有机合成专题.ppt
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有机合成PPT课件(上课用)
95.没有比时间更容易浪费的,同时没 有比时 间更珍 贵的了 ，因为 没有时 间我们 几乎无 法做任 何事。 ――[威廉·班]
96.人生真正的欢欣，就是在于你自 认正在 为一个 伟大目 标运用 自己； 而不是 源于独 自发光.自私渺 小的忧 烦躯壳 ，只知 抱怨世 界无法 带给你 快乐。 ――[萧伯纳]
25、我学习了一生，现在我还在学习， 而将来 ，只要 我还有 精力， 我还要 学习下 去。— —别林 斯基 2、人生就有许多这样的奇迹，看似比 登天还 难的事 ，有时 轻而易 举就可 以做到 ，其中 的差别 就在于 非凡的 信念。 3、影响我们人生的绝不仅仅是环境， 其实是 心态在 控制个 人的行 动和思 想。同 时，心 态也决 定了一 个人的 视野和 成就， 甚至一 生。
11、行为胜于言论，对人微笑就是向 人表明 ：我喜 欢你， 你使我 快乐， 我喜欢 见到你 。最值 得欣赏 的风景 ，就是 自己奋 斗的足 迹。 12、人生从来没有真正的绝境。无论 遭受多 少艰辛 ，无论 经历多 少苦难 ，只要 一个人 的心中 还怀着 一粒信 念的种 子，那 么总有 一天， 他就能 走出困 境，让 生命重 新开花 结果。
4、无论你觉得自己多么了不起，也永 远有人 比更强 ;无论 你觉得 自己多 么不幸 ，永远 有人比 你更不 幸。 5、也许有些路好走是条捷径，也许有 些路可 以让你 风光无 限，也 许有些 路安稳 又有后 路，可 是那些 路的主 角，都 不是我 。至少 我会觉 得，那 些路不 是自己 想要的 。 6、在别人肆意说你的时候，问问自己 ，到底 怕不怕 ，输不 输的起 。不必 害怕， 不要后 退，不 须犹豫 ，难过 的时候 就一个 人去看 看这世 界。多 问问自 己，你 是不是 已经为 了梦想 而竭尽 全力了 ?
96.人生真正的欢欣，就是在于你自 认正在 为一个 伟大目 标运用 自己； 而不是 源于独 自发光.自私渺 小的忧 烦躯壳 ，只知 抱怨世 界无法 带给你 快乐。 ――[萧伯纳]
25、我学习了一生，现在我还在学习， 而将来 ，只要 我还有 精力， 我还要 学习下 去。— —别林 斯基 2、人生就有许多这样的奇迹，看似比 登天还 难的事 ，有时 轻而易 举就可 以做到 ，其中 的差别 就在于 非凡的 信念。 3、影响我们人生的绝不仅仅是环境， 其实是 心态在 控制个 人的行 动和思 想。同 时，心 态也决 定了一 个人的 视野和 成就， 甚至一 生。
11、行为胜于言论，对人微笑就是向 人表明 ：我喜 欢你， 你使我 快乐， 我喜欢 见到你 。最值 得欣赏 的风景 ，就是 自己奋 斗的足 迹。 12、人生从来没有真正的绝境。无论 遭受多 少艰辛 ，无论 经历多 少苦难 ，只要 一个人 的心中 还怀着 一粒信 念的种 子，那 么总有 一天， 他就能 走出困 境，让 生命重 新开花 结果。
4、无论你觉得自己多么了不起，也永 远有人 比更强 ;无论 你觉得 自己多 么不幸 ，永远 有人比 你更不 幸。 5、也许有些路好走是条捷径，也许有 些路可 以让你 风光无 限，也 许有些 路安稳 又有后 路，可 是那些 路的主 角，都 不是我 。至少 我会觉 得，那 些路不 是自己 想要的 。 6、在别人肆意说你的时候，问问自己 ，到底 怕不怕 ，输不 输的起 。不必 害怕， 不要后 退，不 须犹豫 ，难过 的时候 就一个 人去看 看这世 界。多 问问自 己，你 是不是 已经为 了梦想 而竭尽 全力了 ?
有机化学有机合成ppt课件
16
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3） 碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3） 碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O
《有机合成方法》PPT课件
所有的起始原料确定后，再设计全合成路
线。在实施合成时，可以采用逐步合成法或
片段组合法进行合成。
（3）计算机辅助有机合成路线设计
a. 化学信息学和化学信息数据库
与有机合成有关常用数据库： * 现有化学品数据库 * 有机化学反应数据库 * 合成方法和转化数据库 * 合成方法参考文献库 * 保护基团数据库 * 杂环合成数据库
相合成所应用的活化单体。
DMT
OCH 2 O B
H H
O
CH3O P
H H
H
+
C H(C H3)2
NH
C H(C H3)2
Protonated phosphoramidite
氯甲基酮衍生物：
R-COCH2Cl 是良好的烷基化活性中间体，
容易与氨基和巯基等发生烷基化反应。
O
R 1
+
RC C H 2 C l R 2
HH
H
H
OH OH
* 在温和条件下, 仅有极少量的第二醇羟基或碱 基上的氨基与单甲氧基三苯甲基氯作用。 * 用 80% 的乙酸或吡啶-乙酸处理, 即可以除去 这类保护基。
取代的γ-酮酰基 (γ-keto acyl) 保护醇羟基: * 在中性条件下, 用水合肼处理可以方便地除去。
O RC
O
(CH2)2 C OCH2 O Base
a. 氨基保护
O H2 Ph C O C Cl
benzylchloroformate base
+
H2N
H C
CO-O
R
amino acid
O H2 Ph C O C
H HN C
CO-O
R
CBz-amino acid
有机合成完整版课件PPT
中202约1/3/1070%以上是有机化合物。
5
第四节 有机合成
2021/3/10
6
用化学方法人工合成物质
复写自然物质
HO
O O
HO
HO
OH
2021/3/10
7
用化学方法人工合成物质
修饰自然物质
解热镇痛药物——阿司匹林 难溶于水。
修饰
COONa
阿司匹林的钠盐，易溶于水，
CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3
4.有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化和引入
2021/3/10
13
5、有机合成的设计思路:
6、关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引
入和转化 。 2021/3/10
14
【知识复习】
1、有机反应的类型
1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、 磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯 化反应，酯的水解反应等。
11
3.有机合成的过程
基础原料
副产物 中间体1
副产物
中间体2
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
有机合成过程示意图
这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线
2021/3/10
12
【合作探究2】
观察探讨1中基础原料和目标产物的结构发生了 哪些变化？思考有机合成的任务是什么？
②卤代烃水解 水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
③醛/酮加氢
催化剂
CH3CHO +H2 Δ CH3CH2OH
④酯的水解
稀H2SO4
《有机合成》课件 (共48张PPT)
精选版课件ppt
28
例1
CH3 C CH2 CH3
CH2 C COOH CH3
精选版课件ppt
29
Br Br
CH3 C CH2 CH3 C CH2
CH3
CH3
OH OH CH3 C CH2
CH3
OH O CH3 C C H
CH3
精选版课件ppt
CH2
C COOH CH3 30
副产物
副产物
基础原 料
CHOH
精选版课件ppt
21
用化学方法人工合成物质
HO
O O
HO
HO
OH
精选版课件ppt
22
叶绿 素分 子的 结构
式
精选版课件ppt
23
维 生 素
B12 的 化 学 结 构
精选版课件ppt
24
用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然 • 物质
解热镇痛药物——精选阿版司课件匹ppt林
25
CH3
2.醛.酮加氢气
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
CH3CH2OH
催化剂
(CH3)2C=O+H2 Δ (CH3)2CHOH
3.卤代烃水解
CH3CH2Cl
+H2O
NaOH
△
CH3CH2OH
H2SO4
4.酯的水解 CH3COOCH2CH3+H2O Δ 精选版课C件pHpt 3COOH+CH3CH2O7 H
-X的引入
8
-C=C-或-C=O的引入 官能团
引入
1.醇与卤代烃的消去反应
1）某些醇的消去引入C=C
CH3CH2OH
有机合成ppt课件
COOH 【O】CH2OH CH2Cl
CH2
酯化反应
2 CH3CH2OH
+ H2O CH2 催化剂,▲ CH2
石油裂解气
练习
1.写出合成
有机物原料库 苯、甲苯、乙烯、丙烯、乙炔、2—丁烯
的逆合成分析思路并写出各步反应方程式：
CH3—CH＝CH—CH3 + Br2
CH3—CH—CH—CH3
Br Br
KMnO4氧化反应
RCH＝CH2 KMnO4/H+ RCOOH + CO2
二氢成气 CO2 一氢成酸 无氢成酮
R1 C＝CHR3
R2
KMnO4/H+
R1
C＝O + R3COOH
R2
烯烃 KMnO4/H+
CH3
CH3CH2C＝O +
OH O＝CCH2CH2CH3
02 碳链减短
(5)炔烃及芳香烃的侧链被KMnO4(H+)溶液氧化。
O C— OC2H5 C— OC2H5 O
COOH COOH
CH2OH CH2OH
CH2Cl CH2Cl
CH2 CH2
+
Cl2
2 CH3CH2OH
CH2 CH2
+ H2O
石油裂解气
01 有机合成
2、逆合成法
利用逆向合成分析法分析如何合成乙二酸二乙酯。
O C— OC2H5 C— OC2H5 O
COOH 氧化 CH2OH 水解 CH2Cl + Cl2 CH2
种类
通式
官能团
分子结构特点
主要化学性质
烷烃
CnH2n＋2
无
饱和键 取代反应：在光照时与气态卤素单质
有机合成 (最新)最终版.ppt
27
卡托普利、青霉素
CH3
HSCH2CHCO N COOH
CH3 CH3C CHCOOH
SH NH2
..。..
28
用化学方法人工合成物质
• 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医 药等等
..。..
29
四、有机合成的方法
1、正向合成分析法（又称顺推法）
此法采用正向思维方法，从已知原 料入手，找出可直接合成的所需要 的中间产物，并同样找出它的下一 步产物，依次类推，逐步推向合成 目标有机物。
+H2O
NaOH
△
CH3CH2OH
H2SO4
4.酯的水解 CH3COOCH2CH3+H2O Δ ..。C.. H3COOH+CH3CH27OH
-X的引入
官能团
光
引入
1.烃与X2的取代 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
Fe
C6H6+Br2
C6H5Br+HBr
2.不饱和烃与HX、X2的加成
CH2=CH2+HBr △ CH3CH2Br
有机合成
2015、5
..。..
1
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通
过有机反应，生成具有特定结构 和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化
合物分子骨架的构建和官能团的
转化。
..。..
2
3、有机合成的过程
基础原料 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
CH3
A B 93.0%
H2C= C—COOH
81.7%
《有机合成》精品ppt人教
4）还原反应
有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、
醛等与氢气的加成反应。
11
5）消去反应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分 子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、 乙醇。
6）酯化反应
醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
7）水解反应
①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇 和羧酸(或羧酸盐)的反应。 ②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。
【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物 CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：
BrCH2-CH=CH-CH2BrA HOCH2-CH=CH-CH B
HOCH2-CHCl-CH2-CH2OCH HOOC-CHCl-CH2-CO D
HOOC-CH=CH-COEOHCH3OOC-CH=CH-CO
Br2
OH-
CH3C-CH2 [O]
CH3C-COOH CH2=C-COOH 浓H2SO4
53
练习5：已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2
CH3CH=CH2
Cl2 500 ℃
CH2CH=CH2
Cl
COOH
以丙烯、异戊二烯为原料合成
CH3
CH3CH=CH2
Cl2 500 ℃
CH2CH=CH2 CH2=C-CH=CH2
CH3CH2OH
C6H5—OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5
(1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)分子间脱水(5)氧化 反应 (6)酯化反应
(1)有弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)缩聚反应
(1)氧化反应 (2)还原反应 (1)具有酸性 (2)酯化反应
有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、
醛等与氢气的加成反应。
11
5）消去反应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分 子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、 乙醇。
6）酯化反应
醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
7）水解反应
①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇 和羧酸(或羧酸盐)的反应。 ②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。
【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物 CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：
BrCH2-CH=CH-CH2BrA HOCH2-CH=CH-CH B
HOCH2-CHCl-CH2-CH2OCH HOOC-CHCl-CH2-CO D
HOOC-CH=CH-COEOHCH3OOC-CH=CH-CO
Br2
OH-
CH3C-CH2 [O]
CH3C-COOH CH2=C-COOH 浓H2SO4
53
练习5：已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2
CH3CH=CH2
Cl2 500 ℃
CH2CH=CH2
Cl
COOH
以丙烯、异戊二烯为原料合成
CH3
CH3CH=CH2
Cl2 500 ℃
CH2CH=CH2 CH2=C-CH=CH2
CH3CH2OH
C6H5—OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5
(1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)分子间脱水(5)氧化 反应 (6)酯化反应
(1)有弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)缩聚反应
(1)氧化反应 (2)还原反应 (1)具有酸性 (2)酯化反应