高中化学选修5第二章第二节《芳香烃》

（1）卤代反应---苯跟溴的反应
问题1：导管口为什么在液面上？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。
问题2：什么现象说明发生了取代反应？
导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后 生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上 的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。
问题3：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？
用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。
• （2）、取代反应 • ①苯与溴的取代反应
＋Br2 催化剂
Br+HBr
说明: （1）铁粉作催化剂,实际是液溴与铁反应生 成的FeBr3作催化剂； （2）生成物溴苯无色液体，密度大于水； （3）参加反应的是液溴而不是溴水； （4）有催化剂存在下，其他卤素也发生类 似反应。
【思考与交流】填空 P37
形成的一类芳香烃
C| H3
4
|
B
CH3
己烷 1―己烯 邻二甲苯
[ 不褪色 己烷
KMnO4 1―己烯
褪色 邻二甲苯
[ 褪色 1―己烯
溴水
不褪色 邻二甲苯
+ Br2 Fe
浓硫酸
+ HO—NO2 50—600C
Br + HBr↑
取代反应
—NO2 + H2O
取代反应
+ H2
催化剂
△
环己烷
加成反应
苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
反应的化学方程式
反应条件
苯与溴发生取 代反应
C6H6+Br2
C6H5Br +HBr
苯与浓硝酸发 生取代反应
液溴. 铁粉做催化剂
50℃～60℃水浴加热、 浓硫酸做催化剂吸水剂
苯与氢气发生 加成反应
C6H6+3H2
镍做催化剂，加热 C6H12
（1）卤代反应---苯跟溴的反应 实验：苯跟溴的取代反应实验方案
D．
解析 与双键相连的 6 个原子一定在同一平面内；苯环上
的 12 个原子是共面的；与三键相连的 2 个碳原子及每个碳
原子所连的 1 个原子在同一直线上。
3．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是
(C)
A．难氧化、难取代、难加成
B．易氧化、易取代、易加成
C．难氧化、易取代、难加成
D．易氧化、易取浓H2SO4 O2 △N
NO2
＋3H2O
说明:(1)生成2,4,6－三硝基甲苯， NO2
简称梯恩梯（TNT）;烈性炸药，
用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。
(2)苯环上烷基的邻对位上氢原子被取代。
苯的同系物的卤化反应
已知：
CH3 +Cl2 条件一
CH3 + Cl2 条件二
Cl
结构 相 组成 同 点 化学
性质
取代 不 反应 同 点 氧化
反应
差异原因
苯
苯的同系物
①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)
①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难
易发生取代反应，主要得到一 更容易发生取代反应，常得到多元取
②什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一 定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如 果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、 沙浴温度更高。
③温度计的位置，必须悬挂在水浴中。
④不纯的硝基苯（显因黄为色溶有NO2）而纯净硝 基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油 状液体。
⑤为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用 蒸馏水和NaOH溶液洗涤。
CH3 CH3
CHCH3 CH3
CH2CH2CH3
3、不是苯同系物举例
CH=CH2 CH2-C≡CH
CH2Br
4、苯及其同系物的通式 C6H6、C7H8、C8H10、C9H12 通式:CnH2n-6(n≥6整数)
5、苯简单同系物的命名
CH3 甲苯
CH3
CH3
CH2CH3 乙苯 CH3 邻二甲苯
2、苯的结构 阅读教材，填写练习册上空
1)、分子式：C6H6
H
C
2)、结构式：
H-C
C-H
• 凯库勒式
3)、结构简式： • 键线式
H-C
C-H
C
H
4)、六个碳原子和六个氢原子都在同一平面 5)、结构简式中，虽然单键和双键交替连成
六元环，不符合真实情况，并没有单键和 双键。 • 介于单键和双键之间的特殊的键。
解析 苯中的碳碳键比较特殊，是介于碳碳单键和碳碳双
键之间的一种特殊的化学键，难氧化也难加成，但是在一
定条件下易发生取代反应。
二、苯的同系物
1、苯的同系物的概念
C7H8、C8H10等，苯环上的氢原子被烷基取代的产物。分子组成与 苯相差一个或多个CH2。
2、苯的同系物举例：苯环侧链全为烷基。
CH3
CH2CH3
硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，密度大于水
[实验方案和装置图]
在一个大试管里，先加入1.5毫升 浓硝酸和2毫升浓硫酸，摇匀，冷却 到50—600C以下，然后慢慢地滴入1 毫升苯，不断摇动，使混和均匀，然 后放在600C的水浴中加热10分钟，把 混和物倒入另一个盛水的试管里。
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以 下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放 热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解， 同时苯和浓硫酸在70-80℃时会发生反应。
2、分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发 生取代的化学方程式。
3、设计苯和溴、浓硝酸分别反应，制备溴苯和硝基苯 的实验方案。
3、苯的化学性质
苯不能使酸性高锰酸钾和溴水褪色，化学性质比 烯烃和炔烃稳定。
（1）、在空气中燃烧（氧化反应） 2C6H6+15O2 点燃 12CO2+6H2O 现象:火焰明亮、有浓烟（含碳量高的原因）。
以鉴别苯的同系物和烷烃。
CH3
KMnO4 H+
COOH
②苯的同系物也可燃烧: CH3＋9O2 点燃 7CO2+4H2O
(2) 取代反应
30℃时，甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物反应生
成邻硝基甲苯和对硝基甲苯。
CH
2 3 ＋2HO-NO2浓H2SO4
CH3
30℃
CH3 NO2
+
+2H2O
NO2
CH3
苯是否含有双键？实验检验。
• 1、苯中加入酸性KMnO4溶液。 • 实验现象：紫色KMnO4溶液不褪色。 • 2、溴水中加入苯。 • 实验现象：溴水不褪色,（萃取）
• 实验结论：苯分子中并没有双键。
事 实
说明什么? 6个H原子完成相同，处于相同的环境。
课本37页《学与问》：
1、苯燃烧的黑烟更多，分析原因。
无色液体； （2）有特殊气味； （3）密度小于水； （4）不溶于水，易溶于有机溶剂。 （5）本身作溶剂。
8、苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
①甲苯、二甲苯可被KMnO4氧化。 实验2-2 ：取苯、甲苯各2mL,分别注入2支试
管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振 荡，观察现象。
可以使KMnO4溶液褪色。 可以用KMnO4溶液鉴别苯的同系物和苯，可
CH3
CH3
间二甲苯
CH3 对二甲苯
CH3
CH2CH3 对甲乙苯
6、苯的同分异构体 （1）写出C8H10的同分异构体
CH2CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
• （2）写出C6H4Cl2的同分异构体
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
7、苯的同系物的物理性质 （1）甲苯、二甲苯、乙苯等在通常状况下，
反苯应环活受性侧增链强影。响易被取代。
（3）苯的同系物的加成反应
CH3 ＋3H2
催化剂
△
CH3
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源： (1)、煤的干馏 (2)、石油的催化重整 2、应用： 简单的芳香烃是基本的有机化工原料,合成炸药、 染料、药品、农药、合成材料等。
萘 C10H8
蒽 C14H10
稠环芳香烃：苯环间共用两个或两个以上碳原子
元取代产物
代产物
难被氧化，不能使酸性KMnO4 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4
溶液褪色
溶液褪色
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃 基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更 活泼而被取代
第二章 烃和卤代烃
第二节 芳 香 烃
2020年3月1日星期日
文同中学高二化学组
芳香烃概念：
• 有机化合物分子中，含有一个或多个苯环 的碳氢化合物，叫做芳香烃。
举例
CH3
CH2CH3
一、苯的结构和化学性质
• 1、物理性质 • （1）、颜色：无色； • （2）、状态：液体； • （3）、气味：特殊气味； • （4）、毒性：有毒； • （5）、溶解性：不溶于水； • （6）、密度：比水小； • （7）、熔点：5.5℃ • （8）、沸点：80.1℃,用冰冷却，形成无色晶体。
（3）磺化（苯分子中的H原子被磺 酸基取代的反应）
+ HO－SO3H 70℃~80℃
－SO3H
+ H2O
3、苯的加成反应 （苯磺酸）
+ 3 H2
催化剂
△
环己烷
小结：易取代、难加成、难氧化
课堂练习
1．下列有关芳香烃的说法中，正确的是 A．苯是结构最简单的芳香烃
(A )
B．芳香烃的通式是 CnH2n－6(n≥6) C．含有苯环的有机化合物一定属于芳香烃