第二节 醛(知识回顾+例题)

第二节 醛[学习目标定位] 1.能够通过对乙醛的学习，明确醛类的组成、结构和性质。

2.学会根据醛基的性质来检验醛类的存在。

3.知道甲醛、乙醛在生产生活中的应用。

1．物质具有的官能团名称是醛基、羰基、羟基、羧基、碳碳双键。

2．(1)乙醇催化氧化的方程式为2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂△2CH 3CHO ＋2H 2O 。

(2)乙二醇催化氧化的方程式为(3)上述两个反应有机产物中的官能团是—CHO ，由烃基与醛基相连而构成的化合物称为醛，饱和一元醛的通式为C n H 2n ＋1CHO 或C n H 2n O 。

探究点一 乙醛的性质1．乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇等互溶。

2．按表中要求完成下列实验并填表：(1)2化学方程式：△AgNO 3＋NH 3·H 2O===AgOH↓＋NH 4NO 3， AgOH ＋2NH 3·H 2O===Ag(NH 3)2OH ＋2H 2O ，CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH――→△CH 3COONH 4＋2Ag↓＋3NH 3＋H 2O 。

△CuSO 4＋2NaOH===Cu(OH)2↓＋Na 2SO 4，2Cu(OH)2＋CH 3CHO ＋NaOH――→△CH 3COONa ＋Cu 2O↓＋3H 2O 。

(2)乙醛在一定温度和催化剂存在下，也能被空气中的氧气氧化，方程式为3．乙醛中的和烯烃中的性质类似，也能与H 2发生加成反应，方程式为CH 3CHO ＋H 2――→催化剂△CH 3CH 2OH 。

[归纳总结](1)醛的化学性质与乙醛类似：能发生氧化反应生成羧酸；能与H 2发生加成反应，被还原为醇。

(2)检验醛基的方法：△与银氨溶液反应生成银镜；△与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀。

[活学活用]1．下列物质不属于醛类的是()△CH2===CH—CHO△Cl—CH2—CHOA．△△ B．△△C．△△ D．△△答案B解析根据醛的定义：△△属于醛，△不属于醛，中虽然存在—CHO，但是它属于酯类。

2．已知柠檬醛的结构简式为，根据已有知识判定下列说法不正确的是()A．它可使酸性KMnO4溶液褪色B．它可以与溴发生加成反应C．它可以发生银镜反应D．它被催化加氢后最终产物的化学式为C10H20O答案D解析柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无论哪一种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；碳碳双键可与溴发生加成反应，B正确；醛基在一定条件下可以发生银镜反应，C正确；柠檬醛与氢气完全加成后分子式应为C10H22O，D不正确。

理解感悟在研究多官能团化合物(含有两种或两种以上官能团的有机物)时，应先分析该分子中每种官能团的性质，如上述题目中含有，然后将这两种官能团合起来，看是否有共性，如这两种官能团都能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应，区别在于与溴水反应是加成反应，而醛基与溴水反应是氧化反应。

3．今有以下几种化合物：(1)请写出丙中含氧官能团的名称： 。

(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体： 。

(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。

△鉴别甲的方法： 。

△鉴别乙的方法： 。

△鉴别丙的方法： 。

答案 (1)醛基、羟基 (2)甲、乙、丙(3)△FeCl 3溶液，溶液变成紫色(或饱和溴水，有白色沉淀生成) △Na 2CO 3溶液，有大量气泡产生 △银氨溶液，有光亮的银镜产生[或新制的Cu(OH)2悬浊液，有红色沉淀产生] 解析 (2)甲、乙、丙三种有机物的分子式均为C 8H 8O 2，但结构不同，三者互为同分异构体。

(3)△甲含有酚羟基和羰基，可选用饱和溴水或FeCl 3溶液来鉴别，加饱和溴水时产生白色沉淀，加FeCl 3溶液后，溶液显紫色。

△乙含有羧基，具有弱酸性，可选用Na 2CO 3溶液或NaHCO 3溶液来鉴别，均有大量气泡产生。

△丙中含有醛基和醇羟基，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行鉴别。

理解感悟 (1)只要有机物的分子中含有，就能发生银镜反应，就能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化。

(2)醛被银氨溶液氧化，产物写成羧酸铵，被新制Cu(OH)2悬浊液氧化，产物写成羧酸。

探究点二 甲醛与丙酮1．甲醛(蚁醛)常温下是无色有刺激性气味的气体，易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又称福尔马林。

甲醛的分子式为CH 2O ，其分子可以看成含两个醛基，如图。

它发生银镜反应的方程式为HCHO ＋4Ag(NH 3)2OH――→△(NH 4)2CO 3＋4Ag↓＋6NH 3＋2H 2O 它与新制Cu(OH)2悬浊液反应的方程式：HCHO ＋4Cu(OH)2＋2NaOH――→△Na 2CO 3＋2Cu 2O↓＋6H 2O 2．(1)写出分子式为C 3H 8O 的两种醇催化氧化反应的方程式： △2CH 3CH 2CH 2OH ＋O 2――→△2CH 3CH 2CHO ＋2H 2O ，(2)上述两个反应中有机产物分子结构上的相同点是都含有，因此它们都能与H 2发生加成反应生成醇。

(3)上述反应△中有机产物的分子不含有醛基，其物质类别是酮，该物质名称是丙酮，是一种无色液体，能跟水、乙醇等互溶。

[归纳总结](1)甲醛与其它醛类相比较，其分子结构特点是醛基与H 原子相连，无烃基。

甲醛分子发生氧化反应时，相当于有2个醛基，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：1 mol HCHO ～4 mol Ag ， 1 mol HCHO ～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu 2O 。

(2)鉴别丙醛和丙酮的方法是与银氨溶液反应，能生成银镜的是丙醛，不能生成银镜的是丙酮(或与新制Cu(OH)2悬浊液反应)。

[活学活用]4．两种饱和一元脂肪醛的混合物，其平均相对分子质量为51。

取4.08 g 混合物与足量银氨溶液共热，生成银21.6 g 。

试通过计算判断这两种醛是什么醛，并求它们各自的物质的量。

答案 甲醛和丙醛，物质的量分别为0.02 mol 和0.06 mol 。

解析 混合醛的物质的量＝4.08 g÷51 g·mol －1＝0.08 mol ，生成银的物质的量＝21.6 g÷108 g·mol －1＝0.2 mol>0.08 mol×2，由此可知：混合物中必含有甲醛。

设甲醛的物质的量为x ，另一种醛A 的物质的量为y 。

⎩⎪⎨⎪⎧ 4x ＋2y ＝0.2 mol x ＋y ＝0.08 mol △⎩⎪⎨⎪⎧x ＝0.02 mol y ＝0.06 mol M A ＝4.08 g －30 g·mol －1×0.02 mol 0.06 mol＝58 g·mol －1根据题意，醛A应符合通式C n H2n O：12n＋2n＋16＝58，n＝3，所以A为丙醛。

综上可知，这两种醛是甲醛和丙醛，物质的量分别是0．02 mol和0.06 mol。

5．在2HCHO＋NaOH(浓)―→CH3OH＋HCOONa反应中，甲醛发生的反应是()A．仅被氧化B．仅被还原C．既被氧化又被还原D．既未被氧化又未被还原答案C解析有机反应中，把有机物得氧或失氢的反应称为氧化反应，该有机物被氧化；把有机物失氧或得氢的反应称为还原反应，该有机物被还原。

理解感悟有机物发生氧化反应、还原反应的判断方法。

所得溶液常温下有强烈刺激性气味，可用作防腐剂。

推断该有机物是()A．甲醛B．乙醛C．乙醇D．苯答案A2．下列关于醛的说法中正确的是()A ．所有醛中都含醛基和烃基B ．所有醛都会使溴水和酸性KMnO 4溶液褪色，并能发生银镜反应C ．一元醛的分子式符合C n H 2n O 的通式D ．醛的官能团是—COH 答案 B解析 醛中不一定含有烃基，如HCHO ，A 选项错误；饱和一元醛的分子式符合C n H 2n O ，C 选项错误；醛基应写为—CHO ，D 选项错误。

3．已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的，下列分子中所有原子不可能共平面 的是( ) 答案 D解析 分子中的原子共平面的结构有苯、乙烯、乙炔、甲醛，甲烷分子的5个原子不共面。

4．下列物质不可能由醛与氢气发生加成反应得到的是( ) 答案 A解析 根据醛基与H 2发生加成反应的特点：—CHO――→H 2—CH 2OH 可知，生成物中一定含有—CH 2OH 结构。

5．有A 、B 、C 三种烃的衍生物，相互转化关系如下： 1,2­二溴乙烷――→溴水气体――→H 2SO 4170 △A 氧化还原B――→氧化C其中B 可发生银镜反应，C 跟石灰石反应产生使石灰水变浑浊的气体。

A→B 的化学方程式为 ； B→C 的化学方程式为 ； B→A 的化学方程式为 。

答案 2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂△2CH 3CHO ＋2H 2O2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH CH 3CHO ＋H 2――→催化剂△CH 3CH 2OH 解析 已知A 、B 、C 为烃的衍生物，A――→氧化B――→氧化C ，说明A 为醇，B 为醛，C 为羧酸，且三者分子中碳原子数相同；醇与浓H 2SO 4混合加热至170 △时，产生的有机气体与溴加成得1,2­二溴乙烷，则A 为乙醇，B 为乙醛，C 为乙酸。