有机物分子式的确定(课件PPT)
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有机物分子式和结构式的确定(教学课件201911)
2、实验式和分Байду номын сангаас式的区别
实验式表示化合物分子所含元素的 原子数目最简单整数比的式子。分子式 表示化合物分子所含元素的原子种类及 数目的式子。
3、化合物相对分子质量的确定
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有机物 分子式和结构式的确定
思考?
1、分子式表示的意义？ （例：H2SO4)
2、有机化合物中如何确定C、 H元素的存在？
第三节
有机物分子式和结构式的确定
一、有机物分子式的确定 1、有机物组成元素的判断
一般讲有机物燃烧后，各元素对应产 物为：C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。
若有机物完全燃烧，产物只有CO2和 H2O，则有机物组成元素可能为C、H或 C、H、O。
4、确定分子式的方法
利用1mol分子中所含各元素原子物 质的量确定分子式
例 1 、0.1mol烃完全燃烧生成0.2molCO2
和0.1molH2O，则该烃的分子式。 C2H2
练习1、完全燃烧0.2mol烃得17.6克CO2和
10.8克H2O，则该烃的分子式。 C2H6
例3.P140－例题2
解： ∵ M A =d×M空气=1.6×29=46 nA=2.3÷46=0.05mol nC=0.1mol nH=2.7 ÷18 ×2=0.3mol nO=(2.3-0.1 ×12-0.3 ×1) ÷16 = 0.05mol
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有机物分子式的测定和分子结构的确定优秀课件
(2)常见元素的分析法 ①碳、氢元素质量分数的测定 最常用的是燃烧分析法。将样品置于氧气流中燃烧，燃烧 后生成二氧化碳和水分别用碱液或吸水剂吸收，称重后即可分 别计算出样品中碳、氢元素的质量分数。当然，碳、氢元素的 含量也可以利用仪器分析方法测定。 ②卤素质量分数的测定 将样品与 AgNO3 溶液及浓硝酸混合加热，此时卤素原子转 变为卤素离子，并与 AgNO3 溶液作用产生卤化银沉淀。根据沉 淀的量，即可计算出样品中卤素的质量分数。
(3)用核磁共振氢谱的方法来研究 C2H6O 的结构，请简要说 明根据核磁共振氢谱的结果来确定 C2H6O 分子结构的方法是 ______________________________________________________ ______________________________________________________ ________________________________。
人教版选修五第一章第四节第二课时
有机物分子式的测定和分子结构的确定
1.通过对典型实例的分析，初步学会测定 有机化合物元素含量、相对分子质量的一般 方法，并能据此确定有机化合物的分子式。
2.能够根据实验和某些物理方法确定有机 化合物的结构。
元素分析与相对分子质量的测定 1．元素分析(燃烧法) (1)元素定量分析的原理 将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量 测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量 分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比， 即确定其实验式，以便于进一步确定其分子式。
【典型例题】
【例 2】利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的 研究获得了 2002 年诺贝尔化学奖。在有机物分子中，不同位置 的氢原子的核磁共振谱中给出的峰值(信号)也不同，根据峰值 的信号可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如：乙
有机化合物分子式和分子结构的确定(课件)高二化学(人教版2019选择性必修3)
n总
1. 某混合气体在标准状况下的密度为0.821g/L, 该混合气体的平均相对分子
质量为_1_8_._4_.
2.已知标准状况下1L有机化合物A的质量为2g，则其相对分子质量为 44.8 。
3.已知有机物A蒸气与乙烯的相对密度为5，则其相对分子质量为 140 。
三.确定分子结构
符合分子式C2H6O的可能的结构有以下两种：
为46，因此A的相对分子质量为46，由此可以推
算出A的分子式也是C2H6O。
二.确定分子式
①标准状况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量。
M＝ρ×22.4 L·mol－1。
②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。MA＝d×MB。
③混合气体平均摩尔质量：
M
m ＝
总
【典例】
峰强度 (峰面积或峰高)之比＝等效氢的个数之比
乙醇
核磁共振氢谱
二甲醚
核磁共振氢谱
【典例】
1.下列有机物在H’-NMR上只给出一组峰的是( H3COOCH3
2.在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是( D )
三.确定分子结构
N(C)：N(H)：N(O) ＝
＝ 2：6：1
答：A的实验式为：C2H6O
二.确定分子式
质谱法：相对分子质量的测定 质谱仪原理示意图
质谱仪原理示意图
用高能电子流轰击样品分子，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分 子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间因 相对质量而先后有别，其结果被记录为质谱图。
装置：
原理：
H2O
CO2
要注意CO2和H2O的吸收顺序： 先用浓硫酸(或无水CaCl2)吸收H2O， 再用氢氧化钾(或碱石灰)吸收CO2。
第2节第2课时有机物分子式与分子结构的确定高中化学选择性必修3市公开课一等奖课件名师大赛获奖课件
[ 答 案 ] (1)C2H6O (2)46 C2H6O (3)CH3CH2OH( 或
CH3—O—CH3) (4)CH3CH2OH
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22
1．确定分子式的方法 (1)根据有机物中各元素的质量分数，求出有机物的实验式，再 根据有机物的相对分子质量确定分子式。 (2)根据有机物的摩尔质量和各元素的质量分数，求出 1 mol 该 有机物中各元素原子的物质的量，从而确定出该有机物的分子式。 (3)根据有机物燃烧时消耗 O2 的量及产物的量，求出有机物的实 验式，再通过计算确定出有机物的分子式。
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3．示例说明 下图是某未知物 A(实验式为 C2H6O)的质谱图，由此可确定该未 知物的相对分子质量为46。
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课
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(5)余数法 用烃的相对分子质量除以 14，看商数和余数。
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余2 为烷烃
MMrrCCxHH2y＝1M4＝A……除 差尽 2
为烯烃或环烷烃 为炔烃或二烯烃等
差6 为苯或苯的同系物等
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CH3—O—CH3) (4)CH3CH2OH
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1．确定分子式的方法 (1)根据有机物中各元素的质量分数，求出有机物的实验式，再 根据有机物的相对分子质量确定分子式。 (2)根据有机物的摩尔质量和各元素的质量分数，求出 1 mol 该 有机物中各元素原子的物质的量，从而确定出该有机物的分子式。 (3)根据有机物燃烧时消耗 O2 的量及产物的量，求出有机物的实 验式，再通过计算确定出有机物的分子式。
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3．示例说明 下图是某未知物 A(实验式为 C2H6O)的质谱图，由此可确定该未 知物的相对分子质量为46。
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(5)余数法 用烃的相对分子质量除以 14，看商数和余数。
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余2 为烷烃
MMrrCCxHH2y＝1M4＝A……除 差尽 2
为烯烃或环烷烃 为炔烃或二烯烃等
差6 为苯或苯的同系物等
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【课件】有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定课件高二化学人教版(2019)选择性必修3
该有机物的分实验式。
【解答】
12g mol 1 1.12L
m(C)
0.6g
22.4L/mol
m(H) 1g mol 1 0.05mol 2mol 0.1g
m(C) m(H) 0.6g 0.1g 0.7g 1.5g
m(O) 1.5g (0.6g 0.1g) 0.8g
带正电荷的
离子的 确定相对
有机物 高能电子
磁场作用下先
质谱图
分子离子和
质荷比 分子质量
分子 流轰击
后到达检测仪
碎片离子
相对分子质量
质荷比=
电荷
离子的质荷比越大，达到检
测器需要的时间越长，因此质
谱图中的质荷比最大的就是未
知物的相对分子质量。
质荷比最大的就是其相对分子质量
相对分子质量
课堂练习4：2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机
物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合
物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更
小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋
……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假
设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该
有机物可能是（ B
）
A 甲醇
B 甲烷
C 丙烷
D 乙烯
课堂练习5：某有机物的结构确定过程前两步为：
①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定
其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是
C4H10O。
②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为
【解答】
12g mol 1 1.12L
m(C)
0.6g
22.4L/mol
m(H) 1g mol 1 0.05mol 2mol 0.1g
m(C) m(H) 0.6g 0.1g 0.7g 1.5g
m(O) 1.5g (0.6g 0.1g) 0.8g
带正电荷的
离子的 确定相对
有机物 高能电子
磁场作用下先
质谱图
分子离子和
质荷比 分子质量
分子 流轰击
后到达检测仪
碎片离子
相对分子质量
质荷比=
电荷
离子的质荷比越大，达到检
测器需要的时间越长，因此质
谱图中的质荷比最大的就是未
知物的相对分子质量。
质荷比最大的就是其相对分子质量
相对分子质量
课堂练习4：2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机
物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合
物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更
小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋
……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假
设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该
有机物可能是（ B
）
A 甲醇
B 甲烷
C 丙烷
D 乙烯
课堂练习5：某有机物的结构确定过程前两步为：
①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定
其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是
C4H10O。
②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为
有机化合物分子式的确定PPT教学课件
探究
有机物分子式的确定
点二
1．有机物相对分子质量的确定方法
(1)根据标准状况下气体的密度ρ，计算该气体的相对分子质
量M＝22.4 ρ(限于标准状况下)。
(2)依据气体的相对密度D，计算气体的相对分子质量Mr(A) ＝D·M
(3)A、B两种气体组成的混合气体中，它们的体积分数分别 为w(A)、w(B)，该混合气体的平均相对分子质量Mr＝ (M4)r质(A谱)·w法(A可)＋以M测r定(B有)·w机(B物)。的相对分子质量，在质谱图中， 最大的质荷比就是有机物的相对分子质量。
(2)设该化合物分子中含有 n 个 CH3，则：n＝MMrrCAH3＝3105＝2， 该化合物的分子式是 C2H6。
方法二：A 分子式中各元素原子的数目：
n(C)＝30×1280%＝2 n(H)＝30×120%＝6 A 的分子式是 C2H6。
(2)燃烧某有机物A 1.50 g，生成1.12 L(标准状况)CO2和0.05 mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对C密H度2O是1.04，求该有 机解物析 的有分机物子的式相对__分_子_质__量_是_。1.04×29＝30
90 g∶1.8 g＝9y g∶1.08 g y＝6
z＝90－3×1162－6×1＝3
有机物分子式为 C3H6O3。
归纳
有机物分子式的确定方法：
总结
(1)实验方法 先根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素
的原子个数比(实验式)。再根据有机物的摩尔质量(相对
(2分)直子接质法量)，求出有机物的分子式。
根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量(相
对分子质量)直接求出1 mol有机物中各元素原子的物质
(3的)方量程。式法
有机物分子式和结构式的确定(PPT)5-5
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
4、确定分子式的方法
利用1mol分子中所含各元素原子物 质的量确定分子式
例 1 、0.1mol烃完全燃烧生成0.2molCO2
和0.1molH2O，则该烃的分子式。C2H2
练习1、完全燃烧0.2mol烃得17.6克CO2和
10.8克H2O，则该烃的分子式。 C2H6
例3.P140－例题2
思考?
1、分子式表示的意义？ （例：H2SO4)
2、有机化合物中如何确定C、 H元素的存在？
尝新吧。 【倘】见页［徜徉］（倘佯）。 【常】①一般；普通；平常：～人｜～识｜～态。②不变的；固定的：～数｜冬夏～青。③副时常；常常：～来～ 往｜我们～见面。④指伦常：三纲五～。⑤（）名姓。 【常备】动经常准备或防备：～车辆｜～物｜～不懈。 【常备军】名国家平时经常保持的正规军队。 【常常】副（事情的发生）不止一次，而且时间相隔不久：他工作积极，～受到表扬。 【常川】副经常地；连续不断地：～往来｜～供给。也作长川。 【常 服】名日常穿的服装（区别于“礼服”）：居家～。 【常规】ī①名沿袭下来经常实行的规矩；通常的做法：打破～。②形属型词。一般的；通常的：～武器。 ③名医学上称经常使用的处理方法，如“血常规”是指红细胞计数、血红蛋白测定、白细胞计数及分类计数等的检验。 【常规武器】ī通常使用的武器，如、 炮、飞机、坦克等，也包括冷兵器（区别于“核武器”）。 【常规战争】ī用常规武器进行的战争（区别于“核战争”）。 【常轨】名正常的、经常的方法 或途径：改变了生活～｜这类事件，可以遵循～解；qq名片刷赞 / qq名片刷赞 ； 决。 【常衡】名英美质量制度，用于金银，物以 外的一般物品（区别于“金衡、衡”）。 【常会】名规定在一定期间举行的会议；例会。 【常客】名经常来的客人。 【常理】（～儿）名通常的道理： 按～我应该去看望他。 【常例】名常规?；惯例：沿用～｜情况特殊，不能按～行事。 【常量】名在某一过程中，数值固定不变的量，如等速运动中的速度 就是常量。也叫恒量。 【常年】①副终年；长期：山顶上～积雪｜战士们～守卫着祖国的边防。②名平常的年份：这儿小麦～亩产五百斤。 【常情】名通常 的心情或情理：按照～，要他回来，他会回来的。 【常人】名普通的人；一般的人：他的型格与～不同｜这种痛苦，非～所能忍受。 【常任】形属型词。长 期担任的：～理事。 【常设】动长期设立（组织、机构等）：学校应～招生咨询点｜全国人民代表大会常务委员会是全国人民代表大会的～机关。 【常识】 名普通知识：政治～｜科学～｜生活～。 【常事】名平常的事情；经常的事情：看书看到深夜，这对他来说是～。 【常数】名表示常量的数，如圆周率π的 值。…就是常数。 【常态】名正常的状态（跟“变态”相对）：一反～｜恢复～。 【常套】名常用的陈陈相因的办法或格式：摆脱才子佳人小说的～。 【常委】名①某些机构由常务委员组成的领导集体；常务委员会：人大～。②常务委员会的成员。 【常温】名一般指—℃的温度。 【常务】形属型词。主持
4、确定分子式的方法
利用1mol分子中所含各元素原子物 质的量确定分子式
例 1 、0.1mol烃完全燃烧生成0.2molCO2
和0.1molH2O，则该烃的分子式。C2H2
练习1、完全燃烧0.2mol烃得17.6克CO2和
10.8克H2O，则该烃的分子式。 C2H6
例3.P140－例题2
思考?
1、分子式表示的意义？ （例：H2SO4)
2、有机化合物中如何确定C、 H元素的存在？
尝新吧。 【倘】见页［徜徉］（倘佯）。 【常】①一般；普通；平常：～人｜～识｜～态。②不变的；固定的：～数｜冬夏～青。③副时常；常常：～来～ 往｜我们～见面。④指伦常：三纲五～。⑤（）名姓。 【常备】动经常准备或防备：～车辆｜～物｜～不懈。 【常备军】名国家平时经常保持的正规军队。 【常常】副（事情的发生）不止一次，而且时间相隔不久：他工作积极，～受到表扬。 【常川】副经常地；连续不断地：～往来｜～供给。也作长川。 【常 服】名日常穿的服装（区别于“礼服”）：居家～。 【常规】ī①名沿袭下来经常实行的规矩；通常的做法：打破～。②形属型词。一般的；通常的：～武器。 ③名医学上称经常使用的处理方法，如“血常规”是指红细胞计数、血红蛋白测定、白细胞计数及分类计数等的检验。 【常规武器】ī通常使用的武器，如、 炮、飞机、坦克等，也包括冷兵器（区别于“核武器”）。 【常规战争】ī用常规武器进行的战争（区别于“核战争”）。 【常轨】名正常的、经常的方法 或途径：改变了生活～｜这类事件，可以遵循～解；qq名片刷赞 / qq名片刷赞 ； 决。 【常衡】名英美质量制度，用于金银，物以 外的一般物品（区别于“金衡、衡”）。 【常会】名规定在一定期间举行的会议；例会。 【常客】名经常来的客人。 【常理】（～儿）名通常的道理： 按～我应该去看望他。 【常例】名常规?；惯例：沿用～｜情况特殊，不能按～行事。 【常量】名在某一过程中，数值固定不变的量，如等速运动中的速度 就是常量。也叫恒量。 【常年】①副终年；长期：山顶上～积雪｜战士们～守卫着祖国的边防。②名平常的年份：这儿小麦～亩产五百斤。 【常情】名通常 的心情或情理：按照～，要他回来，他会回来的。 【常人】名普通的人；一般的人：他的型格与～不同｜这种痛苦，非～所能忍受。 【常任】形属型词。长 期担任的：～理事。 【常设】动长期设立（组织、机构等）：学校应～招生咨询点｜全国人民代表大会常务委员会是全国人民代表大会的～机关。 【常识】 名普通知识：政治～｜科学～｜生活～。 【常事】名平常的事情；经常的事情：看书看到深夜，这对他来说是～。 【常数】名表示常量的数，如圆周率π的 值。…就是常数。 【常态】名正常的状态（跟“变态”相对）：一反～｜恢复～。 【常套】名常用的陈陈相因的办法或格式：摆脱才子佳人小说的～。 【常委】名①某些机构由常务委员组成的领导集体；常务委员会：人大～。②常务委员会的成员。 【常温】名一般指—℃的温度。 【常务】形属型词。主持
高中化学 有机化合物分子式的确定+课件
课堂总结
有机化合物 结构的测定
分离、提纯 蒸馏、重结晶、萃取
实验式 燃烧分析法——碳、氢元素质量分数
元素组成 分子式
氮元素质量分数 卤素的质量分数
定性
相对分子质量 质谱法
定量
结构式
计算不饱和度 推测化学键类型
确定官能团
利用化学性质实验 利用仪器分析图谱
确定分子式
确定分子结构
分离、提纯有机化合物的常见方法 从自然界提取或通过人工合成的有机化合物通常含有杂质，需要通 过分离、提纯后才能进行结构测定，常见的分离、提纯有机化合物的方 法有蒸馏、重结晶和萃取等。 蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法。
蒸馏提纯的条件 液态有机化合物热稳定性较强、 含有的杂质量较少 与杂质沸点有相差大(一般＞30 ℃)
2
2
2. 用化学方法推断样品分子中的官能团。
硝基和氰基的检验
(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液可检验硝基 (－NO2) 的存在， 判断依据是Fe2+被氧化为Fe(OH)3，混合液呈现红棕色。加入强碱水溶液并加 热可检验氰基(－CN)的存在，判断依据为有氨气放出。
利用该医用胶样品分别做如下实验： ①加入溴的四氯化碳溶液，橙红色溶液褪色； ②加入 (NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，无明显变化； ③加入NaOH 溶液并加热，有氨气放出。 请依据上述实验现象推测该样品分子可能含有哪些官能团。
2. 确定有机化合物的官能团
案例：某种医用胶的结构测定
思考：如何测定这类医用胶的分子结构？
确定实验式 确定分子式 确定分子结构
确定实验式 燃烧 30.6 g 某种医用胶样品，实验测得生成70.4 g 二氧化碳、19.8 g 水、 2.24 L 氮气（标准状况），请通过计算确定其实验式。
有机物分子式和结构式的确定
例3、见教材P141-例题3 练习4、 某饱和一卤代烃2.18克与足量 的NaOH溶液混合，然后加入HNO3至 酸性，在加足量AgNO3溶液，得浅黄 色沉淀3.75克，求该饱和一卤代烃的分 子式。
解： 由题意得浅黄色沉淀，又不溶于 HNO3溶液，所以卤素为溴原子。设饱和 一卤代烃为CnH2n+1Br。
例3.P140－例题2
解： ∵ M A =d×M空气=1.6×29=46
nA=2.3÷46=0.05mol
nC=0.1mol
nH=2.7 ÷18 ×2=0.3mol
nO=(2.3-0.1 ×12-0.3 ×1) ÷16
= 0.05mol ∴1mol有机物中含2molC、6molH、 1molO，即分子式为C2H6O。
CnH2n+1Br→AgBr 14n+81 2.76= 2.18 × 188
∴n=2.
故该饱和一卤代烃的分子式为C2H5Br 答：该饱和一卤代烃的分子式为C2H5Br。
小结
①元素的质量 ②元素的质量比 ③元素的质量分数 ④产物的量
通式、关系式
①标况下密度
有机物 分子式和结构式的确定
思考?
1、分子式表示的意义？
（例：H2SO4) 2、有机化合物中如何确定C、 H元素的存在？
第三节 有机物分子式和结构式的确定
一、有机物分子式的确定
1、有机物组成元素的判断
一般讲有机物燃烧后，各元素对应产 物为：C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。 若有机物完全燃烧，产物只有CO2和 H2O，则有机物组成元素可能为C、H或 C、 H、 O 。
答：有机物的分子式为C2H6O。
利用实验式和相对分子质量确定 分子式
例2 、见教材P139-例题1 练习3、有机物中含碳40﹪、氢6.67﹪， 其余为氧，又知该有机物的相对分子质量 是60。求该有机物的分子式。
解： 由题意得浅黄色沉淀，又不溶于 HNO3溶液，所以卤素为溴原子。设饱和 一卤代烃为CnH2n+1Br。
例3.P140－例题2
解： ∵ M A =d×M空气=1.6×29=46
nA=2.3÷46=0.05mol
nC=0.1mol
nH=2.7 ÷18 ×2=0.3mol
nO=(2.3-0.1 ×12-0.3 ×1) ÷16
= 0.05mol ∴1mol有机物中含2molC、6molH、 1molO，即分子式为C2H6O。
CnH2n+1Br→AgBr 14n+81 2.76= 2.18 × 188
∴n=2.
故该饱和一卤代烃的分子式为C2H5Br 答：该饱和一卤代烃的分子式为C2H5Br。
小结
①元素的质量 ②元素的质量比 ③元素的质量分数 ④产物的量
通式、关系式
①标况下密度
有机物 分子式和结构式的确定
思考?
1、分子式表示的意义？
（例：H2SO4) 2、有机化合物中如何确定C、 H元素的存在？
第三节 有机物分子式和结构式的确定
一、有机物分子式的确定
1、有机物组成元素的判断
一般讲有机物燃烧后，各元素对应产 物为：C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。 若有机物完全燃烧，产物只有CO2和 H2O，则有机物组成元素可能为C、H或 C、 H、 O 。
答：有机物的分子式为C2H6O。
利用实验式和相对分子质量确定 分子式
例2 、见教材P139-例题1 练习3、有机物中含碳40﹪、氢6.67﹪， 其余为氧，又知该有机物的相对分子质量 是60。求该有机物的分子式。
2实验式、分子式、分子结构的确定(教学课件)-高中化学人教版(2019)选择性必修三
A.
在其核磁共振氢谱图中有5组吸收峰
B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目 C.质谱法不能用于相对分子质量的测定 D.红外光谱、核磁共振氢谱和质谱都可用于分析有机物结构
过关检测
强化训练
3.在核磁共振氢谱中出现3组峰,且氢原子个数比为3:1:4的化合物是( C )
A.
B.
C.
D.
过关检测
把握。
A. c(H+)：（①4＞）② 根据核磁共振氢谱可推知分子中有几种不同类型的氢原子及它们
【答案】D
√ 【解析】的相对数目。（ ）
（1）同时生成D的质量为g; A．该反应中共有三种元素 B．该反应中共有四种分子 9.下列微粒中，外围电子中未成对电子数最多 是（ ） 考点：考查硫代硫酸钠制备、物质含量测定实验方案设计与探究
化学家李比希 （1803～1873）
要点一、确定实验式
必背知识
元素的定性、定量分析是用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素 的质量分数。
1.元素定性分析——确定有机物的元素组成 一般是将一定量的有机物燃烧，转化为简单的无机物。
2.元素定量分析——确定有机物的实验式(最简式) （1）原理：通过无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量分数，然后 计算出该有机物分子内各元素原子的 最简整数比 ，确定其 实验式 （也 称 最简式 ）。
B. 加适量NH4Cl固体可使溶液由a点变到b点
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符合分子式C2H6O的可能的结构有以下两种：
二甲醚
乙醇
质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助， 但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？
要点三、确定分子结构——波谱分析
必背知识
1.红外光谱
1-2-2确定有机化合物的分子式和分子结构(教学课件)——高中化学人教版(2019)选择性必修三
3、符合下面核磁共振氢谱图的有机物是( A )
A. CH3COOCH2CH3
B. CH2=CHCH2CH3
C.
D.
4. 已知某有机化合物A的红外光谱和核磁 共振氢谱如图所示：
下列说法中不正确的是( D )
A．由红外光谱可知，该有机化合物分子 中至少有三种不同的化学键 B．由核磁共振氢谱可知，该有机化合物 分子中有三种不同的氢原子 C．仅由核磁共振氢谱无法得知该有机化 合物分子中的氢原子总数 D．若A的分子式为C2H6O，则其结构简 式为CH3—O—CH3
晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。
【学习评价】 1、（1）某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量
分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是_____C__4。H10O （2）下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为__7_4__，分子式为
➢ 未知物A的结构简式应该是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3
【学习任务四】确定分子结构 3.X射线衍射 原理： X射线是一种波长很短（约10－10 m）的电磁波，它和晶体中的原子 相互作用可以产生衍射谱图。
应用：经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分
子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）
最简式（实验式）：表示各元素原子个数的最简整数比的式子
最简式（实验式） ？
分子式
【学习任务二】确定分子式
质谱仪原理：用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子形成带正电 荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而 使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。 质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子 量 【学习评价二】
有机物分子式的确定
(2)120℃ 、 101kPa下 ， a mLCO、 CH4 组成的混合气体在 ℃ 组成的混合气体在b 下 、 mLO2中完全燃烧后，恢复到原温度和压强。 中完全燃烧后，恢复到原温度和压强。 ① 若混合气体与 2恰好完全反应， 产生 若混合气体与O 恰好完全反应，产生bmL CO2， 则混合 气体中CH4的体积分数为 33.3% . 气体中 若燃烧后气体体积缩小了a/4mL，则a与b关系的数学表示 ②若燃烧后气体体积缩小了 ， 与 关系的数学表示 式是 b≥5a/4 。
1mol 该烃分子中含H原子的物质的量为： 1mol × 28g / mol × (1 − 85.7%) = 4mol 。 1g / mol 该烃的分子式为C 2H4 。
3、根据烃完全燃烧的通式，结合燃烧前后气体体 、根据烃完全燃烧的通式， 积的变化，通过有关计算确定烃的分子式。 积的变化，通过有关计算确定烃的分子式。
24 5 答： ，该烃的最简式为 C 2 H 5 。 n ( C) : n ( H ) = : = 2:5 12 1
M = ρVm = 2.59g / L × 22.4L / mol = 58g / mol
设烃的分子式为
(C 2 H 5 ) n
，则：
n=
58 =2 29
该烃的分子式为 C 4 H 10 。
回顾： 某种气态烃， 氧气中完全燃烧， 回顾： 10mL某种气态烃，在50mL氧气中完全燃烧，得到液态 某种气态烃 氧气中完全燃烧 水和体积为35mL的混合气体（所有气体体积都是在同温同压下 的混合气体（ 水和体积为 的混合气体 测定的） 则该气态烃可能是（ 测定的），则该气态烃可能是（ D ）。
4 4 6 3 8 3 6 思路点拨：根据烃燃烧时气体体积的变化，确定烃的分子式。设烃的分子式为 C x H y ，
有机物分子式,结构式的确定
例1：有机物A中含C、H、O, w(C)=44.1% ,w(H)=8.82%, (1)求A的最简 式;(2)求A的分子式。
解析： w(O)=47.08% 47.08 n(C)：n(H)：n(O)= 44.1 ：8.82 ：16 12 1 = 5 ：12 ：4 最简式为C5H12O4; 氢原子已经饱和，故分子式为C5H12O4
解析 首先应从分子式入手，该化合物分子式离充分 饱和结构还差10个H原子，每少8个H有一个苯环，该 化合物应只有一个苯环，苯环的支链上还有一个“C ＝C或一个C＝O”。再由它与Na、NaOH、NaHCO3 反应的关系可推出它的分子结构特征：一个苯环、一 个羧基、一个醇羟基、一个酚羟基，而且苯环上应有 4个氢原子可供溴原子取代，所以应为
2.通式法
常见有机物的通式(注意n范围)： 烷 烃：CnH2n+2 烯烃 或 环烷烃：CnH2n 炔烃 或 二烯烃：CnH2n-2 苯或苯的同系物：CnH2n-6 饱和一元醇或醚：CnH2n+2O 饱和一元醛或酮：CnH2nO 饱和一元羧酸或酯：CnH2nO2
从通式对应关系可得出如下规律：
有机物分子里的氢原子以烷烃(或饱和醇)为充 分饱和结构(只含C—C、C—H、C—O等单键) 的参照体。 ①每少2个H，就可以有一个“C=C”或“C=O” 或形成一个单键碳环； ②每少4个H，就可以有一个“C≡C”或两个 “C=C” ； ③每少8个H，就可以有一个“苯环”。 烃的含氧衍生物中，氧原子数的多少并不影 响以氢原子数为依据来判断有机结构特征。 例如饱和多元醇(像乙二醇、丙三醇)都可以用 通式CnH2n+2Ox来表示，分子中只含各种单 键。
例4
某有机物A的相对分子质量为128, C 若A是烃,则它的分子式可能是 9H20 或 C10H8 。 若A为烃的含氧衍生物,分子式可能为 C8H16O 、C7H12O2、C6H8O3 、C5H4O4 。
有机物分子式和结构式的确定
2. 实验式和分子式的区别
2. 实验式和分子式的区别
实验式(即最简式)表示化合物分子所 含元素的原子数目最简单整数比的式子。 分子式表示化合物分子所含元素的原子种 类及数目的式子。
2. 实验式和分子式的区别
实验式(即最简式)表示化合物分子所 含元素的原子数目最简单整数比的式子。 分子式表示化合物分子所含元素的原子种 类及数目的式子。
4. 已知有机物的相对分子质量或摩尔质量求分 子式的方法: (1) 最简式法 先求最简式 n(C):n(H):n(O)
(C) : (H) : (O)
12 1 16
= m:n:p
由此得该有机物的最简式为CmHnOp 后求分子式,设为(CmHnOp)x
x
Hale Waihona Puke 相对分子质量 最简式量 12m
M n
16p
4. 已知有机物的相对分子质量或摩尔质量求分 子式的方法:
3. 化合物相对分子质量的确定
2. 实验式和分子式的区别
实验式(即最简式)表示化合物分子所 含元素的原子数目最简单整数比的式子。 分子式表示化合物分子所含元素的原子种 类及数目的式子。
3. 化合物相对分子质量的确定
Mm n
M=22.4
d 1 M1 2 M2
例题:
3. 某混合气体在标准状况下的密度为0.821g/L, 该混合气体的平均相对分子质量为______.
4. 某卤代烃的蒸气密度是相同状况下甲烷密度 的11.75倍，该卤代烃的摩尔质量为:
___1_8_8_g_/_m__o_l___。
5. 如果ag某气体中含b个分子，则1摩该气体的 质量为_____a_N_A_/_b_g_____。
4. 已知有机物的相对分子质量或摩尔质量求分 子式的方法: (1) 最简式法
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设该烃有n个C2H5，则 n5/82 92
因此，烃的分子式为 C4H10。
例2 燃烧某有机物A 1.50g，生成1.12L （标准状况）二氧化碳和0.05mol水 。 该有机物的蒸气对空气的相对密度是 1.04，求该有机物的分子式。
解题思路： 1求最简式 2根据相对分子质量确定分子式
该物质的相对分子质量
2.最简式和分子量确定分子式。
例1 某烃含氢元素的质量分数为17.2%， 求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子 质量是58，求该烃的分子式。
解答：由于该物质为烃，则它只含碳、氢 两种元素，则碳元素的质量分数为（100 －17.2）%＝82.8%。则该烃中各元素原 子数（N）之比为：
C2H5是该烃的实验式，不是该烃的分子式
62，试写出该有机物的结构简式。
练习5、分子式为C3H6O2的有机物，若在1H-
NMR谱上观察到氢原子峰的强度为3:3，则结 构简式可能为_____________, 若给出峰的强 度为3:2:1，则可能为__________________。
CH3COOCH3
CH3CH2COOH、 HCOOCH2CH3、 CH3COCH2OH
判断依据 红棕色褪去
紫色褪去 有沉淀生成 有氢气放出
显色
有白色沉淀生成 有银镜生成
有砖红色沉淀生成 有气体放出
1分钟内溶液由淡绿 色便红棕色
稀碱水溶液，加热
有氨气放出
拓展视野
光谱分析的作用 ：
紫外光谱：紫外光谱可以确定分子中有无共轭双键
红外光谱：
每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域， 因此从一 未知物的红外光谱就可以准确判断有机化合物含有哪 些官能团。红外光谱不仅可以用于定性鉴定，也可以 定量算出样品的浓度。
核磁共振谱：
核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类，其中比较常用的 是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在 碳骨架上的位置和数目，进而推断出有机化合物的 碳骨架结构。
例1、某有机物由C、H、O三种元素组成， 它的红外吸收光谱表明有羟基O－H键和烃基 上 C－H键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢 原子个数比为2︰1 ，它们的相对分子质量为
二、有机化合物结构式的确定
有机化合物分子式
计算不饱和度
化学性质实验或 仪器分析图谱
推测化学 键类型
判断官能团种 类及所处位置
确定有机化 合物结构式
1、 有机化合物分子不饱和度的计算
不饱和度也称缺氢指数 ，可以通过有机化合物 的分子式计算得出。 几种官能团的不饱和度
化学键
一个碳碳双键
一个羰基
不饱和度 1 1
物为C→CO2，H→H2O，Cl →HCl某有机物完 全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其组成元素 肯定有C、H可能有O。 欲判断该有机物中是否含氧元素：
设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元素质量 为 m(H)。若：
m(有机物)＞m(C)＋m(H)→有机物中含有氧元素 m(有机物)＝m(C)＋m(H)→有机物中不含氧元素
化学键
一个碳碳三键
一个苯环
不饱和度 2 4
一个脂环
1
一个氰基
2
不饱和度计算公式：
分子的不饱和度=n(C)+1n(H)/2
2、确定有机化合物的官能团
官能团种类 碳碳双键或三键
卤素原子 醇羟基 酚羟基
醛基
羧基 硝基
氰基
试剂 溴的四氯化碳溶液 酸性高锰酸钾溶液 硝酸银和浓硝酸混合液
钠 三氯化铁溶液
溴水 银氨溶液 新制氢氧化铜溶液 碳酸氢钠溶液 硫酸亚铁氨溶液、硫酸与氢 氧化钾的甲醇溶液
1.04x28.8=29.9 所以该物质的分子式为CH2O
例3：吗啡分子含C： 71.58% H： 6.67% N ： 4.91% , 其余为氧，其分子量不超过300。试确 定其分子式。
解：由已知条件可知含氧为16.84%，观察可知 含N量最少，据原子量可知，含N原子的个数最 少，可设含n个N原子，则吗啡的分子量为 14n/4.91% = 285n<300，即吗啡含有1个N，分 子量为285。则吗啡分子中： N(C)=17 N (H)=19 N (O)=3 吗啡的分子式为 C17H19NO3
有机物分子式的确定
测定有机化合物结构流程图
有机化合物
Байду номын сангаас
定性定量分析 相对分子质 量的测定
元素组成
相对分子质 量
化学分析 光谱分析
分子式
官能团及碳骨架结构
分子结构
一、有机化合物分子式的确定
1、确定有机化合物的元素组成
碳、氢元素质量分数的测定：燃烧分析法 一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产
例4 4.6g某饱和一元醇C与足量金属钠反应， 得到1.12L（标准状况）的氢气。求该饱和一 元醇的分子式。
【归纳总结】确定有机物分子式的一般方法． （1）实验式法：①根据有机物各元素的质
量分数求出分子组成中各元素的原子个数比（最 简式）。②求出有机物的摩尔质量（相对分子质 量）。
（2）直接法：①求出有机物的摩尔质量 （相对分子质量）②根据有机物各元素的质量分 数直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量。
4、教学必须从学习者已有的经验开始。——杜威 5、构成我们学习最大障碍的是已知的东西，而不是未知的东西。——贝尔纳 6、学习要注意到细处，不是粗枝大叶的，这样可以逐步学习摸索，找到客观规律。——徐特立 7、学习文学而懒于记诵是不成的，特别是诗。一个高中文科的学生，与其囫囵吞枣或走马观花地读十部诗集，不如仔仔细细地背诵三百首诗。——朱自清 8、一般青年的任务，尤其是共产主义青年团及其他一切组织的任务，可以用一句话来表示，就是要学习。——列宁 9、学习和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企图一脚跨上四五步，平地登天，那就必须会摔跤了。——华罗庚 10、儿童的心灵是敏感的，它是为着接受一切好的东西而敞开的。如果教师诱导儿童学习好榜样，鼓励仿效一切好的行为，那末，儿童身上的所有缺点就会没有痛苦和创伤地不觉得难受地逐渐消失。——苏霍姆林斯基
氮元素质量分数的测定：
将样品在二氧化碳气流中氧化铜催化燃烧生成 氮气，经氢氧化钾浓溶液吸收二氧化碳后，测 得剩余气体的体积，计算氮元素含量。
卤素质量分数的测定：
将样品与硝酸银溶液及浓硝酸混和加热，将卤 素原子转变为卤素离子，并与硝酸银溶液作用 产生卤化银沉淀，根据沉淀质量，计算卤素质 量分数
因此，烃的分子式为 C4H10。
例2 燃烧某有机物A 1.50g，生成1.12L （标准状况）二氧化碳和0.05mol水 。 该有机物的蒸气对空气的相对密度是 1.04，求该有机物的分子式。
解题思路： 1求最简式 2根据相对分子质量确定分子式
该物质的相对分子质量
2.最简式和分子量确定分子式。
例1 某烃含氢元素的质量分数为17.2%， 求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子 质量是58，求该烃的分子式。
解答：由于该物质为烃，则它只含碳、氢 两种元素，则碳元素的质量分数为（100 －17.2）%＝82.8%。则该烃中各元素原 子数（N）之比为：
C2H5是该烃的实验式，不是该烃的分子式
62，试写出该有机物的结构简式。
练习5、分子式为C3H6O2的有机物，若在1H-
NMR谱上观察到氢原子峰的强度为3:3，则结 构简式可能为_____________, 若给出峰的强 度为3:2:1，则可能为__________________。
CH3COOCH3
CH3CH2COOH、 HCOOCH2CH3、 CH3COCH2OH
判断依据 红棕色褪去
紫色褪去 有沉淀生成 有氢气放出
显色
有白色沉淀生成 有银镜生成
有砖红色沉淀生成 有气体放出
1分钟内溶液由淡绿 色便红棕色
稀碱水溶液，加热
有氨气放出
拓展视野
光谱分析的作用 ：
紫外光谱：紫外光谱可以确定分子中有无共轭双键
红外光谱：
每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域， 因此从一 未知物的红外光谱就可以准确判断有机化合物含有哪 些官能团。红外光谱不仅可以用于定性鉴定，也可以 定量算出样品的浓度。
核磁共振谱：
核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类，其中比较常用的 是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在 碳骨架上的位置和数目，进而推断出有机化合物的 碳骨架结构。
例1、某有机物由C、H、O三种元素组成， 它的红外吸收光谱表明有羟基O－H键和烃基 上 C－H键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢 原子个数比为2︰1 ，它们的相对分子质量为
二、有机化合物结构式的确定
有机化合物分子式
计算不饱和度
化学性质实验或 仪器分析图谱
推测化学 键类型
判断官能团种 类及所处位置
确定有机化 合物结构式
1、 有机化合物分子不饱和度的计算
不饱和度也称缺氢指数 ，可以通过有机化合物 的分子式计算得出。 几种官能团的不饱和度
化学键
一个碳碳双键
一个羰基
不饱和度 1 1
物为C→CO2，H→H2O，Cl →HCl某有机物完 全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其组成元素 肯定有C、H可能有O。 欲判断该有机物中是否含氧元素：
设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元素质量 为 m(H)。若：
m(有机物)＞m(C)＋m(H)→有机物中含有氧元素 m(有机物)＝m(C)＋m(H)→有机物中不含氧元素
化学键
一个碳碳三键
一个苯环
不饱和度 2 4
一个脂环
1
一个氰基
2
不饱和度计算公式：
分子的不饱和度=n(C)+1n(H)/2
2、确定有机化合物的官能团
官能团种类 碳碳双键或三键
卤素原子 醇羟基 酚羟基
醛基
羧基 硝基
氰基
试剂 溴的四氯化碳溶液 酸性高锰酸钾溶液 硝酸银和浓硝酸混合液
钠 三氯化铁溶液
溴水 银氨溶液 新制氢氧化铜溶液 碳酸氢钠溶液 硫酸亚铁氨溶液、硫酸与氢 氧化钾的甲醇溶液
1.04x28.8=29.9 所以该物质的分子式为CH2O
例3：吗啡分子含C： 71.58% H： 6.67% N ： 4.91% , 其余为氧，其分子量不超过300。试确 定其分子式。
解：由已知条件可知含氧为16.84%，观察可知 含N量最少，据原子量可知，含N原子的个数最 少，可设含n个N原子，则吗啡的分子量为 14n/4.91% = 285n<300，即吗啡含有1个N，分 子量为285。则吗啡分子中： N(C)=17 N (H)=19 N (O)=3 吗啡的分子式为 C17H19NO3
有机物分子式的确定
测定有机化合物结构流程图
有机化合物
Байду номын сангаас
定性定量分析 相对分子质 量的测定
元素组成
相对分子质 量
化学分析 光谱分析
分子式
官能团及碳骨架结构
分子结构
一、有机化合物分子式的确定
1、确定有机化合物的元素组成
碳、氢元素质量分数的测定：燃烧分析法 一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产
例4 4.6g某饱和一元醇C与足量金属钠反应， 得到1.12L（标准状况）的氢气。求该饱和一 元醇的分子式。
【归纳总结】确定有机物分子式的一般方法． （1）实验式法：①根据有机物各元素的质
量分数求出分子组成中各元素的原子个数比（最 简式）。②求出有机物的摩尔质量（相对分子质 量）。
（2）直接法：①求出有机物的摩尔质量 （相对分子质量）②根据有机物各元素的质量分 数直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量。
4、教学必须从学习者已有的经验开始。——杜威 5、构成我们学习最大障碍的是已知的东西，而不是未知的东西。——贝尔纳 6、学习要注意到细处，不是粗枝大叶的，这样可以逐步学习摸索，找到客观规律。——徐特立 7、学习文学而懒于记诵是不成的，特别是诗。一个高中文科的学生，与其囫囵吞枣或走马观花地读十部诗集，不如仔仔细细地背诵三百首诗。——朱自清 8、一般青年的任务，尤其是共产主义青年团及其他一切组织的任务，可以用一句话来表示，就是要学习。——列宁 9、学习和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企图一脚跨上四五步，平地登天，那就必须会摔跤了。——华罗庚 10、儿童的心灵是敏感的，它是为着接受一切好的东西而敞开的。如果教师诱导儿童学习好榜样，鼓励仿效一切好的行为，那末，儿童身上的所有缺点就会没有痛苦和创伤地不觉得难受地逐渐消失。——苏霍姆林斯基
氮元素质量分数的测定：
将样品在二氧化碳气流中氧化铜催化燃烧生成 氮气，经氢氧化钾浓溶液吸收二氧化碳后，测 得剩余气体的体积，计算氮元素含量。
卤素质量分数的测定：
将样品与硝酸银溶液及浓硝酸混和加热，将卤 素原子转变为卤素离子，并与硝酸银溶液作用 产生卤化银沉淀，根据沉淀质量，计算卤素质 量分数