有机合成专题

有机流程专题

1．(2005·江苏)6—羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代

甲基环已烷为原料合成6—羰基庚酸，请用合成反应流程图表示合成方案(注明反应条件)。

提示：①合成过程中无机试剂任选，

②已知：烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：

③合成反应流程图表示方法示例如下：

2．已知两个碳碳双键被一个碳碳单键隔开的烯烃叫做共轭烯烃。共轭烯烃可通过1，4－加成反应成环。例如：

实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：

CHO

现仅以丁二烯．．．．．

为有机原料，合成甲基环己烷，写出反应的流程图。提示：①合成过程中无机试剂任选；②只选用本题提供的信息和学过的知识；③合成反应流程图表示方法示例如下：

3．已知反应

R CH 2

COOH ＋Cl R CH COOH ＋HCl

Cl

请设计合理方案以乙醇为原料合成H OCH 2C OH

O

n

(用合成路线流程图表示，

并注明反应条件)。

提示：①合成过程中无机试剂任选；

②Zn/H 2O ①O 2

＋ R 1 C ＝C R 2 H R 3 R 1 C ＝O R 2 H C ＝O R 3

反应条件

A

B C …… → H

反应物 反应条件

反应物 CH 2CH CH

CH 2

＋

CH 2CH 2

CH 2

CH CH

2

CH 2CH

2

＋

1，4－加成。可简单表示为：

反应物 反应条件反应物 反应条件A

B

C ……

H

②合成路线流程图示例如下：

C 2H 5OH

浓硫酸

170℃

CH 2=CH

2

Br 2

CH 2CH 2Br

Br

4．已知：R －CH ＝CH 2

HBr 过氧化物

R －CH 2－CH 2－Br

请设计合理方案从

CHCH 3

COOH

Cl 合成

CH 2

CH 2O

C O

（用反应流程图表示，并注明反应条

件）。

例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为

5．请用合成反应流程图表示出由CH 2Cl

和其他无机物合成

CH 2OH

OH

最合理的方案（不超过

4步），请在答题纸的方框中表示。

例：CH 2Cl

CH 2OH

OH

6．已知：①当苯环上有－OH 、－NH 2、羟基时，苯环上再引入基团时进入其邻、对位；当苯环上有－COOH 、－NO 2、－SO 3H 时，苯环上再引入基团时进入其间位； ②苯胺具有弱碱性，易被强氧化剂氧化； ③

CH KMnO 4/H +

；

④

Fe/HCl

NO 2(苯胺)

反应物 反应条件反应物 反应条件……

试画出以甲苯和乙醇为原料合成苯唑卡因(COOC2H5

H2

N)的合成路线流程图(必要条件需注明，无机试剂任选)。

7．已知：，写出由1，4－二溴丁烷为原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：

8．请用合成反应流程图表示出由COOH

CH2CH2OH

和其它无机物合成

COOH

CHOHCH2OH

的

方案。HBr