有机合成路线设计题

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8、《有机合成路线的设计》专题练习-答案

8、《有机合成路线的设计》专题练习-答案

《有机合成路线的设计》专题练习高三班姓名烃和烃的衍生物重要的相互转化以及反应类型:1.某有机物A发生如下一系列反应,最终产物为环状的乙二酸乙二酯。

写出各步反应的方程式:①是反应②是反应③是反应④是反应⑤是反应⑥是反应⑦是反应2.(2015天津理综节选)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。

以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为。

写出A+B C的化学反应方程式。

(5)已知:R—CH2—COOHA有多种合成方法,写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。

合成路线流程图示例如下:H2C CH2CH3CH2OH CH3COOC2H5 3.(2015江苏模拟)某研究小组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知:;2CH3CHO请回答下列问题:(6)以X和乙烯为原料可合成Y,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。

注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH34.(2014年江苏高考)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:请回答下列问题:(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成路线流程图示例如下:5.(2015江苏检测)黄酮类化合物具有抗肿瘤活性,6-羟基黄酮衍生物的合成路线如下:请回答下列问题:(5)已知:。

根据已有知识并结合相关信息,写出以和CH3COOH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。

合成路线流程图示例如下:CH2CH2CH3CH2Br CH3CH2OH6.(2015山东理综,34)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。

合成路线流程图示例:CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH37.(2015全国Ⅰ卷,38)A(C2H2)是基本有机化工原料。

2021-2022学年高中化学选择性必修第三册第3章第1节第2课时 有机合成路线的设计

2021-2022学年高中化学选择性必修第三册第3章第1节第2课时   有机合成路线的设计

第2课时有机合成路线的设计A组1.乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途,其结构简式如图所示。

将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。

若原料完全反应生成乌洛托品,则甲醛与氨的物质的量之比为()A.1∶1B.2∶3C.3∶2D.2∶12.以乙醇为原料,用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为),正确的顺序是()①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚A.①⑤②③④B.①②③④⑤C.②③⑤①④D.②③⑤①⑥3.(2020广东第二师范学院番禺附属中学高二期末)用糖类物质制备乙酸乙酯的合成路线之一如图所示:下列说法正确的是()A.淀粉和纤维素互为同分异构体B.M是麦芽糖C.反应③:乙醇生成乙酸所需反应条件可为酸性重铬酸钾溶液D.反应④:将产物通入滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液中振荡,无明显现象4.(2020广西南宁高二检测)是一种有机烯醚,可由链烃A通过下列合成过程制得,下列说法正确的是(已知三键碳原子不能连接羟基)()A B CA.A分子中所有原子不可能共面B.B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键C.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应D.该有机烯醚的同分异构体中,属于炔醇类的共有2种5.(2020辽宁沈阳铁路实验中学高二月考)合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈,它可由以下两种方法制备。

方法一:CaCO3CaO CaC2CH≡CH CH2CH—CN方法二:CH2CH—CH3+NH3+O2CH2CH—CN+3H2O对以上两种方法的分析正确的是()①方法二比方法一步骤少②方法二比方法一原料丰富,工艺简单③方法二比方法一减少了有毒气体的使用,减少了污染④方法二比方法一的反应需要温度高,耗能大A.仅有①②③B.仅有①③④C.仅有②③④D.①②③④6.(2020安徽六安舒城中学高二期末)有机化合物W在工业上常用作溶剂和香料,其合成方法如下:下列说法正确的是()A.M、N、W均能发生加成反应、取代反应B.N、W组成上相差一个CH2原子团,所以互为同系物C.W属于酯类,酸性水解和碱性水解产物相同D.1 mol N可与4 mol H2发生加成反应7.(2020北京四中高二下学期期中)我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展,其合成示意图如下:下列说法不正确的是()A.过程Ⅰ发生了取代反应B.中间产物M的结构简式为C.利用相同原理以及相同原料,也能合成间二甲苯D.该合成路线理论上碳原子100%利用,且最终得到的产物易分离8.乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。

高中化学有机合成流程图设计题练习试题

高中化学有机合成流程图设计题练习试题

“有机合成流程图设计题”回头练
一、运用已有知识设计有机物合成路线图,无机试剂任选。

1. 请补充完成下列有机制备流程图:
二、运用已有知识和题中信息设计有机物合成路线图,无机试剂任选。

类型一、信息以清单形成列出
2. 已知:
写出由CH≡CH和CH2=CH-CH=CH2为原料合成的流程图
类型二、信息隐藏在推断框图中
1. 以下是卡巴拉丁的合成路线:
写出由

制备化合物的合成路线流程图
2. 以下是制备止咳酮的生产路线图:
请以淀粉为原料合成丙酮
3. 麻黄碱的合成路线如下,其中A为烃,相对分子质量为92。

(NHS是一种选择性溴代试剂)。

以乙醇为主原料合成强吸水性树脂:,请设计合成路线。

类型三、信息隐藏在示例中
1. 参照以下有机合成路线流程图示例,完成设计规定物质的合成路线
(1)以丙烯和甲醛为原料合成(CH3)2CHCOOH,。

(2)写出以苯酚和HCHO为原料制备
2. 请写出由CH2=CHCH2CHO合成
O O
的合成路线图。

示例:。

2022年高考化学二轮复习第一篇 专题10 微专题4 有机合成路线的设计

2022年高考化学二轮复习第一篇  专题10  微专题4  有机合成路线的设计

苯乙酸苄酯(
)是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸
苄酯的合成路线_________________ (无机试剂任选)。
【解析】根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸苄酯的路线为
。 答案:
【补偿训练】 1.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:
已知:
写出以 和
为原料制备
设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯 (CH3COCH2COOC2H5)制备 (无机试剂任选)。
的合成路线
【解析】由甲苯和乙酰乙酸乙酯 (CH3COCH2COOC2H5)制备
,可以先由甲苯合成
应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成
,最后根据题中反应⑥的信息由
,再根据题中反 合成产品
答案:
。具体的合成路线图为
,CH3COCH2COOC2H5 。

为原料合成
,
写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
答案:
1.试题特点 高考题常给出反应物和最终产物,依据所学官能团的性质或试题信息写出合成路线。 2.命题角度 命题角度主要有依据官能团的转化关系设计合成步骤。
有机合成路线的设计 1.正向合成法 从某种原料分子开始,对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团),对该原料分 子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化),从而设计出合理的合成路 线,其思维程序为 基础原料⇒中间产物……⇒中间产物⇒目标有机物
2.逆向合成法 从目标分子着手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子,并进行合成 路线的设计,其思维程序为 目标有机物⇒中间产物……⇒中间产物⇒基础原料 3.正逆双向合成法 采用正推和逆推相结合的方法,是解决合成路线题的最实用的方法,其思维程序为 基础原料⇒中间产物……中间产物⇐目标有机物

《有机化学基础》课时作业11:3.1.2有机合成路线的设计和应用

《有机化学基础》课时作业11:3.1.2有机合成路线的设计和应用

第2课时 有机合成路线的设计和应用[对点训练]题组1 有机合成路线的选择和优化1.以下反应均可在一定条件下进行,其符合绿色化学原理的是( )①2CH 2===CH 2+O 2――→Ag②乙烷与氯气制备氯乙烷 ③乙醇与浓硫酸共热制取乙烯 ④乙烯在一定条件下制备聚乙烯 A .①②B .②③C .③④D .①④ 答案 D解析 以“原料分子中原子全部转变为所需产物”为依据进行分析,乙烷与氯气发生取代反应,生成产物有一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷等和氯化氢,原子不能全部转化为一种产物,不符合题意;乙醇在浓硫酸作用下生成乙烯、水及其他副产物,也不符合;而①④中反应物的原子可以完全转化为产物,符合要求。

【考点】 有机合成路线的设计 【题点】 绿色化学反应原理2.在有机合成中,常需要将官能团消除或增加,下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是( )①乙烯―→乙二醇:CH 2===CH 2――→加成CH 2Br —CH 2Br ――→取代HOCH 2—CH 2OH ②溴乙烷―→乙醇:CH 3CH 2Br ――→消去CH 2===CH 2――→加成CH 3CH 2OH③1-溴丁烷―→1,3-丁二烯:CH 3CH 2CH 2CH 2Br ――→消去CH 3CH 2CH===CH 2――→加成CH 3CH 2CHBr —CH 2Br ――→消去CH 2===CH —CH===CH 2④乙烯―→乙炔:CH 2===CH 2――→加成CH 2Br —CH 2Br ――→消去CH ≡CH A .①② B .②③ C .②④ D .①④答案 B解析 ②项由溴乙烷―→乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理;③项合成过程中CH 3CH 2CHBr —CH 2Br 发生消去反应所得产物为CH 3CH 2C ≡CH(CH 3CH===C===CH 2不稳定),合成路线及相关产物不合理。

【考点】 有机合成路线的设计 【题点】 有机合成路线的优化和选择 题组2 合成方法的应用3.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC —COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的( ) ①与NaOH 的水溶液共热 ②与NaOH 的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170℃ ④在催化剂存在情况下与氯气反应 ⑤在Cu 或Ag 存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热 A .①③④②⑥ B .①③④②⑤ C .②④①⑤⑥ D .②④①⑥⑤【考点】逆合成分析法 【题点】逆合成分析法 答案 C解析 采取逆向分析可知,乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2-二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。

2023届高考化学有机合成路线设计(题组训练)含答案

2023届高考化学有机合成路线设计(题组训练)含答案

有机合成路线设计1.(2022年全国甲卷36题)近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。

大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物,写出合成路线_______。

O OOO2.(2022年河北卷18题)丁苯酞(NBP )是我国拥有完全自主知识产权的化学药物,临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。

ZJM -289是一种NBP开环体(HPBA )衍生物,在体内外可经酶促或化学转变成NBP 和其它活性成分,其合成路线如下:已知信息:H R1O + R 2CH 2COOH323COONaH R 1COOH R 2(R 1= 芳基)W 是合成某种抗疟疾药物的中间类似物。

设计由2,4-二氯甲苯(CH 3ClCl)和对三氟甲基苯乙酸(F 3C CH 2COOH)制备W 的合成路线。

(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)HHOOC Cl F 3CW3.(2022年广东卷21题)天然产物V 具有抗疟活性,某研究小组以化合物I 为原料合成V 及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略,Ph 表示—C 6H 5):已知:根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH 2CH 2Cl 为原料合成OOO的路线(不需注明反应条件)。

4.(2022年湖南卷19题)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。

以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:已知:ⅥⅥ参照上述合成路线,以乙烯和为原料,设计合成的路线(其他试剂任选)。

5.(2022年浙江卷31题)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P,合成路线如下:以乙烯和丙炔酸为原料,合成如下化合物的路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)。

OOOO6.(2022年北京卷17题)治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下:从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。

高考化学有机合成路线题型解析

高考化学有机合成路线题型解析

高考化学有机合成路线题型解析有机合成路线题型在高考化学试卷中占有重要地位,涉及有机化学的反应机理、合成方法和路线设计等方面的知识。

解析这类题目需要我们对有机化学的基本概念和反应类型有一定的了解,并能够运用这些知识来分析和推导反应路径。

下面将以一个具体的有机合成路线题目为例,进行解析和讨论。

题目:通过以下反应合成某有机化合物X:1. 反应A:化合物A与化合物B发生缩合反应,生成中间体C;2. 反应B:中间体C经过脱水反应,生成化合物D;3. 反应C:化合物D与化合物E进行酯化反应,生成目标化合物X。

解析:根据题目所给的信息,我们可以将这个有机合成路线分为三个步骤,即反应A、反应B和反应C。

下面将分别对每个步骤进行解析和讨论。

反应A:化合物A与化合物B发生缩合反应,生成中间体C。

根据题目所给的信息,我们可以判断这是一种缩合反应。

缩合反应是指两个分子之间发生化学键的形成,从而生成一个更大的分子。

在这个步骤中,化合物A和化合物B发生缩合反应,生成一个中间体C。

具体的反应机理和反应条件可以根据已知的有机化学知识进行分析和推导。

反应B:中间体C经过脱水反应,生成化合物D。

根据题目所给的信息,我们可以判断这是一种脱水反应。

脱水反应是指分子中的水分子被去除,从而形成一个新的化合物。

在这个步骤中,中间体C经过脱水反应,生成了化合物D。

具体的反应机理和反应条件可以根据已知的有机化学知识进行分析和推导。

反应C:化合物D与化合物E进行酯化反应,生成目标化合物X。

根据题目所给的信息,我们可以判断这是一种酯化反应。

酯化反应是指酸和醇之间发生酯键的形成,从而生成一个酯化合物。

在这个步骤中,化合物D与化合物E进行酯化反应,生成了目标化合物X。

具体的反应机理和反应条件可以根据已知的有机化学知识进行分析和推导。

综上所述,通过对题目中所给的信息进行分析和推导,我们可以得出有机合成路线如下:化合物A + 化合物B → 中间体C中间体C → 化合物D化合物D + 化合物E → 目标化合物X需要注意的是,这只是一个示例,实际的有机合成路线题目可能更加复杂,需要我们对有机化学反应和机理有更深入的理解和掌握。

有机合成题

有机合成题

专题总结 ------ 有机合成题一、前言1.设计合成路线的 3 个指标(1)门路简捷; (2)原料易得; (3)总产率高。

2.设计合成路线的步骤和方法(1)剖析目标分子的构造,进行合理的“切断”①化合物的种类剖析目标化合物是哪一类(如酯、醛、酮、醇、醚 )。

例 1:用简单的原料合成剖析:解:例 2:由简单化合物合成剖析:② 碳架剖析碳链是开链仍是环状,是增添仍是缩短,碳架是脂环、芳环仍是杂环。

例:从乙烯、丙烯合成正辛烷剖析:解:③ 分子的立体构型例:从乙烯、丙烯合成顺-4-辛烯、反 -4-辛烯剖析:(2)选择低价、易得的原料例:用简单的化合物合成剖析:解:(3)注意基团保护例 1:解:例 2:由甲苯制备解:例 3:达成转变(保护酮羰基 )解:例 4:达成转变(保护醛基 )解:二、增添碳链的方法 (形成碳 -碳键的方法 ) 1.亲核代替(1)卤代烃氰解——制多一个碳的羧酸(增添一个 C 的羧酸 )例:由丁二烯合成己二酸。

解:(2)卤代烃与炔化钠反响例:由乙烯、丙烯制正辛烷。

(3)三乙负离子与卤烃反响——制甲基酮(4)丙二负离子与卤烃反响——制代替乙酸2.亲核加成(1)格氏反响(2)醛、酮加氰氢酸(3)羟醛缩合(4)Perkin 反响(5)Knoevenagel反响(6)Reformasky反响——制β羟基酸 (酯)(7)Claisen酯缩合反响(8)Michel 加成3.芳环上亲电代替4.其余方法(1)环化加成例:由丁二烯合成己二酸。

(2)重氮盐放氮(3)重氮甲烷与酰氯反响——制多一个碳的羧酸例:(4)Skraup合成法——制喹啉类化合物见“专题总结Ⅲ”中“四、重要的有机合成反响”。

三、环的形成和变化1.卤代酮、腈、酯的分子内SN2反响2.二卤代物脱卤3.丙二酸酯法例:4.分子内缩合5.Robinson 并环反响例:用 C4或 C4 以下有机物制备6.己二酸、庚二酸脱羧脱水例:用“三乙”、丙烯酸乙酯合成解:7.芳烃与环酐的Friedel—Crafts 反响或许8.周环反响(Diels-Alder 反响,亲双烯体上吸电子基更有益)(电环化反响 )9.卡宾法10.环的扩大与减小四、重要的有机合成反响1.格氏反响——制醇或许多一个碳的羧酸见“专题总结Ⅲ”中“二、 2. (1) ”。

2021届高中化学二轮复习(大题)14 有机物合成路线的设计 习题含解析

2021届高中化学二轮复习(大题)14 有机物合成路线的设计 习题含解析

14 有机物合成路线的设计一、典例例:多奈哌齐是一种治疗阿尔茨海默病的药物,其合成路线如下:(1)F→G的反应类型为_______。

(2)在答题纸上用“*”标出G中的手性碳原子_______。

(3)D→E中加入试剂X的分子式为C6H5NO,写出X的结构简式:_______。

(4)D的一种同分异构体Y同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_______。

①Y能与FeCl3发生显色反应①1mol Y与足量溴水反应时最多能消耗4mol Br2①Y分子中不同化学环境的氢原子数目比为6∶3∶2∶1(5)设计以和HOOCCH2COOH为原料制备的合成路线_______(无机试剂、有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。

【答案】(1)取代反应(2)(3)(4)(5)【解析】根据题中合成路线,A与HOOCCH2COOH反应生成B,B与氢气加成生成C,C在PPA环境下发生分子内取代脱水生成D,D与X生成E,根据(3)中给出的X的化学式为C6H5NO和E的结构反推推得X 为,E与氢气加成生成F,根据F的化学式为C17H23NO3和G的结构,反推得F结构为,通过G结构推得F与发生取代反应生成G。

(1)F与发生取代反应生成G,故F→G的反应类型为取代反应;(2)一个碳原子连接四个不同原子或者原子团,该碳原子叫“手性碳原子”,故G只有一个手性碳原子用*标注:;(3)根据X分子式C6H5NO和E 的结构反推X的结构简式为;(4)Y为D的同分异构体,则分子式为C11H12O3,能与FeCl3发生显色反应,说明Y中含有酚羟基,有结构,1mol Y与足量溴水反应时最多能消耗4mol Br2,说明Y的苯环上的氢的个数和取代基上可以和溴发生加成的双键、三键数目之和为4,再根据Y分子中不同化学环境的氢原子数目比为6∶3∶2∶1,符合条件的Y的结构为:;(5)聚合物的单体为,可由与发生酯化反应获得,根据题中流程的AB的反应可知,与HOOCCH2COOH反应生成,故合成路线为:。

2021高考化学 有机合成路线设计

2021高考化学 有机合成路线设计

回答下列问题: (1)A→B 的反应类型是__________________________, B 中官能团的名称是______________。 (2)E 中含两个 Cl 原子,则 E 的结构简式为________________________ 的名称是__________________。 (4)I→J 的化学方程式为__________________________________________ ________________________________________________________________________。
(5)设计以 剂任选)。
为原料制备化合物
的合成路线(其他试
解析:(1)由 C 的结构简式可以推出 B 中含有酯基,即 B 为
,A→B
发生取代反应。(2)由 D→E、E→F 并结合 E 中含两个 Cl 原子可推出 E 为

(3)结合信息②逆推出 G 为 CH3CHO,名称为乙醛。(4)I 中含有羧基, 结合 F 与 J 反应生成的 K
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专题跟踪检测(二十七) 有机合成路线设计
2.由烃 A 制备抗结肠炎药物 H 的一种合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件):
回答下列问题: (1)设计 C→D 和 E→F 两步反应的共同目的是______________________________ ________________________________________________________________________。
(R 为烃基),其中一种辣椒素酯类化合物 J 的合成路线如图所示:
已知:①A、B 和 E 均互为同系物,其中含氧衍生物 B 的相对分子质量为 44,A 和 B 的核磁共振氢谱显示都有两组峰。

新高考化学高三大题训练9有机物合成路线的设计学生版

新高考化学高三大题训练9有机物合成路线的设计学生版

例1:聚合物F 的合成路线图如图:已知:HCHO+RCH 2CHO→2-H O−−−−−→(1)A 中官能团名称是_______,B+D→E 的反应类型是_______。

(2)如何检验C 中的官能团_______。

(3)写出任一种符合下列条件的A 的同分异构体的结构简式:_______。

①不能发生银镜反应;①苯环上有三个取代基 (4)分别写出下列化学方程式: ①A→B_________________________。

①C→D_______________________。

(5)已知-CHO 比苯环更易与氢气反应。

以为原料制备,写出合成路线,无机试剂任选_______。

(合成路线常用的表示方法为:A 反应试剂反应条件−−−−−−→B……反应试剂反应条件−−−−−−→目标产物) 【答案】(1)碳碳双键、醛基 酯化反应(取代反应)优选例题有机物合成路线的设计大题优练9(2)取适量待测液于试管中,加入氢氧化钠溶液,然后在酒精灯上加热一段时间,静置冷却后加入足量稀硝酸酸化,再加入适量硝酸银溶液,若产生淡黄色沉淀,则证明C 中含有溴原子,反之则没有(3)(三个取代基可以位置异构)(4)+2Cu(OH)2+NaOH ――→△+Cu 2O↓+3H 2O ,+H +→+2NaOH ――→水△+2NaBr(5)―————―→H 2/催化剂△−−−→溴水―————―→NaOH△【解析】与甲醛发生羟醛缩合反应生成A : ,然后被新制氢氧化铜溶液氧化成,酸化后生成;由F 可以得出E 为:,根据B 和D 发生酯化反应生成E 可得出D 为:则C 为:,反推可以得出C 3H 6为丙烯。

(1)由分析可知A 为,官能团名称是碳碳双键、醛基,B+D→E 为酯化反应或者是取代反应。

(2)C 为:,检验其中的溴原子的方法为:取适量待测液于试管中,加入氢氧化钠溶液,然后在酒精灯上加热一段时间让卤素原子水解,静置冷却后加入足量稀硝酸酸化除去多余的氢氧化钠,再加入适量硝酸银溶液,若产生淡黄色沉淀,则证明C 中含有溴原子,反之则没有。

高考化学易错题练习:有机合成路线设计

高考化学易错题练习:有机合成路线设计

精品基础教育教学资料,仅供参考,需要可下载使用!有机合成路线设计【错题纠正】例题1、毗氟氯禾灵的合成路线如下:已知:。

写出由制备高分子化合物的合成路线流程图(无机试剂任选),合成流程示意图如下:【解析】甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成,然后发生水解反应生成,再发生催化氧化生成,苯甲醛与HCN发生加成反应生成,酸性条件下水解得到,最后发生缩聚反应得到,合成路线流程图为:。

【答案】例题2、化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:,写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。

【解析】根据已知②,环己烷需要先转变成环己烯,再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链,再用Br2与碳链上双键加成即可,即路线图为:。

【答案】【知识清单】1. 有机合成路线的设计方法设计有机合成路线时,先要对比原料的结构和最终产物的结构,官能团发生什么改变,碳原子个数是否发生变化,再根据官能团的性质进行设计。

其思维程序可以表示为原料→中间产物→目标产物,即观察目标分子的结构(目标分子的碳骨架特征及官能团的种类和位置)→由目标分子和原料分子综合考虑设计合成路线(由原料分子进行目标分子碳骨架的构建及官能团的引入或转化)→对于不同的合成路线进行优选(以可行性、经济性、绿色合成思想为指导)。

物质的合成路线不同于反应过程,只需写出关键的物质、反应条件及使用的物质原料,然后从已知反应物到目标产物进行逐步推断。

(1)正推法。

即从某种原料分子开始,对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团),对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化),从而设计出合理的合成路线。

如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯,可采用正推法:(2)逆推法。

即从目标分子着手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子,并进行合成路线的设计。

如采用逆推法,通过对苯甲酸苯甲酯()的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇,继续逆推可得原料分子为甲苯,如图所示:,设计合成路线时,要选择反应步骤少,试剂成本低,操作简单,毒性小,污染小,副产物少的路线,即。

有机合成练习题(优化设计)

有机合成练习题(优化设计)

有机合成练习题1、 用乙醇为主要原料合成乙二醇,无机材料可以任意选择,请写出各步反应的化学方程式,并注明反应条件。

2、 以苯为原料生产苯酚,请设计出合理的途径,并写出反应的化学方程式。

3、 已知乙烯与氯水反应时,可以与次氯酸发生加成反应:CH 2==CH 2+HO —C l →C l —CH 2—CH 2OH 请利用上述信息,以乙烯为主要原料合成化合物HO —CH 2COOH 。

4、 卤代烃可以在AlCl 3等化合物的催化作用下,与苯环作用,形成甲基苯,如:以苯、甲烷为主要原料,任选无机试剂,合成对硝基苯甲酸,给出合成的线路。

(不必写出合成路线)5、 写出以CH 2ClCH 2CH 2CH 2OH 为原料制备的各部反应方程式(必要的无机试剂自选)6、 已知从环己烷制备1,4-环己二醇醋酸酯。

下面是有关的8步反应:(无机产物已略去)⑴写出A 、B 、C 、D 的结构简式。

⑵反应①属于 反应,反应的化学方程式是⑶反应⑤属于 反应,反应⑦属于 反应。

⑷反应⑦的化学方程式是7、下列物质中,可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是( )A.B.一氯甲烷C.2-甲基-2-氯丙烷D.2,2-二甲基-1-氯丙烷8、 化合物丙(C 4H 8Br 2)由如下反应得到:C 4H 10O −−−→−∆浓硫酸、C 4H 8−−−→−42CC B lr 、丙(C 4H 8Br 2) 则丙的结构不可能是( )A.CH 3CH 2CHBrCH 2BrB. CH 3CH (CH 2Br )2C.CH 3CHBrCHBrCH 3D.(CH 3)2CBr CH 2Br9、酯A水解可生成酸X和醇Y,若Y氧化可得酸X,则A不可能是()10、已知卤代烃可与金属钠反应,生成碳链较长的烃:R—X+2Na+R,—X→R—R,+2Na X现有碘乙烷和碘丙烷的混合物,使其与金属钠反应,不可能生成的烃是()A.戊烷B.丁烷C.2-甲基己烷D. 己烷11、有机物A为茉莉香型香料。

高中化学选择性必修三 第3章 第5节 第2课时 有机合成路线的设计与实施 习题

高中化学选择性必修三 第3章 第5节 第2课时 有机合成路线的设计与实施 习题
(5)乙酰氯( )与水杨酸反应可以生成乙酰水杨酸,写出该反应化学方程式:________________________________(不需要写条件).
(6)乙酰水杨酸与足量 溶液反应的化学方程式为____________________________.
参考答案
1.D
【详解】
A.含-Cl,则不属于芳香烃,芳香烃中只含C、H元素,故A错误;
A.C3H6、C4H10B.CH4、C3H8C.C2H4、C4H10D.C3H8、C4H8
3.绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。在下列制备环氧乙烷的反应中,原子利用率最高的是
A.CH2 CH2+ (过氧乙酸) +CH3COOH
B.CH2 CH2+Cl2+Ca(OH)2 +CaCl2+H2O
C. +HOCH2CH2—O—CH2CH2OH+2H2O
B.该物质含碳碳双键和苯环均能发生加成反应,1mol该物质最多消耗7mol氢气,故B正确;
C.该物质含碳碳双键能够使得高锰酸钾溶液和溴水褪色,含酚羟基能使FeCl3溶液显紫色,故C正确;
D.该物质含有3个酯键,1个酚羟基,水解后含有1个酚羟基,1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗5mol NaOH,故D错误;
D.若含苯环,不饱和度至少是4,维生素C的分子式为C6H8O6,不饱和度为3,故D项错误;
综上所述答案为D。
8.D
【详解】
A.由结构简式可知,秋水仙碱的分子式为 ,故A错误;
B.由结构简式可知,秋水仙碱分子中含有羰基、醚键、碳碳双键和酰胺基共4种官能团,故B正确;
C.由结构简式可知,秋水仙碱分子中含有饱和碳原子,饱和碳原子的空间构型为四面体形,则分子中所有碳原子不可能共面

经典有机合成路线设计题

经典有机合成路线设计题

经典有机合成路线设计题1.已知:RCH=CH 2RCH 2CH 2COOCH 3有机物C (HOOC(CH 2)4COOH )可由2-丁烯经4步反应合成,请结合题中信息补充完整下列合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。

3.已知:以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂合成,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。

(以上R 、R'、R''代表氢、烷基或芳基i.RCH 2BrR'CHOHC CH R R'ii.HC CH R R '2一定条件CH CHiii.HC CH R RRR'R''COO IR一定条件R'R'R'H 3CCH 3H 3CCH 35.利用以上合成路线中的相关信息,请写出以乙醇为原料制备(其他试剂任选)的合成路线流程图。

6.甲苯在医药、农药,特别是香料合成中应用广泛,可合成以下物质:苯佐卡因已知:有机物M 为含有两个互为邻位基团的芳香族化合物,且与本佐卡因互为同分异构,其合成路线如下:参照上述合成路线,以甲苯和甲醇为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线。

C OR 1OR 2+C O CH 2OR 4R 3C 2H 5ONa(催化剂)DMF(溶剂)C OCHOR 4R 3C O R 1+R 2OH7.写出以CH 2=CHCH=CH 2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂可以任选):__________。

8.利用以上合成路线的信息,设计一条以苯甲酸乙酯和乙醇为原料合成的路线。

(无机试剂任选)9.烯烃中,碳碳双键相邻为不稳定结构,碳碳双键易被氧化剂氧化。

请完成 1,4-二溴-2-丁烯→HOOCCH =CHCOOH 的合理路线 。

( 无机试剂任选)NaOH 水溶液△ CH 2BrCH =CHCH 2Br HOCH 2CH =CHCH 2OHHBr酸性 KMnO 4溶液HOOCCH 2CHBrCOOH① NaOH 醇溶液△/②H +HOOCCH =CHCOOH10.已知:RBr RCN RCOOH 。

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[合成]

31、
试设计 TM31 的合成路线。
[合成]


32、
你如何制备 TM32
[合成]
&
"
33、
试设计 TM33 的合成路线。
[合成]
,
34、
TM34

[合成]
@
35、
合成 TM35

[分析]
;
36、
制备 TM36
[合成]

37、
合成 TM37
[合成]
$
38、
合成 TM38
{
39、TM39
[合成]
25、如何制备下列化合物
!
TM25
[合成] 邻苯二酚是易得的原料。
:
26、
TM26
>
[分析]
^
27、
试设计 TM27的合成路线
[分析]
>
[合成]
例1.实现 的转化。
$
例2.试实现下列转换:
}
例3.试实现下列转化。

28、
{
试设计 TM28 的合成路线。
[合成]
(
29、
合成 TM29
[合成]
`
30、
试设计 TM30 的合成路线。
64、
\
合成 TM64
[分析]
<


65、合成 TM65
[分析]
·
[合成]
"
象这种由Michael反应和环化反应所组成的过程称为鲁宾孙成环反应(Robinson annelation)。
又如:
66、
$
合成 TM66
[分析]
&
[合成]
·
67、
试设计 TM67 的合成路线。
[分析]

[合成]
|
Mannich反应:含有活泼氢原子的化合物(研究得最多的是酮)与甲醛和脂肪族仲胺或伯胺或氨(通常使用仲胺),导致其活泼氢原子被取代的或未被取代的氨甲基置换的反应。

试设计 TM73 的合成路线。
[分析]
[合成]
>
α-羟基酮的合成
我们可以从如下两个反应得到启示:
:
74、
试设计 TM74 的合成路线。
{
[分析]
[合成]
75、
试设计 TM75 的合成路线。
,
[分析]
[合成] 我们需要由丙酮和乙炔制得对称的双加成物。

在酸性介质中,叔醇自动地形成目标分子。
76、

试设计 TM76的合成路线。
^
[合成]
54、
试设计 TM54的合成路线。
[分析]
:பைடு நூலகம்
[合成]
}
55、
试设计 TM55的合成路线。
[分析]
[合成]
/
56、试设计 TM56的合成路线。
[分析]

FGA的目的是为了活化导向。至于A的切断,请不要上下面的当。
这是因为在芳基卤代物上进行亲核取代反应是很困难的(乙烯型类卤代烃也是如此)。
你应该按下述方法切断A。

[合成]
[
57、
试设计 TM57 的合成路线
[分析]

[合成]
58、
试设计 TM58 的合成。
&
[分析]
[合成]

59、
试设计 TM59 的合成路线。
!
[分析]
.
[合成] 可用两种方法合成。
方法1

方法2
:
60、
试设计 TM60 的合成路线。
[分析]
\
[合成]
<
61、试提出合成扩瞳剂(扩大眼睛的瞳孔) TM61的路线。

96、
·
Hofmann 降级反应:
%
97、
试设计 TM97 的合成路线。
[分析]
[合成]

98、
合成 TM98 。
[分析]
"
[合成]
%
99、
TM99 是生物碱合成中的重要中间体。试提出其合成路线。
~
[合成] 以路线b为例。
}
100、你将如何合成TM100。
[合成]
^

101、试设计TM101 的合成路线
<
40、合成 TM40
[合成]


41、合成 TM41
[合成]
42、TM42
^
[合成]

43、

“布鲁芬(Brufen)”是一种抗风湿病化合物,如何制备它。
TM43
[分析 ]

[合成]
$
<
二官能团化合物的合成
44、
试设计 TM44 的合成路线
[合成]
>
45、
合成TM45
$
[合成]
46、
合成 TM46
{
[合成]
}
47、试设计 TM47的合成路线。
[合成]
48、
?
试设计 TM48的合成路线
[合成]
49、
试设计 TM49的合成路线

[合成]
50、
试设计 TM50的合成路线。

[合成]
60、
试设计 TM51的合成路线

[合成]
~
52、
试设计 TM52 的合成路线
[分析]
`
,
53 、
合成 TM53
[分析]
[合成]

102、试设计TM102 的合成路线。
%
[合成]

103、
试为TM103 提出一条合成路线。
[合成]

104、许多不饱和化合物是直接从二羰基化合物制得的。你如何制备 TM104。
-
[合成]
105、试为 TM105 设计合理的合成路线。
106、由甲苯合成4–甲基-2-溴苯酚。
[分析]
[合成]
[合成]
|
安息香缩合
^
77、
你如何能将苯偶姻设法变为更复杂的 TM77 。
[分析]

[合成]

78、
你如何制备 TM78 呢
[分析] 首先切断酮醇缩合产物,其结果显然是由Diels-Alder反应制得的。
,
[合成] 实际所用的条件是:
·
还可以借于1,3–二噻烷来合成α-羟基酮。

79、
试设计 TM79 的合成路线。
`
[合成]
84、
许多β-氯代胺具有生理活性,往往有抗癌作用,下列化合物即是其中之一。试设计其合成路线。
'
[合成] 环状化合物的合成并不比链状的难,上述目标分子的制备比预料的容易,因为邻氨基苯甲酸用过量环氧乙烷处理时即能生成混化合物A。
<
85、
试设计 TM85 的合成路线。

[分析]
[合成] 在酸性介质中,丁酮经溴处理,主要得到我们所要的异构体。
|
[分析]
[合成]
,
80、
试设计 TM80的合成路线。
[分析]
·
[合成]
81、
试设计 TM81 的合成路线。

[合成]
1,2–环氧化合物在二基团合成中的一些应用
1) 酸性催化开裂

2) 碱性催化开裂
`
82、
试设计 TM82 的合成路线。
,
[分析]

83 、
你如何从简单的原料合成 TM83。

[分析]
#
Z或Z’为不饱和基团,(1)为给体,(2)为受体。
例如:
`
不对称酮发生Michael加成反应时,缩合主要发生在取代较多的α-碳上。
,
假如使用过量的受体,就有可能发生二烷基化。
利用Michael反应对1,5–二羰基化合物的切断:
~
63、
合成 TM63

[分析] 两种切断中,只有一种能得到稳定的碳负离子,是可行的。
%

不对称酮发生Mannich反应时,主要在取代程度较高的α-C上。
例如,
68、
*
如何合成 TM68
[分析]

[合成]
69、如何合成 TM69

[分析]
[合成]
|
70、
试设计 TM70 的合成路线。
[分析]
@
[合成]

71、
合成 TM71
|
[分析]
[合成]
/
72、合成 TM72
[分析]

[合成]
73、
[分析]
:
62、
杀鼠药 TM62的合成怎么样
[分析]
%
[合成] 路线b倒退到易得的起始原料,较路线a理想。

迈克尔加成反应(Michael Addition)是合成1,5–二羰基化合物的重要反应。
所谓Michael 加成反应指的是活泼亚甲基化合物在碱性催化剂存在下,对α、β- 不饱和醛、酮、羧酸酯、腈、硝基化合物、磺酸酯的共轭加成(1,4–加成)。其通式为:
.
1、局部麻醉剂苯佐卡因的合成:
2、
3、

4、
5、
6、
<
7、
8、
9、
TM9

10、
11、
-
12、
~
13、
TM13
$
14、
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