第4节有机合成

为
CH2OH；
(4)反推CH，2O此H醇A与乙醇的不同之处在于 A为二。元此醇醇羟基
的引入可用B
； CH2Cl（方法水）解得到 ；
(5)反推，乙醇的引入可CH用2Cl CH2=CH；2与水加成
(6)由乙烯可用
与Cl2加制成得B。
第4节有机合成
分析思路：乙二酸二乙酯的合成
O
O
C—OC2H5 C—OC2H5
O
C—OH 2 C2H5OH + C—OH
O O
H2C—Cl H2C—Cl
CH2
H2C—OH H2C—OH
C—H C—H
O
CH2
第4节有机合成
训练反馈
已知下列两个反应： R-Cl+NaCN→R-CN+NaCl R-CN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl 现以乙烯为唯一有机原料（无机试剂和催化 剂可任选）经过六步化学反应，合成二丙酸 乙二醇酯，设计出正确合成路线，写出相关 的化学方程式。
C
D
浓硫酸
第4节有机合成
交流展示
CH2=CH2 Br2
NaOH 水溶液
氧化
氧化
A
B
C
D
CH2Br CH2Br
浓硫酸
CH2OH CH2OH
CHO CHO
第4节有机合成
COOH COOH
合作共学
2、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的 中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标 化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间 体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料 和最终的合成路线。
3）炔烃加成引入C=C
CH≡CH + HBr
催化剂
△
CH2=CHBr
4）醇的氧化引入C=O
2CH3CH2OH+O2
催化剂
△
2CH3CHO+2H2O
②引入卤原子（—X）
1）烷烃与X2取代
光照
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
第4节有机合成
2）不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2 3）醇与HX取代
第4节有机合成
合作共学
二、有机合成的方法
1、有机合成的常规方法
（1）官能团的引入
①引入双键（C=C或C=O）
1）某些醇的消去引入C=C
浓硫酸
CH3CH2 OH
CH2=CH2↑ +H2O
170℃
2）卤代烃的消去引入C=C
CH3CH2Br +NaOH
醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
第4节有机合成
4）酯的水解
稀H2SO4
CH3COOC2H5 + H2O △ CH3COOH+C2H5OH
（2）官能团的消除
①通过加成消除不饱和键
②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基
③通过加成或氧化消除醛基 ④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
第4节有机合成
（3）官能团的衍变
1、双键变三键 CH=CH2 + NaOH 乙醇 CH CH↑+ NaCl + H2O
辅助原料
辅助原料
有机合成过程示意图
目标化合物
第4节有机合成
合作共学
【思考与交流】官能团的引入方法
1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法： 醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）与X2或HX 的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
3、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。
第四节 有机合成
第4节有机合成
独立自学
回顾常见官能团的引入方法： 1、引入双键的方法（C=C、C=O） 2、引入卤原子的方法 3、引入羟基的方法
第4节有机合成
交流展示
常见官能团的引入方法： 1、引入双键的方法（C=C、C=O） 2、引入卤原子的方法 3、引入羟基的方法
第4节有机合成
合作共学
有机合成常用方法
第4节有机合成
已知信息：R-Cl+NaCN→R-CN+NaCl R-CN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl
1、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手， 找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步 推向合成的目标有机物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
第4节有机合成
：
合作共学
正向合成分析法
例1：以乙烯为原料，按照下列路线合成
CH2=CH2 Br2
NaOH 水溶液
氧化
氧化
A
B
Cl 2、-X变羟基
水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
3、羟基变醛基，醛基变羧基
2CH3CH2OH+O2
催化剂
△
2CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2
催化剂
△
2CH3COOH
第4节有机合成
主要有机物之间转化关系图
烷
烯
炔
卤代烃
水解 醇 氧化
还原
醛 氧化
羧酸
第4节有机合成
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
逆向合成分析法示意图
第4节有机合成
合作共学 逆向合成分析法
例2：以
（乙二酸二乙酯）为例，说明逆向合成
分析法在有机合成中的应用。
O
(1)分析乙二酸二乙酯，官能团有 —C—；O— COOH
(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 COO和H
； C2H5OH
(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化成酸来的，则可推出醇
酯水 化解
酯
产率计算——多步反应一次计算 P66：学与问
CH3
A B 93.0%
H2C= C—COOH
81.7%
CH3 HSCH2CHCO—N
90.0%
C 85.6%
COOH
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54% 第4节有机合成
新课标人教版高中化学选修5
第三章 烃的含氧衍生物
C2H5OH + HBr
CH2BrCH2Br
△
C2H5Br + H2O
③引入羟基（—OH）
1）烯烃与水的加成
催化剂
CH2==CH2 +H2O 加热加压 CH3CH2OH
2）醛（酮）与氢气加成
催化剂
CH3CHO +H Δ 2第4节有机合成 CH3CH2OH
3）卤代烃的水解（碱性） 水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
第4节有机合成
交流展示
一、有机合成的过程 1、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。 3、有机合成的过程
第4节有机合成
基础原料 辅助原料
副产物 中间体
副产物 中间体
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第三章 烃的含氧衍生物
第四节 有机合成
第4节有机合成
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1、掌握烃及烃的衍生物的性质及官能团相 互转化的方法。 2、了解有机合成的基本过程和基本原则。
第4节有机合成
独立自学
阅读教材P64：第三段，回答： 1、什么是有机合成？ 2、有机合成的任务有那些？ 3、用示意图表示出有机合成过程。