第十五周有机化学教案第八章羧酸及其衍生物
整理有机化学竞赛辅导教案第8章 羧酸及其衍生物
有机化学竞赛辅导教案第8章羧酸附件《中华人民共和国政府和澳大利亚政府自由贸易协定》项下产品特定原产地规则第一节注释一、适用于某一特定子目的特定标准或复合标准紧随该子目、所在品目或者章之后列出。
二、如某一品目或子目适用选择性标准,则相关货物满足任意一条特定规则即视为符合有关特定原产地规则。
三、本附件的税则归类改变标准要求用于生产货物的每种非原产材料在缔约一方或者双方领土内经过生产后发生税则归类改变。
四、仅经过重新归类而无任何物理变化的货物不得获得原产资格。
五、就本附件中所列的产品特定原产地规则而言:(一)章是指《商品名称及协调编码制度》(以下简称协调制度)中编码的前两位;(二)品目是指协调制度中编码的前四位;(三)子目是指协调制度中编码的前六位;(四)章改变(CC)表示从任何其他章改变至本章、品目或子目。
这表示用于生产货物的所有非原产材料进行了协调制度编码两位数级的税则归类改变;(五)品目改变(CTH)表示从任何其他品目改变至本章、品目或子目。
这表示用于生产货物的所有非原产材料进行了协调制度编码四位数级的税则归类改变;(六)子目改变(CTSH)表示从任何其他子目改变至本章、品目或子目。
这表示用于生产货物的所有非原产材料进行了协调制度编码六位数级的税则归类改变;(七)区域价值成分百分比(RVC%)表示根据第三章(原产地规则和实施程序)第五条(区域价值成分)进行计算的区域价值成分的最小百分比要求;(八)完全获得(WO)表示货物按照第三章(原产地规则和实施程序)第二条(原产货物)规定是在一方完全获得。
六、本附件以更新至2012版的协调制度为基础制定。
第二节化学品章节原产地规则七、化学反应规则:尽管有适用的产品特定原产地规则,通过化学反应获得的第27章至第40章的货物应视为原产货物,如果该化学反应在一方领土内发生。
就本节而言,“化学反应”是指通过分子键断裂并形成新的分子键,或者通过改变分子中原子的空间排列而形成新结构分子的过程(包括生化过程)。
有机化学竞赛辅导教案第8章羧酸及其衍生物
有机化学竞赛辅导教案第8章羧酸及其衍生物第八章 羧酸及其衍生物第一节 羧酸由烃基(或者氢原子)与羧基相连所构成的化合物称之羧酸,其通式为RCOOH ,羧基(-COOH )是羧酸的官能团。
一、分类与命名按羧酸分子中烃基的种类将羧酸分为脂肪族羧酸与芳香族羧酸。
按羧酸分子中所含的羧基数目不一致将羧酸分为一元酸与多元酸。
一些常见的羧酸多用俗名,这是根据它们的来源命名的。
如:HCOOH 蚁酸 CH 3COOH 醋酸 HOOC─COOH 草酸脂肪族羧酸的系统命名原则与醛相同,即选择含有羧基的最长的碳链作主链,从羧基中的碳原子开始给主链上的碳原子编号。
取代基的位次用阿拉伯数字说明。
有的时候也用希腊字母来表示取代基的位次,从与羧基相邻的碳原子开始,依次为α、β、γ等。
比如: CH 3CH═CHCOOH2-丁烯酸 2,3-二甲基戊酸 α-丁烯酸(巴豆酸)芳香族羧酸与脂环族羧酸,可把芳环与脂环作为取代基来命名。
比如:对甲基环已基乙酸 3-苯丙烯酸(肉桂酸) 4-甲基-3-(2-萘)丙酸命名脂肪族二元羧酸时,则应选择包含两个羧基的最长碳链作主链,叫某二酸。
如:邻-苯二甲酸 正丙基丙二酸二、羧酸的制法1、氧化法高级脂肪烃(如石蜡)在加热至120℃-150℃与催化剂存在的条件下通入空气,可被氧化生成多种脂肪酸的混合物。
RCH 2CH 2R 1 RCOOH + R 1COOH伯醇氧化成醛,醛易氧化成羧酸,因此伯醇可作为氧化法制羧酸的原料。
含α-氢的烷基苯用高锰酸钾氧化时,产物均为苯甲酸。
比如:2、格氏试剂合成法格氏试剂与二氧化碳反应,再将产物用酸水解可制得相应的羧酸。
比如: RMgX + CO 2 RCOOMgX RCOOH1、 腈水解法CH 3CH 3CH CHCOOHCH 2CH 3COOH CH 2CH 3CH CH COOH CH 3CH 2COOH CH 2COOH COOH CH 3CH 2CH COOHCOOH CH 2[O] Δ CH 3CH 2KMnO 4 Δ COOH 水解在酸或者碱的催化下,腈水解可制得羧酸。
医学有机化学--第八章羧酸及其衍生物
O O
180℃
O +H O 2
3、酯的生成
C6H5CH2CH2CH2COOH
H2SO4 回流
+ CH3CH2OH
+ H2O
C6H5CH2CH2CH2COOC2H5
羧酸与伯醇和绝大多数仲醇反应生成酯时,醇脱氢,羧 酸脱羟基。
O C O C
=
=
R OH + H
O C
18
O
R'
H
+
18
第八章
羧酸及其衍生物
(Carboxylic acid and
carboxylic acid derivatives )
分子中含有羧基(-COOH)的有机物称为羧酸。 羧酸分子中羧基上的羟基被取代后的产物称为羧 酸衍生物。
第一节
羧 酸
一、羧酸的结构、分类和命名
(一)羧酸结构
O R C
R C
O
O H
O
O O O
COOH
+ SOCl2
O O O
+ SO2
+HCl
COCl
应用:药物合成
2.酸酐的生成 羧酸在脱水剂(P2O5)作用下 或加热, 羧基间失水生成酸酐。
O CH3 C OH
O + HO C CH3
P2O5
O CH3 C O
O C CH3 + H2O
具有五元环或六元环的酸酐,可由二元酸加热分子内 失水而得。
C CH3
+
H2O
2CH3COOH
O RC OR'
O
+ H2O
H+ 或OH
《羧酸 羧酸衍生物》 学历案
《羧酸羧酸衍生物》学历案一、学习目标1、掌握羧酸和羧酸衍生物的结构特点。
2、理解羧酸和羧酸衍生物的化学性质。
3、学会羧酸和羧酸衍生物之间的相互转化。
4、能够运用所学知识解决实际问题。
二、学习重难点1、重点(1)羧酸和羧酸衍生物的结构与性质。
(2)羧酸和羧酸衍生物的化学反应。
2、难点(1)羧酸衍生物的水解反应和醇解反应机理。
(2)羧酸和羧酸衍生物之间的相互转化条件及应用。
三、知识回顾在学习羧酸和羧酸衍生物之前,我们先来回顾一下有机化合物中官能团的概念以及一些常见的官能团,如羟基(OH)、醛基(CHO)、酮基()等。
四、羧酸1、羧酸的定义羧酸是由烃基与羧基()相连构成的有机化合物。
2、羧酸的分类(1)根据烃基的不同,羧酸可以分为脂肪酸(如乙酸、硬脂酸)和芳香酸(如苯甲酸)。
(2)根据羧基的数目,羧酸可以分为一元羧酸(如甲酸)、二元羧酸(如草酸)和多元羧酸。
3、羧酸的物理性质(1)低级饱和一元羧酸一般为具有强烈刺激性气味的液体,可溶于水。
(2)随着碳原子数的增加,羧酸的溶解性逐渐降低,高级脂肪酸为蜡状固体,难溶于水。
4、羧酸的化学性质(1)酸性羧酸具有酸性,能与碱发生中和反应。
例如,乙酸与氢氧化钠反应:CH₃COOH +NaOH → CH₃COONa + H₂O。
(2)酯化反应羧酸与醇在一定条件下发生酯化反应,生成酯和水。
例如,乙酸与乙醇的酯化反应:CH₃COOH + C₂H₅OH CH₃COOC₂H₅+ H₂O。
五、羧酸衍生物1、羧酸衍生物的定义羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物称为羧酸衍生物,常见的羧酸衍生物有酰卤、酸酐、酯和酰胺。
2、酰卤(1)定义:羧酸中的羟基被卤原子取代后的产物。
(2)常见的酰卤:乙酰氯(CH₃COCl)、苯甲酰氯()。
3、酸酐(1)定义:由两个羧酸分子脱去一分子水形成的化合物。
(2)常见的酸酐:乙酸酐()。
4、酯(1)定义:羧酸与醇发生酯化反应生成的产物。
羧酸衍生物教案
羧酸衍生物教案教案标题:羧酸衍生物教学目标:1. 了解羧酸衍生物的定义和性质。
2. 掌握常见羧酸衍生物的命名方法。
3. 理解羧酸衍生物在有机合成和生物化学中的应用。
教学准备:1. 教材:有机化学教材、生物化学教材等。
2. 实验器材:试管、滴管、酒精灯等。
3. 实验药品:乙酸、乙酰氯等。
教学过程:Step 1:引入(5分钟)向学生介绍羧酸衍生物的定义和性质,强调其分子结构中存在羧基(-COOH)的特征,并提出羧酸衍生物在有机合成和生物化学中的重要性。
Step 2:命名羧酸衍生物(15分钟)1. 向学生介绍羧酸衍生物的命名方法,包括直接命名法和系统命名法,并强调系统命名法中要注意羧酸根的位置。
2. 展示一些常见的羧酸衍生物的分子结构,并让学生进行命名练习。
Step 3:实例分析(15分钟)通过实例分析羧酸衍生物在有机合成和生物化学中的应用,如:1. 羧酸酯的合成和应用。
2. 羧酸酐的合成和应用。
3. 乙酸酯酶在生物体内的作用。
Step 4:实验操作(30分钟)进行以下实验操作,让学生亲自操作并体验羧酸衍生物的制备过程:1. 取一定量的乙酸,加入适量的乙酰氯,反应一段时间后,用水稀释,观察反应过程中产物的生成和性质的变化。
2. 用适量的羧酸酐与醇反应,制备羧酸酯,观察反应过程中产物的生成和性质的变化。
Step 5:课堂小结(5分钟)总结羧酸衍生物的定义、命名方法和在有机合成和生物化学中的应用,并强调羧酸衍生物的重要性。
Step 6:课后作业布置课后作业,要求学生进一步巩固羧酸衍生物的命名方法,并结合相关知识进行分析和解答。
拓展延伸:让学生自主学习和研究其他羧酸衍生物的合成方法和应用领域,并展开相关讨论和研究。
可以结合最新的研究成果和应用案例,拓宽学生的视野和科学素养。
有机化学 8-1 羧酸及其衍生物
(1)
(2)
3
2
4
1
5
2.羟基的取代反应
羧酸分子中的羟基可以被卤素(-X) 、酰氧基(-OCOR) 、烷氧基(-OR) 和氨基(-NH2) 等取代分别生成酰卤、酸酐、酯和酰胺等羧酸的衍生物。
酰卤 酸酐 酯
酰胺
(1)酰氯的生成
羧酸与三氯化磷 (PCl3)、五 氯 化 磷 (PCl5) 或 二 氯 亚 砜 (SOCl2) 等卤化试剂反应得到酰氯 。 酰氯是有机合成中很重要的酰基化试剂。
取代基为供电子基时使酸性减弱; 取代基为吸电子基时使酸性增强。
COOH COOH COOH COOH
NO2
Cl
OCH3
pKa
3.42
3.97
4.20
4.47
将下列化合物按照酸性从大到小排序 (1) HCOOH H2CO3 H2O CH3COOH C2H5OH (2) 苯甲酸 对溴苯甲酸 对甲基苯甲酸 对硝基苯甲酸 对羟基苯甲酸
1、增加某一原料的投料量; 2、不断移走反应的的生成物(除去水或移走反应生成的酯)
苯 水
CH3COOH 1 1
+
: :
C2H5OH 1 10
H
CH3COOC2H5 67% 97%
+ H2O
用含有同位素18O的乙醇与乙酸进行酯化,发现18O存在于生成的酯 分子中,而不在水中, 说明反应生成的水是由羧酸的羟基和醇的氢形成的,羧酸的酰氧 键发生了断裂。
环戊基乙酸
邻苯二甲酸 α-萘乙酸
β-苯基丙烯酸 (肉桂酸)
命名下列化合物或写出结构式
CH2COOH (1) OH (2) COOH COOH (3) CH CCH2COOH (4) 反-4-甲基环己烷甲酸
羧酸及其衍生物
羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物Ⅰ 目的要求羧酸是含有羧基(―COOH)的含氧有机化合物,我们平常所说的有机酸就是指的这类化合物。
所谓羧酸衍生物,包括的化合物种类很多,诸如羧酸盐类、酰卤类、酯类(包括内酯、交酯、聚酯等)、酸酐类、酰胺类(包括酰亚胺、内酰胺)等都是羧酸衍生物,有人甚至把腈类也包括在羧酸衍生物的范围之内。
其实,比较常见的而又比较重要的是酰卤、酸酐、酯和酰胺这四类化合物。
羧酸盐与一般无机酸盐在键价类型上没大区别,不作专门介绍。
至于腈类,将放在含氮化合物中加以介绍。
这四类化合物都是羧酸分子中,因酰基转移而产生的衍生物,所以又叫羧酸的酰基衍生物。
羧酸及其衍生物RCOL(L:-OH、-X、-OOCR′、-OR′、-NH2)在许多重要天然产物的构成以及在生物代谢过程中均占有重要地位。
本章将以饱和一元脂肪酸为重点,讨论羧酸及其衍生物的结构和性质。
鉴于乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的重要地位,本章作概括介绍。
希望学生在此基础上,探讨设计合成路线的一般方法。
本章学习的具体要求1、掌握羧酸的结构与性质之间的关系。
2、掌握羧酸衍生物的主要化学性质。
3、了解羧酸衍生物的亲核取代反应机理。
4、掌握羧酸与羧酸衍生物之间相互转变条件。
5、了解卤代酸、羟基酸的特性。
6、掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制法、性质和在有机合成上的应用。
这也是本章的重点之一。
Ⅱ 学习提要(一)羧酸一、概述羧酸往往有俗名,希望学生有所了解,尽可能记忆一些,脂肪酸的系统命名原则和醛相β α同。
γCH3-CH-CH2-COOH2 14 3 OH 芳香酸命名是把芳环视作取代基。
76羧酸的沸点比分子量相近的其它有机物高,这是由于羧酸能以氢键缔合。
同时,即使在气态时,羧酸也是双分子缔合的,所以羧酸的沸点比分子量相近的醇还要高。
二、羧酸结构和化学性质亲核取代O 还原R-C-C-O-H α-H反应H 脱羧酸性1、酸性?E O O O +?R-C H + R-C R-C E EO-H O OO O NaOH/Na2CO3/ NaHCO3H2O + R-C E R-C EH+ O-Na O-H应用:①鉴别:与酚不同,与非酸性物质不同。
第八章羧酸及其衍生物
(2)
解: (1) CH3COOCH2CH2N+(CH3)3OH-
解:
问题 8-7按由易到难排出下列化合物的脱羧顺序:
(1) (2) (3) (4)
解:(1)>(3)>(4)>(2)
问题 8-8命名下列化合物:
解:(1)<(3)<(2)<(4)
问题 8-3按熔点由低到高排出下列化合物的顺序:
(1)乙酸 (2)丙二酸 (3)丁二酸 (4)丙酸
解:(4)<(1)<(2)<(3)
问题 8-4按酸性强弱排出下列化合物的酸性顺序:
(1)草酸 (2)己二酸 (3)丁二酸 (4)丙二酸 (5)甲酸
第八章 羧酸及其衍生物
一、 学习要求
1. 羧酸是有机化合物酸性物质的代表,应掌握其结构和性质的关系及命名。
2. 掌握羧酸衍生物的结构和化学性质。
3. 了解羧酸衍生物的酰基取代反应机制。
4. 了解羧酸及其衍生物的分类方法和在医药卫生保健事业中的重要性。
二、 本章要点
(一) 羧酸
(二) 羧酸酸衍生物
1.结构和命名 羧酸衍生物的结构特点是均含有酰基,因此它们又称为酰基化合物,其通式用
表示。酰卤和酰胺的命名是根据酰基的名称而称为某酰卤、某酰胺;酯的命名是先酸后醇即某酸某醇酯;酸酐的名称是生成酸酐的酸后加酐,即某酸酐。
2.化学性质
(1)亲核取代反应及反应机制:羧酸衍生物的典型化学性质是水解、醇解和氨解,其取代产物可以看作羧酸衍生物中的酰基取代了水、醇(酚)中羟基氢原子和氨(伯、仲胺)中氮上的氢原子,形成羧酸、酯和酰胺,其反应通式为:
(CH3CO)2O CH3COOC2H5 CH3COCl CH3CONH2
羧酸衍生物高中化学教案
羧酸衍生物高中化学教案
本节课将介绍羧酸衍生物的结构、性质和反应等内容,帮助学生深入了解这类化合物的特点和应用。
以下是本教案范本:
主题:羧酸衍生物
教学目标:
1. 了解羧酸衍生物的定义和结构特点;
2. 掌握羧酸衍生物的常见性质和反应;
3. 能够应用所学知识解决相关问题。
教学重点和难点:
重点:羧酸衍生物的结构和特点、常见性质和反应;
难点:羧酸衍生物常见反应机理的理解。
教学内容与步骤:
1. 羧酸衍生物的定义和结构特点(15分钟)
a. 羧酸基团的结构和命名;
b. 羧酸衍生物的一般结构和分类。
2. 羧酸衍生物的性质和反应(20分钟)
a. 羧酸的酸碱性和弱酸性;
b. 羧酸的还原性和酯化反应。
3. 羧酸衍生物的应用(15分钟)
a. 羧酸衍生物在生物体内的作用;
b. 羧酸衍生物在化学合成和工业生产中的应用。
4. 示例分析与练习(20分钟)
a. 结合实例分析羧酸衍生物的反应机理;
b. 提供相关练习题目,巩固学生的学习成果。
教学总结与展望:
通过本节课的学习,学生对羧酸衍生物的结构、性质和反应有了更深入的了解。
在今后的学习中,将进一步拓展学生的知识面,帮助他们更好地应用所学知识解决化学问题。
以上是羧酸衍生物高中化学教案范本的内容,希朥能对你有所帮助。
祝教学顺利!。
羧酸及其衍生物教学设计
羧酸及其衍生物教学设计一、引言羧酸是一类含有羧基(-COOH)的有机化合物,是有机化学中重要的一类化合物。
本文将以羧酸及其衍生物为主题,设计一节有机化学教学内容,旨在帮助学生全面了解羧酸的结构、性质和衍生物的合成及应用。
二、教学目标1. 了解羧酸的结构特点,掌握常见羧酸的命名方法;2. 理解羧酸的物理性质、化学性质及反应机理;3. 学习羧酸衍生物的合成方法及其在生活和工业中的应用。
三、教学内容1. 羧酸的结构特点及命名方法a. 羧酸的结构:羧基(-COOH)的存在使羧酸分子具有极性;b. 命名方法:根据羧基所连接的碳原子数和其他官能团的存在来命名。
2. 羧酸的物理性质a. 酸性:羧酸中的羧基能够释放出H+离子,表现出酸性;b. 氢键:羧酸分子间可以通过氢键相互作用,形成二聚体;c. 相对分子质量:羧酸的相对分子质量较大。
3. 羧酸的化学性质及反应机理a. 羧酸与碱的反应:产生相应的盐和水;b. 羧酸的酯化反应:与醇反应生成酯;c. 羧酸的酰氯化反应:与PCl5或SOCl2反应生成酰氯;d. 羧酸的酰化反应:与酸性氯化物反应生成酰化产物;e. 羧酸的酰亚胺化反应:与胺反应生成酰亚胺。
4. 羧酸衍生物的合成方法及应用a. 酯的合成:酯可通过羧酸和醇的酯化反应得到,广泛应用于香料、溶剂和塑料等领域;b. 酰氯的合成:酰氯可通过羧酸与PCl5或SOCl2反应得到,用于制药、染料和农药等合成;c. 酰化产物的合成:酰化产物可通过羧酸与酸性氯化物反应得到,广泛应用于染料和颜料的合成;d. 酰亚胺的合成:酰亚胺可通过羧酸与胺反应得到,用于药物合成和生物质材料的制备。
四、教学方法1. 理论讲授:通过PPT等多媒体形式,详细介绍羧酸的结构、性质和命名方法,以及羧酸的常见反应及机理。
2. 实验演示:通过展示酸碱中和反应、酯化反应和酰化反应等实验现象,让学生直观地了解羧酸的化学性质和反应过程。
3. 课堂讨论:设置问题,引导学生思考并讨论羧酸衍生物的合成方法和应用领域,培养学生的分析和解决问题的能力。
高中化学羧酸衍生物教案
高中化学羧酸衍生物教案课题:化学——羧酸衍生物教学目标:1.了解羧酸的结构特点及衍生物的命名规则;2.掌握常见的羧酸衍生物的结构和性质;3.能够分辨和辨认不同的羧酸衍生物;4.掌握羧酸衍生物的制备和应用。
教学内容:1.羧酸的结构特点;2.羧酸衍生物的命名规则;3.常见的羧酸衍生物及其结构和性质;4.羧酸衍生物的制备方法和应用领域。
教学重点:1.掌握羧酸的结构特点及衍生物的命名规则;2.理解并辨认常见的羧酸衍生物的结构和性质;3.掌握羧酸衍生物的制备方法和应用领域。
教学难点:1.理解羧酸的结构特点;2.掌握羧酸的命名规则;3.辨认和区分不同的羧酸衍生物。
教学方法:1.讲授结合实例分析;2.教师讲解结合学生实验操作;3.小组合作探究。
教学过程:一、引入(5分钟)教师通过引入羧酸的相关知识,激发学生对本节课内容的兴趣,引导学生进入学习状态。
二、讲解羧酸的结构特点及衍生物的命名规则(15分钟)教师讲解羧酸的结构特点,以及羧酸衍生物的命名规则,帮助学生掌握基本概念和知识点。
三、学生实验操作(20分钟)学生根据教师指导进行羧酸衍生物的制备实验,通过实践操作加深对羧酸衍生物结构和性质的理解。
四、学生探究(20分钟)学生分组探究不同羧酸衍生物的制备方法和应用领域,并结合实例进行讨论和分享。
五、总结讲解(10分钟)教师对本节课内容进行总结,强调重点知识和难点,指导学生复习和巩固所学内容。
六、布置作业(5分钟)教师布置相关作业,巩固学生对羧酸衍生物的理解和应用。
【教学反思】本节课主要通过讲解和实践操作帮助学生掌握羧酸衍生物的相关知识,培养学生的实践能力和分析能力。
在教学过程中,要注重引导学生思考和探究,激发学生的学习兴趣和自主学习能力。
羧酸衍生物教学设计
羧酸衍生物教学设计引言:羧酸衍生物是有机化合物中一类重要的官能团,具有广泛的应用领域。
本文将介绍羧酸衍生物的定义、命名规则、合成方法以及一些典型的羧酸衍生物,并设计了一节教学内容,旨在帮助学生深入了解羧酸衍生物的特性和应用。
一、羧酸衍生物的定义与命名规则羧酸衍生物是指分子中含有羧基(-COOH)的有机化合物。
羧酸衍生物的命名根据主链碳原子数和取代基的位置、种类进行命名。
例如,乙酸是一种两个碳原子的羧酸衍生物。
二、羧酸衍生物的合成方法1. 羧酸的氧化反应:将相应的醛或醇经过氧化反应得到羧酸。
例如,乙醇经过氧化反应可以得到乙酸。
2. 羧酸的酯水解反应:将酯与水反应得到相应的羧酸和醇。
例如,乙酸乙酯经过酯水解反应可以得到乙酸和乙醇。
三、典型的羧酸衍生物1. 乙酸:化学式为CH3COOH,是一种常见的羧酸衍生物,具有酸味和刺激性气味。
乙酸广泛应用于食品、医药、化妆品等领域。
2. 苯甲酸:化学式为C6H5COOH,是一种芳香羧酸,常用于有机合成和药物制造。
3. 氨基乙酸:化学式为CH3CH(NH2)COOH,是一种含有氨基的羧酸衍生物,广泛应用于染料、杀菌剂等领域。
四、羧酸衍生物教学设计1. 教学目标:通过本节课的学习,学生将能够了解羧酸衍生物的定义、命名规则、合成方法和一些典型的羧酸衍生物,并能够应用这些知识解决相关问题。
2. 教学内容:(1) 羧酸衍生物的定义和命名规则;(2) 羧酸衍生物的合成方法;(3) 典型的羧酸衍生物及其应用领域。
3. 教学步骤:(1) 导入:通过提问引导学生回顾有机化学中的官能团概念,并介绍羧酸衍生物的定义。
(2) 知识讲解:详细讲解羧酸衍生物的命名规则和合成方法,并通过实例展示。
(3) 学生互动:组织学生参与讨论,提出问题并解答,加深对羧酸衍生物的理解。
(4) 拓展应用:介绍一些典型的羧酸衍生物及其应用领域,让学生了解羧酸衍生物在现实生活中的重要性。
(5) 总结归纳:对本节课的内容进行总结,强调羧酸衍生物的重要性和应用前景。
高中羧酸衍生物的教案
高中羧酸衍生物的教案
课时安排:2课时
教学目标:
1.了解羧酸的结构特点及其衍生物的命名规则;
2.掌握羧酸衍生物的合成方法和应用;
3.培养学生的探究精神和实验能力。
教学重点:
1.羧酸衍生物的命名规则;
2.羧酸衍生物的合成方法。
教学难点:
1.羧酸的结构特点;
2.羧酸酯的合成方法。
教学内容:
1.羧酸的结构特点和性质;
2.羧酸衍生物的分类;
3.羧酸衍生物的命名及合成方法;
4.羧酸衍生物在有机合成中的应用。
教学过程:
一、引入
通过展示一些实际应用中的羧酸衍生物,引发学生对羧酸衍生物的认识和兴趣。
二、知识讲解
1.羧酸的结构特点和命名规则;
2.羧酸衍生物的分类及其合成方法。
三、实验操作
设计合成苯甲酸甲酯的实验,让学生亲自操作进行合成,并观察其反应情况和产物结构。
四、实践应用
探究羧酸衍生物在有机合成中的应用,例如酯化反应、醚化反应等,并让学生尝试设计合
成实验。
五、课堂讨论
学生就羧酸衍生物的合成方法、应用及存在的问题展开讨论,促进学生思维的碰撞和交流。
六、作业布置
布置相关阅读任务,让学生深入了解羧酸衍生物的研究现状和前沿。
七、课堂总结
回顾本节课的重要内容,强调羧酸衍生物的重要性和应用前景。
教学反思:
通过本节课的教学,学生对羧酸衍生物的认识和理解更加深入,培养了学生的实验能力和
探究精神,有助于拓展学生的化学知识领域。
在教学过程中,还可以结合实际案例,引导
学生思考羧酸衍生物对社会发展的重要作用,进一步激发学生的学习热情和创新意识。
羧酸及其衍生物教学设计
羧酸及其衍生物教学设计一、引言羧酸是有机化合物中的一类功能团,也是有机化学中的重要研究对象。
本文将围绕羧酸及其衍生物展开教学设计,旨在帮助学生深入理解羧酸的结构、性质和反应,并掌握其衍生物的合成和应用。
二、教学目标1. 理解羧酸的结构特点和命名规则;2. 掌握羧酸的物理性质和化学性质;3. 理解羧酸的反应机理和反应类型;4. 掌握羧酸衍生物的合成方法和应用。
三、教学内容1. 羧酸的结构和命名(1)羧酸的结构特点:羧酸由一个羰基和一个羟基(氧化氢)连接而成,通式为R-COOH。
(2)羧酸的命名规则:根据羧基所连接的碳原子数目和位置,使用一定的命名规则进行命名。
2. 羧酸的物理性质(1)酸性:羧酸的羧基可以脱去一份质子,呈酸性。
(2)溶解性:羧酸可溶于水,但随着碳原子数的增加,溶解度逐渐降低。
(3)沸点和熔点:羧酸的沸点和熔点因分子结构不同而有所差异。
3. 羧酸的化学性质(1)酸解离平衡:羧酸在水溶液中会发生酸解离反应,生成羧酸根离子和质子。
(2)酯化反应:羧酸与醇反应生成酯,反应通过酸催化进行。
(3)酰化反应:羧酸与酸酐反应生成酰化产物,反应通过酸催化进行。
(4)羧酸的还原反应:羧酸可以发生还原反应,还原为相应的醇或醛。
(5)其他反应:如羧酸的酰氯化、酰亚胺化、酰亚胺酮化等。
4. 羧酸衍生物的合成和应用(1)酯的合成:羧酸与醇反应生成酯,酯广泛应用于香料、润滑剂、溶剂等领域。
(2)酸酐的合成:羧酸与酸酐反应生成酸酐,酸酐可用于药物合成和有机合成中的酰化反应。
(3)酰氯的合成:羧酸与PCl5或SOCl2反应生成酰氯,酰氯是合成酰化产物的常用试剂。
(4)酸酐的加成反应:羧酸酐与亲核试剂发生加成反应,生成酸酐的加合物。
(5)其他衍生物的合成和应用:如酰胺、酰亚胺、酰亚胺酮等,具有广泛的应用领域。
四、教学方法1. 理论讲解:通过PPT、教材等方式,系统介绍羧酸及其衍生物的结构、性质和反应。
2. 实验演示:进行羧酸与醇的酯化反应以及羧酸与酸酐的酰化反应等实验演示,让学生亲自参与操作,并观察反应过程。
大学羧酸衍生物教案
课时:2课时教学目标:1. 让学生掌握羧酸衍生物的概念、分类、命名及结构特点。
2. 理解羧酸衍生物的化学性质和反应类型。
3. 培养学生运用所学知识解决实际问题的能力。
教学重点:1. 羧酸衍生物的概念、分类、命名及结构特点。
2. 羧酸衍生物的化学性质和反应类型。
教学难点:1. 羧酸衍生物的命名及结构特点。
2. 羧酸衍生物的化学性质和反应类型。
教学过程:第一课时一、导入1. 提问:什么是羧酸?羧酸有哪些性质?2. 引入羧酸衍生物的概念,解释羧酸衍生物的形成过程。
二、新课讲解1. 羧酸衍生物的概念:羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代的产物。
2. 羧酸衍生物的分类:酰卤、酸酐、酯、酰胺等。
3. 羧酸衍生物的命名:按照有机化学命名规则,重点讲解酰基、酰氯、酸酐、酯、酰胺等基团的命名。
4. 羧酸衍生物的结构特点:讲解酰基、酰氯、酸酐、酯、酰胺等基团的结构特点。
三、课堂练习1. 判断题:判断以下化合物是否属于羧酸衍生物。
2. 选择题:选择正确的化合物名称。
3. 填空题:填写羧酸衍生物的结构式。
四、课堂小结1. 回顾羧酸衍生物的概念、分类、命名及结构特点。
2. 强调羧酸衍生物的化学性质和反应类型。
第二课时一、导入1. 提问:羧酸衍生物有哪些化学性质?2. 引入羧酸衍生物的化学性质和反应类型。
二、新课讲解1. 羧酸衍生物的化学性质:a. 酰基碳原子上的亲核取代反应b. 水解反应c. 酯化反应d. 酰化反应2. 羧酸衍生物的反应类型:a. 酰基碳原子上的亲核取代反应b. 水解反应c. 酯化反应d. 酰化反应三、课堂练习1. 判断题:判断以下反应是否属于羧酸衍生物的化学性质。
2. 选择题:选择正确的反应类型。
3. 填空题:填写反应方程式。
四、课堂小结1. 回顾羧酸衍生物的化学性质和反应类型。
2. 强调羧酸衍生物在有机合成中的应用。
教学反思:1. 教学过程中,注意引导学生理解和掌握羧酸衍生物的概念、分类、命名及结构特点。
《羧酸及其衍生物》 说课稿
《羧酸及其衍生物》说课稿尊敬的各位评委、老师:大家好!今天我说课的内容是《羧酸及其衍生物》。
下面我将从教材分析、学情分析、教学目标、教学重难点、教法与学法、教学过程、板书设计以及教学反思这几个方面来展开我的说课。
一、教材分析“羧酸及其衍生物”是有机化学中的重要内容,是在学生学习了烃、醇、酚、醛、酮等有机化合物的基础上进行的。
这部分内容不仅是对前面所学知识的延伸和拓展,也为后续学习酯、油脂、糖类、蛋白质等化合物奠定了基础。
在教材的编排上,先介绍羧酸的结构、分类和性质,然后引入羧酸衍生物的概念,包括酰卤、酸酐、酯和酰胺,重点阐述了它们的结构特点和化学性质。
通过实验探究和实例分析,帮助学生理解和掌握相关知识。
二、学情分析学生已经具备了一定的有机化学基础知识,对有机化合物的结构和性质有了初步的认识。
但对于羧酸及其衍生物的结构和性质的理解可能还存在一定的困难,尤其是对化学反应的机理和规律的掌握还不够深入。
同时,学生在实验操作和观察分析能力方面还有待提高,需要在教学过程中加强引导和训练。
三、教学目标1、知识与技能目标(1)了解羧酸和羧酸衍生物的分类、结构特点。
(2)掌握羧酸的酸性、酯化反应等化学性质。
(3)理解羧酸衍生物的水解、醇解和氨解反应。
2、过程与方法目标(1)通过实验探究,培养学生的观察能力、动手能力和分析问题的能力。
(2)通过对羧酸及其衍生物性质的讨论和总结,培养学生的归纳推理能力和逻辑思维能力。
3、情感态度与价值观目标(1)激发学生学习有机化学的兴趣,培养学生严谨的科学态度。
(2)让学生体会有机化学在生产生活中的重要应用,增强学生的社会责任感。
四、教学重难点1、教学重点(1)羧酸的酸性和酯化反应。
(2)羧酸衍生物的水解反应。
2、教学难点(1)酯化反应的机理。
(2)羧酸衍生物的结构对其性质的影响。
五、教法与学法1、教法(1)讲授法:讲解羧酸及其衍生物的基本概念、结构和性质。
(2)实验法:通过实验演示和学生实验,让学生直观地感受化学反应的现象和过程。
第八章 羧酸及其衍生物(Carboxylic acids and carboxylic acid derivatives))
二、羧酸的化学性质
羧基 脱去
H (Ar) R
α –H被取代 被取代
C H
O C .. O
羟基氢 的酸性
H
羟基被亲 核取代
1.酸性: 酸性: 酸性
R .. O: C .. O H ..
.. O: C .. O: .. R
R
.. O: .. C .. O:
O C .. O: ..
O 消除) R C Nu + :L- (消除)
:L-的离去倾向:X- > RCOO- > RO- > NH2的离去倾向: 亲核取代反应活性顺序: 亲核取代反应活性顺序: 酰卤 > 酸酐 > 酯 > 酰胺
4.酯缩合反应(Claisen缩合) 酯缩合反应( 缩合) 酯缩合反应 缩合
O O
NaOC2H5
COOH COOH
CH2(COOH)2
△
160~180℃ ℃
HCOOH
CH3COOH
+ CO2
+ CO2
说明羧基上连有吸电子基团时易脱羧
(2)脱水 )
O CH2COOH CH2COOH
△
CH2 C CH2 C O
- H2O
O
(丁二酐) 丁二酐)
CH2COOH △ CH2 CH2COOH - H2O
+ HL
β
例如: 例如:
O
用于合成β 酮酸酯或 用于合成 –酮酸酯或 β –二酮类化合物 二酮类化合物
O (1)NaOC2H5 H C OC2H5 + RCH2 OC2H5 C +
O H O H C C C OC2H5 (2)H3O R (主) O O O (1)NaOC2H5 + CH3CO2C2H5 CH3CCH3 CH3CCH2CCH3 +
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第十五周有机化学教案第八章羧酸及其衍生物.
教案(章、节备课)4 学时:
章、第八章羧酸及其衍生物
节1.掌握羧酸和羧酸衍生物的结构、分类与命名;教学目的2.掌握羧酸的化学性质;和3掌握有机化合物酸性排序和影响酸性的素
4理解羧基上的各种亲核取代反应的规律
重点:羧酸命名和化学性质,羧酸的结教对酸性的影响,羧酸衍生物的命名重难点:羧酸的结构对酸性的影响,羧难的脱羧反应,羧酸衍生物的化学性质
教学内容及学时分配教进10.1羧酸的结构
分类和命学时(10.1.羧酸的结章教容学时.分配、教学
方法、教学手的化合物,可以段辅RCOO羧酸-COO中是-OC=直接相连接而成,由于两基团在分子中的段互影响,而具有它自己特有的性质
10.1.分类
10.1.命名
系统命名:是选取含羧基的碳原子在的最长
的碳链作为主链,根据主链上碳原数目称为某酸
编号从羧基的碳原子开始用阿拉伯数字编表明支链的位次,
二甲基
--丁烯基-
羧酸常用希腊字母来标名位次,即与基直接相连的碳原子为α,其余位
为β、γ…,距羧基最远的为ω位
二元酸命名:选择包含两个羧基的最碳链,叫某二
但要注意三点
系统命名与俗名的联系,如苯甲酸1.
名为安息香酸。
2.用希腊字母表示取代基位次的方法。
3.含十个碳以上的直链酸命名时要加一
个碳字。
10.2.羧酸的物理性质(自学)§1.物态
2.熔点
.沸
比相应的醇的沸点高原因通过氢形成二聚
体
4.密
10.3羧酸的化学性质学时
O和一组形式上看羧基是由一O实质上并非两者的简单组
0.1245n醛酮0.122n键0.1312n OO醇电子衍射实验证(甲酸键0.143n
从键长看说COO不是一般C=C-O键
羧酸的性质可从结构上预测,有以下类:H脱羧反应O CRC羟基断裂呈酸性HOHαH的反应羟基被取代的反应
10.3.1酸性§羧酸具有弱酸性特征,与碱
作用生成盐和水,在水溶液中存在着如下平衡:
RCOO + RCOO
-,乙=3.7,pKa=2.甲酸1-pK1.7。
一般羧1的离解常之间。
可见羧酸的酸性小于无机4.7~。
故羧酸CpKa=6.而大于碳酸3
与碱作用成盐,也可分解碳酸盐RCOOH + NaORCOONa + RCOOH + NCRCOONa + C + NaHC用于区别酸和其它化合RCOO
此性质可用于醇、酚、酸的鉴别和分离NaO 不NaONaHC,不溶于水的酚能溶3.
于NaHCO。
3酸性强弱次序:无机盐>羧酸>碳酸>酚
RCOOH
+
NHOH 4
RCOONH + HO 24影响羧酸酸性的因素:1.电子效应对酸性的影响
1)诱导效应
°吸电子诱导效应使酸性增强
FCCOOH
COOH
ClCCOOH
BrCCOOH CCOOHIC2 2.862.66pK
4.763.162.89
°供电子诱导效应使酸性减弱2>
CCOOH
CCOOH
>(CCOOHCC34.87 pK4.76
5.05
°吸电子基增多酸性增强3COOH
ClC>CCOOH
CCCHCOOH>2 1.292.86pKa
0.65
4°取代基的位置距羧基越远,酸性越小。
> CHCHCHCOHCHCHCHCOHCHCHCHCHCOHCHCHCOH > > 22322222232222
HClClCl
pKa值 2.86 4.41 4.70 4.82
2.取代基位置对苯甲酸酸性的影响取代苯甲酸的酸性与取代基的位置、共效应与诱导效应的同时存在和影响有关,有场效应的影响情况比较复杂可大致纳如下a邻位取代基(氨基除外)都使苯甲的酸性增强(位阻作用破坏了羧基与苯环共轭
b间位取代基使其酸性增强
c对位上是第一类定位基时酸性减弱是第二
类定位基时,酸性增强。
见12~
10.3.羧基上的羟基O)的取代反羧酸通过与不同试剂的反应,可使羧、羧酸根RCO上O被卤素(烷氧基(O)及氨基取代而生成酰卤、酐、酯和酰胺等羧酸的衍生物
O C RORN2酸酐酯酰卤酰胺
ORC
羧酸分子中消去OH基后的剩下的部分
()称为酰基。
1.酯化反应
H RCOOR' + HR'OHORCOOH +
,K酯化反应是可逆反应2/的转化率般只增加反应物a提高酯化率的方法浓度(一般是加过量的醇移走低沸点的b
或酯化反应的活性次序:>COHCOH
>CHOHRCOH>COOH醇相同
HCOOH>CCCOOHCHCOOHRCCOOH>>成酯方O RO R酰氧断O RO R2烷氧断裂.
Ⅱ
验证:OOH
1818+HO+O R'RO HCHR'CRO2
18,说明反应为酰氧中无HOO 2断裂)酯化反应历°醇(°醇为酰氧断裂历程°醇)为烷氧断裂历程36羧酸与醇的结构对酯化速度的影响>对酸HCOOH>RCOOH
12-4RCOOH > RCOOH36>ROH ROHROH>.酰卤的生作用则生成酰卤羧酸PPSOC的产物纯、易分离三种方法中,方因而产率高。
是一种合成酰卤的好方法
SOC+m-NCOOH 2+HClm-NCOCl + S6
90%
CHCOOH
+
SOCl2 3CHCOCl + SO + HCl 23
100% 3.酸酐的生成
酸酐在脱水剂作用下加热,脱水生成酸酐。
+ OOCOO+ (CCOCOO( + CC乙酐(脱水剂
且价格便宜因乙酐能较迅速的与水反应生
成的乙酸有易除去,因此,常用乙酐作制备
酸酐的脱水剂加二元酸不需要任何脱水剂1,1,就能脱手生成环状(五元或六元)酸酐例如:O15+ O顺丁烯二酸95COO23+ COO~100邻苯二甲酸CCOOC30+ CCCOOO戊二酸酐.
4.酰胺的生成
在羧酸中通入氨气或加入碳酸铵,可得到羧酸铵盐,铵盐热解失水而生成酰胺。
Δ
COOH + NCCCON + CCOON10.3.脱羧反NaOH-Ca)共热,则从羧基中脱C生成烃,发生脱羧反应
无水醋酸钠和碱石灰混合后强热生成甲烷
是实验室制取甲烷的方法
热COONa + NaOH(CaOCC + NaC99
其他直链羧酸盐与碱石灰热熔的副产物杂,不易分离,无制备意义
热COONa + NaOH(CaOCCCCC + C 烯及混合2017
一元羧酸的α碳原子上连有强吸电子集团时,易发生脱羧。
例如:ΔCHCl + COCOOHCCl233
OOΔCHCCHCOOH + COCHCCH23233COOHΔ+ CO2OO
羧Hunsdiecke洪塞迪克尔)反应
的银盐在溴或氯存在下脱羧生成卤代烷的应CCRCOOAg + BR-Br + C + AgBCCCCCCOOAg + B + AgB-Br + CCCC
此反应可用来合成比羧酸少一个碳的卤烃10.3.4的卤代反羧酸的可在少量红磷硫等催化剂在下被溴或氯取代生成卤代酸BBBRCHCOOCOORCR-C-COOBB
例如反应可停留在一取代阶段控制条件,
P Br2COOH + BrCHCHCHCHCHCHCHCHCOOH + HBr2223223270℃Br80%
α-卤代酸很活泼,常用来制备α-羟基酸和α-氨基酸。
10.3.5羧酸的还原§羧酸很难被还原,只能用强还原剂LiAlH才能将其还原为相应的伯醇/NNaB等都不能使羧酸还原
10.4羧酸衍生物的结构和命名学时
羧酸衍生物的结10.4.羧酸和羧酸衍生物在结构上的共同特是都含有酰基,因此也把它们统称为酰基合物。
酰基与其所连的基团都能
形Pπ轭体系
(1效与酰基相连的原子的电负性都比碳大,故(2+ 和碳相连的原子上有未共用电子对,故具(3+ 时,反应活性将降+ 时,反应活性将增P 共轭体
羧酸衍生物的命10.4.
酰卤和酰胺根据酰基称为某酰某。
.OOOOCCCHCHCCH)N(CH23NHBr23ClN,N-=戊内酰胺乙酰氯丙烯酰溴甲基苯甲酰胺
酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。
例如:
OCOOOCCCCC1,乙酸环己烯二甲酸乙酸丙酸
酯的命名是根据形成它的酸和醇称为酸某酯。
例如
CH=CCCCCOCC丙烯酸甲乙酸烯丙甲酸甲
CHCOOCCCCOO甲基丁二酸二乙苯甲酸苄环戊基甲酸环己
教法:启发、互动教学,培养自主学习能力1.通过设问、启发来引导学生深入思考、激发兴趣
2.通过讲授、讨论解决问题
3.“教、学、做”相结合
手段:多媒体课件、板书、课堂练习
书本上的作业8.8.2(3, 5,68.8.4(1, 3)
作完成作业看参考书的相关内
复习全书学习过的章
《有机化学》范望喜,张爱主师范大学出版社2007
《有机化学汪小主(第四版教育出版社2010
王积主第二)《有机化学主大学出版社2009参胡红主第三)高《有机化学资育出版社2006
《有机化学》邢其主第三)教育出版社2005 /
本章重点在于羧酸衍生物的生成,同时要总备注结涉及到的具有酸性的有机化合物的酸性排
序及影响酸性的因素。