有机化学习题册习题解答

习题解答

第1章绪论

1．价键理论和分子轨道理论都是关于分子如何构成的理论。价键理论主要关注于σ键和π键的形成，通过研究受成键情况影响的轨道形状描述分子的形状。分子轨道理论研究电子在整个分子中的运动状况，用成键轨道、非键轨道和反键轨道来描述分子的形成。

2．u=78/12+1=6, C6H6

3．均裂，发生游离基型反应，异裂，发生离子型反应。

第2章烷烃

1．（1）3-甲基戊烷（2）3-甲基-3-乙基己烷

2．

3．（1）CH

3

C CH

2

CH

3

3

CH

3

2,2- 二甲基丁烷

（2）

CH

2

CH

3

C

2

H

5

C CH CH

3

CH

3

C

H

3

2, 3- 二甲基3-乙基戊烷

（3）

CH CHCH

3

3

CH

2

CH

CH

3

CH

3

(CH

3

)

3

C

2,2,3,5,6-五甲基庚烷

4．（1）

CH

3

C

CH

3

3

CH

3

（2）CH2CH2

C

H

3

CH

3

CH

2

（3）

CH

2

CHCH

3

3

C

H

3

（4）

CH

3

C

CH

3

CH

3

CH

3

5． (1)

第3章烯烃与红外光谱

1．答：

（1）1-己烯（2）2-己烯（3）己烯（4）2-甲基-1-戊烯（5）3-甲基-1-戊烯（6）4-甲基-1-戊烯

（7） 2-甲基-2-戊烯 （8） 3-甲基-2-戊烯 （9） 4-甲基-2-戊烯

CH 3CHC=CH 2

CH 3

3

CH 3CCH=CH 2

CH 3

CH 3CH 3C=CCH 3

3

CH 3

CH 3CH 2C=CH 2

CH 2CH 3

(10) 2,3-二甲基-1-丁烯 （11）3,3-二甲基-1-丁烯 (12) 2,3-二甲基-2-丁烯 (13) 2-乙基-1-丁烯

其中（2）、（3）、（8）、（9）有顺反异构。 2．答：（1） （2） (3) (4) (5) (6) (7) 3．答：无顺反异构 4．答： 5．答： 1）

Cl

I

2）

500Cl

ClOH

℃

3）

OH

4） or 5） Br

第4章 炔烃与共轭双烯

1．答：

（1）2，2，5－三甲基－3－己炔 （2）1，3－己二烯－5－炔 （3）5－庚烯－1，3－二炔

（4） （5）

H

H

（6）

2. 答： （1）

H

H

2Na H

322T.M

（2）

(3) H

H

2CuCl /NH Cl

Br

HBr/H O

(4)

NH

Na/乙醚H

H

Na

H

CH CH Br

2HCl

3.答：

（1）

(2)

(3) 和

(4) 有，但不是只有它。在形成的3中心3电子的烯丙基游离基后，两端都可以被溴游离基进攻，形成两种产物。

4.答：

（A）Ag (B)

(C)甲烷（D）MgBr

(E) (F) Na

(G) (H) O

5.答：

6.答：

（1）AgNO3/NH3,分出炔烃，然后硝酸酸化得炔烃，余下为癸烯，分离干燥即可。（2）用浓硫酸振摇后分离

第5章脂环烃

1．答：

(1)1－甲基－2－异丙基环戊烷 (2) 1，6－二甲基螺[4.5]癸烷

（7）（8）（9）

（10）（11）（12）

2.答：

（1）（2）（3）

（4）（5）（6）

（7）（8）

3.答：

（1）先加入Br2/CCl4或KMnO4，不退色的为环己烷，退色的为苯乙炔和环己烯；在退色组中加入银氨溶液，生成沉淀的为苯乙炔，无沉淀的为环己烯。

（2）先加入KMnO4，不退色的为乙基环丙烷，退色的为1-丁炔和2-丁烯；在退色组中加入银氨溶液，生成沉淀的为1-丁炔，无沉淀的为2-丁烯。

4.答：（1）

（2）

5．答：

第6章芳香烃

1．答：(1) 4－氯甲苯 (2)叔丁基苯 (3) 对二甲苯

(4) 4－甲基苯磺酸钠 (5) 1-苯基-2-丁烯 (6)苯甲醇

（7）3－甲基－4－羟基苯甲酸 (8) 1，6－二甲基萘

2. 答：

3. 答：（1）>（2）>（3）>（4）。硝基为吸电子基，甲基为供电子基。（2）中—NO

2

对苯环的作用为吸电子诱导效应，比（3）、（4）中硝基对苯环的共轭吸电子作用弱得多。

4. 答：

（1）CH3

Cl2

CH3

Cl

KMnO, H+

Cl

COOH

（2）CH3COCl

3

COCH3

HNO3

H2SO4

COCH3

NO2

（3）CH3

Br2

CH3

Br

KMnO4

+

Br COOH

HNO3

24

T.M.

5. 答：

第7章对映异构

1．答：

（1）分子具有旋光性的充分必要条件是该分子没有对称中心和对称面。

（2）含手性碳的化合物一定具有旋光异构体。含手性碳的化合物不一定具有旋光性，如内消旋体。

（3）有旋光性不一定具有手性。

（4）有手性不一定有手性碳。

2. 答：

（1） S－2，2－二甲基－3－溴戊烷（2） R－3－羟基－1－丁烯