嘧啶

嘧啶胺类杀菌剂的研究进展

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2010年 4月

嘧啶胺类杀菌剂的研究进展

摘要：嘧啶胺类杀菌剂是嘧啶胺类化合物的一种。嘧啶胺类化合物是一类具有良好生物活性的含氮杂环化合物，在生物体内有很重要的生理作用并被广泛应用于医药及农药合成中，本文对嘧啶胺类杀菌剂在医药和及农药上的应用做了简单的叙述。

关键词：嘧啶，杀菌剂

Abstract: pyrimidine amine fungicides is a pyrimidine amines. Pyrimidine amines are a class with good biological activity of nitrogen heterocyclic compounds, in vivo physiological role of a very important and widely used in pharmaceutical and pesticide synthesis, this paper pyrimidine amine fungicides and pesticides in medicine and The application is briefly described.

Key words: pyrimidine, fungicides

第一章概述

1.1杀菌剂的起源

早期的杀菌剂都是无机化合物，其中如硫磺粉和铜制剂（见波尔多液）至今仍在使用。1914年德国的I.里姆首先利用有机汞化合物防治小麦黑穗病，标志着有机杀菌剂发展的开端。1934年美国的W.H.蒂斯代尔等发现了二甲基二硫代氨基甲酸盐的杀菌性质，此后有机杀菌剂开始迅速发展。在40～50年代开发的有三个主要系列的有机硫杀菌剂：福美类、代森类(如代森锌)和三氯甲硫基二甲羧酰亚胺类，此外有机氯、有机汞、有机砷杀菌剂也有发展。这些杀菌剂大多是保护剂，应用上有局限性。60年代以来，更多化学类型的杀菌剂不断出现，其中最重要的进展是内吸性杀菌剂的问世。1965年日本开发了有机磷杀菌剂稻瘟净，1966年美国开发了萎锈灵，1967年美国开发了苯菌灵,1969年日本开发硫菌灵,1974年联邦德国开发了唑菌酮，1975年美国开发了三环唑，1977年瑞士开发了甲霜灵，1978年法国开发了三乙磷酸铝。以上述为代表的内吸剂已成为70年代以来杀菌剂发展的主流。与此同时，农用抗生素也有较快的发展。有机汞、有机砷和某些有机氯杀菌剂因毒性或环境污染问题而渐被淘汰。新一代的内吸剂由于防治效果提高而使杀菌剂的市场进一步扩大。到80年代，杀菌剂的品种已超过200种。据调查，1985年全世界杀菌剂销售额达到25.4亿美元，占农药总销售额的18.4％。1984年杀菌剂中内吸剂的销售额已占44.2％，非内吸剂占55.8％。近半个世纪以来，杀菌剂的发展主要集中在防治真菌病害的药剂方面，而对于防治细菌和病毒引起病害的药剂还研究开发得很不够。

中国自50年代起主要发展保护性杀菌剂，70年代以来，开始发展内吸性杀菌剂和农用抗生素，并停止使用有机汞剂。由于杀菌剂的应用技术比较复杂，所以发展速度不如杀虫剂快，但是杀菌剂对农业的增产保护作用已经越来越被广大农民所认识，随着中国农业的现代化，杀菌剂的发展必将加快。

嘧啶类化合物一直显示出很高的生物活性，就此类化合物而言，它广泛存在于人

体及生物体内，如生命所必需的核酸中最常见的5种含氮碱性组分就有3种含嘧啶

结构(尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶)。此类化合物的开发一直受到医药和农药界的

重视。嘧啶类化合物因其广泛的生物活性在医药、农药等领域备受关注.将不同

基团引入嘧啶结构中,经过结构修饰能产生一系列具有抗菌活性的嘧啶衍生物,它

在新型农药创制中发挥着越来越重要的作用.对嘧啶类化合物的合成及杀菌活性

的研究进行了分类综述,并展望了它的发展趋势和应用前景

第一章嘧啶结构和性质

1.1简介

嘧啶（C4H4N2，1,3-二氮杂苯）是一种杂环化合物。嘧啶由2个氮原子取代苯分子间位上的2个碳形成，是一种二嗪。和吡啶一样，嘧啶保留了芳香性。

1.2嘧啶的三种衍生物

形成DNA和RNA的五种碱基中，有三种是嘧啶的衍生物：胞嘧啶（Cyt osine），胸腺嘧啶（Thymine），尿嘧啶（Uracil）其中胸腺嘧啶只能出现在脱氧核糖核酸中，尿嘧啶只能出现在核糖核酸中，而胞嘧啶两者均可。在碱基互补配对时，胸腺嘧啶或尿嘧啶与腺嘌呤以2个氢键结合，胞嘧啶与鸟嘌呤以3个氢键结合。

嘧啶的分子式中1，3位含有两个氮杂原子的六元杂环化合物。分子式C 4H4N2。与吡嗪和哒嗪互为同分异构体。它的衍生物广泛存在于有机体的核酸内，许多重要的药物含有这个环系。低熔点的晶体或液体。熔点22℃，沸点123～124 ℃。有臭味。溶于水和乙醇。呈弱碱性，与苦味酸和草酸等形成黄色结晶形物质。嘧啶及其同系物和硝基、卤代衍生物具有芳香性。氧化和亲电取代反应不活泼。亲核反应也不显著，仅 4 甲基嘧啶可与氨基钠反应生成2或4取代的氨基嘧啶。

1.3合成方法及应用

嘧啶和各种取代的嘧啶有多种方法合成。例如，巴比妥酸(2，4，6-三羟基嘧啶)可由脲与丙二酸二乙酯在醇钠的作用下缩合而成。巴比妥酸与磷酰氯一起加热，得2，4，6-三氯嘧啶，它与甲醇钠反应，又可得三甲氧基嘧啶。氯代嘧啶与氨或一级、二级胺反应，生成相应的氨基嘧啶。嘧啶的衍生物胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶，是核酸和脱氧核酸的组成部分，维生素B1分子中的嘧啶部分是4-氨基-2-甲基-5-嘧啶甲基的基团。许多口服的长效磺胺药是嘧啶及其异构体的衍生物。

1.4嘧啶的性质

名称嘧啶

分子式 C4H4N2

摩尔质量 80.09 g/mol

密度 1.016 g/ml

熔点 20 - 22 °C