有机化学含硫和含磷有机化合物

含硫和含磷有机化合物第十五章

写出下列化合物的结构式：．1

（2 （1）硫酸二乙酯）甲磺酰氯）磷酸三苯酯）对硝基苯磺酸甲酯（4（3 -二氯代乙硫醚2 （6），2'）对氨基苯磺酰胺（5 （7）二苯砜）环丁砜（8

9（）苯基亚膦酸乙酯）苯基亚膦酰氯（10 答案：

OO(1)(2)S ClCH S CHCHCHOOCH33322OOO(4)(3)OOPOCHSNO 323O(6)(5)O ClSCHCHCHClCH NHSNH222222OO(7)(8)SSOOO(10)(9)OOH PCl CHOCHP32H

:

．命名下列化物

2．

答案：

）对甲苯环）对羧基苯磺酸（4）巯基乙醇（2）巯基乙酸（3 （1）氯化）碘化环已基二甲基锍（7已基二甲基锍（5）乙硫革甲醇（6）甲）苯基膦酸二乙酯（10N-甲基对甲苯磺酰胺（9四羟甲基磷（8）基乙基氯膦

:．用化学方法区别下列化合物3

答案：不发),HSH(乙硫醇(1)可以用氨水处理，能产生沉淀的为

C-AgNO523).

二甲硫醚SCH(生反应的是CH33为的泡产生气处用NaHCO水溶液理，能可（2）以CO23（甲基磺酸甲CHCHSOH(CHCHSO乙基硫醇)，不产生气泡的为323333酯）。（甲CHSCHHSCH氨水处理，3 （）可以用能产生沉淀的为-AgNO3223 SCHCHHOCH硫基乙硫醇），不产生气泡的为（甲基硫基乙醇）。322．

）可以用水处理，在室温下发生剧烈反应，产生热效应的为4（COClCH3（对甲苯甲酰氯），而几乎不发生明显反应，出ClSOHC32.

现水与油分层现象的为（对甲苯磺酰氯）4. 试写出下列反应的主要

产物：

答案：(1)+3HCl3+POCl CHOHCHOOP 3333O(2)

r H n-CBP n-C-CO)HPHO)(n(+n-CH9423949494(3)CHS2HClCHC+HCHOHCSHHS(CH)CH 6565322SCN2(4)1:1SH+OHCHHSCH222O(5)Li n-CH(1)94CH)S(CH+LiBr

223SBr)(CH33O(2)CHOCHCHCH232+SCHCHCHCHCHCHCH

332223完成下列转化：．5

答案：

(1)ClCHCH 23hv+ClHCl+2SHlCHClCH2

2NaSH+(2)CHCHCH333Zn,HCl HClSO+3

CHCHClSOCH 3SH323(3)H+ClSO CHClSO3CH323CHCH33FeMg CH+Br3

2醚乙MgBrBrO

ClSOCH 23S CHCH33O(4)HBr+OHCHCHCHBrCHCHCH

223223O COSlCH NaSH3C SHCHCHCHCHCHSCHCH223

332NEt3SHBr(5)NaSH CHCHCH HBr+CHCHCH CHCHCH233333物化

过氧CHCHCH HBr+BrCHCHCH23223SH

CONa 32CHCHCH+BrCHCHCHCHCHSCH)CH(CH3322332223(6)+2HIII+

OS

(7)+OHCH HBr BrCH 22P)(CH365BrP(CCHH)

3652NaH)CHPH(CH365

(8)P)(CH2365BrCHBrCHCHCH)P(CH(CCH)CHPCHCHCH2222

36652322252BuLi)PCHCHHCH)P(CHCH(C25326365CHO CHO 6．使用有机硫试剂或有机磷试剂，以及其他有关试剂，

完成下列合成：

答案：

O(1)OO Al-Hg SOCHCH32COCHCHCHCCHCHCH332SHOCHCCHCHCH323 3232+OH3S(2)CHO H S+SHCHCHCHHSCH2222OSSCHCHCH BuLi23SS

CHCHCHLi 32OHOOH HgSO4或

OOHSS(1)NaBH 4S COCHClCH(2)HgSO324S CHCHCH32OH Li

2OHO(3)+P(OEt)HCOOCBrCH3(EtO)PCHCOOCH5225222CH3(1)ONaCH52CHCCHCOOCCH 532(2)COCHCH33