己二酸的制备
己二酸的制备(KMnO4氧化法).
实验装置
电动搅拌装置图
注意事项
该反应为放热反应，反应一当开始，则会放出 大量的热，开始时温度不能超过40℃，否则不 易控制。
2.移去水浴，在搅拌下，从恒压漏斗中滴入4～ 5D环己醇，反应开始，然后慢慢滴入剩余的 环己醇，控制滴加速度，使瓶内温度维持 40～45℃，温度过高时则用冷水浴冷却，温 度低于40℃时则用温水浴加热。
实验步骤
3. 环己醇加完后，继续搅拌10分钟，然后在 60～70℃的水浴中加热约20分钟，高锰酸钾 紫色完全褪去，同时有大量的褐色二氧化锰 生成，再继续加热搅拌10分钟。
滴加环己醇的速度必须控制1～2D/秒，否则反 应速度太快不易控制。
酸化必须充分pH=2，且加浓硫酸速度不要太 快。
己二酸的制备 （KMnO4氧化法）
实验目的
► 学习用环己醇氧化制备己二酸的 原理和方法
► 掌握电动搅拌（或磁力搅拌）、 浓缩、过滤及重结晶等操作技能KMnO4 + H2O
3HOOC(CH2)4COOH +8MnO2 + KOH
实验步骤
1.在三颈瓶中加入高锰酸钾固体6g和碳酸钠 (1.9 g碳酸钠溶于17.5 mL水中)，温水加热 使反应物的温度为40℃，并不断搅拌，使固 体几乎全部溶解。
已二酸的制备
已二酸的制备已二酸（Oxalic Acid）是一种常见的有机化合物，化学式为H2C2O4。
它是一种无色的结晶性固体，具有酸性和还原性。
已二酸的制备方法有多种，下面将介绍其中两种常用的方法。
第一种方法是通过碳酸钙和浓硫酸反应制备已二酸。
首先，将适量的碳酸钙加入到一定量的浓硫酸中，搅拌均匀。
反应开始时会产生大量的气体，这是二氧化碳的释放。
随着反应的进行，产生的碳酸氢根离子进一步与硫酸中的氢离子反应，生成已二酸。
反应结束后，将反应液过滤，得到含有已二酸的溶液。
通过蒸发溶液，得到已二酸的结晶。
第二种方法是利用乙烯的氧化反应制备已二酸。
首先，将乙烯与空气中的氧气在催化剂的作用下进行氧化反应。
催化剂常用的有过渡金属的氧化物或过渡金属的配合物。
氧化反应产生的产物中，含有已二酸。
然后，通过蒸馏或结晶等方法，将已二酸从反应产物中分离出来。
已二酸具有很多重要的应用。
首先，它是一种优良的螯合剂，可以与金属离子形成稳定的配合物。
这些配合物在工业上广泛应用于催化剂、染料、荧光剂等领域。
其次，已二酸也可以用于清洗和去污。
它可以溶解钙、锌、铁等金属的氧化物和水垢，使其变得容易清洗。
此外，已二酸还可以用作草坪的肥料，提供植物所需的营养元素。
已二酸作为一种有机化合物，具有一定的毒性。
因此，在使用和储存已二酸时应当注意安全。
避免接触皮肤和眼睛，以免引起刺激和损伤。
同时，已二酸也是可燃物，应远离火源，存放在阴凉干燥的地方。
已二酸是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用。
通过碳酸钙和浓硫酸反应或乙烯的氧化反应，可以制备已二酸。
已二酸的制备方法简单易行，但在操作过程中应注意安全。
已二酸的应用领域广泛，包括催化剂、清洁剂和肥料等。
在今后的研究中，已二酸的制备方法和应用还有很大的发展空间。
己二酸的制备操作规程及流程
【实验目的】1、学习用环己醇氧化制备己二酸的原理和方法。
2、掌握浓缩、过滤、重结晶等操作技能。
【实验原理】己二酸可以用硝酸或高锰酸钾氧化环己醇制得，本实验用环己醇在高锰酸钾的氧化下制备己二酸。
＋ 8 KMnO 4 ＋ H 2O OH 3 3 HOOC(CH 2)4COOH + 8 MnO 【实验装置】反应装置图 改进的装置 抽滤装置【仪器和药品】1、仪器：50mL 三颈烧瓶、温度计、冷凝管、烧杯、磁力搅拌器、布什漏斗、抽虑瓶、水泵、加热套。
2、药品：环己醇、碳酸钠、高锰酸钾、10％的碳酸钠溶液、浓硫酸。
【实验步骤】1、配制10%的碳酸钠溶液。
3.8g 碳酸钠溶于35mL 温水中。
2、在50mL 的三颈烧瓶中，加入1.3mL(0.0135mol)环己醇和已配制好的碳酸钠水溶液（约20mL ），在磁力搅拌下分八批加入研细的6g （0.0255 mol ）高锰酸钾，约2h 。
加入时控制反应温度始终小于30℃，加完后继续搅拌，直至反应温度不再上升为止，然后在50℃水浴中加热并不断搅拌（约30min ）。
3、将反应混合物抽虑，用5mL10％的碳酸钠溶液洗涤滤渣，抽虑，合并滤液，在搅拌下慢慢滴加浓硫酸，直到滤液呈强酸性，己二酸沉淀析出，冷却，抽虑，晾干，称量，计算产率。
【实验注意事项】1、在50mL 三颈烧瓶中加入的水太少影响搅拌效果，使高锰酸钾不能充分反应。
2、反应过程中注意温度的控制和分批加入高锰酸钾。
【主要试剂物理常数】乙醚、苯、乙酸乙酯、二硫化碳和松节油等。
己二酸性状：白色结晶粉末，微溶于水，溶于热水，易溶于甲醇、乙醇、丙酮等，能升华，可用硝酸重结晶。
【作业】P1231、反应体系中加入碳酸钠有何作用？答：（1）开始加入碳酸钠的水溶液，呈碱性，提供OH－，中和反应体系中生成的己二酸，使反应正向进行，让反应进行彻底。
（2）防止己二酸和环己醇反应生成酯。
2、计算产率。
3—OH＋8KMnO4＋H2O 3 HOOC(CH2)4COOH+8MnO2+8KOH100.16×3 8×158.03 3×146.140.0135×100.6 12 X高锰酸钾过量。
己二酸制备实验报告
己二酸制备实验报告己二酸制备实验报告一、引言己二酸是一种重要的有机化合物，广泛应用于聚酯树脂、塑料、染料等领域。
本实验旨在通过己二酸的制备过程，了解有机合成的基本原理和实验操作技巧。
二、实验原理己二酸的制备主要依靠己二醇和氧化剂的反应。
在实验中，我们选择将己二醇与过氧化苯甲酰（BPO）反应，生成己二酸。
三、实验步骤1. 实验前准备：准备好所需的实验器材和试剂，包括己二醇、过氧化苯甲酰、醋酸、硫酸、冷却水等。
2. 反应装置的组装：将己二醇和过氧化苯甲酰分别加入两个干净的圆底烧瓶中，加入适量的醋酸作为溶剂。
将两个烧瓶连接起来，通过橡皮管连接到水冷冷凝器上。
3. 反应的进行：将反应装置放置在加热器上，控制加热器的温度为80-90摄氏度。
同时，打开冷却水，使其流过冷凝器，确保反应装置中的温度能够保持在适宜的范围内。
4. 反应结束后的处理：将反应装置从加热器上取下，用水冷却。
然后，将反应液倒入蒸馏瓶中，加入适量的硫酸进行酸化处理。
最后，进行蒸馏提取，得到纯净的己二酸。
四、实验结果与讨论通过实验，我们成功地制备了己二酸。
在反应过程中，我们观察到了一些现象：首先，己二醇和过氧化苯甲酰在加热的条件下发生了剧烈的反应，伴随着气泡的产生和溶液的变色。
这是由于过氧化苯甲酰的氧化性，使得己二醇被氧化为己二酸。
其次，通过蒸馏提取，我们得到了纯净的己二酸。
蒸馏是一种常用的分离纯化方法，通过控制温度和压力，将液体组分按照其沸点的差异进行分离。
在实验中，我们还要注意一些操作技巧和安全事项：首先，实验过程中要注意实验器材的清洁和干燥，以避免杂质的干扰。
其次，实验操作要谨慎，遵守实验室的安全规定，避免发生意外。
最后，实验结束后要及时清理实验器材和实验台面，保持实验环境的整洁。
五、实验总结通过本次实验，我们了解了己二酸的制备过程和实验操作技巧。
己二酸是一种重要的有机化合物，在工业生产中有广泛的应用。
通过本次实验，我们对有机合成的基本原理和实验操作有了更深入的了解。
己二酸的制备
己二酸的制备一、实验目的：1.学习用环己醇氧化制备己二酸的原理和方法；2.学习重结晶、减压过滤等操作。
二、实验原理： OHKMnO4OH -HO 2C(CH 2)4CO 2H + 32+MnO 2388氧化剂可用浓硝酸、碱性高锰酸钾或酸性高锰酸钾。
本实验采用碱性高锰酸钾作氧化剂。
三、主要原料、产品和副产物的物理常数【试剂】环己醇；高锰酸钾；碳酸钠；亚硫酸氢钠；浓硫酸；活性炭；10%的碳酸钠溶液M bp mp d n s 环己醇 100 161 25 0.9624 1.4641 微溶 己二酸 146 265 152 1.360 / 微溶四、实验装置本实验在烧杯中进行；普通过滤与热过滤均用抽滤装置。
五、实验步骤：1、投料在烧杯中，加入 2.6mL 环己醇和自配的碳酸钠溶液（3.8 g 碳酸钠溶于35mL 温水），搅拌下，分批小量加入11.2g 高锰酸钾粉末。
加入高锰酸钾时，控制温度在30-40o C，加完后继续搅拌至反应液温度不在上升为止。
（变为褐色，然后在50-60℃水浴中加热搅拌，至反应完全。
若长时间反应不完全，可加少量固体亚硫酸氢钠。
2、抽滤、酸化、脱色、抽滤趁热抽滤混合物，用10 ml10%的碳酸钠溶液洗涤滤渣，合并滤液。
在滤液中加入少量活性炭，煮沸5min，趁热抽滤。
冷至室温，慢慢向滤液中加入浓硫酸酸化，使溶液呈强酸性。
冷却，结晶。
得产品。
熔点151-152℃。
六、实验注意事项：1. 制备羧酸采取的都是比较强烈的氧化条件，一般都是放热反应，应严格控制反应温度，否则不但影响产率，有时还会发生爆炸事故；2.环己醇常温下为粘稠液体，防止转移中损失。
3. 注意反应终点的判断。
七、思考题：1 反应完后如果反应混合物呈淡紫红色，为什么要加入亚硫酸氢钠？2. 为什么要控制好反应温度？。
己二酸合成路线
己二酸合成路线
己二酸是一种重要的有机化工原料，主要用于生产聚己内酰胺、聚酯、荧光增白剂等化工产品。
己二酸的合成路线比较多，以下是其中几种主要的合成路线：
1.氧化己烷法
氧化己烷法是目前最为常用的合成己二酸的方法。
其具体步骤为：将己烷氧化为环己酮，然后将环己酮通过氧化反应转化为己二酸。
反应过程中需要使用过氧化氢、氧气等氧化剂。
2.环己酮二聚法
环己酮二聚法也称为Wacker过程，是另一种合成己二酸的方法。
其具体步骤为：将环己酮催化剂存在下，在一定温度和压力下发生二聚反应生成己二酸。
这种方法虽然需要催化剂，但是相对于氧化己烷法而言，反应过程更加简单。
3.乙炔法
乙炔法是己二酸合成的一种传统方法。
其具体步骤为：将乙炔和水在存在钴催化剂的条件下反应生成丙炔醇，接着将丙炔醇通过酸化反应转化为己二酸。
不过，这种方法因为使用了钴等贵金属催化剂，生产成本较高。
己二酸的合成的实验原理
己二酸的合成的实验原理
己二酸（又称己二酸二甲酯）的合成可以通过己二醇与酒石酸二甲酯反应得到，实验原理如下：
1. 己二醇与酒石酸二甲酯反应：
酒石酸二甲酯和己二醇在酸催化条件下可发生酯交换反应。
具体反应方程式为：
酒石酸二甲酯+ 己二醇→己二酸二甲酯+ 甲醇
2. 反应条件：
该反应需要酸催化剂，常用的酸催化剂有硫酸和硫酸铵。
反应通常在高温下进行，一般为150-200摄氏度。
3. 反应机理：
在酸催化条件下，酒石酸二甲酯中的羟基与己二醇中的甲醇发生酯交换反应，生成己二酸二甲酯和反应副产物甲醇。
酸催化剂可以促进该反应的进行。
4. 反应后处理：
反应结束后，需要对反应混合物进行后处理。
通常可以使用蒸馏方法将反应产物己二酸二甲酯和副产物甲醇进行分离。
总的来说，己二酸的合成实验原理是通过酯交换反应将酒石酸二甲酯和己二醇反
应生成己二酸二甲酯。
该反应需要酸催化剂，在高温条件下进行，并且需要对反应产物进行后处理。
己二酸的制备
实验二己二酸的制备
一、实验目的和要求
1. 学习用环己醇氧化制备己二酸的原理和方法；
2. 掌握电动搅拌（或磁力搅拌）、浓缩、过滤及重结晶等操作技能。
二、主反应式及原理
叔醇一般不易被氧化，仲醇氧化得到酮，酮遇到强氧化剂 KMn04、HN03 等时可以被氧化，碳链
断裂生成多种碳原子数较少的羧酸混合物。
环己酮是环状结构，控制好反应温度，氧化断裂后得到单一产物——己二酸
四、主要试剂用量
环己醇：2g 2. 1ml （0.02mol）、高锰酸钾 6g （0.038mol）、0.3N 氢氧化钠溶液 50ml、亚硫酸氢钠、4ml浓盐酸
五、主要仪器
水浴锅三口烧瓶（100ml）一个、恒压滴液漏斗一个，空心塞三个、球形冷凝管一个、螺帽接头一个、温度计（100°C）一个、布氏漏斗一个、吸滤瓶一个、烧杯250ml一个、烧杯500ml一个，滤纸一张、滴管一个
氧化剂可用浓硝酸、碱性高锰酸钾或酸性高锰酸钾。
本实验采用碱性高锰酸钾作氧化剂
六、实验装置图
图1 反应装置图2 抽滤装置
七、粗产品纯化过程及原理
八、产率计算
m 理=n ·M=0.02molX146g/mol=2.92g 理论产量：2.92g
产率=实际产量理论产量×100%。
己二酸生产工艺技术
己二酸生产工艺技术1、合成已二酸的工艺技术1.1 过氧化氢合成已二酸在生产过程中以过氧化氢作为氧源，采用不同的类型的催化剂进行已二酸的合成，当以叔丁醇当作溶剂时，H2WO 4 作为催化剂对过氧化氢进行催化，最后分离出的已二酸较少，大概为62%，并且副产物量高，所以总结这种方法产生已二酸量少且副产物量高。
当将钨酸钠和盐酸作为原料时，可以运用液相沉淀法对钨酸进行收集，此时钨酸可以作为催化剂，过氧化氢氧化环乙烯进而可以生成已二酸，产量可以达到74%。
过氧化氢在生产已二酸时具有重要作用，反应过程较为温和，防止生产过程中氧气含量太高产生许多副产品，比如二氧化碳和水等，这样对生产过程可以进行有效的控制。
1.2 苯酚合成已二酸以苯酚为原料合成已二酸至今已有八十年的历史，但是现如今采用该法进行大量生产已二酸的生产商却比较少。
主要工艺流程是首先利用苯酚与氢反应生成环乙醇，再利用硝酸对其进行氧化产生已二酸。
这种方法使用的设备工艺和相关的生产情况和苯法类似，主要限制是苯酚这种材料比较稀有，只能在苯酚原料充足的区域进行大量生产。
基于此，导致苯酚合成的已二酸占全球生产比例较低。
1.3环己烷合成己二酸前几年有人尝试利用⑴作为催化剂对环己烷进行氧化，从而得到产物已二酸，转化率到达80%,制备效果比较好。
但是存在一个很大的缺点，醋酸的酸性会对反应器产生腐蚀性，这对生产过程是相当不利的。
为了防止这种腐蚀作用，日木某大学对该反应过程进行改进，开发了一种新型的生产工艺，即无溶剂的氧化工艺，同时采用溶解度比较高的NHPI作为催化剂，该催化剂在环己烷中有较高的溶解度。
许多生产厂家均采用此技术进行大批量的工艺生产，不仅可以加快生产速度，而且质量比较有保障。
当醋酸作为催化剂时，当反应温度超过100C同时持续时间达到45min后，此时的环己烷转化率有所变化，大概为21%而选择性达到88%。
环己烷为原料生成已二酸具有许多优势，主要优点是在生产工艺流程中只有一种催化剂，只通过一步氧化反应就可以得到产物已二酸。
己二酸的制备
己二酸的制备一、【实验目的】1.了解用环己醇氧化制备己二酸的基本原理和方法。
2.掌握电动搅拌器的使用方法及浓缩、过滤、重结晶等基本操作。
二、【实验仪器及药品】仪器：烧杯（250 ml、800 ml 各1个）；温度计（1支）；吸滤瓶（1个）；布氏漏斗（1个）。
药品：环己醇 2 g 2.1 ml (0.02 mol)；高锰酸钾 6 g （0.038 mol）；0.3 mol.L-1 NaOH；亚硫酸氢钠、浓硫酸。
三、【仪器安装要点】在安装电动搅拌装臵时应做到:1.搅拌器的轴与搅拌棒在同一直线上。
2.先用手试验搅拌棒转动是否灵活,再以低转速开动搅拌器,试验运转情况。
3.搅拌棒下端位于液面以下,以离烧杯底部3～5 mm为宜。
4.温度计应与搅拌棒平行且伸入液面以下。
四、【操作要点】1.KMnO4要研细,以利于KMnO4充分反应。
2.环己醇要逐滴加入,滴加速度不可太快。
否则，因反应强烈放热，使温度急剧升高而难以控制。
3.严格控制反应温度,稳定在43～47℃之间。
4.反应终点的判断：（1）反应温度降至43℃以下。
（2）用玻璃棒蘸一滴混合物点在平铺的滤纸上,若无紫色存在表明已没有KMnO4。
5.用热水洗涤MnO2滤饼时,每次加水量约5～10 ml，不可太多。
6.用浓硫酸酸化时，要漫漫滴加，酸化至pH＝1～3。
7.浓缩蒸发时,加热不要过猛,以防液体外溅。
浓缩至10 ml左右后停止加热，让其自然冷却、结晶。
五、【本实验的成败关键】环己醇的滴加速度和反应温度的控制。
六、【问题及讨论】1、为什么反应必须严格控制环己醇的滴加速度，为什么在反应过程中要保持反应物处于沸腾状态？控制环己醇的滴加速度是制备己二酸实验的关键。
因为此反应是一个强放热的反应，所以必须等先加入反应瓶中的少量环己醇作用完全后才能继续滴加。
若滴加太快，反应过于剧烈，无法控制，会使反应液冲出烧瓶造成事故。
滴加太慢，反应进行的缓慢，需要的时间太长。
所以操作时应控制滴加环己醇的速度，维持反应液处于微沸状态。
己二酸的制备课件
实验室安全
在实验前需要了解实验室安全规定，并穿戴适当的防护装 备，如实验服、化学防护眼镜和化学防护手套等。
实验操作步骤
步骤一
将乙醇和碳酸钠混合 搅拌，然后加入硫酸。
步骤二
将混合物加热至沸腾， 并保持一段时间。
步骤三
冷却混合物，然后加 入适量的水，并进行 搅拌。
步骤四
将混合物进行分液， 收集有机相，并对其 进行洗涤和干燥。
04
在实际生产中，还需要考虑原料的来源和成本、设备的选择和操作方 式等因素。
03
CATALOGUE
己二酸制备工艺流程
原料准 备
1
己二酸制备所需的原料：苯酚、硫酸、硝酸等。
2
原料的质量要求：确保原料纯度、水分等指标符 合工艺要求。
3
原料的储存与运输：确保原料安全、稳定地储存 和运输，防止事故发生。
产物储存与运输
确保己二酸安全、稳定地储存和运输，防止事故发生。
04
CATALOGUE
己二酸制备实验操作
实验前的准备
实验材料
需要准备己二酸、硫酸、乙醇、碳酸钠等实验材料。
实验设备
需要准备烧杯、搅拌器、温度计、分液漏斗等实验设备。
实验试剂的纯化
为了保证实验结果的准确性，需要确保所使用的实验试剂 是高纯度的。
己二酸的制备课件
目 录
• 己二酸制备工艺流程 • 己二酸制备实验操作 • 己二酸制备实验结果分析 • 己二酸制备的工业化生产
01
CATALOGUE
己二酸简介
己二酸的性 质
物理性质
己二酸为白色晶体，熔点较高，易溶 于水，不溶于有机溶剂。
化学性质
己二酸具有羧基和酮羰基，可参与多 种化学反应，如酯化、酰胺化等。
制备己二酸的生物学方法
制备己二酸的生物学方法
制备己二酸常用的方法是环己酮氧化法。
苯酚经过加氢，变成环己醇，环己醇氧化成环己酮，然后经过硝酸氧化，形成己二酸。
这是生产己二酸的最常规的方法。
现在应该有直接采用空气氧化的工艺诞生。
1937年，美国杜邦公司用硝酸氧化环己醇（由苯酚加氢制得），首先实现了己二酸的工业化生产。
进入60年代，工业上逐步改用环己烷氧化法，即先由环己烷制中间产物环己酮和环己醇混合物（即酮醇油，又称KA油），然后再进行KA油的硝酸或空气氧化。
环己烷一步氧化法
以环己烷为原料，以醋酸为溶剂，以钴和溴化物为催化剂，于2MP。
和90℃下反应10～13h。
产率75%。
环己烷分步氧化法
KA油的制备可于1.0～2.5MPa和145~180℃下用空气直接氧化，收率达70%～75%。
也可用偏硼酸作催化剂，1.0～2.0MPa和165℃下进行空气氧化，收率可达90%，醇酮比为10：1；反应物用热水处理，可使酯水解、分层，水层回收硼酸，经脱水成偏硼酸循环使用；有机层用苛性钠皂化有机酯，并除去酸，蒸馏回收环己烷后得醇酮混合物。
KA油的氧化以过量50%～60%的硝酸在两级串联的反应器中，于60～80℃和0.1～0.4MPa下氧化KA油。
催化剂为铜-钒系(铜0.1%～0.5%，钒0.1%～0.2%)，收率为理论值的92%～96%。
反应物蒸出硝酸后，经
两次结晶精制可得高纯度己二酸。
已二酸的制备
已二酸的制备
已二酸的制备方法如下：
1.准备相关试剂和设备。
2.在装有搅拌装置、温度计的250mL烧杯中加入5mL 10%氢氧化钠溶液，和50mL水，边搅拌边加入6g高锰酸钾。
待高锰酸钾溶解后，用滴管缓慢滴加2.1mL环己醇完毕，反应温度开始下降时，在沸水浴上加热5min，促使反应完全。
3.用玻璃棒蘸一滴反应混合物点到滤纸上做点滴实验。
如有高锰酸盐存在，则在棕色二氧化锰点的周围出现紫色的环，可加入少量固体亚硫酸氢钠直到点滴试验呈阴性为止。
趁热抽滤混合物，用少量热水洗涤滤渣3次，将洗涤液与滤液合并置于烧杯中，用约4mL浓盐酸酸化，使溶液呈强酸性。
4.将滤液转用电热套加热浓缩至10mL左右，加少量活性炭脱色后放置结晶，得己二酸白色晶体1.5-2g，熔点151-152℃。
以上步骤仅供参考，也可以通过苯酚法、环己烷法或丙烯腈二聚法进行制备。
制备过程需注意安全，要在专业人士指导下进行。
己二酸的制备
教学实验原理：
反应方程式
OH [O]
O [O]
HOOC(CH2)4COOH
实验步骤：
在装有搅拌器、温度剂的250 mL的三颈 烧瓶中，加入5.2 mL环己醇和7.5 g的碳 酸钾的50 mL的溶液，开动搅拌，在迅速 搅拌下，分批加入小量的研细的22.5 g的 高锰酸钾，控制反应温度在30一下，加 完后继续搅拌，直到温度不再升高为止， 然后在50水浴中加热搅拌0.5 h，过滤， 用20 mL的10%的碳酸钾洗涤滤渣，滤液 在搅拌下缓慢递加浓硫酸至强酸性，冷 却过滤，干燥，计算产率。
实验步骤流程图：
5.2 mL环己醇，7.5 g碳酸钾和50 mL 水 22.5g 高锰酸钾（分批）30oC 50oC, 0.5 h
混合物
MnO2 20 mL 10% 碳酸钠
水层
MnO2
水层 浓盐酸
残液（弃之）
己二酸
过滤 过滤 过滤
实验注意事项或实验关键环节：
温度必须控制在规定的范围内，防止氧 化反应过于剧烈；
必须使用电动搅拌； 酸化过程要充分，使己二酸完全析出。
课堂提问：
1、可否使用量取过环己醇而没有洗涤的量筒来量 取浓硫酸,为什么?
2、反应过程中发现有气体放出,该气体是什么气 体?
3、环己醇在反应过程中要缓慢加入,为什么? 4、如用环戊醇作反应物,产物为什么? 5应、温如度采要用控K制M在nO340法℃氧以化下来? 制备己二酸,为什么反 6、如产物中混有少量MnO2,怎样除去? 7、能否采用浓盐酸来代替硫酸酸化，为什么？
实验名称：己二酸的制备
教学目的：1、掌握实验室氧化环醇反应 制备二酸的方法和原理；2、掌握和巩固 搅拌、洗涤、过滤、重结晶和熔点测定 等基本操作。
己二酸的制备
己二酸的制备一、实验目的1.学习环己醇氧化制备已二酸的原理和了解由醇氧化制备羧酸的常用方法。
2.熟悉电动搅拌，抽滤等实验技术。
3.熟练掌握熔点的测定技术。
二、实验原理己二酸（ADA），又称肥酸。
常温下为白色晶体, 熔点152 ℃，沸点337.5 ℃。
主要用途：有机合成中间体，主要用于合成纤维 (尼龙-66，大约占己二酸总量的70%)其它的 (30%) 在制备聚氨酯：PA-46，PA-66，PA-610，合成树脂，合成革，聚酯泡沫塑料，塑料增塑剂，润滑剂，食品添加剂，粘合剂，杀虫剂，染料，香料，医药等领域得以广泛应用。
产量情况 1902年首次合成。
目前世界产量大约2.60 Mt/a，并以3.36% 年增长率增长。
其中世界上最大的5 家企业是: Dupont (1.09 Mt/a)、Rhodia (417 kt/a)、Solutia (385 kt/a)、BASF (240 kt/a) 和旭化成 (112 kt/a)。
2002年我国年生产能力12万t/a (巴陵石化，辽阳石化，太原化学，上海燎原化工，神马集团)，市场消费量约为19.5万t/a。
预计2010年全球ADA生产能力有望达到3.32 Mt/a。
制备羧酸最常用的方法是烯、醇、醛等的氧化法。
常用的氧化剂有硝酸、重铬酸钾(钠)的硫酸溶液、高锰酸钾、过氧化氢及过氧乙酸等。
但其中用硝酸为氧化剂反应非常剧烈，伴有大量二氧化氮毒气放出，既危险又污染环境。
因而本实验采用环己醇在高锰酸钾的碱性条件发生氧化反应，然后酸化得到已二酸。
反应式环己醇 环己酮 己二酸OH MnO 338H 2+KMnO 4+HO 2C (CH 2)4CO 2H ++8KOH8三、仪器和药品抽滤装置、100℃温度计、环己醇、高锰酸钾、氢氧化钠、亚硫酸氢钠、浓盐酸、试纸。
四、实验步骤1.安装反应装置，在烧杯中加入6g 高锰酸钾和50mL0.3mol/L 氢氧化钠溶液，搅拌加热至35℃使之溶解，然后停止加热；2.在继续搅拌下用滴管滴加 2.1mL 环己醇，控制滴加速度，维持反应温度43～47℃，滴加完毕后若温度下降，可在50℃的水浴中继续加热，直到高锰酸钾溶液颜色褪去。
己二酸的制备
己二酸的制备一、实验目的学习用环己醇制备己二酸的原理和方法；掌握浓缩、过滤、重结晶等操作技能。
二、实验原理己二酸是合成尼龙-66的主要原料之一，它可以用硝酸或高锰酸钾氧化环己醇制得。
OH+8HNO 3COOH COOH 3++7H 2O28NO 2三、药品仪器药品：50%HNO 3，NH 4VO 3，环己醇，NaOH 吸收液。
仪器：球形冷凝管、温度计、分液漏斗、100ml 三颈烧瓶、布氏漏斗、抽滤瓶等。
四、实验步骤在装有回流冷凝管、温度计、和滴液漏斗的100 mL 三颈烧瓶中，放置18 mL (0.18 mol) 50% HNO 3，及少许偏钒酸铵（约0.03g ），并在冷凝管上接一气体吸收装置，用稀NaOH 吸收反应过程中产生的二氧化氮气体。
滴液漏斗中加入6 mL （约0.06 mol ）环己醇。
三颈烧瓶用水浴预热到50 o C左右，移去水浴，先滴入5~6滴环己醇，至反应开始放出二氧化氮气体，然后慢慢加入其余部分的环己醇，调节滴加速度，使瓶内温度维持在50~60o C之间。
温度过高时，用冷水浴冷却，温度过低时，则用热水浴加热，滴加完毕约需15min。
加完后继续搅拌，并用80~90 o C的热水浴加热10min，至几乎无棕红色气体放出为止。
然后将此热溶液倒入100ml的烧杯中，冷却后析出己二酸，抽滤，用15ml冷水洗涤两次，干燥，粗产物约6克。
粗制的己二酸可以在水中重结晶。
纯己二酸为白色棱状晶体，产量约5.1 g，mp为153 o C。
五、实验注意点1.环己醇和硝酸切不可用同一量筒量取。
2.偏钒酸铵不可多加，否则产品发黄。
3.本实验为强烈放热反应，所以滴加环己醇的速度不宜过快，以免反应过剧，引起爆炸。
一般可在环己醇中加1ml水，一是减少环己醇因粘稠带来的损失，二是避免反应过剧。
4.实验产生的二氧化氮气体有毒，所以装置要求严密不漏气，并要作好尾气吸收。
【操作要点及注意事项】1.KMnO4要研细,以利于KMnO4充分反应。
己二酸的制备实验现象
己二酸的制备实验现象
实验材料：n-己醇、硫酸、红石碱。
实验步骤：
1. 在一个干净的反应瓶中加入适量的n-己醇。
2. 将红石碱加入反应瓶中，观察到有气泡释放，同时溶液变为红色。
3. 加入硫酸，观察到溶液温度升高，并有较浓烟雾释放。
4. 保持搅拌，并加热反应瓶，观察到溶液逐渐变稠。
5. 继续加热，观察到溶液中出现白色固体。
6. 终止加热，并置于室温下，观察到溶液逐渐结晶并生成白色结晶物质。
7. 过滤并洗涤得到白色结晶物质。
8. 蒸馏结晶物质，获得纯净的己二酸。
实验现象分析：
1. 添加红石碱后产生气泡：红石碱与n-己醇反应，产生二氧化碳气泡的释放。
2. 溶液变为红色：红石碱的颜色通过反应转移到溶液中。
3. 添加硫酸后溶液温度升高：硫酸与n-己醇发生酸碱中和反应，反应释放大量的热量。
4. 较浓烟雾释放：硫酸与n-己醇反应产生硫酸蒸气，与空气中的水蒸气接触形成白烟。
5. 溶液变稠：己二酸的生成使得溶液黏稠。
6. 出现白色固体：己二酸结晶从溶液中析出。
7. 溶液逐渐结晶：由于溶液中的己二酸浓度过高，超过其溶解度，导致结晶过程。
实验安全注意事项：
1. 操作时应佩戴适当的防护实验服、手套和护目镜，避免接触皮肤和眼睛。
2. 硫酸具有强腐蚀性，使用时须小心操作，避免接触皮肤和吸入其蒸气。
3. 加热操作时应注意温度控制，避免烧糊或产生危险性气体。
4. 所有实验废液和废品要妥善处理，避免对环境造成污染。
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实验九：己二酸的制备
[实验目的]
学习用环己醇制备己二酸的原理和方法；掌握浓缩、过滤、重结晶等操作技能。
[实验原理]
己二酸是合成尼龙-66的主要原料之一，它可以用硝酸或高锰酸钾氧化环己醇制得。
OH HNO 3HOOCCH 2CH 2CH 2CH 2COOH
[药品仪器]
药品：50%HNO 3，NH 4VO 3，环己醇，NaOH 吸收液。
仪器：球形冷凝管、温度计、分液漏斗、100ml 三颈烧瓶、布氏漏斗、抽滤瓶等。
[实验步骤]
在装有回流冷凝管、温度计、和分液漏斗的100ml 三颈烧瓶中，放置18ml(0.18mol) 50%HNO 3，及少许偏钒酸铵（约0.03g ），并在冷凝管上接一气体吸收装置，用稀NaOH 吸收反应过程中产生的二氧化氮气体。
三颈烧瓶用水浴预热到50o C 左右，移去水浴，先滴入5~6滴环己醇，同时加以摇动，至反应开始放出二氧化氮气体，然后慢慢加入其余部分的环己醇，总量为6ml （约0.06mol ），调节滴加速度，使瓶内温度维持在50~60o C 之间（滴加时应不时摇动）。
温度过高时，用冷水浴冷却，温度过低时，则用热水浴加热，滴加完毕约需15min 。
加完后继续摇荡，并用80~90o C 的热水浴加热10min ，至几乎无棕红色气体放出为止。
然后将此热溶液倒入100ml 的烧杯中，冷却后析出己二酸，抽滤，用15ml 冷水洗涤两次，干燥，粗产物约6克。
粗制的己二酸可以在水中重结晶。
纯己二酸为白色棱状晶体，产量约5.1g ，mp 为153o C 。
[实验注意事项]
1. 环己醇和硝酸切不可用同一量筒量取。
2. 偏钒酸铵不可多加，否则产品发黄。
3.本实验为强烈放热反应，所以滴加环己醇的速度不宜过快，以免反应过剧，
引起爆炸。
一般可在环己醇中加1ml水，一是减少环己醇因粘稠带来的损失，二是避免反应过剧。
4.实验产生的二氧化氮气体有毒，所以装置要求严密不漏气，并要作好尾气吸
收。