大学化学课件有机合成绪论-精编整理
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《有机化学 绪论》课件
立体异构体
有机分子也可以存在立体异构体， 具有不同的空间构型。
化学键
1 共价键的形成
2Байду номын сангаас共价键的性质
有机分子的化学键通常由 共价键形成，共享电子对。
共价键稳定，能够保持分 子的形状和结构。
3 极性共价键
一些有机分子中的共价键 具有极性，导致分子具有 偏极性。
分子构象
1
键的持久性和活动性
有机分子中的化学键具有持久性和活动性，可以影响分子的构象。
加成反应
加成反应是有机化学中常见的一类反应，两个 分子发生加成形成新的化合物。
应用
有机物的广泛应用
有机物广泛应用于医药、农业、 材料科学等领域。
从生物提取有机物
有机物可以从天然生物中提取， 用于制备药物和化学品。
合成新型有机物
有机化学提供了合成新型有机物 的方法和途径。
结论
1 有机化学的重要性
有机化学是研究碳元素化合物的重要科学，对现代化学和应用有着深远影响。
《有机化学 绪论》PPT课 件
有机化学绪论是有机化学的入门课程，介绍了有机化学的定义、特性，以及 有机分子的结构、化学键、分子构象、反应机理，应用等内容。
什么是有机化学
有机化学是研究碳元素化合物的化学性质和变化的科学。与无机化学相比， 有机化学主要关注碳元素的共价键形成和分子结构的变化。
有机物的特性
2
键的伸长和转动
化学键可以通过伸长和转动，改变分子的构象。
3
分子的构象变化
分子的构象变化可以导致不同的化学性质和反应性。
反应机理
分子间反应和分子内反应
有机化学反应可以分为分子间反应和分子内反 应两类。
电子移动和极性反应
有机化学课件：有机化学绪论
二、碳原子轨道的杂化
碳的原子序
数为6， 能
电子排布式
为：
量
1s22s22p2
2p — — — 2s — 1s —
碳原子基态的电子构型
1. sp3杂化
2p — — — 能
2s — 量
1s —
2p — — — 2s — 1s —
————
基态
激发态
sp3杂化态
碳原子2s电子的激发和sp3杂化
轨道式表示杂化方式为：
有机化合物：
含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物。
3、有机化合物的特点
有机化合物的特点通常可用五个字概括： “多、燃、低、难、慢”。
（1）结构特点
有机化合物主要由C和H组成，有些有机化合物也含有O、S、
P、N、X、Mg、Ag等。尽管组成有机物的元素不是很多，但 是由于碳原子之间相互以共价键结合，分子组成复杂，加之 立体构型不同，因而有机物的数量繁多。而由众多元素组成 的无机物的数目只有六万种。
O H2N C NH2
自 然 界 中 碳 的 循 环
通过对众多有机化合物结构的研究发现,有 机化合物均含有碳和氢两种元素，有的还含有氧、 氮、硫、磷和卤素。这些元素的种类虽然远不如 无机化合物所含的多，但是有机化合物的种类却 远比无机化合物繁多，性质也有较大的差异。有 机化合物的种类不仅因元素组成而异，即使元素 组成相同，它们也往往呈现不同的性质。
有机化学→有生机的化学，这一僵化的观点便是历史上显赫一 时的“生命力”学说。
1828年Berzelius.J的学生，一个法国青年科学家F.Wöhler在 实化合验物室的由人氰工酸合铵成(N:H4OCN)合成尿素(NH2CONH2),促进了有机
O
《高等有机化学》课件
04 有机合成策略与技巧
有机合成的基本策略
碳-碳键的形成
选择性反应
通过各种反应如亲核取代、加成反应 、消除反应等构建碳-碳键。
在多取代的碳氢化合物中，选择性地 活化或转化某一特定位置的碳-氢键。
碳-氢键的活化
利用催化剂或反应条件将碳-氢键转化 为活性中间体，以便进行后续的转化 。
逆合成分析
目标分子的解构
自由基反应
总结词
自由基反应是有机化学中的一种重要反应类 型，其特点是反应过程中存在不稳定的自由 基中间体。
详细描述
自由基反应通常由自由基引发剂引发，产生 自由基活性种，随后与其他分子发生反应。 自由基反应的特点是快而连锁，常常需要在 无氧或无水条件下进行。例如，烷烃的裂解 反应中，高温条件下烷烃分子产生自由基， 随后发生链增长反应生成多种小分子。
亲电反应
总结词
亲电反应是有机化学中的另一种常见反应类型，其特点是试 剂向反应中心的负电性较强部分进攻，通常发生在具有电子 缺口的碳原子中。
详细描述
在亲电反应中，具有正电性的试剂（称为亲电试剂）进攻具 有电子缺口的碳原子，形成过渡态，最终形成新的碳-碳键或 碳-杂原子键。例如，在烷烃的溴代反应中，溴分子作为亲电 试剂进攻烷烃的碳原子，形成碳-溴键。
共价键理论
共价键的形成
共价键是由两个或多个原 子共享电子形成的，电子 的共享程度决定了键的类 型和强度。
键的类型
根据电子的共享程度，共 价键可以分为单键、双键 和三键等不同类型。
键极性
共价键具有极性，可以分 为极性键和非极性键，这 决定了分子的性质。
分子轨道理论
分子轨道的概念
分子轨道是描述分子中电子运动状态的波函数。
协同反应
有机合成化学(叶非)第1章 绪论ppt课件
海葵毒素（分子式为C129H223N3O54，有64个不对称 碳和7个骨架内双键, 异构体数目多达271个）
O O OH H 2N HO OH O OH O OH Me OH OH OH OH O HN NH OH OH Me O OH O Me OH Me OH HO O HO OH OH OH OH O Me OH O OH HO OH OH OH Me OH OH OH HO O HO OH OH O OH OH HO OH OH OH HO OH OH
在人类已拥有的2400多万种化合物中，绝大多数是化学 家合成的，几乎又创造出了一个新的自然界。
纵观20世纪，合成化学领域共获得多项诺贝尔化学奖。 1912年格利雅因发明格氏试剂，开创了有机金属在各种 官能团反应中的新领域而获得诺贝尔化学奖。 狄尔斯和阿尔德因发现双烯合成反应而获得1950年诺 贝尔化学奖。 齐格勒和纳塔发现了有机金属催化烯烃定向聚合，实 现了乙烯的常压聚合而荣获1963年诺贝尔化学奖。 甾体（Windaus，1928年诺贝尔化学奖）、 抗坏血酸（Haworth, 1937年诺贝尔化学奖）、 生物碱（Robinson,1947年诺贝尔化学奖） 多肽（Vigneand,1955年诺贝尔化学奖）
1965年有机合成大师Woodwa源自d由于其有机合成的独创 思维和高超技艺，先后合成了奎宁、胆固醇、可的松、叶绿 素和利血平等一系列复杂有机化合物而荣获诺贝尔化学奖。 Wilkinson和Fischer合成了过渡金属二茂夹心式化合物， 确定了这种特殊结构，对金属有机化学和配位化学的发展起 了重大推动作用，荣获1973年诺贝尔化学奖。 1979年Brown和Wittig因分别发展了有机硼和Wittig反应 而共获诺贝尔化学奖。
2005年,法国科学家伊夫· 肖万、美国科学家罗伯特· 格拉布 和理查德· 施罗克因在烯烃复分解反应研究领域作出贡献而获奖 。
有机合成化学ppt
7
8 O2N N
1 12 O2N N
9
6 N NO2
2 N NO2 5
10
11
O2N N
3
4 N NO2
图 1-1 HNIW的结构图
1.2 有机合成化学的任务
二、有机合 成化学要为 理论工作提 供具有多种 特殊性能的 分子，以验 证和发现新 的理论。
HH
HO
OH
H
H
O
N
H2C
N
N
H2NOC
Me H2NOC
六、光化学反应(光诱导反应)目前已达到了很高程度地化学、区域和立体控制 的水平。光化学机理研究和合成应用也是当前的研究热点。
1.3 有机合成反应和方法学
七、电有机合成近年来得到了进一步的重视和发展，在精细化工合成上可 能有发展前景，在基础研究方面正努力进一步改善电合成的选择性，并开拓其 应用范围。
OH
OH OH
OH
HO
OH
OH
OHOH
OH
HOΒιβλιοθήκη OHOOOH
OH
HO
N
N
O
OH
H
H OH
OH
OH
HO
O
OH
O OH
OH
OH O
OH
O
OH
OH
HO OH
O HO
OH
OH
OH
OH
OH
HO
OH
OH
海葵毒素
1.2 有机合成化学的任务
MeO
Me O
MeO
O
N
H OH
MeO
O
OH Me
O OH O H Me
绪论--有机化学课件
奥秘的伟大历程中，又迈进了一大步。 ②. 核糖核酸的合成
从1968年起，由中科院北京生物物理所、上海生物化学研
究所，上海有机所，上海细胞生物研究所，上海生物物理
所，北京大学生物系协作完成人工合成酵母丙氨酸转移核
糖核酸工作，这种核糖核酸由76个核糖核苷组成。
1979年底，对其中一个片断—核糖四十一核苷酸合成成功，
(2). 容易燃烧
例：乙醚、汽油、甲烷（沼气）等。
但CCl4不燃烧，而是灭火剂（扑灭电源内或
电源附近的火）。
8
(3). 熔点低 有机化合物熔点比较低，而无机化合物熔点较高。
例： NaCl m.p. 801℃ b .p. 1478℃
CH3CH2Cl m.p. －136. 4 ℃ b.p. 12.2 ℃
原因：NaCl 化学键是离子键，而CH3CH2Cl是共价键。 (4). 难溶于水
根据相似相溶原理，水是极性分子，而有机物 大多是非极性分子或极性较弱的分子。
9
(5). 反应速度慢 例： Cl- + Ag+
AgCl 快
RCl + Ag+
AgCl
RCl要和Ag+反应，首先要打开R-Cl键，使氯转变为
离子型，才能与Ag+反应。
O
O
N
O
H
N
O
H 35
2. 按官能团分类 官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。 含有相同官能团的化合物都有相似的性质。
例： CC
CC
X
官能团 双键 叁键 卤素
化合物 烯烃
炔烃 卤代烃
36
OH
羟基
O
羰基
COOH 羧基
醇 醛、酮 羧酸
从1968年起，由中科院北京生物物理所、上海生物化学研
究所，上海有机所，上海细胞生物研究所，上海生物物理
所，北京大学生物系协作完成人工合成酵母丙氨酸转移核
糖核酸工作，这种核糖核酸由76个核糖核苷组成。
1979年底，对其中一个片断—核糖四十一核苷酸合成成功，
(2). 容易燃烧
例：乙醚、汽油、甲烷（沼气）等。
但CCl4不燃烧，而是灭火剂（扑灭电源内或
电源附近的火）。
8
(3). 熔点低 有机化合物熔点比较低，而无机化合物熔点较高。
例： NaCl m.p. 801℃ b .p. 1478℃
CH3CH2Cl m.p. －136. 4 ℃ b.p. 12.2 ℃
原因：NaCl 化学键是离子键，而CH3CH2Cl是共价键。 (4). 难溶于水
根据相似相溶原理，水是极性分子，而有机物 大多是非极性分子或极性较弱的分子。
9
(5). 反应速度慢 例： Cl- + Ag+
AgCl 快
RCl + Ag+
AgCl
RCl要和Ag+反应，首先要打开R-Cl键，使氯转变为
离子型，才能与Ag+反应。
O
O
N
O
H
N
O
H 35
2. 按官能团分类 官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。 含有相同官能团的化合物都有相似的性质。
例： CC
CC
X
官能团 双键 叁键 卤素
化合物 烯烃
炔烃 卤代烃
36
OH
羟基
O
羰基
COOH 羧基
醇 醛、酮 羧酸
大学化学《有机化学 绪论》课件
第 1 章 绪论 ——有机化学的昨天、今天和明天
本章提纲
1.1 有机化学的产生和发展 1.2 有机化学的成就
1 学科建设 2 学术成就 3 研究思路
1.1 有机化学的产生和发展
1773年 由尿中得到了尿素。 1805年 由鸦片中得到了第一个生物碱——吗啡。 1806年Berzelius J（柏则里）首先引用“有机化学”，同时提出“生命力” 学说。 1828年Wöhler F（魏勒）用无机物氰酸铵合成了尿素。 1845年Kolbe H（柯尔柏）合成了醋酸 1848年Gmelin L（葛美林）提出“有机化学是研究碳的化学”。 1854年Berthelot M（柏塞罗）合成了油脂， Butlerov A（布特列洛夫） 合成H4CNO
NH4CNO 氰酸铵
O
H2NCNH2
尿素
Kolbe H的工作（1845年）
C + 2S CS2 + 3 Cl2
CS2 Fe
CCl4 + S2Cl2
2 CCl4
C2Cl4 + 2 Cl2
C2Cl4 + 2 H2O + Cl2
CCl3COOH + 3 HCl
CCl3COOH + 3 H2
CH3COOH + 3 HCl
1.2 有机化学的成就
1 学科建设
1 制备了上千万种的化合物 1928年（第一个），1990年（1000万种）， 1999年（2443万种） 。
2 建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。 吗啡（1805年）发现，历经150年才测出它的结构，现在使用先进的 仪器，几个月、几天、几个小时就可以测定一个化合物的结构。
材料化学 由无机材料发展为无机、有机材料并重，将来有机材料将会占主导地位。
本章提纲
1.1 有机化学的产生和发展 1.2 有机化学的成就
1 学科建设 2 学术成就 3 研究思路
1.1 有机化学的产生和发展
1773年 由尿中得到了尿素。 1805年 由鸦片中得到了第一个生物碱——吗啡。 1806年Berzelius J（柏则里）首先引用“有机化学”，同时提出“生命力” 学说。 1828年Wöhler F（魏勒）用无机物氰酸铵合成了尿素。 1845年Kolbe H（柯尔柏）合成了醋酸 1848年Gmelin L（葛美林）提出“有机化学是研究碳的化学”。 1854年Berthelot M（柏塞罗）合成了油脂， Butlerov A（布特列洛夫） 合成H4CNO
NH4CNO 氰酸铵
O
H2NCNH2
尿素
Kolbe H的工作（1845年）
C + 2S CS2 + 3 Cl2
CS2 Fe
CCl4 + S2Cl2
2 CCl4
C2Cl4 + 2 Cl2
C2Cl4 + 2 H2O + Cl2
CCl3COOH + 3 HCl
CCl3COOH + 3 H2
CH3COOH + 3 HCl
1.2 有机化学的成就
1 学科建设
1 制备了上千万种的化合物 1928年（第一个），1990年（1000万种）， 1999年（2443万种） 。
2 建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。 吗啡（1805年）发现，历经150年才测出它的结构，现在使用先进的 仪器，几个月、几天、几个小时就可以测定一个化合物的结构。
材料化学 由无机材料发展为无机、有机材料并重，将来有机材料将会占主导地位。
2024版《有机化学绪论》ppt课件
有机化学发展历史及现状
发展历史
早期有机化学以天然产物为研究对象；18世纪开始，有机化学 逐渐形成为一门独立的学科；19世纪中后期，合成有机化学迅 速发展；20世纪以来，物理有机化学、生物有机化学、金属有 机化学等分支学科逐渐形成。
现状
有机化学已渗透到各个领域，如医药、农药、高分子材料、功 能材料等；新的合成方法、反应机理和理论不断涌现；绿色化 学和可持续发展成为当前有机化学的重要研究方向。
原子之间通过共用电子对 形成的化学键，具有方向 性和饱和性。
极性分子
分子中正、负电荷中心不 重合，导致分子具有极性， 如HCl等。
非极性分子
分子中正、负电荷中心重 合，导致分子不具有极性， 如CCl4等。
官能团对性质影响分析
官能团定义
决定有机化合物化学性质的原子或原 子团，如羟基、羧基等。
官能团对物理性质影响
构象异构
由于分子中单键旋转而产生的不同 空间构象，如乙烷的交叉式和重叠 式构象等。
03
有机反应类型及机理探讨
取代反应类型及实例分析
亲核取代反应（Nucleophilic Substi…
例如，卤代烃与氢氧根离子发生取代反应，生成醇和卤化氢。
亲电取代反应（Electrophilic Subst…
例如，苯环上的氢原子被卤素原子取代，生成卤代苯。
官能团对化学性质影响
官能团决定了有机化合物的主要化学 性质，如醇类能发生酯化反应、羧酸 类能发生中和反应等。
官能团的存在会影响有机化合物的熔 点、沸点、溶解度等物理性质。
立体异构现象介绍
立体异构定义
分子式相同但空间结构不同的异 构现象，包括构型ห้องสมุดไป่ตู้构和构象异
构。
有机合成课件——Chapter 1 绪论
１８５６年：W. H. Perkin试图从烯丙基对甲苯胺 合成金鸡钠，但得到了苯胺紫。
苯胺紫
9
具有生物活性的化合物的合成
FK-506: 细胞免疫抑制作用 FK-1012: 基因开关
S. L. Schreiber: Science 1993, 262, 1019
10
药物合成
AcO PhCONH Ph OH O O HO PhOCO H AcO O O OH
O NH2 O HO N H N H Me O
OH
HO
HO Me OH Me OH
OH OH OH
64个手性碳中心, 7个骨架内双键, 271 (2.36x1021)可能异构 体 合成反应的选择性 的空前重视：有机 合成的复杂、精细 (化学、区域、立体)
Kishi et al: in 1989 Harvard Univeristy
Sichuan University
有机合成
Organic Synthesis
1
Sichuan University
Chapter 1 绪论
2
本章教学计划
1.1 1.2 1.3 1.4 有机合成的目的和任务 有机合成的发展史 当今有机合成的成就 当今有机合成与其它科学的关系
3
1.1 有机合成的目的和任务
16
Thank you for your attention
17
13
1.4 有机合成化学与其它学科的关系
互相融合、交叉、渗透并相互促进： 生命科学：各种蛋白质、酶、DNA、RNA、基因 片段的合成 药学：药物合成、新药开发 材料学、电子学：新材料, 功能性材料, 生物医学 材料, 生物材料，分子马达，分子机器 化工：有机合成是源头 高分子：各种单体化合物的合成，例如现在航空 航天领域应用的聚酰亚胺单体，聚合方法 纺织与染料化学：染料合成、纺织纤维单体 环境科学：绿色化学、原子经济性
苯胺紫
9
具有生物活性的化合物的合成
FK-506: 细胞免疫抑制作用 FK-1012: 基因开关
S. L. Schreiber: Science 1993, 262, 1019
10
药物合成
AcO PhCONH Ph OH O O HO PhOCO H AcO O O OH
O NH2 O HO N H N H Me O
OH
HO
HO Me OH Me OH
OH OH OH
64个手性碳中心, 7个骨架内双键, 271 (2.36x1021)可能异构 体 合成反应的选择性 的空前重视：有机 合成的复杂、精细 (化学、区域、立体)
Kishi et al: in 1989 Harvard Univeristy
Sichuan University
有机合成
Organic Synthesis
1
Sichuan University
Chapter 1 绪论
2
本章教学计划
1.1 1.2 1.3 1.4 有机合成的目的和任务 有机合成的发展史 当今有机合成的成就 当今有机合成与其它科学的关系
3
1.1 有机合成的目的和任务
16
Thank you for your attention
17
13
1.4 有机合成化学与其它学科的关系
互相融合、交叉、渗透并相互促进： 生命科学：各种蛋白质、酶、DNA、RNA、基因 片段的合成 药学：药物合成、新药开发 材料学、电子学：新材料, 功能性材料, 生物医学 材料, 生物材料，分子马达，分子机器 化工：有机合成是源头 高分子：各种单体化合物的合成，例如现在航空 航天领域应用的聚酰亚胺单体，聚合方法 纺织与染料化学：染料合成、纺织纤维单体 环境科学：绿色化学、原子经济性
有机化学ppt课件完整版
氨基酸、蛋白质和多肽
氨基酸
构成蛋白质的基本单元，分为必需氨基酸和非必 需氨基酸。
蛋白质
由氨基酸通过肽键连接而成的高分子化合物，具 有多种生物功能。
多肽
由多个氨基酸通过肽键连接而成的化合物，生物 活性多样，包括激素、生长因子等。
脂类化合物
脂肪酸
构成脂肪的基本单元，分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
甘油酯
原理。
现代时期
20世纪至今，以量子力学和统计 力学为基础，发展出了现代有机 化学的理论和方法，如分子轨道 理论、价键理论、反应机理理论
等。
有机化学与生产生活的关系
材料领域
合成纤维、塑料、橡胶等高分子材料广泛应用于服装、家 居用品、交通工具等领域。
医药领域
合成药物如抗生素、抗癌药物等对于治疗疾病具有重要意 义。同时，天然药物中提取的有效成分也是有机化学的研 究对象。
炔烃
炔烃的通式与结构特点
通式为CnH2n-2，含有碳碳三键。
炔烃的物理性质
与烷烃和烯烃相比，炔烃的物理性质有所不同。
炔烃的化学性质
主要包括加成反应、氧化反应、聚合反应等，与烯烃类似但也有所 不同。
芳香烃
01
02
03
04
芳香烃的结构特点
含有苯环或其他芳香体系的烃 类化合物。
芳香烃的分类
根据苯环上取代基的不同，可 分为苯、甲苯、二甲苯等。
感谢观看
01
分子式相同但连接方式不同，如正丁烷和异丁烷。
立体异构
02
分子式相同、连接方式也相同，但空间构型不同，如顺反异构
、对映异构等。
同分异构体的性质差异
03
由于结构上的差异，同分异构体在物理性质、化学性质以及生
有机合成化学(叶非)第1章 绪论ppt课件
在能源和资源的合理开发和高效安全利用中
在能源和资源方面，研究高效洁净的转化技术 和控制低品位燃料的化学反应；新能源如太阳能以 及高效洁净的化学电源与燃料电池等都将成为21世 纪的重要能源。
矿产资源是不可再生的，化学要研究重要矿产资 源（如稀土）的分离和深加工技术以及利用。
继续推动材料科学的发展
化学是新材料的“源泉”，任何功能材料都是以功能 分子为基础的，发现具有某种功能的新型结构会引起材 料科学的重大突破（如富勒烯）。
2005年,法国科学家伊夫·肖万、美国科学家罗伯特·格拉布 和理查德·施罗克因在烯烃复分解反应研究领域作出贡献而获奖 。
2010年,美国科学家理查德·赫克、日本科学家根岸荣一和铃 木章因在有机合成领域中钯催化交叉偶联反应方面的卓越研究 而获奖。这一成果广泛应用于制药、电子工业和先进材料等领 域,可以使人类造出复杂的有机分子。
在人类已拥有的2400多万种化合物中，绝大多数是化学 家合成的，几乎又创造出了一个新的自然界。
纵观20世纪，合成化学领域共获得多项诺贝尔化学奖。
1912年格利雅因发明格氏试剂，开创了有机金属在各种 官能团反应中的新领域而获得诺贝尔化学奖。
狄尔斯和阿尔德因发现双烯合成反应而获得1950年诺 贝尔化学奖。
人们在对一些染料中间体抗菌性的研究过程中发现了 磺胺类抗菌素，从而开创了人工合成药物的新纪元。
100年来合成化学发展迅速，许多新技术被用于无机和有 机化合物的合成，例如，超低温合成、高温合成、高压合成、 电解合成、光合成、声合成、微波合成、等离子体合成、固 相合成、仿生合成等等；发现和创造的新反应、新合成方法 数不胜数。
OH
HO
OH
OH
OH OH
OH
OH OH OH
大二有机化学课件有机合成
……
7
重要的缩合反应包括：
羟醛缩合； Claisen 缩合反应； 酯缩合反应（Claisen‐Schmidt 缩合）； Reformatsky 反应；[Zn试剂] Perkin 反应； Wittig 反应； Michael 加成反应； Robinson 缩环反应； Mannich 反应； …….
8
甲基酮
乙酰乙酸乙酯
36
合成： 活泼亚甲基的烃基化
Or Zn（Hg）Or水合肼
37
活化能够导向，钝化能不能导向呢?
2 钝化导向
例1 试设计对溴苯胺的合成。
分析：氨基是很强的邻、对位定位基，进行取代反应时容易 生成多元取代物。例如，苯胺与过量的溴水作用，就生成2， 4，6-三溴苯胺的白色沉淀。此反应是定量的，因此可用于苯 胺的定性与定量分析：
40
要想在苯胺的苯环上只引进一个溴取代基，则必须将氨基 的活性降低。这可以通过乙酰化反应来达到：
当乙酰苯胺进行溴化时，主要产物是对位溴代乙酰 苯胺。
合成：
如果对位被取代了呢？
41
NHCOR
NHCOR Br
NHCOR
Br
Br
？
例2. 设计PhNHC3H7的合成路线。 分析：
目标分子如上拆开结果不好，因为反应得到的产物比原料的亲 核性更强，容易发生多烷基化的反应：
a ： 能够在不损伤分子其他部分的条件下，容易地引入到所要保 护基团上；并且所使用的试剂应该是容易得到并且稳定。 b ：它能胜任所赋予的保护任务。 c ：任务完成后，应该在不损伤分子其他部分的条件下，容易脱 去。 d ：保护基的引入和脱去，所用反应得收率要求能够接近定量。 e ：脱去保护基后的化合物，要求易与反应中的其他化合物分离。
7
重要的缩合反应包括：
羟醛缩合； Claisen 缩合反应； 酯缩合反应（Claisen‐Schmidt 缩合）； Reformatsky 反应；[Zn试剂] Perkin 反应； Wittig 反应； Michael 加成反应； Robinson 缩环反应； Mannich 反应； …….
8
甲基酮
乙酰乙酸乙酯
36
合成： 活泼亚甲基的烃基化
Or Zn（Hg）Or水合肼
37
活化能够导向，钝化能不能导向呢?
2 钝化导向
例1 试设计对溴苯胺的合成。
分析：氨基是很强的邻、对位定位基，进行取代反应时容易 生成多元取代物。例如，苯胺与过量的溴水作用，就生成2， 4，6-三溴苯胺的白色沉淀。此反应是定量的，因此可用于苯 胺的定性与定量分析：
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要想在苯胺的苯环上只引进一个溴取代基，则必须将氨基 的活性降低。这可以通过乙酰化反应来达到：
当乙酰苯胺进行溴化时，主要产物是对位溴代乙酰 苯胺。
合成：
如果对位被取代了呢？
41
NHCOR
NHCOR Br
NHCOR
Br
Br
？
例2. 设计PhNHC3H7的合成路线。 分析：
目标分子如上拆开结果不好，因为反应得到的产物比原料的亲 核性更强，容易发生多烷基化的反应：
a ： 能够在不损伤分子其他部分的条件下，容易地引入到所要保 护基团上；并且所使用的试剂应该是容易得到并且稳定。 b ：它能胜任所赋予的保护任务。 c ：任务完成后，应该在不损伤分子其他部分的条件下，容易脱 去。 d ：保护基的引入和脱去，所用反应得收率要求能够接近定量。 e ：脱去保护基后的化合物，要求易与反应中的其他化合物分离。
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