2009年复旦大学有机化学考研真题及详解(圣才出品)
邢其毅《基础有机化学》(第4版)(上册)配套题库-考研真题精选【圣才出品】
第一部分考研真题精选一、选择题1．下列不属于Lewis酸的有（）。
[中山大学2009年研]A．CuCl2B．Ag＋C．H＋D．【答案】D【解析】Lewis酸是电子的接受体，只有D项不能再接受电子。
2．下列物质酸性最小的是（）。
[中山大学2009年研]A．B．C．CH3OHD．CH3CN【答案】C【解析】一般地，酚类的酸性强于醇类的酸性，而醇类的酸性又强于烷基的酸性，所以D项的酸性最小。
3．下列化合物酸性由大到小的次序是（）。
[首都师范大学2010年研]a．苯酚b．戊醇c．对硝基苯酚d．间硝基苯酚A．c＞d＞a＞bB．a＞c＞d＞bC．b＞a＞d＞cD．c＞a＞d＞b【答案】A【解析】本题考查有机化合物的酸性的大小比较，四个选项中有两类物质，即醇和酚，由于苯环的共轭结构，使得酚类的酸性大于醇类，则排除C项，苯酚中苯环上含有吸电子取代基时其酸性增强，则排除B、D项。
4．下列自由基的稳定性从大到小的次序是（）。
[中山大学2010年研]A．d＞c＞b＞aB．d＞c＞a＞bC．a＞b＞c＞dD．c＞b＞a＞d【答案】C【解析】自由基与其周围的基团的共轭作用越强，或超共轭作用越强，越稳定。
5．下列化合物中，有旋光活性的为（）。
[华中科技大学2002年研]【答案】BC【解析】（A）、（D）分子中有对称中心或对称面，为非手性分子，无光学活性；（B）分子中两个四元环互相垂直；（D）分子中两个π键也互相垂直，它们都没有对称中心或对称面，为手性分子，有光学活性。
6．下列化合物没有旋光性的是（）。
[华中科技大学2000年研]【答案】A【解析】螺[4.4]壬烷中的两个五元环互相垂直，故（A）分子中有对称面，为非手性分子，无旋光性；而（B）、（C）、（D）无对称面，为手性分子，有旋光性。
7．下列化合物中没有光学活性的是（）。
[上海大学2003年研]【答案】B【解析】本题（B）项分子中有对称面（羰基所在的平面为对称面），为非手性分子，无光学活性；（A）项、（D）项很明显为手性分子；（C）项表面看来好像为对称分子，但要注意其丙二烯结构中的两个π键互相垂直，分子中的两个苯环在互相垂直的两个不同平面内，故（C）项为手性分子，有光学活性。
胡宏纹《有机化学》章节题库(6-10章)【圣才出品】
第6章烯烃一、选择题1．化合物中最稳定的是（）。
A．CH3CH2CH＝CH2B．顺-2-丁烯C．反-2-丁烯【答案】C【解析】连接在双键上的烃基越多越稳定，且反式比顺式稳定。
2．下列化合物与溴发生加成反应，活性最高的是（）。
A．丙烯B．乙烯C．氯乙烯【答案】A【解析】当双键上连有给电子基时易加成，连吸电子基时难加成。
3．己三烯与1 mol溴加成，最不易形成的产物是（）。
【答案】（C）【解析】考虑反应中间体碳正离子的稳定性，生成（C）的反应中间体碳正离子只能与一个碳碳双键共轭，稳定性较差，故其最不易生成。
二、填空题1．命名______。
【答案】（E）-3-戊烯酸【解析】要以羧酸作主体进行命名。
2．命名______。
【答案】（E）-3-甲基-4-叔丁基-3-辛烯-5-炔【解析】注意烯烃顺反异构的命名，烯炔烃的命名一般以烯烃作为主体进行命名。
3．。
【答案】【解析】环丙烷不发生硼氢化反应。
4．。
【答案】Br—CH3CH CH2；CH3CH2CH2Br5．某烯烃C6H12经酸性高锰酸钾氧化后得等量丙酮和丙酸，该烯烃结构为______。
【答案】B6．下列反应的主要产物______。
【答案】【解析】这是烯烃的汞化反应生成醇。
三、简答题1．按要求排序。
（1）将下列化合物按亲电加成反应活性从大到小排序。
（2）按下列化合物与Br2加成活性从大到小排序。
（3）将下列烯烃按氢化热从大到小排序。
（4）写出反应产物（比较同一分子中不同烯烃氧化快慢）。
答：（1）B＞A＞D＞C（2）B＞A＞C＞D（3）a．C＞B＞A b．C＞B＞A2．给出下列基的中、英文名称。
答：（1）乙烯基；vinyl（2）3-甲基丁基（异戊基）；3-methylbutyl（isopentyl）（3）烯丙基；allyl（4）1，1-二甲基丙基（叔戊基）；tert-pentyl ortert-amyl（5）丙烯基；1-propenyl（6）异丙烯基；isopropenyl3．指出下列化合物中哪一个有立体异构现象。
胡宏纹《有机化学》(第3版)(下册)笔记和考研真题详解 第23章 消除反应【圣才出品】
第23章消除反应23.1复习笔记一、E1，E1cB和E2机理1．E1，单分子消除（1）单分子消除过程①第一步离去基团带着一对电子离去，底物成为碳正离子，速率较慢，是决定反应速率的步骤。
②第二步碳正离子从β位脱去一个质子给碱或溶剂，生成烯键。
（2）E1机理①第一步速率较慢，是决定反应速率的步骤。
②碳正离子也是S N反应的中间体，因此，常与E1反应竞争。
③E1机理中C-X键断裂在前，H-C（β）键断裂在后。
（3）促进E1机理的因素①α-碳上有烷基或芳基，它们使生成的碳正离子的稳定性提高。
②极性质子溶剂能使碳正离子的稳定性提高，如H2O、ROH、HCO2H等。
③β-碳上有烷基取代（不利于S N1）。
④X的离去倾向大。
2．E1cB（1）E1cB过程①第一步β-碳上的质子在碱进攻下离去，在β位生成碳负离子。
②第二步离去基团带着一对电子离去，形成烯键。
（2）化学键断裂顺序E1cB机理中C（β）-H键断裂在前，C-X键断裂在后。
（3）促进E1cB机理的因素①β-碳上有吸电子取代基，使β-H酸性增强，β-碳上形成的碳负离子稳定性提高；②离去基团的离去倾向小。
3．E2，双分子消除（1）双分子消除过程碱从β-碳上夺取质子和离去基团带着一对电子离去是协同进行的，在过渡状态中5个原子或原子团在同一平面上，随后在α-碳和β-碳上生成π键。
（2）促进E2机理的因素有利于E2和S N2的因素差别较大，可以选择适当的条件使S N2反应尽可能减少。
（3）E2反应的优势在E2反应中不发生重排，在合成工作中尽可能使消除反应在有利于E2机理的条件下进行，可以减少副产物的生成。
4．同位素效应反应体系中由于有同位素标记原子的存在而造成对反应速度的影响，如果在决定反应步骤中，涉及这个原子键的断裂，那么该原子较重同位素所参加的反应将变得较慢。
5．E1，E2和E1cB之间的关系E1cB、E2和E1只是连续的反应机理链中3种极限情况，如图23-1所示。
胡宏纹《有机化学》章节题库(羧酸)【圣才出品】
第 13 章 羧 酸
一、选择题 1．比较下列脂肪酸的酸性，其中酸性最强的是（ ）。 【答案】（b）
2．实现下列反应的试剂是（ ）。
【答案】B
3．下列化合物酸性的强弱顺序是（ ）。
A．（1）＞（2）＞（3） B．（1）＞（3）＞（2） C．（3）＞（2）＞（1） D．（2）＞（3）＞（1） 【答案】D 【解析】羧基碳的缺电子程度越高，羧酸电离产生的阴离子越稳定，则羧酸的酸性越强。
答：
9 / 24
圣才电子书 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
7．完成下列反应。 答：
10 / 24
圣才电子书 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
8．用光谱法鉴别下列酸的异构体。 CH3（CH2）3CO2H、（CH3）2CHCH2CO2H、（CH3）3CCO2H
5．（多选）R，R-酒石酸与 S，S-酒石酸什么性质相同（ ）。 A．熔点 B．沸点 C．在水中的溶解度 D．比旋光度 【答案】ABC
二、填空题
1．
。
【答案】
【解析】在碱性条件下，乙酸乙酯与甲酸乙酯发生酯缩合反应，生成 α-甲酰基乙酸乙
2 / 24
圣才电子书 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
答：（1）3-丙基己酸 （2）5-硝基-2-羟基苯甲酸 （3）环癸烯基甲酸 （4）2，5-二甲基己二酸 2．按酸性由强到弱排列顺序。
答：磺酸属于强酸，酸性最强。取代苯甲酸羧基对位连有吸电子基团时，羧基酸性增强， 连有给电子基团时，羧基酸性减弱；-NO2、-Br 都属于吸电子基团，但-NO2 的吸电子作用 大于-Br，-CH 属于给电子基团。所以酸性强弱顺序为 f＞d＞c＞a＞b。
高鸿宾《有机化学》(第4版)-名校考研真题(二)(圣才出品)
第6章立体化学一、选择题1．指出下列哪一个化合物不具有旋光性（）。
[中国科学院2009研]【答案】B【解析】累积双键的二烯烃，当两端的双键碳原子各连有不同的原子或基团时，含有偶数累积双键者有对映异构体；螺环化合物由于有手性轴，也存在一对对映异构体。
所以（A）、（C）、（D）具有旋光性；（B）中两个OCH3是一样的，分子有对称面，所以其没有旋光性。
2．下列化合物中没有光学活性的是（）。
[中国科学技术大学-中科院合肥所2009、上海交通大学2005研]【答案】B【解析】（B）分子中有对称面（羰基所在的平面为对称面），为非手性分子，无光学活性；（A）和（D）很明显为手性分子；（C）为累积双键的二烯烃，两端的双键碳原子各连有不同的原子或基团，所以其为手性分子。
3．顺-3-己烯与Br2加成得产物是（）。
[青岛大学2009研]A．有旋光性B．外消旋体C．内消旋体D．外消旋体与内消旋体混合物【答案】B【解析】一般顺式构型、顺式加成；反式构型、反式加成得到内消旋体。
顺式构型、反式加成；反式构型、顺式加成得到外消旋体。
顺-3-己烯是顺式异构，与Br2加成是反式加成，所以得到外消旋体。
4．化合物的构型正确命名是（）。
[青岛大学2009研]A．2R，3RB．2R，3SC．2S，3RD．2S，3S【答案】D【解析】二、填空题1．化合物的CCS名称是______。
[浙江大学2009研]【答案】（4R）-3，4-二甲基-1-戊烯【解析】该化合物为：，名称为3，4-二甲基-1-戊烯；其中C4为手性碳原子，，根据R、S的命名原则可知，此手性碳原子的构型为R。
三、简答题1．标出下列化合物中各手性中心的R/S构型。
[中国科学技术大学-中科院合肥所2009研]答：首先将与手性中心相连的四个原子或基团按优先级别排列，将最小的原子或基团放到距观察者最远的位置，其他三个基由大到小若为顺时针，则为R型，逆时针则为S型。
第7章卤代烃相转移催化反应邻基效应一、选择题1．下列反应物经行S N1反应时，哪一个反应速率最快？[东南大学2009研]【答案】C【解析】按进行，生成的碳正离子越稳定，反而越易进行，苄基。
全国硕士研究生招生考试农学门类联考化学题库[章节题库](有机化学 有机化学概论)【圣才出品】
【圣才出品】](https://img.taocdn.com/s3/m/b0e7875efab069dc51220128.png)
氢键。
4．碳原子不同杂化轨道与氢形成的 C—H 键的极性由强到弱的顺序是（ ）。 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】碳原子不同杂化轨道上表现的碳原子电负性不同，电负性由强到弱的顺序一 般是：sp＞sp2＞sp3，由之形成了 C—H 键的极性强弱顺序。
5．对硝基苯酚、苯甲醚、邻硝基苯酚、苯四个化合物沸点最高和最低的是（ ）。 A．对硝基苯酚，苯甲醚 B．对硝基苯酚，邻硝基苯酚
圣才电子书
十万种考研考证电子书、题库视频学习平 台
第 1 章 有机化学概论
一、单项选择题
1．下列哪种化合物的 C－H 键极性最强?（ ）
A．乙烯
B．乙炔
C．乙烷
【答案】B
【解析】碳原子的轨道杂化有三种形式， 、 和 ，三种杂化态的碳原子或杂
化轨道的电负性大小不同，其顺序为： ＞ ＞ 。因为这种原因，不同杂化态的碳
发生 杂化。
二、填空题 1．甲基碳正离子是______杂化，该离子有______个杂化轨道和______个 p 轨道。 【答案】 ；3；1
【解析】碳原子基态的电子排布是
，其中 2p 轨道的两个电子是未成
键的价电子，成键时 2s 轨道的一个电子跃迁到 2p 轨道上，此为 杂化。碳正离子
，2s 轨道的一个电子跃迁到 2p 轨道上时发生 杂化，此时该离子有 2s、 、 三个杂化轨道， 一个 p 轨道。
2/6
圣才电子书
C．对硝基苯酚，苯
十万种考研考证电子书、题库视频学习平 台
D．邻硝基苯酚，苯
【答案】C
【解析】有机物的沸点高低变化是有规律可循的。液体沸点的高低决定于分子间引力
的大小。分子间引力越大，使之沸腾就必须提供更多的能量，因此沸点就越高。对硝基苯
全国硕士研究生招生考试农学门类联考化学题库[章节题库](有机化学 羧酸、羧酸衍生物、取代酸)【圣才出
【圣才出](https://img.taocdn.com/s3/m/9322be85af45b307e87197ea.png)
【答案】 CH2COOC2H5；
；HOCH2— 。NaBH4 不能还原酯。
5．（meso）－2，3－二羟基丁二酸______对映异构体。（“有”或“没有”） 【答案】没有 【解析】（meso）的意义为内消旋，所以不存在对映异构体。
6．反应
的主要产物的结构式是______。
【答案】 【解析】酸酐对醇的酯化反应，只生成单酯。
和共轭效应，从而影响化合物的酸性。
就静态诱导效应来说，是 效应，就共轭
效应来说是 效应，两种作用一致，可使羧基的酸性增强；的 效应大于 效应，可
使羧基的酸性减弱； 的 效应大于 效应，使羧基的酸性增强。
3 / 31
圣才电子书
十万种考研考证电子书、题库视频学习平 台
9．化合物
2．
转变成
应该用（ ）。
【答案】B 【解析】羧酸不易被还原，但用氢化铝锂可把羧酸直接还原成醇。
3．以下化合物，酸性最强的是（ ）。
【答案】B 【解析】苯环上连有吸电子取代基时羧酸的酸性增强。
1 / 31
圣才电子书
十万种考研考证电子书、题库视频学习平
台
4．下列反应用何种试剂完成（ ）。
的酸性强于
。
6．羧酸的沸点比分子量相近的烃，甚至比醇还高，主要原因是（ ）。 A．分子极性 B．酸性 C．分子内氢键 D．形成二缔合体 【答案】D
2 / 31
圣才电子书
十万种考研考证电子书、题库视频学习平
台
【解析】羧酸中羰基氧的电负性较强，使电子偏向氧，可以接近质子，因此在固态和
液态，羧酸以二缔合体的形式存在。
7．下列化合物中沸点最高的是（ ）。
A．乙醇
B．乙醛
全国硕士研究生招生考试农学门类联考化学题库[章节题库](有机化学 杂环化合物)【圣才出品】
【圣才出品】](https://img.taocdn.com/s3/m/8846ef1d1a37f111f1855bca.png)
第11章 杂环化合物一、选择题1．下列化合物的碱性由强到弱的次序是（ ）。
a ． b. c ．NH 3 d ．C 6H 5NH 2A ．a ＞b ＞c ＞dB ．b ＞c ＞a ＞dC ．b ＞c ＞d ＞aD ．a ＞c ＞b ＞d【答案】C【解析】胺的碱性强弱是电子效应、溶剂化效应和立体效应综合影响的结果。
不同胺的碱性强弱的一般规律为：脂胺（仲＞伯＞叔）＞氨＞芳香胺（苯胺＞二苯胺＞三苯胺）四氢吡咯实际上是环丁胺，为二级脂肪胺。
吡咯有芳香性，这是因为氮原子上的一对电子与两个双键上的电子形成离域体系，所以吡咯碱性较其它胺类弱。
2．在水溶液中，a ．吡咯、b ．氢氧化四甲铵、c ．苯胺、d ．二甲胺四个化合物的碱性由强到弱的顺序是（ ）。
A ．d ＞b ＞c ＞aB ．b ＞c ＞d ＞aC ．b ＞d ＞c ＞aD ．b ＞a ＞c ＞d【答案】C【解析】胺的碱性一般有如下次序：脂肪族仲胺＞脂肪族伯胺＞脂肪族叔胺＞氨＞芳香族伯胺＞芳香族仲胺＞芳香族叔胺。
3．下列化合物在水中的碱性最强的是（ ）。
【答案】B【解析】吡啶碱性远比吡咯强但又比脂肪胺弱得多，碱性强弱顺序为：脂肪胺＞吡啶＞苯胺＞吡咯。
4．下列化合物中芳香性最好的是（ ）。
【答案】A【解析】硫的电负性和原子半径与碳更接近，故噻吩的芳香性最好。
5．下列分离方法中，最适宜分离肉桂醇（bp ～257℃）和肉桂醛（bp ～253℃）的是（ ）。
A ．蒸馏B ．水萃取C ．减压蒸馏【答案】D【解析】两个化合物沸点很高，而且沸点相近，蒸馏与减压蒸馏都不行；两个化合物都不溶于水，水萃取也不行；肉桂醛能与饱和亚硫酸钠生成沉淀，而肉桂醇不能，因此可用此法分离二者。
6．下列化合物与作用速率最快的是（）。
A．B．C．D．【答案】C【解析】苯环上亲电取代反应速率随苯环上电子云密度升高而加快，吸电子基使苯环上电子云密度降低，给电子基使环上电子云密度升高。
是饱和碳原子与苯环相连，乙酰基是给电子基，C原子和硝基都是吸电子基，吡啶环上N原子相当于吸电子基。
全国硕士研究生考试农学门类联考化学(章节题库-有机化学概论)【圣才出品】
十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
第 1 章 有机化学概论
一、单项选择题
1．下列哪种化合物的 C－H 键极性最强?（ ）
A．乙烯
B．乙炔
C．乙烷
【答案】B
【解析】碳原子的轨道杂化有三种形式， 、 和 ，三种杂化态的碳原子或杂
化轨道的电负性大小不同，其顺序为： ＞ ＞ 。因为这种原因，不同杂化态的碳
1/7
圣才电子书 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
3．下列化合物中自身不能形成分子间氢键，但能与水分子形成氢键的是（ ）。 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】N、O、F 等电负性大的原子可以与氢原子形成一种非共价键－氢键。醇既能 形成分子内氢键，又能与水分子形成氢键；醚不能形成分子内氢键，但可以与水分子形成氢 键。
3/7
圣才电子书 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
己烯和异戊二烯中只有 和 两种类型。
8．反应
中，N 原子的杂化状态（ ）
A．没有发生变化
B．由 杂化变到 杂化
C．由 杂化变到 sp 杂化
D．由 杂化变到 杂化
【答案】D
【解析】前者与碳原子生成双键，N 原子为 杂化，后者与 C、H 原子单键相连，发
三、计算、分析与合成题
1．下列化合物中，哪些是离子化合物?哪些是极性化合物?哪些是非极性化合物?
NaCl，Cl2，CH4，CH3Cl，CH3OH，CH3CH3，LiBr 解：含有离子键的化合物称为离子化合物；正负电荷中心重叠的共价化合物为非极性化
合物，如双原子分子、结构对称的分子等，否则为极性化合物。分类如下所示：
4．碳原子不同杂化轨道与氢形成的 C—H 键的极性由强到弱的顺序是（ ）。 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】碳原子不同杂化轨道上表现的碳原子电负性不同，电负性由强到弱的顺序一般 是：sp＞sp2＞sp3，由之形成了 C—H 键的极性强弱顺序。
胡宏纹《有机化学》课后习题及详解(醇和酚)【圣才出品】
3．2，4，6-三叔丁基苯酚在醋酸溶液中与溴反应，生产化合物
，产率
差不多是定量的。A 的红外光谱图中在 1630 cm-1 和 1650 cm-1 处有吸收峰，1H NMR 谱
图中有三个单峰，δH=1.19，1.26 和 6.90，其面积比为 9：18：2。试推测 A 的结构。
答：A 的结构为：
4．推测下列化合物的结构。
3/4
圣才电子书 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
答：
4/4
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
解：
不饱和度为 4，提示可能有苯环；IR,3350 cm-1 峰提示可能
有羟基，3070，1600，1490 cm-1 提示可能有苯环，830 cm-1 提示可能为对位二取代；1H
NMR 中δH：6.8（q，4H）与对位二取代苯相符合，其他的峰说明侧链为 CH2CH2CH3，δ
H：5.5 为羟基上的质子。
圣才电子书 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
第 10 章 醇和酚 1．推测下列反应的机理。
答：
1/4
圣才电子书 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
2．如何完成下列转变？
2/4
圣才电子书
答：
十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
胡宏纹《有机化学》章节题库(胺)【圣才出品】
第15章胺一、选择题1．下列化合物中碱性最弱的是（）。
A．苯胺B．乙胺C．氨【答案】A【解析】胺类化合物的碱性是脂肪胺＞氨＞芳香胺。
2．下列化合物在水中溶解度最小的是（）。
A．甲胺B．二甲胺C．三甲胺【答案】C3．下列含氮化合物中，熔点最高的是（）。
【答案】（a）4．不能与发生偶联反应的是（）。
A．苯B．苯酚C．间苯二酚D．N，N-二甲基苯胺【答案】A5．下列化合物在水溶液中碱性最强的是（）。
【答案】A二、填空题1．______。
【答案】2．按碱性由强到弱的顺序排列下列化合物：______。
①苯胺②乙胺③二乙胺④二苯胺【答案】③＞②＞①＞④【解析】脂肪族胺的碱性大于芳香族胺。
3．。
【答案】【解析】胺类化合物与羰基化合物的反应，分子内发生两次。
三、简答题1．写出下列化合物的结构式。
（1）仲丁胺（2）三乙胺（3）2-氨基乙醇（4）苄胺（5）邻甲苯胺（6）N，N-二甲基苯胺（7）对氨基苯甲酸（8）邻苯二胺（9）β-苯基乙胺（10）苯甲酸异丙铵盐（11）溴化苯铵（12）乙二胺答：2．完成下列转化。
答：3．用简单的化学实验区分下列各组化合物。
答：4．以碱性的大小为序排列下列各组化合物。
（3）氨，乙胺，苯胺，三苯胺（4）苯胺，乙酰苯胺，邻苯二甲酰亚胺，氢氧化四甲铵，乙胺答：（3）乙胺＞氨＞苯胺＞三苯胺（4）氢氧化四甲铵＞乙胺＞苯胺＞乙酰苯胺＞邻苯二甲酰亚胺（5）A因环的几何形状限制，氮原子上未共用电子对不能与苯环发生共轭，其碱性近于脂肪叔胺。
B属于芳香叔胺，A＞B5．将下列化合物按酸性降低的次序排列，并说明理由。
表15-1答：酸性降低的次序为：（b），（a），（c），（d）。
这组化合物是苯胺衍生物的共轭酸。
硝基是强吸电子基团，降低了氮上电子云密度，使正离子更不稳定，由于对位不仅存在诱导效应的影响，还存在共轭效应的影响，对正离子稳定性的影响比间位更强。
氯的吸电子能力比硝基弱。
烷氧基是给电子基团，通过共轭效应，使氮上电子云密度增加，使正离子更稳定。
曾昭琼《有机化学》(第4版)名校考研真题(糖类化合物)【圣才出品】
原双糖；D 项，麦芽糖为还原双糖。
8．（多选）下列糖中，为还原双糖的是（ ）。[华中科技大学 2001 研] A．纤维素 B．蔗糖 C．麦芽糖 D．果糖 E．（＋）-纤维二糖 F．（＋）-乳糖 【答案】CEF 【解析】A 项，纤维素为多糖；B 项，蔗糖为非还原双糖；D 项，果糖为非还原单糖； CEF 三项，纤维二糖、麦芽糖、乳糖为还原双糖。
圣才电子书
十万种考研考证电子书、题库视频学习平 台
第 19 章 糖类化合物
一、选择题 1．下列化合物中，（ ）不能形成糖脎。[大连理工大学 2004 研] A．D-葡萄糖 B．麦芽糖 C．蔗糖 【答案】C 【解析】单糖与苯肼作用时，开链结构的羰基发生反应，生成苯腙，单糖苯腙能继续 与两分子苯肼反应，生成含有两个苯腙基团的化合物。糖与过量苯肼作用生成的这种衍生 物称为糖脎。C 项，蔗糖中没有苷羟基，在水溶液中不能变成开链结构，因此蔗糖不能成 脎。
台
【解析】苷羟基醚化后形成的产物称为糖苷。
4．完成反应式： 研]
。[复旦大学 2003
【答案】 【解析】一分子苯肼与半乳糖作用生成半乳糖苯腙，后者继续与两分子苯肼作用生成 半乳糖脎。
5．完成反应式：
。[ 大连理工大学 2002 研]
【答案】
7 / 10
圣才电子书
全国硕士研究生招生考试农学门类联考化学题库[章节题库](有机化学 卤代烃)【圣才出品】
【圣才出品】](https://img.taocdn.com/s3/m/f9139f21ec3a87c24028c4c6.png)
分子中叁键碳上的氢具有酸性，也会与格氏试剂反应。
9．下列碳正离子中稳定性最高的是（ ）。
A．
B．
C．
D． 【答案】B 【解析】碳正离子稳定性次序为：烯丙基型、苄基型＞叔碳正离子＞仲碳正离子＞伯 碳正离子。连接吸电子基的碳正离子不稳定；甲氧基与碳正离子有 P 轨道间的相互作用而 得到稳定。
10．下列化合物，能与镁及乙醚生成格氏试剂的是（ ）。 A．
C．
D． 【答案】A 【解析】卤代烃与硝酸银醇溶液反应生成卤化银沉淀，不同卤代烃的反应活性由大到 小依次为：卤代苄、烯丙式卤代烃、3°卤代烃＞2°卤代烃＞1°卤代烃。选项中 A 项是溴苄， 反应活性最高。
5 / 23
圣才电子书
十万种考研考证电子书、题库视频学习平
台
12．下列化合物与 KOH 的水溶液按 SN2 反应进行，反应速率最快的是（ ）。
4．下列化合物哪个在进行 SN1 反应时最快（ ）。
【答案】（C） 【解析】作为离去基团，I－最稳定，最易于离去，故
进行 SNl 反应时最快。
5．在进行 SN2 反应时最慢的是（ ）。
2 / 23
圣才电子书
【答案】D
十万种考研考证电子书、题库视频学习平 台
【解析】位阻越大，则 SN2 反应越慢。
反应的主要产物是（ ）。
【答案】A 【解析】格氏试剂遇到醇、酸等含有活泼质子的物质时将失去活性。
3 / 23
圣才电子书
十万种考研考证电子书、题库视频学习平
台Leabharlann 8．下列化合物中，可用于制备格氏试剂的是（ ）。
【答案】（A）（D）
【解析】
分子中含有羰基，格氏试剂易与羰基反应；
为（2R，3R）－2－氯－3－溴丁烷，由此可见
胡宏纹《有机化学》名校考研真题及详解(卤代烷)【圣才出品】
第5章卤代烷一、填空题1．比较E2消除反应速度最快的是（）。
[武汉大学2005研]A．H33B．H33C．H33D．H33【答案】D【解析】根据反应物结构对消除反应速度的影响，E2反应中，亲核试剂进攻卤烷的β氢原子，因此对β位上的氢原子进攻位阻越小，反应速度越快。
2．下列化合物在水-乙醇（8：2）溶剂中，最难发生水解反应的是（）。
[天津大学2000研]【答案】（D）【解析】（D）分子刚性最强，位阻也较大，既不易发生S N1取代，又不易发生S N2取代。
二、填空题（写构型式）。
[大连理工大学2006研]【答案】【解析】本题中炔烃的三键碳上连的是不同取代基，一个为CH3，另一个为-CH2CH3，故本题的最终产物为外消旋体。
三、简答题1．用合理分步的反应机理解释下列实验事实。
[中科院-中国科技大学2006研]答：不饱和卤烃分别与NaOC2H5经过S N2历程和与C2H5OH经过S N1历程得到产物的机理为：2．比较如下两个化合物发生E2消除反应的速度，并分别写出其主要产物的结构。
[南开大学2008研]答：A的优势构象不能满足E2消除的立体化学，需要转变为不稳定双键a键构象才能进行E2消除，故A的消除反应速度慢，B的反应速度快。
A得到唯一的产物，B得到两种产物，主要产物符合扎依采夫消除规则。
A的优势构象：A发生消除得到的唯一产物。
B的优势构象：B发生消除得到的两种产物和。
3．有机化合物的合成。
[南京航空航天大学2006研]（1）从苯合成；（2）。
答：（1）本题中先由苯生成溴代苯，溴代苯与金属镁生成格利雅试剂，格氏试剂与环氧乙烷反应得到醇进而得到羧酸，羧酸与伯胺生成最终产物。
合成过程为：（2）卤代烷烃消去得到炔烃，炔烃与水加成得到酮。
合成过程为：4．完成下列反应式（写出主要产物，注意立体构型）。
[西安交通大学2005研]（1）（2）（3）（4）答：（1）卤烷与醇钠发生消除反应，根据查依采夫规律，氢原子从含氢较少的碳原子上脱去得到：。
邢其毅《基础有机化学》配套题库名校考研真题碳负离子缩合反应【圣才出品】
第15章碳负离子缩合反应一、选择题1．下列碳负离子中最稳定的是（）。
[大连理工大学2004研]【答案】B【解析】连在碳负离子上的基团的吸电子能力越强，则碳负离子越稳定。
2．下列碳负离子最稳定的是（）。
[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】D【解析】氯原子既有吸电子的诱导效应，又有给电子的超共轭效应，总的结果是吸电子的诱导效应大于给电子的超共轭效应，故（D）项的碳负离子最稳定。
3．与稀NaOH溶液反应得到（）。
[武汉大学2002研]【答案】C【解析】在碱性条件下，醛的α-C形成碳负离子，与另一分子醛的羰基发生亲核加成反应，形成β-羟基醛。
4．按亲核性从强到弱的次序排列，哪一个是对的?（）。
[上海大学2004研]【答案】B【解析】由于（d）的性质大家不熟悉，所以本题用排除法做较好。
比较有机锂化合物的亲核性关键在于比较碳负离子的碱性，碳负离子的碱性越强，其亲核性一般越强；而氮元素电负性较强，较之碳负离子，氮负离子的亲核性较弱。
二、填空题1．。
[大连理工大学2004研]【答案】【解析】在强碱作用下，活泼亚甲基变成碳负离子，与α，β-不饱和酮发生l，4加成反应。
2．按碱性增强的顺序排列以下各化合物：。
[武汉大学2002研]【答案】（B）＞（A）＞（C）【解析】碳负离子越不稳定，则碱性越强。
双键碳为sp2杂化，叁键碳为sp杂化，而饱和碳为sp3杂化，杂化轨道中含s成分越多，则吸引电子能力越强，其碳负离子越稳定，碱性越弱。
3．。
[浙江大学2003研]【答案】【解析】卤代烃与亚磷酸酯反应生成烷基亚磷酸酯，后者在NaH的作用下放出一分子氢气后生成烷基亚磷酸酯碳负离子：，该碳负离子具有很强的亲核性。
4．。
[浙江大学2003研]【答案】【解析】在碱作用下具有α-H的酮形成碳负离子，与苯甲醛发生羟醛缩合反应，生成α，β-不饱和酮。
5．。
[南京大学2003研]【答案】【解析】乙酰乙酸乙酯中的α氢先与碱作用生成碳负离子，碳负离子再与醛发生缩合反应生成产物。
胡宏纹《有机化学》章节题库(醇和酚)【圣才出品】
6．（多选）下列化合物与 Lucas 试剂作用，最快的为（ ），最慢的为（ ）。 A．2-丁醇
2 / 27
圣才电子书
B．2-甲基-2-丁醇
十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
C．2-甲基-1-丙醇
（2）由苯为主要原料制备三苯甲醇还有其他路线： ①经三苯甲基氯合成三苯甲醇 在无水三氯化铝存在下，苯与四氯化碳作用，生成三苯 甲基氯。三苯甲基氯在碱性条件下水解，生成三苯甲醇。 ②经二苯甲酮合成三苯甲醇 在无水三氯化铝存在下，苯与光气作用生成二苯甲酮。
在无水三氯化铝存在下，苯与四氯化碳作用生成二苯基二氯甲烷，然后水解生成二苯甲 酮。
圣才电子书 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
第 10 章 醇和酚
一、选择题 1．下列化合物在水中溶解度最大的是（ ）。 A．1-丁醇 B．1，3-丙二醇 C．乙醚 【答案】B 【解析】亲水基团越多，水中溶解度越大。
2．下列化合物中沸点最高的是（ ）。 A．2-甲基丙醇 B．正丁醇 C．1-氯丙烷 【答案】B 【解析】能形成分子内氢键的沸点较高，故醇比氯代烃高，且同数碳的醇支链越多，沸 点越低。
7 / 27
圣才电子书 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
苯溴代生成溴苯： 溴苯与镁作用，生成溴化苯基镁，溴化苯基镁与二苯甲酮作用，生成溴化三苯甲醇镁， 溴化三苯甲醇镁水解，生成三苯甲醇。 （3）溴苯与金属镁是放热反应，反应有诱导期，一旦反应开始，一般无需再加热。但 如果滴加溴苯的速度太慢，反应放出的热小于反应体系散失的热，导致反应温度下降，从而 造成反应速率下降，直至反应几乎停止。随着溴苯的滴加，体系中溴苯的浓度增加，如加热 反应体系，重新启动反应，将产生爆发式反应（即开始不反应，当加热到一定温度时，突然 反应，温度快速上升，反应很快结束），副反应增多。如果滴加溴苯的速度太快，局部溴苯 浓度增加，反应热增加，反应激烈，溴苯与金属镁作用生成的溴化苯基镁会与溴苯作用，生 成联苯。
李景宁《有机化学》第5版考研真题及课后习题题库详解(醛和酮)【圣才出品】
李景宁《有机化学》（第5版）上册第11章醛和酮第一部分名校考研真题一、选择题1．下列化合物中，不能发生碘仿反应的是（）。
[天津大学2000研]【答案】（B）【解析】若醛或酮分子中含有多个-H α，则这些-H α都可以被卤素取代，生成各种多卤代物，若果含有三个-H α，则可卤代生成三卤衍生物，所生成的三卤衍生物在碱性溶液中易分解为三卤甲烷（俗称卤仿），这就是卤仿反应。
故只有含有或能被次卤酸钠氧化而成CH 3CO 结构的化合物才能发生卤仿反应。
2．的主要产物是（）。
[武汉大学2001研]【答案】（A）【解析】醛、酮分子中的α-H 具有酸性。
在碱性条件下，碱先夺取α-H，生成烯醇负离子，卤素再对C＝C 加成而发生取代反应。
3．有一羰基化合物，分子式为C5H100，核磁共振谱只有两个单峰，其结构式是（）。
[中国科学院-中国科学技术大学2003研]【答案】（C）【解析】该化合物的核磁共振谱只有两个单峰，说明分子中只有两种不等性氢原子且彼此间无偶合现象。
4．从库房领来的苯甲醛，瓶口常有一些白色固体，该固体为（）。
[中国科学院-中国科学技术大学2003研]A．苯甲醛聚合物B．苯甲醛过氧化物C．苯甲醛与C02反应产物D．苯甲酸【答案】D【解析】苯甲醛易被空气氧化，生成苯甲酸。
5．下列化合物分别与HCN反应，（）的活性最大。
[大连理工大学2004研]【答案】（B）【解析】羰基碳缺电子程度越高，其亲电性越强，越易发生亲核加成反应。
Cl为吸电子基，使羰基碳电子云密度减小。
二、填空题1．完成应式。
[南京大学2001研]【答案】PhCH20H【解析】无活泼α-H的醛在碱性条件下可发生Cannizzaro反应，有甲醛时，一般是甲醛被氧化，而另一醛被还原，发生“交错”的Cannizzaro反应。
2．完成应式。
[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】【解析】醛或酮与锌汞齐和浓盐酸一起加热，羰基被还原成亚甲基；醛或酮与氢化铝锂反应，羰基被还原为醇羟基。
全国硕士研究生招生考试农学门类联考化学题库[章节题库](有机化学 氨基酸、多肽、蛋白质)【圣才出品】
【圣才出品】](https://img.taocdn.com/s3/m/1deee0e82e3f5727a4e96278.png)
6．
7 / 11
圣才电子书
十万种考研考证电子书、题库视频学习平 台
【答案】 【解析】需要明确各个碳原子上相连基团的反应活性。
7．丙氨酸在 pH＝10 的水溶液中的主要离子形态是______。 【答案】负离子 【解析】丙氨酸属中性氨基酸，中性氨基酸 pI 一般是 5～6，远小于 pH＝10。
才能作为主官能团构成母体化合物，其他基团作为取代基命名。注意手性碳原子的构型判
断以及烯烃的构型。
4．柠檬酸的系统命名是______。 【答案】2－羟基－1,2,3－丙烷三羧酸 【解析】了解常见羧酸，如柠檬酸、酒石酸、苹果酸、水杨酸等的书写和系统命名。
5．R－2－羟基丁酸用相对构型标记是______。 【答案】D 【解析】人为规定，在甘油醛的费歇尔投影式中，羟基在碳链右侧为 D 构型，羟基在 碳链左侧为 L 构型。
圣才电子书
十万种考研考证电子书、题库视频学习平
台
第 13 章 氨基酸、多肽、蛋白质
一、选择题 1．谷氨酸在等电点条件下，主要存在形式为（ ）。
【答案】B 【解析】在等电点时，氨基酸以两性离子形式存在。
2．鉴定 a－氨基酸常用的试剂是（ ）。 A．Tollens 试剂 B．水合茚三酮 C．Benedicts 试剂
4 / 11
圣才电子书
C．丙氨酸（pI＝6.0）
十万种考研考证电子书、题库视频学习平 台
D．赖氨酸（pI＝9.74）
【答案】D
【解析】当某蛋白质处在 pH 小于它的等电点的溶液时，带正电，在电场中向负极移
动。
11．下列物质能使蛋白质产生沉淀而且发生变性的是（ ）。 A．Na2CO3 B．Na2SO4 C．苦味酸 D．NaCl 【答案】C 【解析】Na2CO3、Na2SO4、NaCl 都是中性盐，能使蛋白质发生盐析，但不使其变 性。苦味酸是有机酸，酸性强，能使蛋白质变性。
全国硕士研究生招生考试农学门类联考化学题库[章节题库](有机化学 饱和脂肪烃)【圣才出品】
【圣才出品】](https://img.taocdn.com/s3/m/5a96b5ae7c1cfad6195fa7d3.png)
第2章 饱和脂肪烃一、单项选择题1．下列哪种化合物的甲基C－H键极性最强? （）A．氯乙烷B．1－氯丙烷C．1－氯丁烷D．1，1－二氯乙烷【答案】D【解析】极性强弱与C原子上所连其他基团的作用有关。
为供电子基团，发生共轭推电子效应，增加甲基C－H键的极性。
2．下列哪种反应中间体最稳定? （）A．甲基自由基B．乙基自由基C．异丙基自由基D．叔丁基自由基【答案】D【解析】中心碳原子可以发生超共轭效应，效应大小顺序为：＞＞＞。
所以叔丁基自由基最稳定。
3．下列自由基的稳定性次序是（）。
A．（d）＞（a）＞（b）＞（c）B．（a）＞（d）＞（b）＞（c）C．（b）＞（d）＞（a）＞（c）D．（b）＞（c）＞（a）＞（d）【答案】D【解析】碳自由基是杂化，p－π共轭效应对自由基的稳定作用强于σ－p超共轭效应，与苯环和双键之间能通过p－π共轭得到稳定，与饱和碳原子之间能通过σ－π超共轭得到稳定，共轭效应强于超共轭效应。
（b）是二苯甲基自由基，自由基与两个苯环发生p－π共轭使自由基更稳定。
4．下列哪种化合物的沸点最高?（）A．正戊烷B．异戊烷C．新戊烷D．己烷【答案】Ｄ【解析】在同系物中，沸点随分子量的增加而升高，且支链越多，沸点越低。
5．下列自由基稳定性最高的是（）。
A．B．C．D．【答案】C【解析】自由基的稳定性是3°＞2°＞1°。
碳正离子稳定性次序为：烯丙基型、苄基型＞叔碳正离子＞仲碳正离子＞伯碳正离子。
6．同时含有伯、仲、叔、季碳原子的化合物是（）。
A．2，2，4－三甲基戊烷B．2，3，4－三甲基戊烷C．2，2，3，3－四甲基戊烷D．2，2，4，4－四甲基戊烷【答案】Ａ【解析】伯碳原子是指连有三个氢原子的碳原子；仲碳原子是指连有两个氢原子的碳原子；叔碳原子是指连有一个氢原子的碳原子；季碳原子是不连接氢原子的碳原子。
7．根据取代基次序规则，下列基团由优到次的正确次序是（）。
①－CH3②－COOH③－CH2F④－CH＝CHClA．②＞③＞④＞①B ．④＞③＞②＞①C ．③＞②＞④＞①D ．②＞④＞③＞①【答案】C【解析】根据取代基次序规则比较不同取代基，首先比较的是中心原子的原子序数，大者为优。