【推荐】高中化学苯知识点总结word版本 (5页)
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高中化学苯知识点总结
苯一种碳氢化合物即最简单的芳烃,在常温下是甜味、可燃、有致癌毒性
的无色透明液体,并带有强烈的芳香气味。接下来要给大家分享的是高中化学
苯知识点总结,欢迎大家的借鉴阅读!
高中化学苯知识点化学性质
苯参加的化学反应大致有3种:一种是其他基团和苯环上的氢原子之间
发生的取代反应;一种是发生在苯环上的加成反应(注:苯环无碳碳双键,而是
一种介于单键与双键的独特的键);一种是普遍的燃烧(氧化反应)(不能使酸性高锰酸钾褪色)。
取代反应
苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代,
生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同,可
以生成不同数量和结构的同分异构体。
苯环的电子云密度较大,所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时,第
二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
卤代反应
苯的卤代反应的通式可以写成:
PhH+X2—催化剂(FeBr3/Fe)→PhX+HX
反应过程中,卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂,X+进攻苯环,X-
与催化剂结合。
以溴为例,将液溴与苯混合,溴溶于苯中,形成红褐色液体,不发生反应,当加入铁屑后,在生成的三溴化铁的催化作用下,溴与苯发生反应,混合物呈
微沸状,反应放热有红棕色的溴蒸汽产生,冷凝后的气体遇空气出现白雾(HBr)。催化历程:
FeBr3+Br-——→FeBr4
PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr
反应后的混合物倒入冷水中,有红褐色油状液团(溶有溴)沉于水底,用稀碱液洗涤后得无色液体溴苯。
在工业上,卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
硝化反应
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯
PhH+HO-NO2-----H2SO4(浓)△---→PhNO2+H2O
硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢。其中,浓硫酸做催化剂,加热至50~60摄氏度时反应,若加热至
70~80摄氏度时苯将与硫酸发生磺化反应,因此一般用水浴加热法进行控温。苯环上连有一个硝基后,该硝基对苯的进一步硝化有抑制作用,硝基为钝化基团。
磺化反应
用发烟硫酸或者浓硫酸在较高(70~80摄氏度)温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
PhH+HO-SO3H——△—→PhSO3H+H2O
苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降,不易进一步磺化,需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团,即妨碍再次亲电取代进行的基团。
傅-克反应
在AlCl3催化下,苯也可以和醇、烯烃和卤代烃反应,苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯。这种反应称为烷基化反应,又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯
PhH+CH2=CH2----AlCl3---→Ph-CH2CH3
在反应过程中,R基可能会发生重排:如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯,这是由于自由基总是趋向稳定的构型。
在强硫酸催化下,苯与酰卤化物或者羧酸酐反应,苯环上的氢原子被酰基取代生成酰基苯。反应条件类似烷基化反应,称为傅-克酰基化反应。例如乙酰氯的反应:
PhH + CH3COCl ——AlCl3—→PhCOCl3