： 合成路线： 1、对羟基苯甲酸 + 乙醇（离子液体作催
红外吸收光谱法测定苯甲酸
【实验项目】红外吸收光谱法测定苯甲酸【实验目的】1.掌握用压片法制作固体试样晶片的方法；2.掌握用红外吸收光谱进行未知化合物的定性分析；3.掌握用标准谱图库进行化合物鉴定的方法；【实验原理】红外光谱是研究分子振动和转动信息的分子光谱，它反映分子化学键的特征吸收，可用于化合物的结构分析和定量分析。
红外光谱定性分析常用方法有已知物对照法和标准谱图查对法。
在相同制样和测定条件下，被分析样品和标准纯化合物的红外光谱吸收峰的数目及相对强度，弱吸收峰的位置等完全一致是，可认为两者是同一个化合物。
【仪器与试剂】1.仪器：Spectrum One（FT-IR Spectrum）型红外光谱仪（美国PerkinElmer公司），压片机，压片模具，玛瑙研钵，红外灯干燥仪2.试剂：KBr（A.R.）,苯甲酸，无水乙醇，脱脂棉【实验内容与步骤】1.用脱脂棉沾无水酒精清洗压片模具及玛瑙研钵，并吹干，置于红外灯干燥仪烘干备用。
2.准确称取0.2000g分析纯的溴化钾两份分别放在两个研钵中，然后再准确称取0.0013g的苯甲酸于研钵中，把三个研钵和压片用品放在红外灯下烘干。
3.将一份溴化钾研磨均匀，然后压片，作为背景使用。
将苯甲酸研磨均匀，然后再把另外一份溴化钾与其混合，研磨均匀，压片，作为样品。
4.将压好的片放到样品架中，进行测定，记录数据，分析背景谱图，再测样品谱图，通过仪器去背景分析得到待测物质谱图。
【实验结果】4000.03600320028002400200018001600140012001000800600450.0-10.0-505101520253035404550556065707580859095100.0cm-1%T3851.173735.723421.653071.803010.582883.952835.132725.482674.702605.162559.432088.651989.681971.071915.191789.311687.261618.361602.201583.521496.511454.071423.641325.921292.391185.911180.051128.001100.571072.921026.931000.03934.56855.85810.35708.19684.12667.71616.90552.68待测样品红外光谱图苯甲酸标准红外光谱谱图【数据记录及分析】 （1）官能团区1.在1602cm-1~1583cm-1，1423cm-1~1454cm-1内出现四个峰，由此确定存在单核芳烃C=C骨架，所以存在苯环。
苯佐卡因的制备
苯佐卡因的制备⽂献 1苯佐卡因的合成⼀、⽬的要求1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。
2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。
⼆、实验原理苯佐卡因为局部⿇醉药，外⽤为撒布剂，⽤于⼿术后创伤⽌痛，溃疡痛，⼀般性痒等。
苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸⼄酯，化学结构式为：苯佐卡因为⽩⾊结晶性粉末，味微苦⽽⿇；mp.88~90℃；易溶于⼄醇，极微溶于⽔。
合成路线如下：三、实验仪器与试剂1、仪器：250 mL三颈瓶、100 mL圆底瓶、液漏⽃、布⽒漏⽃、烧杯、⽔浴、球型冷凝器、乳钵、2、试剂：重铬酸钠、蒸馏⽔、对硝基甲苯、浓硫酸、5% 硫酸、5% 氢氧化钠溶液、活性碳、15% 硫酸、对硝基苯甲酸、⽆⽔⼄醇、5%碳酸钠溶液、冰醋酸、铁粉、对硝基苯甲酸⼄酯、95% ⼄醇、碳酸钠饱和溶液、50% ⼄醇、四、实验⽅法（⼀）对硝基苯甲酸的制备（氧化）在装有搅拌棒和球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加⼊重铬酸钠（含两个结晶⽔）23.6 g，⽔50 mL，开动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加⼊对硝基甲苯8 g，⽤滴液漏⽃滴加32 mL浓硫酸。
滴加完毕，直⽕加热，保持反应液微沸60-90 min（反应中，球型冷凝器中可能有⽩⾊针状的对硝基甲苯析出，可适当关⼩冷凝⽔，使其熔融）。
冷却后，将反应液倾⼊80 mL 冷⽔中，抽滤。
残渣⽤45 mL⽔分三次洗涤。
将滤渣转移到烧杯中，加⼊5% 硫酸35 mL，在沸⽔浴上加热10 min，并不时搅拌，冷却后抽滤，滤渣溶于温热的5% 氢氧化钠溶液70 mL 中，在50℃左右抽滤，滤液加⼊活性碳0.5 g脱⾊（5~10 min），趁热抽滤。
冷却，在充分搅拌下，将滤液慢慢倒⼊15% 硫酸50 mL中，抽滤，洗涤，⼲燥得本品，计算收率。
（⼆）对硝基苯甲酸⼄酯的制备（酯化）在⼲燥的100 mL圆底瓶中加⼊对硝基苯甲酸6 g，⽆⽔⼄醇24 mL，逐渐加⼊浓硫酸2 mL，振摇使混合均匀，装上附有氯化钙⼲燥管的球型冷凝器，油浴加热回流80 min（油浴温度控制在100~120℃）；稍冷，将反应液倾⼊到100 mL⽔中，抽滤；滤渣移⾄乳钵中，研细，加⼊5%碳酸钠溶液10 mL（由0.5 g碳酸钠和10 mL⽔配成），研磨5 min，测pH 值（检查反应物是否呈碱性），抽滤，⽤少量⽔洗涤，⼲燥，计算收率。
苯甲酸的红外光谱分析
目录
• 红外光谱基本原理 • 苯甲酸结构与性质 • 苯甲酸红外光谱实验操作 • 苯甲酸红外光谱结果解析
目录
• 苯甲酸红外光谱应用举例 • 实验注意事项与问题讨论
01
红外光谱基本原理
红外光谱定义及作用
要点一
红外光谱（Infrared Spectroscopy，…
红外光谱是研究物质在红外光区（波长范围为0.78-1000微 米）的吸收和发射特性的光谱学分支。
在药物合成中应用
鉴别药物成分
苯甲酸红外光谱可用于鉴别药物 中是否含有苯甲酸或其衍生物， 进而确定药物的成分。
监测反应过程
在药物合成过程中，苯甲酸红外 光谱可用于监测反应进程，判断 反应是否完成以及产物的纯度。
优化合成条件
通过分析苯甲酸红外光谱，可以 了解反应中间体和产物的结构信 息，进而优化药物合成条件，提 高产率和纯度。
在高分子材料中应用
1 2
分析高分子结构
苯甲酸红外光谱可用于分析高分子材料中苯环和 其他官能团的存在，进而推断高分子的结构。
监测高分子合成
在高分子合成过程中，苯甲酸红外光谱可用于监 测聚合反应的进程，判断聚合度以及产物的结构。
3
高分子材料改性
通过分析苯甲酸红外光谱，可以了解高分子材料 的化学结构和性质，为高分子材料的改性提供依 据。
苯甲酸化学性质探讨
苯甲酸具有羧酸的通性，如与碱 反应生成盐和水，与醇发生酯化 反应等。
苯甲酸可与氯化铁发生显色反应 ，呈现紫色，可用于鉴别苯甲酸 。
苯甲酸在强碱作用下可发生脱羧 反应，生成苯酚和二氧化碳。
苯甲酸还可发生还原反应、 氧化反应以及取代反应等。
03
苯甲酸红外光谱实验操作
对氨基苯甲酸乙酯的制备大实验报告
前言对氨基苯甲酸乙酯（别名：苯佐卡因），白色晶体状粉末，无嗅无味。
分子量165.19。
熔点91-92℃。
易溶于醇、醚、氯仿。
能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。
难溶于水。
其作用：1.紫外线吸收剂。
主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。
能有效地吸收U．V．B区域280-320μm 中波光线区域)的紫外线。
添加量通常为4％左右。
2. 非水溶性的局部麻醉药。
有止痛、止痒作用，主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症，其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。
苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30秒钟左右即可产生止痛作用，且对粘膜无渗透性，毒性低，不会影响心血管系统和神经系统。
1984年美国药物索引收载苯佐卡因制剂即达104种之多，苯佐卡因的市场前景是广阔的。
实验目的1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。
2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。
实验原理3个反应方程式试剂及理化性质对硝基苯甲酸分子式：C7H5NO4 分子量：167.1外观：黄白色晶体。
相对密度：1.610(20/4℃)。
熔点：239～241℃。
242.4℃(从苯中重结晶)可燃性：可燃。
溶解性：溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、沸水，微溶于苯、二硫化碳，不溶于石油醚。
溶解1g对硝基苯甲酸需水2380ml、乙醇110ml、甲醇12ml、氯仿150ml、乙醚45 ml或丙酮20 ml。
其它：能升华。
有毒。
对皮肤有刺激性。
其钠盐的小鼠LD10mg/kg。
生产设备要密闭，防止泄漏。
操作人员应穿戴防护用具。
对硝基苯甲酸乙酯分子式：c9H9NO4 分子量：195.17外观：无色或浅黄色针状结晶。
熔点57℃，沸点186.3℃。
易溶于乙醇和乙醚，不溶于水。
用途：用作有机合成中间体。
在医药工业，用于生产局部麻醉药苯佐卡因、丁卡因盐酸盐以及镇咳药退嗽等。
对氨基苯甲酸乙酯分子式：C９H１１NO2 分子量： 165．1914外观与性状：无色、无臭、无味的晶体。
对氨基苯甲酸酯和酰苯胺类局麻药物的分析讲解
血浆样品的处理：准确吸取待测血浆样品1.0ml， 置10ml具塞试管中，加入50mg/L布比卡因内标工 作液30µl，混匀后加入5mol/LNaOH溶液40µl。再 加入乙酸乙酯4.0ml，涡旋混匀1分钟，2500r/min 离心10分钟。转移上层有机相与另一离心管中， 37℃水浴条件下氮气流下吹干，残留物用0.15ml 流动相复溶，离心取上清液20µl，进样HPLC检测。 图见书P252图8-7
结果表明：本法分离四种药物的平均理论塔板数为3.6 x 105/m，进样 一次进8.5nl，9分钟内实现药物基本分离。普鲁卡因、利多卡因、丁 卡因和布比卡因定量分析的平均回收率分别是98%+ 2.4%、103%+ 3.7%、102%+ 2.5%和97%+ 3.7%，线性范围1～9mg/L（r>0.999）, 检出限分别为2.0pg、3.4pg、2.5pg和4.7pg，可用于局麻药物的药代 学研究和临床研究。
二、盐酸氯普鲁卡因注射液中有关物质和光解产 物（4-氨基-2-氯苯甲酸）的检查
【杂质来源】水解生成4-氨基-2-氯苯甲酸降解产物 【检查方法】LC/MS
三、盐酸利多卡因注射液中2,6-二甲基苯胺及其 他杂质的检查
【杂质来源】水解生成2,6-二甲基苯胺等杂质 【检查方法】HPLC 杂质对照品法 固定相 ：十八烷基硅烷键合硅胶 流动相 ：以磷酸盐缓冲液用（磷酸调节pH至8.0） -乙腈（50∶50） 检测波长：254 nm
盐酸丁卡因的鉴别：取本品0.1g，加5%的醋 酸钠溶液10ml溶解后，加25%硫氰酸铵溶液1ml, 即析出的白色晶体；滤过，结晶水用水洗涤，在 80℃干燥后，熔点约为131℃.
五、紫外特征吸收光谱法
1、紫外吸收光谱 例：在λmax 处测定供试液的吸光度。 例如：盐酸布比卡因在0.01mol/L%盐酸中于λmax =263nm和 λmax=271nm测定最大吸收，其吸光度分别为0.53～0.58与0.43～ 0.48。
对氨基苯甲酸乙酯的制备
对氨基苯甲酸乙酯的制备【摘要】纯的对氨基苯甲酸乙酯，其熔程为91℃～92℃，颜色状态是白色的晶体状粉末。
实验最终得到对氨基苯甲酸乙酯0.26g，熔程为83.3℃～84.4℃，为奶白色晶体粉末。
【引言】对氨基苯甲酸乙酯（别名：苯佐卡因），白色晶体状粉末，无嗅无味。
分子量165. 19。
熔点91-92℃。
易溶于醇、醚、氯仿。
能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。
难溶于水。
其作用：1.紫外线吸收剂。
主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。
能有效地吸收U．V．B区域280-320μm 中波光线区域)的紫外线。
添加量通常为4％左右。
2.非水溶性的局部麻醉药。
有止痛、止痒作用，主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症，其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。
苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30秒钟左右即可产生止痛作用，且对粘膜无渗透性，毒性低，不会影响心血管系统和神经系统。
1984年美国药物索引收载苯佐卡因制剂即达104种之多，苯佐卡因的市场前景是广阔的。
以对硝基苯甲酸为原料制备苯佐卡因，此方法是h.svlkowshi于1895年提出的，反应时将对硝基苯甲酸在氨水的条件下，用硫酸亚铁还原成对氨基苯甲酸，然后在酸性条件下用乙醇酯化，得到苯佐卡因产品。
制备方法如下：在第一步反应中，在氨水的条件下，硫酸亚铁在碱性环境下容易形成氢氧化物沉淀。
硫酸亚铁还原生成的氨基苯甲酸，由于其羰基与铁离子形成不溶性沉淀，而混于铁泥中不易分离，此外对氨基苯甲酸的化学活性比对硝基苯甲酸的活性低，故其第二步的酯化反应的效率也不高，产物的收率较低。
本实验以对甲苯胺为原料，通过乙酰化、氧化、酸性水解和酯化四个步骤，制取苯佐卡因。
本制备方法所用的条件较温和，但反应步骤较多，收率低，在工业生产中，生产环节多而不易于控制，一般用于实验室制备少量产品。
【实验目的】1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。
对氨基苯甲酸乙酯合成及表征实验报告
对氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因）的制备一，实验目的：1，了解多步反应合成思路，2，进一步了解氨基的保护、苯甲基的氧化和酯化反应。
二，实验原理：对氨基苯甲酸乙酯又叫苯佐卡因，是一种无色，无味，无臭的晶体，分子量：153,熔点：88-90摄氏度主要用途[2]：①用于医药麻醉、塑料和涂料等生产中。
苯佐卡因是重要的医药中间体，可以作为很多药物的前体原料，如：奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等，为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于创面、溃疡面及痔疮的镇痛。
苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30S左右即可产生止痛作用，且对黏膜无渗透，毒性低，不会影响心血管系统。
②可以作为紫外线吸收剂。
主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。
合成路线有：1，以对硝基甲苯为原料，可以有三种不同的合成路线制苯佐卡因：NO2COOHNO2COOHNH2COOC2H5NH2氧化还原酯化NO2COOHNO2COOHNH2COOC2H5氧化还原酯化NO2NO2COOHNO2COC2H5NH2COOC2H5氧化还原酯化NO2NO2COCl卤代NO2COOHNO2COOC2H5氧化还原酯化NO22 以对甲苯胺为原料合成苯佐卡因NH2NHCOCH3COOHNHCOCH3COOHNH2COC2H5NH2酰化氧化水解酯化本次试验以对甲苯胺为原料来合成对氨基乙酰苯胺。
NH2NHCOCH3COOHNHCOCH3COOHNH2CO2C2H5NH2Ac2O KMnO4H H2O C2H5OH三，药品与仪器：药品：对甲苯胺（7.5g ，0.07mol ），乙酸酐（8ml ，0.085mol），结晶乙酸钠 12g ， 95％乙醇，乙醚，结晶硫酸镁 20g，高锰酸钾 20.5g ， H2SO4溶液，浓盐酸， NH3·H2O溶液， 10％NaCO3溶液仪器：500ml烧杯，100ml烧杯，一套抽滤装置，100ml圆底烧瓶，250ml圆底烧瓶，回流冷凝管。
[精华]对氨基苯甲酸乙酯的制备
![[精华]对氨基苯甲酸乙酯的制备](https://img.taocdn.com/s3/m/5d8da73bad51f01dc381f1cb.png)
[精华]对氨基苯甲酸乙酯的制备对氨基苯甲酸乙酯的制备【摘要】本试验阐述了局部麻醉剂苯佐卡因的制备方法。
采用对甲基苯胺为原料。
将对甲基苯胺先用乙酸进行酰胺化，以此来保护氨基，使其在第二步时不致于被氧化，然后将苯环上的甲基用高锰酸钾氧化成羧基，因为反应产物是盐，所以加入盐酸使其水解，从而得到对氨基苯甲酸，最后加入乙醇，在浓硫酸的催化下酯化制得对氨基苯甲酸乙酯。
期间，对每一步的产品进行称重和熔点测试，并对最后的产物——对氨基苯甲酸乙酯进行红外光谱测试。
纯的对氨基苯甲酸乙酯，其熔程为91?,92?，颜色状态是白色的晶体状粉末。
实验最终得到对氨基苯甲酸乙酯0.26g，熔程为 83.3?,84.4?，为奶白色晶体粉末。
【引言】对氨基苯甲酸乙酯(别名:苯佐卡因)，白色晶体状粉末，无嗅无味。
分子量165.19。
熔点91-92?。
易溶于醇、醚、氯仿。
能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。
难溶于水。
其作用:1.紫外线吸收剂。
主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。
能有效地吸收U(V(B区域280-320μm 中波光线区域)的紫外线。
添加量通常为4,左右。
2. 非水溶性的局部麻醉药。
有止痛、止痒作用，主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症，其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。
苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30秒钟左右即可产生止痛作用，且对粘膜无渗透性，毒性低，不会影响心血管系统和神经系统。
1984年美国药物索引收载苯佐卡因制剂即达104种之多，苯佐卡因的市场前景是广阔的。
以对硝基苯甲酸为原料制备苯佐卡因，此方法是h.svlkowshi于1895年提出的，反应时将对硝基苯甲酸在氨水的条件下，用硫酸亚铁还原成对氨基苯甲酸，然后在酸性条件下用乙醇酯化，得到苯佐卡因产品。
制备方法如下: 在第一步反应中，在氨水的条件下，硫酸亚铁在碱性环境下容易形成氢氧化物沉淀。
硫酸亚铁还原生成的氨基苯甲酸，由于其羰基与铁离子形成不溶性沉淀，而混于铁泥中不易分离，此外对氨基苯甲酸的化学活性比对硝基苯甲酸的活性低，故其第二步的酯化反应的效率也不高，产物的收率较低。
苯甲酸红外光谱
苯甲酸红外光谱
苯甲酸是一种常用的有机化合物，广泛应用于医药、染料、香料等领域。
其红外光谱图谱可以提供有关其分子结构和化学键的信息。
在苯甲酸的红外光谱图中，可以观察到苯环上的C-H伸缩振动和弯曲振动，以及羧基上的C=O伸缩振动和O-H伸缩振动。
这些峰位的强度和位置可以提供有关苯甲酸的分子结构和化学键的信息。
例如，苯环上的C-H伸缩振动峰位通常出现在3000-3100 cm^-1的范围内，而羧基上的C=O伸缩振动峰位则出现在1700-1725 cm^-1的范围内。
通过比较不同实验条件下的红外光谱图，可以进一步确认苯甲酸的化学性质和结构特征。
总之，苯甲酸的红外光谱图谱对于分析其化学性质和结构具有重要的意义，为有机化学研究提供了有力的工具。
- 1 -。
苯佐卡因制备实验报告
文献 1苯佐卡因的合成一、目的要求1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。
2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。
二、实验原理苯佐卡因为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等。
苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯，化学结构式为：苯佐卡因为白色结晶性粉末，味微苦而麻；mp.88~90℃；易溶于乙醇，极微溶于水。
合成路线如下：三、实验仪器与试剂1、仪器：250 mL三颈瓶、100 mL圆底瓶、液漏斗、布氏漏斗、烧杯、水浴、球型冷凝器、乳钵、2、试剂：重铬酸钠、蒸馏水、对硝基甲苯、浓硫酸、5% 硫酸、5% 氢氧化钠溶液、活性碳、15% 硫酸、对硝基苯甲酸、无水乙醇、5%碳酸钠溶液、冰醋酸、铁粉、对硝基苯甲酸乙酯、95% 乙醇、碳酸钠饱和溶液、50% 乙醇、四、实验方法（一）对硝基苯甲酸的制备（氧化）在装有搅拌棒和球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入重铬酸钠（含两个结晶水）23.6 g，水50 mL，开动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯8 g，用滴液漏斗滴加32 mL浓硫酸。
滴加完毕，直火加热，保持反应液微沸60-90 min（反应中，球型冷凝器中可能有白色针状的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融）。
冷却后，将反应液倾入80 mL 冷水中，抽滤。
残渣用45 mL水分三次洗涤。
将滤渣转移到烧杯中，加入5% 硫酸35 mL，在沸水浴上加热10 min，并不时搅拌，冷却后抽滤，滤渣溶于温热的5% 氢氧化钠溶液70 mL 中，在50℃左右抽滤，滤液加入活性碳0.5 g脱色（5~10 min），趁热抽滤。
冷却，在充分搅拌下，将滤液慢慢倒入15% 硫酸50 mL中，抽滤，洗涤，干燥得本品，计算收率。
（二）对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化）在干燥的100 mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸6 g，无水乙醇24 mL，逐渐加入浓硫酸2 mL，振摇使混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器，油浴加热回流80 min（油浴温度控制在100~120℃）；稍冷，将反应液倾入到100 mL水中，抽滤；滤渣移至乳钵中，研细，加入5%碳酸钠溶液10 mL（由0.5 g碳酸钠和10 mL水配成），研磨5 min，测pH 值（检查反应物是否呈碱性），抽滤，用少量水洗涤，干燥，计算收率。