第4节有机合成
2022版新教材高考化学一轮复习第8章有机化学基础第4节有机合成及其应用合成高分子化合物学案鲁科版
第4节有机合成及其应用合成高分子化合物考试评价解读1．能对单体和高分子进行相互推断，能分析有机高分子化合物的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应式。
2．能举例说明塑料、橡胶、纤维的组成和分子结构特点，能列举重要的有机高分子化合物。
核心素养达成宏观辨识与微观探析能从官能团角度认识合成有机高分子化合物的组成、结构、性质和变化，并能从宏观与微观相结合的视角分析与解决实际问题。
科学态度与社会责任能分析有机高分子化合物的合成路线，通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献。
有机化合物的合成[以练带忆]1．由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有( )A．氧化——氧化——取代——水解B．加成——水解——氧化——氧化C．氧化——取代——氧化——水解D．水解——氧化——氧化——取代A 解析：由乙烯CH2===CH2合成HOCH2COOH的步骤：CH2===CH2→CH3CHO→CH3COOH→Cl—CH2COOH→HOCH2COOH。
故反应类型有氧化——氧化——取代——水解。
2．从乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径( )A．先与Cl2加成反应后，再与Br2加成反应B．先与Cl2加成反应后，再与HBr加成反应C．先与HCl加成反应后，再与HBr加成反应D．先与HCl加成反应后，再与Br2加成反应D 解析：A途径反应后产物为CHBrCl—CHBrCl，不符合题意；B途径反应后产物为CH2Cl—CHBrCl，不符合题意；C途径反应后产物为CH3—CHBrCl或CH2BrCH2Cl，不符合题意；D途径反应后产物为CH2Br—CHBrCl，符合题意。
3．由烃A和其他无机原料合成环状化合物E的示意图如下所示(部分反应条件没有列出)：下列说法错误的是( )A．上述反应过程中有一个取代反应和两个氧化反应B．若C、E的最简式相同，则1 mol C与足量银氨溶液反应可生成4 mol AgC．一定条件下，和D可发生缩聚反应生成高分子化合物D．E的分子式为C4H4O4A 解析：反应②为BrCH2—CH2Br的水解，属于取代反应；反应⑤为酯化反应，属于取代反应，因此A错误。
有机化学：β-二羰基化合物
1 )N a O E t
C H 3 C O C H 2 C O 2 C 2 H 5
C H 3 C O C H C O 2 C 2 H 5
2 )C lC H 2 C O R
C H 2 C O R
1)稀OH2)H+,
CH3COCH2CH2COR
γ-二酮
1)浓OH2)H3O+
RCOCH2CH2CO2H
γ-酮酸
N a N H 2
R 'X
R CC H
R CC N a
R CC R '
N H 3 ( l )
（R’X：伯卤代烃）
炔烃
武慈反应
Na
2RX
R-R
对称烷烃
科里-豪思反应
1)L i
R 'X
R X
R 2C uL i
R -R '
2)C uI
付-克酰基化反应
对称或不对称烷烃
R C O C l A lC l3
C O R Z n -H g H C l
2 )R X
R
（X=Cl/Br/I）
1)5% OH2)H +,
CH3COCH2R
甲基酮
1)40% OH2)H 3O +
R C H 2C O 2H
一元羧酸
1 ) C 2 H 5 O N a
1 ) C 2 H 5 O N a
R '
C H 3 C O C H 2 C O 2 C 2 H 5
C H 3 C O C H C O 2 C 2 H 5
C H 3 C O C H C O 2 C 2 H 5
2 )B r (C H 2 )n C O 2 E t
[原创]2015年《南方新课堂·高考总复习》化学 第九单元 第4节 有机合成与推断[配套课件]
![[原创]2015年《南方新课堂·高考总复习》化学 第九单元 第4节 有机合成与推断[配套课件]](https://img.taocdn.com/s3/m/84b4ea24bd64783e09122b21.png)
羧酸。这是两条重要的氧化系列。若某物质既被氧化又被 还原 B A C，则该物质 A 可能是醛，醛是能被氧化(转
化成羧酸)又能被还原(转化为醇)的物质。
4．从结构关系突破：这其实也是转化关系的原理。如某醇
催化氧化能得到相应的醛，则该醇必为伯醇；若醇催化氧化得
到的是酮，则醇必为仲醇；若醇催化氧化得不到相应的醛、酮，
解析：根据题意，C的分子式为C9H9OCl，C 分子中有一
个甲基且苯环上只有一个侧链，一定条件下C能发生银镜反应，
所以分子中侧链上应该有一个醛基，氯原子、甲基、醛基都连
在碳原子上，即 ；该分子可以水解，可以消去，
也可以被氧化；C→F 为消去HCl反应，B→A为酯化反应，D→E 为氧化反应；D为羟基醛，它的同分异构体中遇FeCl3 溶液不变紫 色，说明没有酚羟基，能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反 应的应属于羧酸类物质，有苯乙酸、甲基苯甲酸(邻间对3种)。
(4)下列关于化合物Ⅴ的说法正确的是 ________(填序号)。
a．分子中有三个苯环 b．难溶于水
c．使酸性 KMnO4 溶液褪色 d．与 FeCl3 发生显色反应
解析：(1) 根据观察可知，氢原子类型如图所示，所以
有四种类型不同的氢原子；(2)运用质量守恒
定律得出A 的分子式，根据两种产物与已知的反应物
则必为叔醇。消去反应、生成环酯的反应等都与特定的结构有 关。 5．从实验现象突破：例如，加 FeCl3 溶液发生显色反应， 有机物可能是酚类；能与银氨溶液反应生成银镜，则有机物为 含醛基的物质。特征现象可以从产生气体沉淀颜色、溶液颜色 变化等方面考虑。
消去反应生成乙烯和水，而乙烯在催化剂、加热、加压条件下 与水发生加成反应生成乙醇，实际上是前者消去羟基和 H 原子 形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的 —H 和—OH 形成具有官能团—OH 的醇的过程。
高中化学选修五-第三章第四节-有机合成
③2mol－OH或2mol－COOH与活泼金属反应放出1molH2。
④1mol－COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子 质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相 对分子质量将增加84。
解析：由题意可知，C不是甲酸，E为酮(分子中含碳原子数≥3)，
故A可能为
或
。
• 答案：B
25
解有机物综合推断类试题的常用方法 (1)逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物时叫逆推法。 (2)根据反应条件推断。在有机合成中，可以根据一些特定反应的 条件，推出未知有机物的结构简式。如“N―aO― △H→/醇”是卤代烃消去的条 件；“ N―aO△―H→/水 ”是卤代烃水解的条件，“ 浓― 17―硫0 →℃酸 ”是乙醇消去的条 件，“浓硫酸，△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。
(1).碳骨架构建:构建方法会以信息形式给出。 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
(2.官能团的引入和转化: (1)官能团的引入：
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法：
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；
烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
•2020/2/14 ⑩遇浓硝酸变黄的有机物为： 蛋白质
1717
寻找题眼.确定范围---【有机物·条件】
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为 卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为
第4节 有机合成
二、逆合成分析法（ E.J.Corey ）
目标化 合 物
中间体
基础 原料
例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成
O O C— OC2H5 C— OC2H5 O
C— OH C— OH
O
[O]
4
H2C— OH H2C— OH
+CH3CH2OH
3
水 解
1 +H2O
石油裂解气
CH2 CH2
+Cl2
2
H2C— Cl H2C— Cl
课本P67习题1
1)2-氯丁烷
CH3CH=CHCH3+HCl
催化剂
2)2-丁醇
CH3CH=CHCH3+H2O
CH3CHCH2CH3 Cl
催化剂
3)2,3-二氯丁烷
CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCH2CH3 OH CH3CHCHCH3 Cl Cl
4)2,3-丁二醇
CH3CH=CHCH3+Cl2
CH2 CH CH2
NO2 NO2 NO2 +3H2O
小结: 有机合成的思维结构
审题
合成目标 挖掘明暗条件
设计合成路线
找突破口
确定方法
推断过程和方向
结和方法 顺读题，逆推导，利用信息综合找； 突破口，特征好，理清思路细推敲。
作业:
课本P67: 第2,3题
<1>官能团的引入
引入的C=C三法：
－OH消去、 卤原子消去 CC部分加氢
引入卤原子三法： 烃基卤代、 －OH卤代 C=C ,CC加卤
醛基加氢、 C=C加水、 引入的-OH四法： 卤原子水解、 酯基水解 引入的-ＣHＯ的方法有： 醇的氧化和C=C
人教版选修5化学第三章第四节有机合成知识点练习含复习资料
第四节 有机合成人教版选修5化学第三章第四节有机合成学问点练习含答案学问点一 有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成是指利用简洁、易得的原料，通过有机反响，生成具有特定构造和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务目的化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成的过程4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃、炔烃及水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的复原。
1．推断正误(1)乙醇和溴乙烷发生消去反响都生成乙烯，且反响条件也一样。
( )(2)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反响，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反响。
( )(3)乙烯及氯化氢、水能发生加成反响，说明可以利用烯烃引入卤素原子和羟基。
( ) (4)加聚反响可以使有机物碳链增长，取代反响不能。
( ) 答案：(1)× (2)× (3)√ (4)×2．化合物丙可由如下反响得到：C 4H 10O ――→浓硫酸，△C 4H 8――→Br 2溶剂CCl4丙(C 4H 8Br 2)，丙的构造简式不行能是( )A ．CH 3CH(CH 2Br)2B ．(CH 3)2CBrCH 2BrC ．CH 3CH 2CHBrCH 2BrD ．CH 3(CHBr)2CH 3答案：A3．以H 2O 、H 218O 、空气、乙烯为原料制取，写出相关反响的化学反响方程式。
有机合成中常见官能团的引入或转化1．卤素原子的引入方法(1)烃及卤素单质的取代反响。
例如： CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl(还有其他的氯代苯甲烷)CH 2===CH —CH 3＋Cl 2――→△CH 2===CH —CH 2Cl ＋HCl (2)不饱和烃及卤素单质、卤化氢的加成反响。
《有机合成》教学设计(全国优质课获奖案例)
《有机合成》教学设计(全国优质课获奖案例)第四节有机合成（第二课时）一、新课程标准要求⑴举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
⑵认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。
二、教学背景分析1．研究内容分析:有机合成是有机化学服务于人类的桥，是有机化学研究的中心，是化学工作者改造世界、创造未来最重要的手段。
有机合成是有机物性质的应用，要求学生在前两章及本章前三节的研究基础之上熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识，同时对本节第一课时有机合成的过程要有初步掌握。
本节课教学要帮助学生学会运用逆合成分析法设计有机化合物合成路线的基本技能，旨在培养并提高学生综合运用所学知识解决实际合成问题的能力，为学生顺利研究本模块第五章进入合成有机高分子化合物时代及选修一《化学与生活》的研究奠定基础，同时使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的思想教育。
2.学生情况分析：学生已有的认知学生已有的研究能力学生研究心理的期待群体中的个体差异三、本节课教学目标1.知识与技能：使学生掌握有机物的性质及转化关系，研究逆合成基本原则及其应用2.进程与方法：①通过小组讨论、归纳、整理知识，培养学生对有机物性质和官能团转化方法的归纳能力。
②通过与生活实际相关的有机物的合成方法的研究，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力以及信息迁移能力。
3.情感、态度与价值观：①体会新物质的不断合成是有机化学具有特殊的科学魅力，对学生渗透热爱化学的教育。
②培养学生将化学知识应用于生产、糊口实践的意识。
③加强学生的沟通能力和合作进修能力；以化学主人翁的身份体会化学学科在生产、糊口中的实用价值，激起进修化学的兴趣。
四、讲授设计流程与讲授设计（一）讲授设计实际依据布鲁纳认知结构理论、皮亚杰建构主义研究理论、维果茨基“最近发展区”理论。
高三化学复习：有机合成 学案1
第三章 第四节 有机合成【学习目标】1、掌握常见重要官能团的引入或转化方法。
2、初步学会运用逆推法合成较复杂的有机化合物;初步了解有机合成题型的思维方法 【学习重点】运用逆推法合成较复杂的有机化合物；有机合成题的基本解题方法和思维方法 【活动方案】活动一：了解有机合成19世纪20年代以来人类就开始了有机合成的研究，化学家们不断合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。
从而使得有机合成成为有机化学的一个非常重要的组成部分。
而现在，每年都会有数以百万计的有机物被合成，其中很多为人类的生存发展发挥了非常重要的作用。
请大家阅读课本P64内容，了解下列相关内容： （1）什么是有机合成？ （2）有机合成的过程？（3）有机合成的任务和思路：（a ）碳骨架的构建（b ）官能团的引入或转化活动二：掌握官能团的引入或转化请大家回忆所学知识，在方框中填上合适的有机反应物，并与同伴交流、讨论、归纳相关官能团的引入或转化方法。
（1）制取乙烯引入碳碳双键的三种常用方法： 、 、 。
（2）制取氯乙烷和溴苯催化剂△ △H 2引入卤原子的三种常用方法： 、 、 。
（3）制取乙醇引入羟基的四种常用方法是： 、 、 、 。
（4）制取乙醛CH 3CH 2C l△CH 3CH 2OHH 2O ，催化剂NaOH催化剂△ △Cl 2，光HCl HClBr 2，FeH 2NaOH/ H 2O△O 2/Cu 或引入醛基的一种常用方法：。
（5）制取乙酸和苯甲酸引入羧基的三种常用方法：、、。
练习：试以2-丁烯为原料制备（1）2 - 氯丁烷（2）2 - 丁醇（3）2，3 - 二氯丁烷活动三：初步学习运用逆推法合成较复杂的有机化合物美国化学家科里（Elias J. Corey）创建了独特的有机合成理论—逆合成分析理论，使有机合成方案系统化并符合逻辑。
与化学家们早先的做法不同，逆合成分析法是从目标分子的结构入手，分析其中哪些化学键可以断掉，从而将复杂大分子拆成一些更小的部分，而这些小部分通常已经存在或容易得到，再用这些已经存在或容易得到物质来合成复杂有机物就会非常容易。
3.4有机合成课件人教版高二化学选修5高考必刷题
KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
1．根据下列合成路线选判项断反应类型正确的反是(应类)型 (C7．)已F的知结：构简式可表示A为 加成，反写应出、以苯取酚代和反乙应醇、为消原料去制反备应
反应条件 KOH醇溶的液合/加成热路线、流KO程H图水(无溶机液试剂/加任热用、)。常温
它的核心结构是芳香内B酯A，其消分去子反式应为、C9加H6成O2反，应该、芳香取内代酯反A应经下列步N骤aO转H变醇为溶水液杨酸/加和热化、合物常E温。、NaOH水溶液/加热
请回答下列问题： (1)写出A的化学式：__C__8_H_8__，A的结构简式为____________。 (2)上述反应中，①是__加__成____反应，⑦是__酯__化__(_取__代___)_反应(填反应类型)。 (3)写出C、D、E、H物质的结构简式：
C________________，D________________，E________________，H________________。 (4)写出D→F反应的化学方程式： ________________________________________________________________________。
第四节 有机合成
刷基础
2．某物质转化关系如图所示，下列有关说法不正确的是( A ) A．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键 B．由A生成E发生还原反应 C．F的结构简式可表示为 D．由B生成D发生加成反应
解析
第四节 有机合成
刷基础
题型2 官能团的引入和转化
(4)写出符合下列要求的G的同分异构体的结构简式(含有CCC的有机物不能稳定存在)：
题(2)型反2应①官的能化团学的方引程入式和C为转_化___氧___化___反___应__、___取___代___反___应__、___消___去___反___应__________加__热___、___K__O__H__醇___溶___液_。/加热、KOH水溶液/加热
有机合成
第四节有机合成一、有机合成的原则、方法、关键 1、有机合成遵循的原则（1）起始原料要价廉、易得、简单，通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
（2）尽量选择步骤最少的合成路线。
（3）“绿色、环保”。
（4）操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。
（5）不能臆造不存在的反应事实。
2、有机合成的解题方法首先要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团。
然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法。
3、解答有机合成题的关键在于：(1)选择合理简单的合成路线。
(2)熟练各类物质的组成、结构、性质、相互衍生关系以及官能团的引进和消去等基础知识。
▲二、有机物的种类、官能团之间的转换 1、官能团的引入（1）引入羟基（—OH ）：烯烃与水加成，卤代烃水解，酯的水解，醛、酮与H 2加成还原等。
（2）引入卤原子（—X ）：烃的取代，不饱和烃与X 2、HX 的加成，醇或酚与HX 的取代等。
（3）引入C=C ：卤代烃消去 醇消去 炔烃不完全加成。
引入：醇的催化氧化【例】：已知+HCN催化剂 △，R 为烃基或H ，以丙酮为原料合成有机玻璃的路线如下，在框内填入相应化合物的结构简式。
生成B 时同时生成的副产物是______________________（写化学式）。
【解析】： 据题给信息，可写出丙酮→A ：再据题给信息,可写出A →B ：B→C是醇的消去反应：+H2O（B）（C）C→D是酸和醇的酯化反应：（D）答案：NH3【思维启示】：羰基加成遵循正负电性相吸的原则，即加成时，正电基团与负电基团相互吸引而结合在一起。
2、官能团的消除（1）通过加成消除不饱和键。
（2）通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基。
（3）通过消去或氧化或酯化等消去羟基。
【例】：某种医用胶的成分为某同学以乙烯为起始物，设计了这种医用胶的合成路线：请思考：在上述合成过程中，碳骨架是如何构建的？官能团是如何转化的？【思路分析】：逐步分析如下：反应①，乙烯水化，烯键转化为醇羟基。
高二化学有机合成2
【预备知识回顾】
3、卤代烃的制取及其主要化学性质
一卤代烃的消去反应引入C=C、 一卤代烃的水解引入—OH
11
【预备知识回顾】
4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质
请以乙醇为例写出上述转化的化学方程式：
思考:如何引入醇羟基、醛基、羧基、酯基
12
【预备知识回顾】
4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 乙醇的其它化学性质(写出化学方程式)：
消去 水解 氧化
CH3-CHO
CH3CH2-Br CH2=CH2 CH2Br－CH2Br c.官能团位置变化： 消去 加HBr CH3CH2CH2-Br CH3CH=CH 2 CH3CH-CH3 Br
加Br2
二、有机合成的方法
1、有机合成的常规方法
（1）官能团的引入
①引入双键（C=C或C=O）
1）某些醇的消去引入C=C
和新制Cu(OH)2悬浊液的反应：
14
【预备知识回顾】
5、酚的主要化学性质(写出化学方程式)： 苯酚与NaOH溶液的反应(酸碱中和)：
C6H5ONa+CO2+H2O → C6H5OH+NaHCO3 (较强酸 制取 较弱酸)
苯酚钠溶液中通入CO2气体：
C6H5OH+NaOH → C6H5ONa+H2O
问题二
写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并 写出有关的化学方程式 ：
乙烯
乙醇
乙醛 乙酸乙酯
乙酸
请课后在学案中完成相应的化学方程式
26
问题三
化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢 的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某 催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。 在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：
有机合成
第四节有机合成一、有机合成遵循的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。
为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。
步骤越少，最后产率越高。
(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。
高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。
综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。
有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
原料中间产物产品二、中学常用的合成路线1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系2．一元合成路线R—CH＝CH2――→HX一定条件卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯3．二元合成路线顺推逆推顺推逆推CH 2＝CH 2――→X 2―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯) 4．芳香族化合物合成路线：特别提醒 和Cl 2的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢，Fe 做催化剂取代苯环邻、对位上的氢。
三、有机合成题的解题思路1．首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识和信息有关；2．其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片断，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼接衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；3．最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。
其解题思路可简要列如下表：类型1 有机合成路线的选择和确定例1已知：请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
答案 (1)CH 2===CH 2＋H 2O ―→CH 3CH 2OH(2)2CH 3CH 2OH ＋O 2―→2CH 3CHO ＋2H 2O (3)2CH 3CHO ―→(4)―→CH 3CH===CHCHO ＋H 2O(5)CH 3CH===CHCHO ＋2H 2―→CH 3CH 2CH 2CH 2OH解析 由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。
第3章 第4节 有机合成精品PPT
⑶
⑷
或O2 ,催化剂
CH2＝CH2
催化剂 ⑤NaOH,水△
① H2 O
② 浓H2SO4
乙烯辐射一大片， 醇醛酸酯一条线
170℃
⑥ O2,Cu,△ ⑦ Ag(NH3)2OH,△或 Cu(OH)⑧ H2,催化剂
CH3CHO
CH3COOH
稀H2SO4, △ ⑩ ⑨ 浓H2SO4, △
请回答下列问题： (1)发生反应①需加入的反应物及其条件是_________、___________； 发生反应②的反应物及反应条件是_____________、__________。 (2)下列物质的结构简式A___________ B___________ C__________ D____________E____________。
有机合成
确定有机物 结构简式必 须具备哪些 条件？
分子式
官能团
碳链结构
知识储备
烷烃
取 代
重要有机物之间的转化 烯烃
加 消 成 去
加成
加成
炔烃
卤代烃
水解 取代
醇
氧化 还原
醛
酯 水 化 解
氧化
羧酸
酯
3
知识储备:
⑵ Br NaOH,水OH
Br
CH2 CH2
O O Ag(NH3)2OH,△ O O CH2 CH2 H2,催化剂HC CH 或Cu(OH)2,△ HOC COH OH O2,Cu,△
的结构简式？
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式 是 。 （4）B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式是 。 （5）F的结构简式是 反应类型是 酯化反应 。 。由E生成F的
2024届高考化学总复习：有机合成合成高分子生物大分子课件
答案：(1)× 错因：烯烃与水的加成也可引入羟基。 (2)× 错因：酚羟基也可表现酸性。 (3)× 错因：能发生银镜反应只能说明含有醛基，不一定属 于醛类。
(4)× 错因：酯化反应可以使碳链增长。 (5)× 错因：醛基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(6)√ (7)× 错因：它们是核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA) 的重要组成部分。
此过程称油脂的氢化或油脂的硬化，用于生产人造奶油，D 正确。
答案：B
2.核酸是生命的基础物质，是病毒的“身份证”，因此新型冠 状病毒感染患者的确诊需要病毒的核酸检验。以下关于核酸的论
述正确的是( ) A.核酸是核蛋白的非蛋白部分，也是由氨基酸残基组成的 B.核酸水解产物中含有磷酸、葡萄糖和碱基 C.核酸是生物大分子，核苷酸是高分子化合物 D.核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类，对蛋白质的合成和
③烯烃、炔烃的氧化反应；④羧酸盐的脱羧反应等。
(3)常见由链成环的方法(写出相应条件下的化学反应方程式) ①羟基酸酯化成环，例如，
②氨基酸成环，例如，H2NCH2CH2COOH ③利用题目所给信息成环，例如二烯烃与单烯烃的聚合成环：
3.有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入
引入官能团
引入方法
③都是非还原性糖，都不能发生银镜反应，淀粉遇碘呈现蓝 色，淀粉的特征性质，常用于检验 I2 的存在。
2.氨基酸和蛋白质 (1)氨基酸
①概念
羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物。天然蛋
白质水解后得到的几乎都是α-氨基酸，其通式为
，
官能团为—NH2 和—COOH。 ②氨基酸的化学性质
ⅰ.氨基酸的两性 氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基，因此氨基酸是两性 化合物，能与酸、碱反应生成盐。例如，甘氨酸与HCl、NaOH反 应的化学方程式分别为
2019高考化学第11章(有机化学基础)第4节生质、合成有机高分子化合物考点含解析)
亲爱的同学：这份试卷将再次记录你的自信、沉着、智慧和收获，我们一直投给你信任的目光……第11章（有机化学基础）李仕才第四节生命中的基础有机化学物质、合成有机高分子化合物考点二合成有机高分子化合物1．有机高分子化合物及其结构特点(1)定义相对分子质量从几万到十几万甚至更大的化合物，称为高分子化合物，简称高分子。
大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。
(2)有机高分子的组成①单体能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
②链节高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
③聚合度高分子链中含有链节的数目。
2．合成高分子化合物的基本方法(1)加聚反应①定义：由不饱和的单体聚合生成高分子化合物的反应。
例如：②特点a．单体必须是含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键的化合物。
例如烯烃、二烯烃、炔烃等含不饱和键的有机物。
b．发生加聚反应的过程中，没有副产物生成，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。
聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的n倍。
③反应类型a．聚乙烯类(塑料纤维)b．聚1,3丁二烯类(橡胶)c．混合加聚类：两种或两种以上单体加聚。
d．聚乙炔类(2)缩聚反应①定义：单体间相互作用生成高分子化合物，同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。
②特点a．缩聚反应单体往往是具有两个或两个以上官能团(如羟基、羧基、氨基、羰基及活泼氢原子等)的化合物分子。
b．缩聚反应生成聚合物的同时，有小分子副产物(如H2O、HX等)生成。
c．所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。
③反应类型a．聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚。
催化剂nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH――→；催化剂nHOCH2—CH2—COOH――→。
b．聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚。
c．酚醛树脂类3．高分子化合物的分类其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。
【高中化学】高中化学(人教版)选修5同步教师用书：第3章 第4节 有机合成
第四节有机合成1．掌握构建碳链骨架的方法和引入官能团的方法及有机物官能团之间的相互转化。
(重难点)2．掌握有机合成的途径和条件的合理选择，以及逆合成分析法。
(重难点) 3．了解有机合成对人类生产、生活的影响。
有机合成的过程[基础·初探]1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2．有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成的过程4．官能团的引入(1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去反应，②醇的消去反应，③炔烃的不完全加成反应。
(2)引入卤素原子的方法①醇(或酚)的取代，②烯烃(或炔烃)的加成，③烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。
[探究·升华][思考探究] 1．由怎样转变为?【提示】 由转化成的流程为――→NaOH――→通入CO 2。
2．如何由乙烯合成乙酸乙酯？【提示】 由乙烯合成乙酸乙酯的转化流程为 CH 2===CH 2――→HCl 加成CH 3CH 2Cl ――→NaOH/H 2O水解。
[认知升华]1．常见的取代反应中，官能团的引入或转化 (1)烷烃的取代，如CH 4＋Cl 2――→光照CH 3Cl ＋HCl 。
(2)芳香烃的取代，如＋Br 2――→FeBr 3＋HBr 。
(3)卤代烃的水解，如CH 3CH 2X ＋NaOH ――→H 2O△CH 3CH 2OH ＋NaX 。
(4)酯的水解，如CH 3COOC 2H 5＋H 2O CH 3COOH ＋C 2H 5OH 。
2．常见的加成反应中，官能团的引入或转化(1)烯烃的加成反应，如CH 2===CH 2＋HX ―→CH 3CH 2X 。
其他如H 2O 、X 2等均可以引入或转化为新的官能团。
(2)炔与X 2、HX 、H 2O 等的加成 如HC ≡CH ＋HCl ――→催化剂△H 2C===CHCl 。
有机合成课件
（2）分子骨架的构建——碳链增长、缩短、成环和开环的方法 1.酯化反应——碳链增长、成环
＋2H2O
2.一般构建方法会以信息形式给出
思维启迪
判断有机合成任务时，要将原料与产物进行对比， 一比：碳骨架的变化， 二比：官能团类别、个数及位置的差异，来确定有机合成的任务。
例2: 写出以乙烯为原料，制备乙二酸乙二酯 的合成路线。
（1）官能团的转化
（2）分子骨架的建构
例1: 写出以苯和乙醇为原料合成乙酸苯酯 的路线:
苯
CH3CH2OH
乙醇
对比分析
OH
苯酚
O CH3 C OH
乙酸
O O C CH3
O O C CH3
（1）官能团的引入 （1）引入卤素原子:
①烷烃或苯及苯的同系物的取代反应（与卤素单质）：
②不饱和烃（如烯烃和炔烃）与HX或X2加成：
CH2OH CH2OH
CHO CHO
COOH COOH
CH2=CH2
CH2Br CH2Br
CH2OH CH2OH
逆合成分析法
O
C CH2 C O CH2
O
C CH2 C O CH2
用2-丁烯、乙烯为原料设计一条合成路线合成：
例3：已知
苯乙酸苄酯（
）是花香型香料，设计由
苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线（无机试剂任选）： ________________________________________________________。
1.已知：
写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 路线（无机试剂任选）
的合成
2.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合 成路线如下：
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已知信息：R-Cl+NaCN→R-CN+NaCl R-CN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl
C2H5OH + HBr
CH2BrCH2Br
△
C2H5Br + H2O
③引入羟基（—OH）
1）烯烃与水的加成
催化剂
CH2==CH2 +H2O 加热加压 CH3CH2OH
2）醛（酮）与氢气加成
催化剂
CH3CHO +H Δ 2第4节有机合成 CH3CH2OH
3）卤代烃的水解（碱性） 水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
逆向合成分析法示意图
第4节有机合成
合作共学 逆向合成分析法
例2：以
（乙二酸二乙酯）为例，说明逆向合成
分析法在有机合成中的应用。
O
(1)分析乙二酸二乙酯，官能团有 —C—；O— COOH
(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 COO和H
； C2H5OH
(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化成酸来的，则可推出醇
3）炔烃加成引入C=C
CH≡CH + HBr
催化剂
△
CH2=CHBr
4）醇的氧化引入C=O
2CH3CH2OH+O2
催化剂
△
2CH3CHO+2H2O
②引入卤原子（—X）
1）烷烃与X2取代
光照
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
第4节有机合成
2）不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2 3）醇与HX取代
辅助原料
辅助原料
有机合成过程示意图
目标化合物
第4节有机合成
合作共学
【思考与交流】官能团的引入方法
1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法： 醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）与X2或HX 的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
3、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。
Cl 2、-X变羟基
水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
3、羟基变醛基，醛基变羧基
2CH3CH2OH+O2
催化剂
△
2CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2
催化剂
△
2CH3COOH
第4节有机合成
主要有机物之间转化关系图
烷
烯
炔
卤代烃
水解 醇 氧化
还原
醛 氧化
羧酸
第4节有机合成
新课标人教版高中化学选修5
第三章 烃的含氧衍生物
第四节 有机合成
第4节有机合成
学习目标
1、掌握烃及烃的衍生物的性质及官能团相 互转化的方法。 2、了解有机合成的基本过程和基本原则。
第4节有机合成
独立自学
阅读教材P64：第三段，回答： 1、什么是有机合成？ 2、有机合成的任务有那些？ 3、用示意图表示出有机合成过程。
C
D
浓硫酸
第4节有机合成
交流展示
CH2=CH2 Br2
NaOH 水溶液
氧化
氧化
A
B
C
D
CH2Br CH2Br
浓硫酸
CH2OH CH2OH
CHO CHO
第4节有机合成
COOH COOH
合作共学
2、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的 中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标 化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间 体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料 和最终的合成路线。
酯水 化解
酯
产率计算——多步反应一次计算 P66：学与问
CH3
A B 93.0%
H2C= C—COOH
81.7%
CH3 HSCH2CHCO—N
90.0%
C 85.6%
COOH
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54% 第4节有机合成
新课标人教版高中化学选修5
第三章 烃的含氧衍生物
第4节有机合成
合作共学
二、有机合成的方法
1、有机合成的常规方法
（1）官能团的引入
①引入双键（C=C或C=O）
1）某些醇的消去引入C=C
浓硫酸
CH3CH2 OH
CH2=CH2↑ +H2O
170℃
2）卤代烃的消去引入C=C
CH3CH2Br +NaOH
醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
第4节有机合成
第4节有机合成
交流展示
一、有机合成的过程 1、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。 3、有机合成的过程
第4节有机合成
基础原料 辅助原料
副产物 中间体
副产物 中间体
4）酯的水解
稀H2SO4
CH3COOC2H5 + H2O △ CH3COOH+C2H5OH
（2）官能团的消除
①通过加成消除不饱和键
②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基
③通过加成或氧化消除醛基 ④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
第4节有机合成
（3）官能团的衍变
1、双键变三键 CH=CH2 + NaOH 乙醇 CH CH↑+ NaCl + H2O
1、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手， 找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步 推向合成的目标有机物。
基础料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
第4节有机合成
：
合作共学
正向合成分析法
例1：以乙烯为原料，按照下列路线合成
CH2=CH2 Br2
NaOH 水溶液
氧化
氧化
A
B
O
C—OH 2 C2H5OH + C—OH
O O
H2C—Cl H2C—Cl
CH2
H2C—OH H2C—OH
C—H C—H
O
CH2
第4节有机合成
训练反馈
已知下列两个反应： R-Cl+NaCN→R-CN+NaCl R-CN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl 现以乙烯为唯一有机原料（无机试剂和催化 剂可任选）经过六步化学反应，合成二丙酸 乙二醇酯，设计出正确合成路线，写出相关 的化学方程式。
为
CH2OH；
(4)反推CH，2O此H醇A与乙醇的不同之处在于 A为二。元此醇醇羟基
的引入可用B
； CH2Cl（方法水）解得到 ；
(5)反推，乙醇的引入可CH用2Cl CH2=CH；2与水加成
(6)由乙烯可用
与Cl2加制成得B。
第4节有机合成
分析思路：乙二酸二乙酯的合成
O
O
C—OC2H5 C—OC2H5
第四节 有机合成
第4节有机合成
独立自学
回顾常见官能团的引入方法： 1、引入双键的方法（C=C、C=O） 2、引入卤原子的方法 3、引入羟基的方法
第4节有机合成
交流展示
常见官能团的引入方法： 1、引入双键的方法（C=C、C=O） 2、引入卤原子的方法 3、引入羟基的方法
第4节有机合成
合作共学
有机合成常用方法