第15章 卤代烷烃、醇、胺及相关化合物章节要点及习题
卤代烃专题
卤代烃1、定义：烃分子中的H被-X替代后的有机物。
2、卤代烃分类：（1）根据烃基分①脂肪卤代烃：和。
根据烃基的饱和情况分和。
②芳香卤代烃：（2）根据卤原子种类分：（3）根据卤原子个数分：3、卤代烃的物理性质：(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也升高（沸点和熔点大于相应的烃）(3)不溶于水，易溶于有机溶剂.（4）和水相比密度。
除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.【拓展】卤代烃的某些物理性质解释.(1).比相应烷烃沸点高. C2H6和C2H5Br，原因可能为：①分子量C2H5Br > C2H6，②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高.(2).随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小.(3).随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低4、卤代烃的命名：⑴ (CH3)2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2CH2ClCHClCH2CH3【方法】饱和链状卤代烃的命名：（1）①含连接–X 的C原子在内的最长碳链为主链，命名―某烷‖。
②从离–X 原子最近的一端编号，命名出-X原子与其它取代基的位置和名称。
⑵CH2＝CHCH2CH2Br CH2＝CHCH(CH3)CH2Br【方法】不饱和链状卤代烃的命名：含连接–X 的C原子在内的最长不饱和碳链为主链，从离双键或三键最近的一端编号，其他命名同饱和链状卤代烃。
大学有机化学练习测试题—卤代烃
第六章卤代烃学习指导：1.卤代烷分类和命名:IUPAC命名法；2.化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；3.S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；4.E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响；5.双键位置对卤素原子活性的影响。
习题一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出的系统名称。
3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、2、()()+()3、4、5、6、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序：(A)Br—CH2CH2CH(CH3)22、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：(B)(CH3)3CCl(C)CH3CH2CH2CH2Cl(D)(CH3)2C==CHCl3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：(A)(CH 3)2CHCH 2CH 2Br4、指出下列化合物中，按S N 1反应哪一个进行得较快。
(A)(CH 3)2CBrCH 2CH 35、将下列化合物按S N 1反应活性大小排列： (A)CH 3CH ＝CHCl(B)CH 2＝CHCH 2Cl(C)CH 3CH 2CH 2Cl四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
1、卤代烷与NaOH 在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N 2机理，哪些属于S N 1机理。
1.产物的构型完全转化。
2.有重排产物。
3.碱的浓度增加反应速率加快。
4.叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。
5.增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
(完整版)卤代烃习题和答案
溴乙烷 卤代烃习题一、选择题（每小题有1~2个正确答案）1、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ）A 、、CH 3CH 2NO2 C 、CH 2=CHBr D 、[CH 2-CH 2]n 2、为了保证制取的氯乙烷纯度较高，最好的反应为（ ）A 、乙烷与氯气B 、乙烯与氯气C 、乙炔与氯气 D、乙烯跟氯化氢3、下列物质中，密度比水的密度小的是（ ）A 、氯乙烷 B、溴乙烷 C 、溴苯 D 、甲苯4、下列物质中属于同系物的是（ ）①CH 3CH2Cl ②CH 2=CHCl ③CH 3CH 2CH 2Cl ④CH 2ClCH2Cl ⑤CH 3CH 2CH 2CH 3 ⑥CH 3CH(CH 3)2A 、①②B 、①④C 、①③D 、⑤⑥5、属于消去反应的是（ ）A 、CH 3CH 2Br+H 23CH 2OH+HBrB 、CH 2=CH 3CH 2ClC 、CH 3CH 22=CH 2↑+H 2OD 、CH 3CH 22=CH 2↑+NaBr+H 2O 6、乙烷在光照的条件下跟氯气混合，最多可能产生几种氯乙烷（ ）A 、6B 、7C 、8D 、97、大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线，保护地球上的生物。
氟利昂（是多卤化物，如CF 2Cl 2-122）可在光的作用下分解，产生Cl 原子，此Cl 原子会对臭氧层产生破坏作用。
有关反应为： O 3 O 2+O Cl+O 3 ClO+O 2ClO+O Cl+O 2总反应为：2O 3 3O 2在上述臭氧变成氧气的反应过程中，Cl 的作用是（ ）A 、反应物B 、生成物C 、催化剂D 、中间产物8、以一氯丙烷为主要原料，制取1，2一丙二醇时，需要经过的各反应分别为（ ）A 、加成---消去---取代B 、消去---加成---取代C 、取代---消去---加成D 、取代---加成---消去9、二溴苯有三种同分异构体，其中一种为M ，M 的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M 形成的三溴苯只能是（ ）A 、、、、光10、某卤代烷烃C 5H 11Cl 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（ ）A 、CH 3CH 2CH 2CH 2ClB 、CH 3CH 2-CH-CH 2CH 3C 、CH 3-CHCH 2CH 2CH 3D 、CH 3CH 2C-CH 3二、填空题 （30分）11、卤代烃都 溶于水， 溶于有机溶剂。
有机化学卤代烃
例：
CH3 CHCH2CH3
Cl
2-苯基-2-氯丁烷
CH2=CHCH2CH2Cl
F Br
CH2CH=CH2
1-苯基-4-氯-1-丁烯
1-烯丙基-3-氟-4-溴苯
7.3 卤代烃的制法
7.3.1 烃的卤代 在光、高温或自自由基引发下,烷烃可直接和卤素发生反
应，大多得到混合物。
实验室可用此法制备烯丙基卤代烷和苯甲基卤代烷。
7.5 卤代烃的化学性质
B)单分子亲核取代反应（SN1） 例：叔丁基溴水解
CH3
CH3
Br + OH -
CH3
CH3
H3C
OH + Br
CH3
υ水解=k[(CH3)3CBr]
反应机理: 第一步:
7.5 卤代烃的化学性质
CH3
慢
CH3
Br
CH3
第二步:
CH3
CH3
δ...+........
δ-
Br
OH
υ水解=k[CH3Br][OH-]
CH3OH + Br
反应机理:
-
HO
H
+
C Br
H H
H
H
δ-
HO
C
δ-
Br
H
H
HO C
-
H + Br
H
过渡态
7.5 卤代烃的化学性质
溴甲烷水解反应的能量曲线
势 能
δ¯
δ¯
[HO ... CH3 ... Br]
CH3Br + OH
H OCH 3 + Br
反应进程
CH2CH3
+ Br2
高二化学-卤代烃知识复习及对应习题讲解、练习
学员编号：年级：高二课时数： 2学员姓名：辅导科目：化学学科教师：授课类型T C 卤代烃T 分析推理授课日期及时段教学内容引导回顾知识点解题方法1.苯及其同系物 1 熟悉并掌握结构与性质2.卤代烃 2. 熟悉掌握概念、分类3.溴乙烷 3. 熟悉并掌握溴乙烷的性质同步讲解(1)烃分子中的氢原子被卤素原子取代后新生成的化合物叫卤代烃。
(2)卤代烃有多种分类方法。
根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据卤代烃分子中的烃基可分为饱和卤代烃和不饱和卤代烃或脂肪卤代烃和芳香卤代烃，等等。
一卤代烃的通式为R—X。
(3)卤代烃的物理性质。
①常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。
②所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
某些卤代烃是很好的有机溶剂。
③卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高，且均高于相应烷烃。
④卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
⑤同一烃基的不同卤代烃随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。
如：相对原子质量RF<RCl<RBr<RI。
⑥卤代烃的同系物的密度随碳原子数的增加而降低，且密度均比相应的烷烃密度大；卤代烃的同分异构体的密度随分子中支链的增加而降低。
【例1】下列说法中，正确的是()A．所有的卤代烃都不溶于水B．所有的卤代烃均为液体或固体C．所有的卤代烃都符合C n H2n＋1X通式D．所有的卤代烃的密度都比水的密度小【解析】所有的卤代烃都不溶于水，而能溶于大多数有机溶剂；一氯代烷的密度均小于水的密度，而溴乙烷的密度就比水大，多卤代烃的密度也不一定小于1，如CCl4的密度就比水的大。
少数卤代烃为气体，如CH3Cl、CH3F等为气体，只有饱和一元卤代烃才符合C n H2n＋1X通式。
【答案】 A下列有机物中，不属于卤代烃的是(A)【答案】 B(1)分子结构。
(2)物理性质。
第十五章 硝基化合物和胺
5
··
O R CH2 N O
OH RCH N O
酮式（硝基式）
烯醇式（假酸式）
烯醇式中连在氧原子上的氢相当活泼，反映了分子的酸性，称假酸式，其能与强碱成盐，
所以含有α-氢硝基化合物可溶于氢氧化钠溶液中，无 α-氢硝基化合物则不溶于氢氧化钠
溶液。利用这个性质，可鉴定是否含有α-氢的伯、仲硝基化合物和叔硝基化合物。
对映异构体之间，相互转化是不可能的。事实上，它能分离出右旋和左旋异构体。
§15.6 胺的制法
CH3
+
N C2H5
= CH2 CHCH2 C6H5
1． 氨或胺的烃基化
CH3
+N C6H5
轭效应，使卤原子与苯环碳原子结合得更加紧密，因此卤原子很不活泼。在一般条件下，
卤代苯不能发生亲核取代反应。例如在一般条件下氯苯很难和氢氧化钠作用，发生碱性水
解。但如果在氯苯C l 分子中氯原子的邻、对位引入硝O H 基，由于硝基的吸电子诱导效应和吸电
370℃
子共轭效应，硝基邻位或对位的电水子云密度降低，从而使 C-Cl 键极性增强，因此氯原子活
氮原子的电子结构为：
1 s2 ,
2 s2 ,
2
p1
x
,
2 py1 ,
2 pz1
其中三个 2p 轨道都没有完全填满，可以成键。氮原子应为三价，且键角似乎应互为 90°。
但实际上 N 原子和 H 原子或烷基形成的单键的键角为 109 °。这就是说，N 原子在成键时，
10
··
发生了轨道的杂化，形成四个 sp3 杂化轨道，其中三个轨道分别与氢或碳原子形成三个σ键， 未共用电子对占据另一个 sp3 杂化轨道，呈棱锥形结构。
卤代烃习题章节
典型例题解析
1、用系统命名法命名下列化合物
⑴ CH3-CH-CH2-CH-CH3 CH3 Cl Cl
⑵ CH3-CH-CH-CH-CH3 Cl CH3 Cl
2-甲基-4-氯戊烷 3-甲基-2，2，4-三氯戊烷
jzddmjx@
2、完成下列反应
⑶
CH=CHBr +
NaCN(1mol)
主要考虑碳正离子稳定性 电子效应 ③＞②＞①
Cl
CH2-CH2-CH2Cl
CH3-CH-CH2Cl
CH3-CH2-CH-
⑵ SN2反应活性: 主要考虑过渡态的立体效应 ① ＞②＞ ③ 1-氯丁烷 2-氯丁烷 2-甲基-2-氯丙烷
jzddmjx@
5、比较下列各组化合物的化学活性(大 小)
HBr CH3CH2CH-CH3
NaCN
CH3CH2CH-CH3
Br
CN
H2SO4 CH3CH2CH-CH3
COOH
2、
CH3
Cl2 FeCl3
Cl
CH3 ＋
Cl Cl2 CH3 光
Cl
CH2Cl＋
Cl
Mg(1mol)
CH2Cl
Cl
无水乙醚
Cl CH2MgCl＋ CH2MgCl
jzddmjx@
CH3 Br
CH2CH2Cl Br
Cl
加AgNO3乙醇溶液，
①白色↓（室温） ②×
③白色↓ （加热）
jzddmjx@
jzddmjx@
二、选择题
1、下列卤代烷中最易进行SN1反应的是（ C ）。
A 叔丁基溴 B 2-溴丁烷 C 1-溴-2-丁烯
D 1-溴丁烷
2、下列化合物中，具有 P-π 共轭体系的是（ B ）。
2024届高三化学高考备考一轮复习专题：卤代烃、醇、酚、醛、酮和羧酸课件
2.某研究性学习小组，要设计检验柠檬醛（
）中所含官能团的实验
方案，需思考如下问题：
（1）检验分子中醛基常用的试剂是
，化学方程
式：
（用通式RCHO表示）。
答案：银氨溶液（或新制的氢氧化铜） RCHO＋2[Ag（NH3）2]OH △ 2Ag↓＋
3NH3＋RCOONH4＋H2O[或RCHO＋2Cu（OH）2＋NaOH △ RCOONa＋Cu2O↓
以1－丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。
a.与Na反应 2CH3CH2CH2OH＋2Na
2CH3CH2CH2ONa＋H2↑ ， ① 。
b.催化氧化
2CH3CH2CH2OH＋O2
2CH3CH2CHO＋2H2O ， ①③ 。
c.与HBr的取代
CH3CH2CH2OH＋HBr △ CH3CH2CH2Br＋H2O ， ② 。
卤代烃、醇、酚、醛、酮和羧酸
1.能写出卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸的类别通式、官能团、简单代表物的结 构简式及名称，能列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质。 2.能描述说明、分析解释卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸的典型代表物的重要反 应，能书写相应的化学方程式。 3.能基于官能团、价键类型、特点及反应规律分析和推断含有典型官能团的有机 化合物的化学性质。
1.正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。 （1）CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。（ ） 答案：（1）√ （2）溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。（ ） 答案：（2）√ （3）在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀。（ ） 答案：（3）× （4）取溴乙烷的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀。 （ ） 答案：× （5）所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。（ ） 答案：×
15-第十五章 硝基化合物及胺
第十五章 硝基化合物及胺学习要求1．握硝基化合物及胺的分类、命名法和结构。
2．掌握胺的化学性质：碱性（结构和溶剂化效应），胺的鉴别，季铵盐的性质及霍夫曼规则。
3．掌握硝基化合物的性质。
4．理解三种分子重排反应的实例。
5. 了解腈和异腈的性质。
6．了解硝基化合物的性质、制法以及重要代表物。
7．了解硝基化合物及胺的制法。
8．了解相转移原理作为有机合成新方法的原因。
9. 了解表面活性剂。
计划课时数 4课时重点：胺的化学性质：碱性（结构和溶剂化效应），胺的鉴别，季铵盐的性质及霍夫曼规则。
难点：分子重排反应教学方法 采用多媒体课件、模型和板书相结合的课堂讲授方法。
引言：分子中含有C-N 键的有机化合物称为含氮有机化合物。
含氮有机化合物种类很多，本章简单讨论硝基化合物，重点讨论胺、重氮盐和分子重排反应。
硝基化合物硝基化合物一般写为R-NO 2 ，Ar-NO 2 ，不能写成R-ONO （R-ONO 表示硝酸酯）。
§15.1 硝基化合物分类、命名、结构1． 分类 （略）2． 命名 （与卤代烃相次似）硝基乙烷对硝基甲苯3． 硝基的结构 一般表示为（由一个N=O 和一个N →O 配位键组成）物理测试表明，两个N —O 键键长相等，这说明硝基为一P-π共轭体系（N 原子是以sp2杂化成键的，其结构表示如下：共振结构式：NOOR氮带一个正电荷，每个氧各带½负电荷，这与硝基化合物高的偶极矩相联系。
根据R的不同，偶极矩在3.5D和4.0D之间，由于硝基化合物的偶极特征,结果比相同分子量的酮沸点高（挥发慢）。
如硝基甲烷（MW61）沸点101℃,丙酮（MW58）沸点56℃。
意外地，在水中溶解度低，在水中硝基甲烷的饱和溶液，以重量计少于10%，而丙酮完全溶于水。
§15.2硝基化合物的制备1．烷烃的硝化：烷烃可与硝酸进行气相或液相硝化，生成硝基烷烃。
其中以气相硝化更具有工业生产价值.烷烃的硝化是以游离基历程进行的:烷烃的碳骼对硝化速度具有一定的影响，活性次序为：叔C-H > 仲C-H > 伯C-H 。
华东理工 有机化学习题及解答
华东理工有机化学习题及解答第一章 绪论1标记标明偶极矩方向。
(醇醚O 以sp 3 杂化)H-BrCH 2Cl 2CH 3OHCH 3OCH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH 3CH 3ClCl CCClCl CH 3CH 3CC解答：H-Br无CHHClClH(1)(2)(3)(4)(5)(6)O CH 3CH 3O CH 3Cl Cl CH 3CH 3CC2. 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
3. 预测下列各对物质的酸性相对强弱。
(1) H 3O +和N +H 4 (2) H 3O +和H 2O (3) N +H 4和NH 3 (4) H 2S 和HS - (5) H 2O 和OH -解答：(1) H 3O +> N +H 4 (2) H 3O +>H 2O (3) N +H 4>NH 3 (4) H 2S>HS - (5) H 2O >OH -4．把下列各组物质按碱性强弱排列成序。
F -, OH -, NH 2-, CH 3-HF, H 2O, NH 3F -, Cl -, Br -, I -(1)(2)(3)解答：HF< H 2O< NH 3F -< OH -< NH 2-< CH 3-F ->Cl -> Br -> I -(1)(2)(3)5．下列物种哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？H +, Cl +, H 2O, CN -, RCH 2-, RNH 3+, NO 2+, R CO +,OH -, NH 2-, NH 3, RO -解答：亲电试剂 H +, Cl +, RNH 3+,NO 2+, R ―C=O +亲核试剂 H 2O, CN -, RCH 2-,OH -, NH 2-, NH 3, RO -第二章烷烃1．用中文系统命名法命名或写出结构式。
第十五章 有机含氮化合物
CH2CH2NH2
(71%)
N CCH3 + LiAlH4 ①Et2O CH3
②H2O
N CH2CH3 CH3
工业上制备高级脂肪伯胺的方法：
O C15H31COOH
NH3
△
C15H31C
NH2
△
C15H31C N
19
H2 Ni
H2O
C15H31CH2NH2
2 胺的制法
3) 醛和酮的还原胺化
R (R')H
R NH2
R
①R X NH2 ②OH
R2NH
①R X ②OH
R3N
O2N
NO2 Cl + NH3
O2N
NO2 NH2
特点：（1）RI > RBr > RCl > RF；
（2 ) 1°RX > 2°RX； （3）3°RX 以消除为主。
18
2 胺的制法
2) 腈和酰胺的还原
CH2C N + 2
O
兰尼 Ni H2 140℃
34
4 胺的化学性质
综合上述各种因素，在水溶液中，胺的碱性强弱次序为：
脂肪胺（2°>1°>3°）>氨>芳香胺（ 1°> 2°> 3° ）
（３）取代芳香胺 碱性： CH3O
NH2 ＞ NH2 ＞ Cl NH2 NH2 NO2
35
＞ O2N
NH2 ＞ O2N
课堂练习：P499习题15.9
4 胺的化学性质
HCl
有机层： C H3(C H2)10C H3 水 层： C H3(C H2)9NH3C l
+
NaOH
C H3(C H2)9NH2
卤代烃、醇、考点总结
考点一 卤代烃 1．饱和卤代烃的性质 (1)物理性质①沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高； ②溶解性：水中____溶，有机溶剂中____溶；③密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
(2)化学性质 ①取代反应：R —X ＋NaOH ――→H 2O△____________(R 代表烃基)； R —CHX —CH 2X ＋2NaOH ――→H 2O△______________。
②消去反应：R —CH 2—CH 2—X ＋NaOH ――→醇△______________或R —CH 2—CH 2—X ――→强碱、醇△______________；2．检验卤代烃分子中卤素的方法 (1)实验方法(2)实验说明①加热是为了加快卤代烃的反应速率。
②加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH ，防止NaOH 与AgNO 3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX 沉淀质量的称量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
③量的关系：R —X ～NaX ～AgX ↓，1 mol 一卤代烃可得到1 mol AgX(除F 外)沉淀，常利用此关系来定量测定卤代烃中卤素原子的含量。
HBr ；C 2H 5OH ＋HBr ――→△__________________＋H 2O 。
1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？2．某卤代烷烃C 5H 11Cl 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为( )3．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是( )4．由CH CH CH Br制备CH CH(OH)CH OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是5. 证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是()①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液③加热④加入蒸馏水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氢氧化钠醇溶液A．④③①⑤B．②③⑤①C．④⑥③①D．⑥③⑤①6．根下面的反应路线及所给信息填空。
有机化学课后习题答案第15章
第十五章 硝基化合物和胺一、命名下列化合物：1.CH 3CH 2CHCH(CH 3)2NO 22.CH 3CH 2CH 2NH 23.CH 3NHCH(CH 3)24.NHC 2H 5CH 3H 2N NHC 6H 56.7.C 6H 5SO 2NHC 6H 58.BrN +(CH 3)3Cl -(CH 3)2CHN +(CH 3)3Cl -9.(CH 3)2NNO10.CH 2=CHCNN, N －二甲基－4－亚硝基苯胺 丙烯腈二、写出下列化合物的构造式:1, 间硝基乙酰苯胺 2，甲胺硫酸盐 3，N －甲基－N －乙基苯胺NO 2NHCOCH 3[CH 3NH 2]2.H 2SO 4NCH 3CH 3CH 24，对甲基苄胺 5， 1，6－己二胺 6，异氰基甲烷CH 2NH 2CH 3NH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2NH 2CH 3NC7，β－萘胺8，异氰酸苯酯NH2NCO三、用化学方法区别下列各组化合物：1，乙醇，乙醛，乙酸和乙胺2、邻甲苯胺N－甲基苯胺N,N－二甲基苯胺解：分别与亚硝酸钠+盐酸在低温反应，邻甲苯胺反应产物溶解，N －甲基苯胺生成黄色油状物，N,N－二甲基苯胺生成绿色固体。
3，乙胺和乙酰胺解：乙胺溶于盐酸，乙酰胺不溶。
4，环己烷与苯胺。
解：苯胺溶于盐酸，环己烷不溶。
四、试用化学方法分离下列化合物：1.CH3(CH2)3NO2(CH3)3CNO2CH3CH2CH2NH2HClCH3222HClNaOHaqCH3CH2CH2NH22，苯酚，苯胺和对氨基苯甲酸解：用氢氧化钠水溶液处理，苯酚和对氨基苯甲酸溶于碱溶液，分出有机相。
有机相为含苯胺。
向水相通入二氧化碳，游离出苯酚，对氨基苯甲酸在水相中，酸化得到对氨基苯甲酸。
3，正己醇，2－己酮，三乙胺和正己胺解：加入亚硫酸氢钠饱和水溶液，2－己酮生成晶体分出，然后用稀酸处理这个晶体又得到2－己酮。
分理处2－己酮。
向正己醇，三乙胺和正己胺混合物中加入稀盐酸，正己醇不溶，分出。
卤代烷、醇、醚、脂肪胺
卤代烷、醇、醚、脂肪胺一、选择题：1、化合物苯甲醚用等摩尔的HI 处理生成的产物是（ ）A:甲醇和碘苯 B:苯酚和碘甲烷 C:苄醇 D:碘苯和碘甲烷2、完成以下转化的最佳反应条件是（ ）CH CHCH CH 3OHCH CHC OCH 3A: KMnO 4/ H + B: KMnO 4/OH -C: Al(i-PrO)3/i-PrOH D: Al(i-PrO)3/CH 3COCH 3二、机理题：写出下列反应合理的、分步的反应机理。
（1）基础有机化学p 396 10-13 ⅰ, ⅱ（2） 基础有机化学p 396 10-14（3）CH 3OH PhOHH +CH 3PhOH CH 3OH HHt-Bu NH 2H 2Ht-BuHCH 3O(4)OBr33OOCH 3OBr+CH 3OH BrOH OCH 3+BrOH OCH 3(1)(2)三、写出主要有机产物，如有立体化学问题请注明。
H CH 3H ClHCH 3CH 3ONa CH 3OH/(CH )OK3HBr F 3C ClNaNH2H 52OH -H+CH 32) H 2O 2, OH SOCl (1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)phHDH N(CH 3)2(1)phphH D H N(CH 3)3OH -+(1)phHH D Br(1)HC 2H 5CH 3Cl3CHONa3332H5CH 3ONa(13)(14)(15)(16)(17)(18)(19)(20)(11)N CH 3CH3H 2O 2(12)H 3N CH 3CH 3H1) CH 3I(1)(2)(3)ph OH CH 3HHBr OHOHH SO H 3CH 2PyCH 33O四. 合成题1． 以环己醇为有机原料及必要的试剂合成2. 基础有机化学p 418 10-31 ⅲ, ⅴ3. 基础有机化学p 439 10-49 ⅶ, ⅷ, ⅸ4. 基础有机化学p 439 10-50 ⅱ, ⅳ。
卤代烃-2022-2023学年上海市高二化学同步考点归纳与测试(沪科版2020选择性选择性必修原卷版
考点03 卤代烃【核心考点梳理&核心归纳】 1、卤代烃的结构与命名：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃。
常见的简单卤代烃命名如下： 卤代烃中卤素原子是取代基，命名以相应烃作为母体，卤原子作为取代基。
如有碳链取代基，根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面；如有多种卤原子，列出次序为氟、氯、溴、碘。
如：ClCH 2CH 2CH 2CH 3 的系统命名：1- 氯丁烷CH 3CHClCH 2CH 3 的系统命名：2- 氯丁烷 （1、2等数字表示的是卤原子的位置） CH 2ClCHClCH 3 的系统命名：1,2-二氯丙烷。
CH 3CHClCH(CH 3)2 的系统命名：3-甲基-2- 氯丁烷2、卤代烃的物理性质：熔沸点：CH 3F 、CH 3Cl 、CH 3Br 、CH 3CH 2F 、CH 3CH 2Cl 是气体，余者低级卤代烃为液体，高卤代烃级的是固体。
它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。
密度：密度随碳原子数增加而降低；随着卤素原子的增多而增大。
一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。
溶解性：绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂，有些可以直接作为溶剂使用，如氯仿（CHCl 3）。
气味：卤代烃大都具有一种特殊气味，多卤代烃一般都难燃或不燃。
3、卤代烃的化学性质：（1）水解反应：CH 3CH 2Br 与NaOH 水溶液受热发生水解：CH 3CH 2Br+NaOH 2H O∆−−−→CH 3CH 2OH+NaBr （2）消去反应：CH 3CH 2Br 与NaOH 醇溶液受热发生消去反应：CH 3CH 2Br+NaOH 25C H OH∆−−−−→CH 2=CH 2+NaBr+H 2O【思考】：能发生消去反应的卤代烃，分子结构特点是什么？是不是所有的卤代烃都能发生消去反应？只有邻碳有氢原子的卤代烃才能发生消去反应。
高三化学第一轮复习：卤代烃和醇苏教版知识精讲
高三化学第一轮复习：卤代烃和醇苏教版【本讲教育信息】一. 教学内容：卤代烃和醇二. 教学目标1. 了解卤代烃的典型代表物的结构与性质特点，掌握卤代烃的消去反应和取代反应的原理和条件；2、了解醇的结构特点，并能对饱和一元醇进行系统命名，以乙醇为例，理解并掌握醇的性质与用途。
三. 教学重点、难点卤代烃和醇的结构特点与主要化学性质［教学过程］一、卤代烃：1、烃分子中的H 原子被卤原子取代后所生成的一系列有机物称为卤代烃。
物理通性：都不溶于水，可溶于有机溶剂。
氯代烷的沸点随烃基增大呈现升高的趋势；氯代烷的密度随烃基增大呈现减小的趋势。
如：溴乙烷的物理性质：无色液体，沸点38.4℃，密度比水大2、化学通性：卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应。
①取代反应：CH 3Cl ＋H 2O −−→−NaOHCH 3OH ＋HCl （一卤代烃可制一元醇） BrCH 2CH 2Br ＋2H 2O −−→−NaOH HOCH 2CH 2OH ＋2HBr （二卤代烃可制二元醇） ②消去反应：BrCH 2CH 2Br ＋NaOH ∆−→−醇CH 2═CH —Br ＋NaBr ＋H 2O （消去1分子HBr ） BrCH 2CH 2Br ＋2NaOH ∆−→−醇CH ≡CH ＋2NaBr ＋2H 2O （消去2分子HBr ） 说明：1、溴乙烷的水解反应与消去反应的反应条件与产物 反应类型 反应条件主要产物 相互关系水解（取代）反应NaOH 的水溶液，△CH 3CH 2OH 同时发生的两个互相平行，互相竞争的反应 消去反应NaOH 的醇溶液，△CH 2═CH 2 2、卤代烃在发生消去反应的前提条件是：与卤原子所连碳原子相邻碳原子上有H 存在时，可发生消去反应；卤代烃发生消去反应时生成取代基较多的烯烃，这样的烯烃对称，稳定，（扎依采夫规律）。
习惯上称为“氢少失氢”。
如：3、检验卤代烃分子中卤素的方法：⑴实验原理：R —X ＋H 2O ∆−−→−NaOH R —OH ＋HX HX ＋NaOH NaX ＋H 2OHNO 3＋NaOH NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX AgX ↓＋NaNO 3根据沉淀（AgX ）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤素（氯、溴、碘）。
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第15章卤代烷烃、醇、胺及相关化合物【章节要点】1 卤代烷烃卤素与sp3杂化的C原子相连形成的化合物叫做卤代烷烃。
卤代烷烃的普通命名法用相应的烷作为母体，称为卤（代）某烷，或看做是烷基的卤代物。
英文名称是在基团名称之后，加上氟化物（fluoride）、氯化物（chloride）、溴化物（bromide）或碘化物（iodide）。
卤代烷烃也叫做烷基卤化物。
CHX3形式的化合物叫做卤仿。
得到卤代烷烃的方法很多，最重要的一种是烷烃通过自由基取代反应机理的直接卤化，但是该反应易生成多种单取代产物。
若对反应条件不加控制，同时烷烃不过量，则会得到多取代产物。
亲核试剂带有一对未共用的电子，能与另一个原子或离子形成新的共价键。
亲核取代反应即为一种亲核试剂取代另一亲核试剂的反应。
从相邻两个C原子上分别消去一个原子或基团叫做β-消除反应。
所有的亲核试剂都是碱，亲核取代反应与碱促进的β-消除反应是相互竞争的。
１亲核取代反应在亲核取代反应中，带负电荷的亲核试剂反应结束后变为中性；不带电子的亲核试剂反应结束后带正电荷，并紧接着发生去质子化过程。
S N2为双分子的一步反应，基团的离去与亲核试剂的进攻同时进行，并且两者都参与了决速步骤的过渡态。
S N1为单分子的两步反应。
首先卤素原子离去，形成碳正离子中间体，这步较慢，是决速步骤。
其次亲核试剂很快进攻底物，完成反应。
反应中，只有卤代烷烃参与了决速步骤的过渡态。
溶剂解是指在取代反应中，溶剂同时也是亲核试剂。
如果S N1反应发生在手性中心C上，得到的是消旋的混合产物。
亲核性是指在某一反应中，试剂反应的快慢程度大小。
S N1主要受电子效应影响，即碳正离子；S N2主要受空间位阻影响，即取代反应发生位置的空间拥挤情况。
离去基离去能力的大小与离去基负离子的稳定有有关。
强酸的共轭碱稳定性好，是最好的离去基。
质子溶剂含有-OH基团，它们与质子性分子或离子相互作用强，易于碳正离子的生成，易于进行S N1反应；非质子溶液不含有-OH基团，与强质子型分子或离子无相互作用，不易于碳正离子的生成，易于进行S N2反应。
2 -消除反应去卤化反应，是β-消除反应的一种，是指从相邻C原子上分别消去H原子和卤素原子。
β-消除反应的产物为多取代的稳定烯烃，遵循Zaitsev’s规则。
E1为两步反应：1）C-X键断裂，生成碳正离子中间体；2）消去H+，形成烯烃。
E2为一步反应，碱夺取H+和离去基的离去同时进行，得到烯烃。
3 醇1醇的官能团是一种与sp3杂化碳成键的羟基-OH。
根据羟基是否与伯碳、仲碳或叔碳相连，醇分为一级醇、二级醇或三级醇。
醇的IUPAC命名是选含羟基最长的链为主链，按碳原子数称为某醇，英文命名是用词尾ol 代替烷烃中词尾ane中的e。
醇的普通命名即在烷基后面加一个醇字。
醇是极性化合物，氧原子带有部分负电荷，与氧原子成键的碳原子和氢原子带有部分正电荷。
由于分子间的氢键，醇的沸点比分子量相近的烷烃高。
随着醇分子量增加，分子间色散力增加，醇的沸点随之增加。
醇与水之间存在氢键相互作用，因此醇比分子量相近的烷烃更溶于水。
醇的反应既然醇是水的衍生物，那么醇能够失去质子形成烷氧负离子或质子化生成鎓离子。
这些中间体可以进一步转化成烯烃、卤代烷、醛、酮、羧酸和酯。
4 胺根据氨上氢原子被烷基或芳基取代的数目，胺分为一级胺，二级胺，三级胺。
在脂肪胺中，烷基碳与氮成键；在芳香胺中，一个或多个芳基与氮成键。
杂环胺是指胺中氮原子构成环的一部分。
杂环芳香胺是指胺中氮原子是芳环的一部分。
胺的IUPAC命名法中，选含氮最长的碳链作为母体，称为某胺。
普通命名法可用胺字作为官能团，把它所含烃基的名称和数目写在前面，按简单到复杂先后列出，后面加上胺字。
胺是极性化合物，一级胺和二级胺存在分子间氢键。
由于N-H…H氢键比O-H…H氢键弱，所以胺沸点比分子量和结构类似的醇低。
所有类型的胺都可以与水形成氢键，因而，胺比分子量相近的烷烃更溶于水。
胺的反应胺是弱碱，胺的水溶液显碱性。
胺的碱离解常数用Kb表示。
通过考虑胺酸解离常数，我们一般同时讨论胺酸碱性质，胺的共轭酸的酸离解常数用Ka表示。
胺的酸解离常数和碱解离常数在25℃下，存在如下关系：pKa+pKb = 14.00。
【思考题及习题】15.1 命名下列化合物。
15.2 命名下列化合物（包括构型）。
15.3 画出下列化合物的键线式结构。
（a）3-溴丙烯（b）（R）-2-氯戊烷（c）内消旋-3,4-二溴己烷（d）反-3-异丙基-1-溴环己烷（e）1,2-二氯乙烷（f）溴代环丁烷15.4 下面哪个化合物是2°卤代烷烃？（a）异丁基氯（b）2-碘辛烷（c）反-4-甲基-1-氯环己烷15.5 不考虑立体化学，写出下列反应的产物，并给产物命名。
215.6 按极性增加的顺序排列质子溶剂：H2O，CH3CH2OH，CH3OH。
15.7 按极性增加的顺序排列非质子溶剂：丙酮，戊烷，乙醚。
15.8 比较下列化合物的亲核性（a）H2O和OH-（b）CH3COO-和OH-（c）CH3SH和CH3S-15.9 关于卤代烷烃的S N2反应，下列说法正确的有哪些？（a）卤代烷烃和亲核试剂都影响决速步骤的过渡态；（b）取代中心的构型翻转；（c）手性在反应前后不变；（d）反应性：3°＞2°＞1°＞甲基；（e）亲核试剂必须含有一对未共用电子，且带负电荷；（f）亲核试剂的亲核性越强，反应的速度越快。
15.10 写出下列化合物在乙醇中与乙醇钠的产物，假设发生的是E2反应，遵循Zaitsev’s规则，哪种产物是主产物？15.11 下列哪些卤代烷烃去卤化后得到的不是顺-和反-烯烃混合物？（a）2-氯戊烷（b）2-氯丁烷（c）氯代环己烷（d）异丁基氯15.12 推断下列产物的反应起始物，注意产率较高，且不会得到顺反式烯烃异构体。
15.13 碘甲烷在NaOH溶液中得到甲醇，通过的是S N2机理。
为什么不是S N1机理？15.14 2-溴甲烷与叔丁基钾反应后的产物是什么？为什么只得到了少量的取代产物？15.15 2-碘丙烷与乙醇钠反应后的主要产物是什么？15.16 2-甲基-2-溴丙烷与NaOH反应，通过的是S N1、S N2、E1还是E2机理？15.17 完成下列S N2反应。
315.18 根据卤代烷烃结构、亲核试剂和溶剂，解释15.17题目中的反应为什么属于S N2。
15.19 在下面的反应中，有两个反应亲核位点可以被取代。
写出它们的产物，并指出哪个位点更易S N2反应。
15.20 关于卤代烷烃的S N1反应，下列说法正确的有哪些？（a）卤代烷烃和亲核试剂都影响决速步骤的过渡态；（b）立体中心构型在反应前后保留；（c）立体中心构型在反应前后消失；（d）反应性：3°＞2°＞1°＞甲基；（e）反应中心的空间位阻越大，反应的速度越慢；（f）亲核性强的试剂比亲核性弱的试剂更易发生S N1反应。
15.21 写出下列S N1反应的产物。
15.22 根据卤代烷烃结构、亲核试剂和溶剂，解释15.21题目中的反应为什么属于S N1。
15.23 比较下面的化合物在乙醇水溶液中的亲核取代反应快慢。
415.24 解释下列反应的机理。
15.25 题目15.24中，如果将反应条件80%水/20%乙醇变为40%水/60%乙醇，反应速度增加140倍，请解释原因。
15.26 S N2反应的过渡态里，反应中心的C是什么杂化？15.27 卤代烯烃，如乙烯基溴CH2=CHBr，既不发生S N1，也不发生S N2，请解释其原因。
15.28 选择合适的卤代烷烃和亲核试剂，合成以下化合物。
15.29 选择合适的卤代烷烃和亲核试剂，合成以下化合物。
15.30 以下的烯烃可以分别由哪些氯代烷与KOH反应得到？（注意：某些烯烃只能由一种氯代烷而来，某些可以由多种氯代烷而来。
）15.31 顺-4-氯-环己醇与乙醇钠/乙醇溶液反应，只得到反-1,4-二羟基环己烷（1）。
相同的反应条件，反-4-氯-环己醇却得到了3-羟基环己烯（2）和二环醚（3）的混合物。
（a）推断产物（1）的形成机理，并解释其构型；（b）推断产物（2）的形成机理；（c）为什么产物（3）只由反式起始物得到，而不能由顺式起始物得到？515.32 由下面的起始物怎样得到后面的产物？（注意：有些只要一步反应，有些需要两步或两步以上反应。
）15.33 写出下列化合物与1-碘丙烷反应的产物。
（a）NaOH （b）NaNH2（c）NaCN （d）NaOOCCH3（e）NaI （f）NaOC(CH3)315.34 Williamson醚合成法是指卤代烷烃与金属烷氧基化合物反应合成醚的方法。
下面是两个合成叔丁基苄基醚的方法，一个的产率较好，另一个却很低。
哪一个的产率较高？另一个的产物应该是什么，为什么？15.35 推断下列反应的机理。
15.36 –OH的离去能力较弱，但下面的反应依然能顺利进行。
请推测反应机理，解释-OH如何克服其离去能力不强的缺点？15.37 （S）-2溴丁烷在NaBr/DMSO中，其光学活性消失。
请解释这个现象。
15.38 解释为什么苯酚负离子的亲核性比环己基氧负离子小？15.39 醚中O原子两边均为-OR，离去能力较弱。
环氧乙烷是一种环醚。
请解释为什么环氧乙烷与亲核试剂的反应性较强？615.40 由哪种烯烃和反应条件可以高产率的得到以下烷基卤化物？15.41 以下3种化合物中哪个的沸点最高，为什么？哪个的沸点最低，为什么？15.42 写出1-甲基环己醇（3o醇）与以下各试剂反应的化学方程式。
(a) 金属钠；(b) H2SO4，加热；(c) HBr，加热；(d) K2Cr2O7；(e) SOCl2；(f) PCC。
15.43 以下哪个化合物的水溶性更好，为什么？15.44. 将以下化合物按沸点从低到高的顺序排列。
(a) CH3CH2OH (b) CH3CH3(c) CH3CH2CH3(d) CH3COOH15.45 以下每组化合物中，碱性较强的是哪个？15.46 下面的结构是吡哆胺（维生素B6）的分子结构：（a）吡哆胺中哪个N原子的碱性更强？（b）画出吡哆胺与等摩尔量的HCl加热生成的吡哆胺盐的分子结构。
15.47 假设有以下三种化合物的混合物，设计一个方案，通过它们相关的酸碱性，将其分离提纯。
715.48 下面这个反应最可能的反应机理是什么？画出反应中中间体的分子结构。
15.49 完成下列反应方程式。
15.50 静脉麻醉剂异丙酚通过苯酚由以下4步合成，写出（1）至（3）步反应所需要的试剂。
8。