第二节 醛(知识回顾+例题)
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第二节 醛
[学习目标定位] 1.能够通过对乙醛的学习,明确醛类的组成、结构和性质。2.学会根据醛基的性质来检验醛类的存在。3.知道甲醛、乙醛在生产生活中的应用。
1.物质
具有的官能团名称是醛基、羰基、羟基、羧基、碳
碳双键。
2.(1)乙醇催化氧化的方程式为
2CH 3CH 2OH +O 2――→催化剂
△2CH 3CHO +2H 2O 。 (2)乙二醇催化氧化的方程式为
(3)上述两个反应有机产物中的官能团是—CHO ,由烃基与醛基相连而构成的化合物称为醛,饱和一元醛的通式为C n H 2n +1CHO 或C n H 2n O 。 探究点一 乙醛的性质
1.乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇等互溶。
2.按表中要求完成下列实验并填表:
(1)2化学方程式:
△AgNO 3+NH 3·H 2O===AgOH↓+NH 4NO 3, AgOH +2NH 3·H 2O===Ag(NH 3)2OH +2H 2O ,
CH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH――→△
CH 3COONH 4+2Ag↓+3NH 3+H 2O 。 △CuSO 4+2NaOH===Cu(OH)2↓+Na 2SO 4,
2Cu(OH)2+CH 3CHO +NaOH――→△CH 3COONa +Cu 2O↓+3H 2O 。 (2)乙醛在一定温度和催化剂存在下,也能被空气中的氧气氧化,方程式为
3.乙醛中的
和烯烃中的性质类似,也能与H 2发生加成反应,方程式
为CH 3CHO +H 2――→催化剂
△CH 3CH 2OH 。 [归纳总结]
(1)醛的化学性质与乙醛类似:能发生氧化反应生成羧酸;能与H 2发生加成反应,被还原为醇。
(2)检验醛基的方法:△与银氨溶液反应生成银镜;△与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色
沉淀。
[活学活用]
1.下列物质不属于醛类的是()
△CH2===CH—CHO△Cl—CH2—CHO
A.△△ B.△△
C.△△ D.△△
答案B
解析根据醛的定义:△△属于醛,△不属于醛,中虽然存在—CHO,但是它属于酯类。
2.已知柠檬醛的结构简式为,根据已有知识判定下列说法不正确的是()
A.它可使酸性KMnO4溶液褪色
B.它可以与溴发生加成反应
C.它可以发生银镜反应
D.它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O
答案D
解析柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基,无论哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;碳碳双键可与溴发生加成反应,B正确;醛基在一定条件下可以发生银镜反应,C正确;柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O,D不正确。
理解感悟在研究多官能团化合物(含有两种或两种以上官能团的有机物)时,应先分析该分
子中每种官能团的性质,如上述题目中含有,然后将这两种官能团合起来,看是否有共性,如这两种官能团都能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应,区别在于
与溴水反应是加成反应,而醛基与溴水反应是氧化反应。
3.今有以下几种化合物:
(1)请写出丙中含氧官能团的名称: 。 (2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体: 。
(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。△鉴别甲的方法: 。△鉴别乙的方法: 。△鉴别丙的方法: 。 答案 (1)醛基、羟基 (2)甲、乙、丙
(3)△FeCl 3溶液,溶液变成紫色(或饱和溴水,有白色沉淀生成) △Na 2CO 3溶液,有大量气泡产生 △银氨溶液,有光亮的银镜产生[或新制的Cu(OH)2悬浊液,有红色沉淀产生] 解析 (2)甲、乙、丙三种有机物的分子式均为C 8H 8O 2,但结构不同,三者互为同分异构体。 (3)△甲含有酚羟基和羰基,可选用饱和溴水或FeCl 3溶液来鉴别,加饱和溴水时产生白色沉淀,加FeCl 3溶液后,溶液显紫色。△乙含有羧基,具有弱酸性,可选用Na 2CO 3溶液或NaHCO 3溶液来鉴别,均有大量气泡产生。△丙中含有醛基和醇羟基,可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行鉴别。
理解感悟 (1)只要有机物的分子中含有,就能发生银镜反应,就能被新制的
Cu(OH)2悬浊液氧化。
(2)醛被银氨溶液氧化,产物写成羧酸铵,被新制Cu(OH)2悬浊液氧化,产物写成羧酸。 探究点二 甲醛与丙酮
1.甲醛(蚁醛)常温下是无色有刺激性气味的气体,易溶于水,35%~40%的甲醛水溶液又称福尔马林。甲醛的分子式为CH 2O ,其分子可以看成含两个醛基,如图。 它发生银镜反应的方程式为
HCHO +4Ag(NH 3)2OH――→△
(NH 4)2CO 3+4Ag↓+6NH 3+2H 2O 它与新制Cu(OH)2悬浊液反应的方程式:
HCHO +4Cu(OH)2+2NaOH――→△
Na 2CO 3+2Cu 2O↓+6H 2O 2.(1)写出分子式为C 3H 8O 的两种醇催化氧化反应的方程式: △2CH 3CH 2CH 2OH +O 2――→△
2CH 3CH 2CHO +2H 2O ,
(2)上述两个反应中有机产物分子结构上的相同点是都含有,因此它们都能与H 2发
生加成反应生成醇。
(3)上述反应△中有机产物的分子不含有醛基,其物质类别是酮,该物质名称是丙酮,是一种无色液体,能跟水、乙醇等互溶。 [归纳总结]
(1)甲醛与其它醛类相比较,其分子结构特点是醛基与H 原子相连,无烃基。甲醛分子发生氧化反应时,相当于有2个醛基,当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时,可存在如下量的关系:1 mol HCHO ~4 mol Ag , 1 mol HCHO ~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu 2O 。
(2)鉴别丙醛和丙酮的方法是与银氨溶液反应,能生成银镜的是丙醛,不能生成银镜的是丙酮(或与新制Cu(OH)2悬浊液反应)。 [活学活用]
4.两种饱和一元脂肪醛的混合物,其平均相对分子质量为51。取4.08 g 混合物与足量银氨溶液共热,生成银21.6 g 。试通过计算判断这两种醛是什么醛,并求它们各自的物质的量。 答案 甲醛和丙醛,物质的量分别为0.02 mol 和0.06 mol 。
解析 混合醛的物质的量=4.08 g÷51 g·mol -
1=0.08 mol ,生成银的物质的量=21.6 g÷108 g·mol -
1=0.2 mol>0.08 mol×2,由此可知:混合物中必含有甲醛。设甲醛的物质的量为x ,另一种醛A 的物质的量为y 。
⎩⎪⎨⎪⎧ 4x +2y =0.2 mol x +y =0.08 mol △⎩
⎪⎨⎪⎧
x =0.02 mol y =0.06 mol M A =4.08 g -30 g·mol -
1×0.02 mol 0.06 mol
=58 g·mol -1