(高中化学优质课)2-2《芳香烃来源与应用(B)》课件(人教版选修5)
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生取代反应
3、下列由于发生反应，即能使溴水 褪色，又能使酸性高锰酸钾褪色的
是（ ）B
A 乙烷
B 乙烯
C苯
D 甲苯
CH3 + 3H2 催化剂
CH3
1、下列物质中，属于芳香烃且属于苯
的同系物的是（ C ）
A
CH CH2
B
—
C
—CH3
D
2、下列说法正确的是（ D）
A 芳香烃的分子通式是CnH2n-6（n≥6） B 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环
的所有烃类物质 C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色 D苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发
结论：
侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
2.卤代反应
已知：
CH3 +Cl2 条件一
CH3 + Cl2 条件二
Cl
CH2Cl CH3
条件一：光照 条件二：FeCl3
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
㈢加成反应
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
一、芳香烃的来源
芳香烃最初来源于煤焦油中
随着现代化学工业发展，芳香烃 则主要来源于石油化学工业中的 催化重整和裂化
什么是芳香烃？ 含苯环的烃
下列有机物属于芳香烃的是： ② ③ ④
①
—OH ②
③ —CH3
—CH2CH3
CH
④
CH2
O
⑤
⑥
⑦ —NO2
C OH
二、苯的同系物
1.苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢 总
—CH3 —CH3
CH3
H CH3 酸性KMnO4 不反应 CH3 酸性KMnO4
COOH
动动脑
从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被 氧化；
那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？
㈡ 取代反应
1.硝化反应
CH3
+3HNO3浓硫酸/100 0C O2N
CH3
NO2
+3H2O
NO2
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
CH3 |
—C—CH3 |
KMnO4/H+
HOOC |
| CH3 CH2—R
HOOC— |
C| H3 —C| —CH3
CH3
COOH
下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( AD )
A.
CH —CH3
CH3
CH3
B.
C —CH3
CH3
C. CH3 CH2
CH CH3 CH3
CH3
D. CH3 CH3
历史回顾
后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣并从煤 焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这 些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有 机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工 业。
历史回顾
大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性 的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生 成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽 油副产物中含芳烃达40——48%，因此石油也成为 芳香烃的重要来源。
甲苯+酸性 酸性高锰酸钾溶液 高锰酸钾 褪色（较慢）
？
二甲苯+酸 酸性高锰酸钾溶液 性高锰酸钾 褪色（较快）
？
2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可 以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二 甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？
苯环上的烷基使酸性高锰酸钾溶液褪色。
原子被烷基代替而得到的烃。
结
如： CH3 CH2CH2CH3
CH3
CH3 CH3
—CH3 —CH3
特
—CH2—CH3
点
？
想一想
CH3
CH3
你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？
2.苯及其同系物通式：
CnH2n-6 (n≥6)
练一练
①②③
1.下列有机物中属于芳香族化合物的是 ④ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨
C6H6
—CH3
C7H8
—CH3 —CH3
C8H10
CH CH2
C8H8
C10H8
—
C12H10
1.下列有机物属于芳香族化合物的是__①_②__③_④__⑥__⑦_⑧___
2.下列有机物属于芳香烃的是___②_③__④__⑦__⑧___
①
—OH ②
③ —CH3
—CH3
④
—CH3
CH CH2
⑤
⑥
⑦ —NO2
2.下列有机物属于芳香烃的是 ② ③ ④ ⑧ ⑨
3.下列有机物中哪些是苯的同系物 ② ③ ⑧
CH CH2
①
—OH ②
③ —CH3
百度文库
④ —CH3
—CH3
O
C H 2C H C H 3
⑤
⑥
⑦ —NO2
C OH
⑧
CH3
⑨
CH2
1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
事
C H 2C H C H 3
实
CH3
CH2CH2CH3 等能使酸性高
上
锰酸钾溶液褪
还
色
有
CH3
CH3
：
H3C C CH3
H 3 C C C H 2 C H 3 等不能使酸性高
锰酸钾溶液褪色
综上所述：你又能找到什么规律？
三、苯的同系物的化学性质
㈠ 与酸性高锰酸钾的反应
苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯
的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常
被氧化成羧基。
|
反应机理：
—C—H |
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子
H | —C—H | H
H || —C—C— || H
C |
× —C—C | C
试着写一下产物
CH3 | CH3—CH—
C| H3
⑧
—
历史回顾
十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳， 生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加强 热。
煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种 黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作煤焦油
历史回顾
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公 害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重， 煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重 要的环境和社会问题。
2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5 滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
1.你观察到了什么现象？完成下表。
现象
结论
苯+酸性 酸性高锰酸 高锰酸钾 钾溶液不褪色
苯不能被酸性高锰酸 钾氧化
3、下列由于发生反应，即能使溴水 褪色，又能使酸性高锰酸钾褪色的
是（ ）B
A 乙烷
B 乙烯
C苯
D 甲苯
CH3 + 3H2 催化剂
CH3
1、下列物质中，属于芳香烃且属于苯
的同系物的是（ C ）
A
CH CH2
B
—
C
—CH3
D
2、下列说法正确的是（ D）
A 芳香烃的分子通式是CnH2n-6（n≥6） B 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环
的所有烃类物质 C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色 D苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发
结论：
侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
2.卤代反应
已知：
CH3 +Cl2 条件一
CH3 + Cl2 条件二
Cl
CH2Cl CH3
条件一：光照 条件二：FeCl3
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
㈢加成反应
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
一、芳香烃的来源
芳香烃最初来源于煤焦油中
随着现代化学工业发展，芳香烃 则主要来源于石油化学工业中的 催化重整和裂化
什么是芳香烃？ 含苯环的烃
下列有机物属于芳香烃的是： ② ③ ④
①
—OH ②
③ —CH3
—CH2CH3
CH
④
CH2
O
⑤
⑥
⑦ —NO2
C OH
二、苯的同系物
1.苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢 总
—CH3 —CH3
CH3
H CH3 酸性KMnO4 不反应 CH3 酸性KMnO4
COOH
动动脑
从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被 氧化；
那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？
㈡ 取代反应
1.硝化反应
CH3
+3HNO3浓硫酸/100 0C O2N
CH3
NO2
+3H2O
NO2
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
CH3 |
—C—CH3 |
KMnO4/H+
HOOC |
| CH3 CH2—R
HOOC— |
C| H3 —C| —CH3
CH3
COOH
下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( AD )
A.
CH —CH3
CH3
CH3
B.
C —CH3
CH3
C. CH3 CH2
CH CH3 CH3
CH3
D. CH3 CH3
历史回顾
后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣并从煤 焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这 些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有 机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工 业。
历史回顾
大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性 的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生 成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽 油副产物中含芳烃达40——48%，因此石油也成为 芳香烃的重要来源。
甲苯+酸性 酸性高锰酸钾溶液 高锰酸钾 褪色（较慢）
？
二甲苯+酸 酸性高锰酸钾溶液 性高锰酸钾 褪色（较快）
？
2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可 以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二 甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？
苯环上的烷基使酸性高锰酸钾溶液褪色。
原子被烷基代替而得到的烃。
结
如： CH3 CH2CH2CH3
CH3
CH3 CH3
—CH3 —CH3
特
—CH2—CH3
点
？
想一想
CH3
CH3
你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？
2.苯及其同系物通式：
CnH2n-6 (n≥6)
练一练
①②③
1.下列有机物中属于芳香族化合物的是 ④ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨
C6H6
—CH3
C7H8
—CH3 —CH3
C8H10
CH CH2
C8H8
C10H8
—
C12H10
1.下列有机物属于芳香族化合物的是__①_②__③_④__⑥__⑦_⑧___
2.下列有机物属于芳香烃的是___②_③__④__⑦__⑧___
①
—OH ②
③ —CH3
—CH3
④
—CH3
CH CH2
⑤
⑥
⑦ —NO2
2.下列有机物属于芳香烃的是 ② ③ ④ ⑧ ⑨
3.下列有机物中哪些是苯的同系物 ② ③ ⑧
CH CH2
①
—OH ②
③ —CH3
百度文库
④ —CH3
—CH3
O
C H 2C H C H 3
⑤
⑥
⑦ —NO2
C OH
⑧
CH3
⑨
CH2
1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
事
C H 2C H C H 3
实
CH3
CH2CH2CH3 等能使酸性高
上
锰酸钾溶液褪
还
色
有
CH3
CH3
：
H3C C CH3
H 3 C C C H 2 C H 3 等不能使酸性高
锰酸钾溶液褪色
综上所述：你又能找到什么规律？
三、苯的同系物的化学性质
㈠ 与酸性高锰酸钾的反应
苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯
的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常
被氧化成羧基。
|
反应机理：
—C—H |
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子
H | —C—H | H
H || —C—C— || H
C |
× —C—C | C
试着写一下产物
CH3 | CH3—CH—
C| H3
⑧
—
历史回顾
十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳， 生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加强 热。
煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种 黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作煤焦油
历史回顾
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公 害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重， 煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重 要的环境和社会问题。
2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5 滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。
1.你观察到了什么现象？完成下表。
现象
结论
苯+酸性 酸性高锰酸 高锰酸钾 钾溶液不褪色
苯不能被酸性高锰酸 钾氧化