有机物的同分异构体知识点汇总
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例1、下列化学式只表示一种物质的分子组成的是( )。
A.C4H8B.C3H8 C.SiO2 D.P
例2、下列说法正确的是()
A. 凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质,彼此一定是同系物。
B. 两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体
C. 相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体
D. 组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体
【疑难解析】
淀粉和纤维素都可用(C6H10O5)n表示,但由于n不等,所以不是同分异构体。
4. 顺反异构
不饱和烃(烯烃)的C=C双键,还C=N双键,N=N双键及环状等化合物中可能存在顺反异构(一般如无特殊说明,不考虑顺反异构)。
【疑难解析】
存在顺反异构的条件:碳碳双键的每一个碳原子连两个不同的原子或原子团。
三、有机物同分异构体数目的计算方法
1.记忆法
(1). 记住烃基的种数
(3). C7H8O含有苯环的同分异构体有5种:
苯甲醇:、苯甲醚:、邻甲苯酚:
间甲苯酚:、对甲苯酚:
例3、分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( )
A.5种B.6种 C.7种D.8种
2. 等效氢法
判断“等效氢”的三条原则是:
①同一碳原子上的氢原子是等效的;
如中CH3上的3个氢原子是“等效”的。
②同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子;
如分子中有2种“等效”氢原子。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
如分子中,在苯环所在的平面内有2条互相垂直的对称轴,故有两类“等效”氢原子。
例4、四联苯的一氯代物有()
A.3种 B.4种C.5种 D.6种
【技巧点拨】有几种不同位置的H就有几种一元取代物,而二元取代物代物有几种,一般先固定一个取代基的位置,移动另一个,看有几种可能,然后再固定一个取代基于另一不同位置,依次移动,注意前面固定过的位置不能再放氢,否则重复。
3. 换元法(替代法)
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考.
如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种,假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子,而H 原子看成Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构.同理:二氯乙烷有二种结构,四氯乙烷也有二种结构.又如:二氯苯有三种,四氯苯也有三种。
例5、已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为,A苯环上的二溴代物有9种同分异构体,由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数目为( )
A.9种B.10种C.11种D.12种
4.定一移一转一法
苯环上的氢原子被其他原子或原子团取代,烃分子中的氢原子被两个取代基取代,常采用定一移一法。
例有三种不同的基团,分别为—Cl、—Br、—I,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,生成的同分异构体可以先把Cl原子固定在苯环的上面顶点上,Br原子放在Cl 原子的邻位上,把I原子绕苯环旋转,有4种结构;把Br原子移到Cl原子间位,再把I原子绕苯环旋转,又有4种结构;把Br原子移到Cl原子对位,把I原子绕苯环旋转,有2种结构,共有10种。
典例4甲苯苯环上的一个H原子被—C3H6Cl取代,形成的同分异构体有(不考虑立体异构)()
A.9种 B.12种 C.15种 D.18种
5. 排列组合法
对于不同的有机物分子间形成化合物时,要考虑排列组合的方式。如:甲醇CH3OH 和丙醇C3H7OH,混合加热形成醚时,丙醇有两种结构,1-丙醇和2-丙醇,形成醚时可
以是甲醇、1-丙醇、2-丙醇各自形成醚,也可以是甲醇和1-丙醇、甲醇和2-丙醇、1-丙醇和2-丙醇形成醚,共有六种醚。
例5、下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( )
A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽
D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动
例6、下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A.戊烷B.戊醇C.戊烯 D.乙酸乙酯
四、同分异构体的书写技巧
1. 思路方法
(1). 列出有机物的分子式。
(2). 根据分子式找出符合的通式,由通式初步确定该化合物为烷烃、;烯烃或环烷烃、;炔烃、二烯烃或环烯烃;芳香烃及烃的衍生物等。
(3). 书写顺序:先写碳链异构,再写位置异构,最后写官能团异构。
2. 碳链异构书写规律
碳链异构的书写顺序应遵循:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间,后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式,或参考“成直链一线穿,从头摘、挂中间,往边排、不到端”的口诀书写,要注意思维有序,谨防重复和遗漏。
例7、请写出C7H16的所有同分异构体
⑴先写最长的碳链:
⑵减少1个C,找出对称轴,依次加在第②、③……个C上(不超过中线):
⑶减少2个C,找出对称轴:
①组成一个-C2H5,从第3个C加起(不超过中线):
②分为两个-CH3
a两个-CH3在同一碳原子上(不超过中线):
,
b两个-CH3在不同的碳原子上:
,
⑷减少3个C,取代基为3个-CH3(不可能有-CH2CH3)
五. 官能团位置异构书写规律
1. 移位法