4.8 维生素与辅酶
维生素与辅酶
4. 维生素PP和辅酶I、辅酶II
• 维生素PP包含烟酸(尼克酸)和烟酰胺(尼克酰胺)
烟酸
烟酰胺
在生物体内,烟酰胺与核糖、磷酸、腺嘌呤组成脱氢酶
的辅酶烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+,也称为辅酶I)和
烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+,也称为辅酶II)。
13
14
功能:是多种重要脱氢酶的辅酶。在代谢反应中 起氢原子(电子)转移作用 。
38
1
分类
• 水溶性维生素包括维生素B族、硫辛酸和维 生素C。属于维生素B族的主要有维生素B1、 B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸及B12。
• 脂溶性维生素有维生素A、D、E、K。
2
表 水溶性维生素及其辅酶的作用
3
1.维生素B1和焦磷酸硫胺素
• 基本结构:由嘧 啶和噻唑通过亚 甲基桥连结而成, 分子中含硫和氨 基,故又称硫胺 素(thiamine)。
三、脂溶性维生素
Vit 别名 生理功能
缺乏症
A 视黄醛 合成视紫红质 夜盲症、干眼病
D 钙化醇 促进钙磷吸收 佝偻病、软骨病
E 生育酚 抗氧化 治疗习惯性流产
K 凝血Vit 合成凝血因子 凝血时间延长
33
• 维生素A(菠菜、番茄、胡萝卜和动物肝 脏、奶制品、鱼肝油)
• 维生素D(鱼肝油、动物肝、蛋为主要来 源)
• 转氨酶通过磷酸吡多醛和磷酸吡多胺的相互 转换,起转移氨基的作用。
• 在氨基酸脱羧反应中为脱羧酶的辅酶
19
6. 生物素
• 维生素B7
• 由噻吩环和尿素结合 而成的一个双环化合 物,侧链上有一个戊 酸
• 作为多种羧化酶辅基 催 化 CO2 的 固 定 及 羧 化反应。
维生素与辅酶
维生素与辅酶BTP-维生素与辅酶相关物质分析维生素是机体维持正常生命活动所必不可少的一类有机物质。
维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性两大类。
其中脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用,而水溶性维生素是通过转变成辅酶对代谢起调节作用。
小分子有机化合物与酶蛋白结合在一起并协同实施催化作用,这类分子被称为辅酶(或辅基)。
辅酶是一类具有特殊化学结构和功能的化合物。
参与的酶促反应主要为氧化-还原反应或基团转移反应。
大多数辅酶的前体主要是水溶性 B 族维生素。
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生物化学第六章 维生素和辅酶
(四)泛酸和辅酶A
1、化学本质: 泛酸(pantothenic acid) 旧称VB3,亦称遍多酸。
泛酸为淡黄色粘性油状物,溶于水和醋酸,不溶于氯 仿和苯,在中性溶液中对湿热、氧化和还原都稳定。
是辅酶A(Coenzyme A, CoA)的组分,辅酶A主要起 传递酰基的作用,是各种酰化反应中的辅酶。
辅酶A(CoA)
转酰基
如缺乏维生素A导致夜盲症,缺乏维生素B1导致脚气病,维生素C缺乏导致坏血病等等。
(二)维生素D(抗佝偻病维生素)
3)促进幼儿生长发育等作用。
(三)维生素E(生育酚)
维生素E又称生育酚或抗不育维生素,已知有8种, 其中4种(α、β、γ、δ-生育酚)较为重要,α-生 育酚的效价最高。动物组织的维生素E都是从食物中取 得的。
一、维生素概论
1、维生素(Vitamin,Vit)的概念:
维生素是维持生物体正常生长发育和代谢所 必需的一类微量有机物质,不能由机体合成或合 成量不足,必须靠食物供给。
维生素在生物体内的作用不同于糖类、脂类 和蛋白质,它不是作为碳源、氮源或能源物质, 亦不是构成生物体的组成部分,但却是代谢过程 中所必需的,即绝大多数的维生素是作为酶的辅 酶或辅基的组成部分,在代谢中起到重要作用。
由一含S的噻唑环和一 含NH2的嘧啶环组成, 化学名为硫胺素。
生物体内以硫胺素焦 磷酸(TPP)存在。
Mg2+ 硫胺素 + ATP
硫胺素激酶
TPP + AMP
2、生理功能:
(1)以辅酶方式参加糖的分解代谢。TPP是脱羧酶、脱氢 酶的辅酶。维生素B1缺乏时,糖代谢受阻,丙酮酸积 累,出现高丙酮酸症,症状:多发性神经炎、皮肤麻 木、心力衰竭、肌肉萎缩,临床上称脚气病。
生物化学 维生素与辅酶
生物化学维生素与辅酶在我们的身体中,存在着一系列微小但至关重要的物质,它们被称为维生素和辅酶。
虽然我们可能不会每天都刻意去思考它们的存在,但它们却在默默地为我们的生命活动提供着不可或缺的支持。
维生素,简单来说,是一类维持生命正常运转所必需的微量有机化合物。
它们在人体内不能合成或者合成量不足,所以必须从外界摄取。
维生素的种类繁多,每一种都有着独特的作用和功能。
比如,维生素 A 对我们的视力有着重要的影响。
缺乏维生素 A 可能会导致夜盲症,在光线昏暗的环境中难以看清东西。
它还对皮肤和黏膜的健康起着关键作用,有助于保持它们的完整性和正常功能。
维生素 C 则是一种强大的抗氧化剂。
它有助于增强我们的免疫力,促进胶原蛋白的合成,对于伤口的愈合非常重要。
如果长期缺乏维生素 C,可能会患上坏血病,出现牙龈出血、关节疼痛等症状。
维生素 D 对于钙的吸收和骨骼的健康至关重要。
它可以帮助我们的身体从食物中吸收钙,并将其沉积到骨骼中。
缺乏维生素 D 会导致儿童佝偻病和成人骨质疏松症。
而辅酶,它们通常是维生素的衍生物,在酶促反应中起着辅助酶发挥作用的角色。
辅酶 A 就是一个很好的例子。
它在许多代谢反应中都发挥着重要作用,参与了糖类、脂肪和蛋白质的代谢过程。
没有辅酶 A 的参与,这些重要的生命物质就无法被有效地分解和利用,我们的身体也就无法获取所需的能量和物质。
维生素 B 族中的许多成员都可以转化为辅酶。
比如,维生素 B1 即硫胺素,在体内转化为焦磷酸硫胺素,作为辅酶参与糖代谢中的丙酮酸脱氢酶系的反应。
维生素 B2 即核黄素,转变为黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)和黄素单核苷酸(FMN),在生物氧化过程中发挥传递氢的作用。
维生素 B6 包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺,它们在体内可以转化为磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺,作为辅酶参与氨基酸的代谢。
维生素 PP 包括烟酸和烟酰胺,烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+)是其重要的辅酶形式,在氧化还原反应中起着传递氢的作用。
维生素与辅酶(动物生物化学课件)
一、维生素的概述
• 维生素是维持动物机体正常生命活动所必需的一类小分子有机 化合物,在体内不能合成或合成量很少,必需由食物供给。
1、维生素的特点:
• 不参与机体组成,不提供能量,机体需要量很少; • 必须从外界环境中摄取补充; • 作为各种辅酶的组成成分,参与物质代谢和能量代谢的调节过
程,维持细胞正常生理功能。
动物生物化学
维生素与辅酶
2、维生素分类:
• 脂溶性:A、D、E、K
• 水溶性:B 族维生素、维生素C
3、哪类维生素在体内更易缺乏?
水溶性维生素易溶于水而不易于溶于非极性有机溶剂,
吸收后体内的贮存量很少,过量的多从尿中排除。脂溶性维
生素易溶于非极性有机溶剂,而不易于溶于水,可随脂肪被
人体吸收辅酶
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动物生物化学
生物化学第四章 维生素与辅酶
辅酶A(CoA-SH)
VB3
OH
C H2
H3C
C
C H3
CH OH
CO
NH
C H2 C H2 CO OH
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巯基乙胺
酰胺键
泛酸
磷酸二酯键 5`
3`.5`-ADP
3`
功能 以CoA-SH的形式参加代谢。
(1)它是酰基的载体,可充当多种酶的辅酶参加酰化反 应和氧化脱羧反应。 (2)作为酰基载体蛋白(ACP)的辅基,参加脂肪酸的合 成代谢。
维生素B12作为辅酶的主要分子形式是∶ 5-脱氧腺苷钴胺素 甲基钴胺素
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功能
(1)在体内维生素B12辅酶作为变位酶的辅酶参加一些 异构化反应
(2)甲基钴胺素参与生物合成中的甲基转移 (3)维生素B12对红细胞成熟起重要作用,可能与它参
与DNA的合成有关。
来源 肝脏是最好的来源,其次是奶类、肉、蛋、鱼等。
功能 生物素是多种羧化酶的辅基或辅酶,参与细胞
内固定CO2的反应。如丙酮酸羧化酶。
来源 在动、植物界广泛存在。
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七、维生素B11 (叶酸,folic acid )与辅酶F (CoF)
叶酸又称蝶酰谷氨酸(PGA),它是2-氨基-4-羟基6-甲基蝶呤啶与氨基苯甲酸(PABA)和谷氨酸三部 分组成。 广泛存在于绿叶中
(3)保护神经系统的作用。
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缺乏病∶
脚气病:表现为食欲不振、皮肤麻木、四肢乏力和神经系 统损伤等症状。
性质∶
易溶于水,水溶液呈酸性, 在酸溶液中稳定,在中性和碱性易破坏。
来源 它广泛分布于植物中 谷类、豆类的种皮中含量丰富,酵母中含量也很多。
维生素与辅酶
黄豆、酵母、瘦肉等食物中含量最丰富。
2、VitB2(核黄素)和黄素辅酶(重点)
脱氢酶黄素酶的辅基
核黄素(维生素B2),是由5碳的核糖 醇(核糖的还原形式)和 7,8-二甲 基异咯嗪(这是黄素的特征)构成。
维生素B6
自由地进行转移。多数 都不能在组织中大量贮
生物素 存,反之过量的部分会
泛酸
通过尿液排出。
有些酶表现活性除了需要蛋白部分以外还需要辅 助因子,两者合起来才称为全酶。
辅助因子分为两种类型,一类是称为必需离子的 无机离子(例如,镁、铁等一些金属离子),另一类 是称为辅酶或辅基的有机化合物。
有些辅酶或辅基可转移氢或电子,有些辅酶或辅 基可以转移大的、共价连接的化学基团。
黄素单核苷酸(FMN)和黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)
功能:在脱氢酶催化的氧化-还原反应中, 起着电子和质子的传递体作用
FAD + 2H = FADH2 FMN + 2H = FMNH2
核黄素参与体内多种氧化还原反应
VB2缺乏症
生理功能:广泛参与体内多种氧化还原反应,促进糖、 脂肪和蛋白质代谢。 缺乏症症状:组织呼吸减弱,代谢强度降低。主要症 状为口腔发炎,舌炎、角膜炎、皮炎等。 主要存在于绿色植物、谷物、鸡蛋、乳类及肝脏中
在动物细胞内,许多辅酶或辅基是由称为B族维 生素的前体合成的。
二、水溶性维生素与辅酶
1、VitB1和焦磷酸硫胺素(TPP):别名,硫胺素
硫胺素(VB1)结构式 嘧啶环 噻唑环
NH2 N
ClCH2 N+
H3C N
维生素与辅酶
一、维生素B1和羧化辅酶B1的辅酶形式TPP,是丙酮酸脱羧酶和α-酮戊二酸脱羧酶的辅酶,参与α-酮酸的氧化脱羧。
另外还是转酮酶的辅酶,参与糖代谢。
促进年幼动物的生长发育。
保护神经系统。
脚气病:丙酮酸代谢受阻,能量供应不足,发生烦躁、四肢麻木、肌肉萎缩、精力衰竭、下肢水肿等症。
消化系统病:乙酰胆碱减少,胃肠蠕动缓慢,食欲不振。
二、维生素B2和黄素辅酶是一种含有核糖醇基的黄色物质,故又称为核黄素。
在生物体内以黄素单核苷酸(FMN)和黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)的形式存在。
它们是氧化还原酶的辅基。
唇炎、舌炎、口角炎(对称性)、眼角膜炎等。
三、泛酸(pantothenic acid)和辅酶A泛酸在自然界中分布十分广泛,又称遍多酸,VB3。
泛酸是辅酶A(coenzyme A)的一部分,它的生理功能是在代谢过程中作为酰基的载体。
头痛、疲倦、运动机能不协调、感觉迟钝等。
心跳过速,直体式血压下降等。
但泛酸动植物组织中广泛存在,食物中的含量也相当充分,肠内细菌也可合成泛酸,因此极少发生泛酸缺乏。
四、维生素PP和辅酶Ⅰ、ⅡVPP(VB5,抗癞皮病维生素)包括尼克酸(烟酸)和尼克酰胺(烟酰胺)两种物质。
体内主要以尼克酰胺形式存在,尼克酸是尼克酰胺的前体。
尼克酰胺核苷酸辅酶有两种:尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD,辅酶Ⅰ)和尼克酰胺二核苷酸磷酸(NADP,辅酶Ⅱ)。
玉米中缺乏Trp和尼克酸,长期食用可能会患癞皮病。
五、维生素B6和磷酸吡哆醛VB6在体内经磷酸化可以转化为相应的磷酸酯,它们之间也可以相互转化。
起主要作用的是磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。
PLP和PMP主要作为氨基酸转氨酶(转氨基)、氨基酸脱羧酶(脱羧基)、氨基酸消旋酶的辅酶。
PLP与α-氨基酸结合形成复合物,称为醛亚胺,又称Schiff碱,它可以参与转氨、脱羧及消旋反应。
七、生物素(biotin,VB7)B7作为多种羧化酶的辅酶,起CO2载体的作用。
酶蛋白中赖氨酸的ε-氨基与VB7的羧基结合,CO2与尿素的一个N原子结合。
维生素与辅酶的关系
维生素与辅酶的关系
水溶性维生素可以形成辅酶。
1.维生素B1又名硫胺素,体内活性形式为焦磷酸硫胺素(TPP)。
TPP是α-酮酸氧化脱羧酶的辅酶,也是转酮醇酶的辅酶。
2.维生素B2又名核黄素,体内活性形式为黄素单核苷酸(FMN)和黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)。
FMN及FAD是体内氧化还原酶的辅基,主要起氢传递体的作用。
3.维生素PP:包括尼克酸和尼克酰胺,体内活性形式是:尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+)。
NAD+及NADP+是体内多种脱氢酶(如苹果酸脱氢酶、乳酸脱氢酶)的辅酶,起传递氢的作用。
4.维生素B6:包括吡哆醇,吡哆醛及吡哆胺。
医学教`育网搜集整理体内活性形式为磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。
磷酸吡哆醛是氨基酸转氨酶及脱羧酶的辅酶,也是δ-氨基γ-酮戊酸合酶(ALA合酶)的辅酶。
5.泛酸:又名遍多酸,体内活性形式为辅酶A(CoA)、酰基载体蛋白(ACP)。
CoA及ACP是酰基转移酶的辅酶,参与酰基的转移作用。
6.生物素:是多种羧化酶(如丙酮酸羧化酶)的辅酶,参与C02的羧化过程。
7.叶酸:又称蝶酰谷氨酸,体内活性形式为四氢叶酸
(FH4)。
医学教`育网搜集整理FH4是一碳单位转移酶的辅酶,参与一碳单位的转移。
8.维生素B12:又称钴胺素,体内活性形式为甲基钴胺素、5‘-脱氧腺苷钴胺素。
生化作用:参与体内甲基转移作用。
9.维生素C:又称L-抗坏血酸。
参与氧化还原反应,参与体内羟化反应,促进胶原蛋白的合成,促进铁的吸收。
论述维生素与辅酶的作用
论述维生素与辅酶的作用维生素是人体所需的一种重要的营养物质,它在人体内起着非常重要的作用。
维生素分为水溶性维生素和脂溶性维生素两类,其中水溶性维生素包括维生素B族和维生素C,脂溶性维生素包括维生素A、维生素D、维生素E和维生素K。
而辅酶是一种辅助酶催化反应的物质,它与酶一起参与调节和促进人体内的各种代谢反应。
维生素与辅酶密切相关,下面我们来详细论述一下它们的作用。
首先,我们来看一下水溶性维生素。
水溶性维生素主要包括维生素B族和维生素C。
维生素B族包括多种维生素,如维生素B1、维生素B2、维生素B6、维生素B12等。
这些维生素在人体内主要作为辅酶的组成部分存在,它们能够与酶结合,参与调节和促进人体内的各种代谢反应。
比如,维生素B1是合成乙酰辅酶A的必需物质,乙酰辅酶A是糖类、脂类和蛋白质代谢的重要物质;维生素B2是FAD(辅酶FAD)的组成部分,它在人体内参与能量代谢和氧化还原反应;维生素B6是多种辅酶的前体物质,它在人体内参与蛋白质和氨基酸代谢等。
此外,维生素C也是一种重要的水溶性维生素,它在人体内具有抗氧化作用,能够清除自由基,保护细胞免受损伤。
其次,我们来看一下脂溶性维生素。
脂溶性维生素主要包括维生素A、维生素D、维生素E和维生素K。
这些维生素主要溶解在脂肪中,可以在人体内储存一段时间。
脂溶性维生素的作用主要是参与人体内的各种代谢反应。
比如,维生素A在人体内主要以视黄醛的形式存在,它是视网膜感光的关键物质,对于保护视力非常重要;维生素D可以促进肠道对钙和磷的吸收,参与骨骼的形成和维持;维生素E是一种强效的抗氧化剂,能够保护细胞膜不受自由基的损伤;维生素K参与凝血因子的合成和血液凝固过程。
总的来说,维生素与辅酶密切相关,在人体内起着非常重要的作用。
它们共同参与调节和促进人体内的各种代谢反应,保持人体健康。
因此,我们在日常饮食中要保证摄入足够的各种维生素,以满足人体对营养物质的需要。
同时,合理搭配食物,注意饮食均衡,可以更好地发挥维生素和辅酶的作用,保持身体健康。
维生素与辅酶
食物来源: 食物中含量相当充分,酵母、蜂王浆、肝、
瘦肉、花生等含量较多,加之肠道细菌也能合成, 供给人体需要,故极少发生缺乏症。
四 、维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
维生素PP过去称抗癞皮病维生素或维生 素B5, 包括尼克酸(烟酸)和尼克酰胺。
[还原型]
O=C
O=C
O
O=C H-C
HO—C—H
CH2OH 脱氢抗坏血酸
[氧化型]
Vc功能: 1. 作为氢载体,参与体内的氧化还原反应 2. (1)保持巯基酶的活性和谷胱甘肽的还原态; 3. (2)还原高铁血红蛋白为血红蛋白,恢复其运
氧能力; 4. (3)促进肠道内铁的吸收; 52..作(4为)保羟护基维化生酶素的A辅.E酶及,参B免与受体氧内化多种羟化反
食物来源: 动植物中广泛分布,韭菜、酵母、蛋黄、肝、
肾等含有丰富的生物素,肠道细菌也能合成生物 素供人体需要,一般不易发生缺乏症。
1916年,贝特曼(Bateman)首先观察到蛋清 的毒性。蛋清中含有抗生物素蛋白,能与生物素 结合而使生物素成为不易被吸收的物质,若较长 时间吃生蛋清,会导致生物素缺乏。
维生素B6又称吡哆素, 包括吡哆醇、吡 哆醛、吡哆胺。
CH2OH
CHO
CH2NH2
HO
CH2OH HO
CH2OH HO
CH2OH
H3C
N
吡哆醇 (pyridoxol)
H3C
N
吡哆醛 (pyridoxal)
H3C
N
吡哆胺 (pyridoxamine)
吡哆素的 相互转变
CHO
维生素与辅酶
摄氧 产生H2O+ CO2 产能(ATP+热能)
(二)、生物氧化的特点
1、氧化进行过程中,必然伴随生物还原反应的发生。 2、生物氧化是在生物细胞内进行的酶促氧化过程, 反应条件温和(水溶液,pH7和常温)。 3、水是许多生物氧化反应的氧供体。通过加水脱氢 作用直接参予了氧化反应。 4、在生物氧化中,碳的氧化和氢的氧化是非同步进 行的。氧化过程中脱下来的氢质子和电子,通常 由各种载体,如NADH等传递到氧并生成水。
巯基乙胺
泛酸
4 、Vpp
COOH N CONH2 N
尼克酸
尼克酰胺
NAD+ (烟酰胺腺嘌呤二核苷 酸 , 又 称 为 辅 酶 I) 和 NADP+(烟酰胺腺嘌呤二核苷 酸磷酸,又称为辅酶II )是 维生素烟酰胺的衍生物
它们是多种重要脱氢酶的
辅酶,在代谢中传递氢和 电子。
缺乏时表现出神经营养障碍, 出现皮炎。
分类:习惯分为脂溶性和水溶性两大类。 脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节, 而水溶性维生素是通过转变成辅酶对代谢起调 节作用。
二、水溶性维生素:B族、维生素C和硫辛酸
嘧啶环
噻唑环
ATP
•1、硫胺素(维生素B1)在体内以焦磷酸硫胺素(TPP) 形式存在。 •TPP 催化丙酮酸或α–酮戊二酸的氧化脱羧反应, 所以又称为脱羧辅酶。 •TPP缺乏时表现出多发性神经炎、皮肤麻木、心力 衰竭、四肢无力、下肢水肿。
乙醇脱氢酶
CH3CH2OH
CH3CHO
NAD+
NADH+H+
NAD+
2e
电子传递链
1\2 O2
O=
2H+
生物化学课件-维生素与辅酶
维生素D的作用和来源
维生素D有助于吸收钙和磷,骨骼健康和 免疫系统正常运作。阳光是主要的维生素 D来源。
维生素K的作用和来源
维生素K有利于结缔组织、生长和未凝血 因子形成。绿叶蔬菜和某些肉类是这种维 生素的最好来源。
什么是辅酶?
1 定义和特点
辅酶是在体内协助酶发挥作用的非蛋白质有机分子。
2 作用
辅酶参与或协助代谢反应,使代谢反应得以进行。
其中B1-B3和B6的作用广泛,特别与代谢能量、 DNA及血红素形成有关。
维生素C是维持身体组织健康的必要元素,最 好的来源是新鲜蔬菜水果。
脂溶性维生素
维生素A的作用和来源
维生素A促进视觉细胞、细胞生长和免疫 系统健康。动物肝脏和蛋黄是最好的维生 素A来源。
维生素E的作用和来源
维生素E有助于抗氧化、心血管健康和免 疫功能。大多数来源是植物油。
维生素与辅酶
此课件介绍维生素的功能、分类,并且讲解了辅酶在代谢过程中的作用。
什么是维生素?
1 分类
维生素被分为脂溶性和水溶性两类。
2 特点
人体自身不能合成,但是对于维持生命是必不可少的。
3 功能
维生素的功能错综复杂,与身体的智力与体能发展息息相关。
水溶性维生素
维生素B群的成员
维生素C的作用和来源
辅酶的类别
1
辅酶NAD+
促进细胞呼吸和三羧酸循环
2
辅酶CoA
参与β氧化和某些面糊的合成
3
辅酶A
促进新陈代谢反应
维生素与辅酶的关系
维生素
• 提供营养 • 支持重要的机能 • 预防疾病
辅酶
• 支持酶的工作 • 保持正常的能量代谢 • 消除自由基
生物化学第四章 维生素与辅酶
•来源;肝、蛋黄、鱼肝油、奶等,其中鱼肝油最多。 •缺乏症:佝偻病,软骨病,手足抽筋。 •使用维生素D先补充钙
维生素d缺乏性佝偻病可以
3、维生素E族(又称生育酚、育酚)
1.结构
6-羟苯骈二氢吡喃衍生物
CH3
HO
5
4
6
3
CH3
7 8
H3C
1 2 CH2 CH2 CH2 CH
O
CH3
CH2 3 H
CH3
FMN 和FAD的分子结构
•功能:作为递氢体(双递氢体),把氢从底物传到受体
FMN(FAD)
2H
FMNH2(FADH2) 2H
来源;小麦、青菜、黄豆、蛋黄、肝等
缺乏时组织呼吸减弱,代谢强度降低。主要症状为口 腔发炎,舌炎、角膜炎、皮炎等。
3.VitPP(维生素B5或抗癞皮病维生素):
• 化学本质:是吡啶的衍生物;包括尼克酸(烟酸)和尼克酰 胺(烟酸胺,体内主要存在形式)。
第四章 维生素与辅酶
本章学习目标
一 、 掌握维生素的概念、分类。 二 、 掌握 B 族维生素与辅酶的关系及功能, 三 、 理解 B 族维生素和维生素 C 的性质,来源和缺乏
症, 了解化学结构特点。 四 、 了解脂溶性维生素的来源、生理功能和缺乏症,了
解其化学结构。
维生素的概念、基本功能和分类
➢维生素(vitamin)——维持机体正常生命活动不可缺 少的一类小分子有机化合物,人和动物不能合成它们, 或者合成量不足,必须从食物中摄取。
③ 视循环
视紫红质 (11-顺视黄醛-视蛋白)
光
暗 视蛋白 + 11-顺视黄醛
异构酶
全反视黄醛 + 视蛋白
NADH + H+ 醇脱氢酶
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+
H
C H2 C H2
C
谷氨酸
传递亚甲基
O
N
H2 N N
N
N
H H
+
N
OH
H C H
C H2
C
谷氨酸 传递甲川基
• 叶酸参与嘌呤、嘧啶的合成,间接影 响蛋白质合成。 • 磺胺类药物可竞争性地抑制细菌叶酸 的合成,导致繁殖中断。
(八 ) VB12及其辅酶
维生素B12是含钴的化合物,
又称钴胺素(cyanocobalamine)
HO
CH2OH
H3 C
NH3CNFra bibliotekH3C
N
吡哆醇 (pyridoxol)
吡哆醛 (pyridoxal)
吡哆胺 (pyridoxamine)
CHO HO CH2O— P
(磷酸吡哆醛,PLP)
H3C
吡哆醇氧化酶
N
吡哆胺转氨酶
吡哆醇
ATP
吡哆醛
激酶
吡哆胺
ATP ADP 磷酸吡哆胺
磷酸吡哆胺
ATP
ADP
磷酸吡哆醇
二甲基异咯 嗪
功能:脱氢酶辅酶,传递H
• FMN + 2e + 2H+ • FAD + 2e + 2H+
氧化态
机理 FMNH2 FADH2
还原态
二甲基异咯嗪上 的N1、N5载运H
缺乏病——舌炎、 眼球充血等症状 补充物—牛奶、蔬菜
广泛存在,酵母、肝、肾 、蛋、奶、大豆中丰富
(三) 泛酸/遍多酸(VB3)
磷酸吡哆醇
ADP
磷酸吡哆醛
氧化酶
转氨酶
转氨基作用机制
CH2OPO 3H2
R1 CH NH2
COOH
H
+
O C
N
OH CH3
– H 2O +H2O
氨基酸
磷酸吡哆醛
Schiff’s碱 (醛亚胺)
分子重排
Schiff’s碱异构体
CH2OPO 3H2
+H2O
– H 2O
H2N CH2
R1 CH
N
OH CH3
CH3 C H H3C CH3 CH3 C H H C CH CH3
CH3 CH3 C H H3C CH3 C H
CH2OH
C H
H C CH
CH3
CH2OH
C H
VA1
VA2
存在形式: 视紫红质(含视黄醛的糖蛋白)
CH3 C H H3C CH3 CH3 C H H C CH CH3 CHO C H
维生素和辅酶
一、维生素的概述
(一)发现记(1906年英国)
纯化饲料 矿物质、 蛋白质、 脂肪、核 酸、糖
动物合成某些 维生素的功能 退化,必须依 靠植物和微生 物提供,一旦 缺乏:病/死
说明?
• 牛奶中存在需要量极少, 但生存必需的食物辅助 因子——维生素
纯化饲料+极微量牛奶
(二)概念
维生素(vitamin) ——人类必需的一类营养素 是维持机体正常生理功能所必需、机体 自身又不能合成或合成量不足,必需靠 外界供给的一类微量低分子有机化合物。 • 不是能量物质,也不是结构物质
(三) 维生素的分类
依据溶解性分为:
水溶性: VB族、VC 脂溶性: VA 、 VD、 VE、 VK 功能: 水溶性V—辅酶, 参与酶催化反应中底物基团的转移 脂溶性V—调控某些生物机能
二、水溶性维生素
(一) VB1( 硫胺素) 化学结构 嘧啶环 + 噻唑环
•存在形式:TPP(硫胺素焦磷酸)
由ATP提供
1. 儿童及幼龄动物发育不良。 2. 消化道上皮组织细胞失常。 3. 造血器官功能失常,导致恶性贫血。 4. 髓磷脂的生物合成减少,损害神经系统
(九)硫辛酸 辛:八
(P208)
H2C-CH2-HC(CH2)4 — COOH | | SH SH
H2C-CH2-HC(CH2)4 — COOH S—S 酰基的载体
5‘脱氧腺苷
咕啉环
氰钴胺素
5‘ 脱 氧 腺 苷 钴 胺 素 甲 基 钴 胺 素
二甲基苯并咪唑核苷酸
功能:
1.促进某些化合物的异构作用。
2. 促进甲基转移作用。
3. 维持SH的还原型状态。 4. 促进核酸和蛋白质的生物合成。 5. 维持造血机构的正常运转。 6. 促进上皮组织细胞的新生。
缺乏症:
功能
缺乏病:脚气病 消化不良(抑制胆碱酯酶) 多存在于种皮、瘦肉、白菜中 VB1在酸性溶液中稳定,耐热,在 pH3.5以下,120℃不被破坏。
(二) VB2(核黄素)
AMP FAD
化学结构
存在形式 • 黄素单核苷酸
H
FMN
• 黄素腺嘌呤
FMN
VB2 核糖 醇
2 键相连 ?
VB
二核苷酸
FAD
核苷键
2.帮助吸收VA 烟雾会遮断制造 VD的太阳光; 多喝奶制品! 强烈日晒灼伤后, 皮肤停止制造VD。
(三) VE(生育酚)
功能:影响生殖 抗氧化-养颜,保护生物膜 促进血红素合成 植物性食物中含量丰富 缺乏:死胎、细胞异型 很少缺乏
CH3 HO
6 7 5 10 8 9 4 1
化学结构
? 一种典型的生育酚
COOH
+
O
磷酸吡哆胺
-酮酸
功能:
作为辅酶参加多种代谢反应,包括脱羧、转 氨、氨基酸内消旋、Trp代谢(包括Trp → 烟酰胺)、含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸 的代谢和氨基酸的脱水等。
分布广泛
食物中富含,肠道细菌可以合成供人 体需要。
(六)生物素(VB7 )
为含硫维生素,其结构可视为由尿素与硫 戊烷环结合而成,并有一个C5酸枝链。
L-抗坏血酸
3-氧-L-古洛内酯
功能—— 1. 抗坏血病(保护细胞膜) 2. 氢传递体
还原态
氧化态
3.脯氨酸羟基化酶的辅酶 4.酶的激活剂
三、脂溶性维生素
(一) VA(视黄醇)
(P210)
动物饮食中吸收,或植物中的β-胡萝卜素转化而来
化学结构: (化学组成) 不饱和一元醇 脂类中萜类衍生物) 3( 甲基环己 (二)烯+2甲基-壬-四烯醇
3 2
CH3
1
CH3
4
CH3
8
CH3
12
H3C
O
CH3
?
CH3
13
三甲基苯酚+一甲基环氧己烷 +三甲基十三烷 ?
(四) VK(凝血维生素) • 化学结构
O
12 4
O
CH3 C C H2 H
VK3 — ? 2-甲基-1,4萘醌 3 VK1
C CH3 (CH2 C C C CH)2 H2 H2 H2 CH3 CH3
• 化学结构
H2 N N
2 1 3 N 4
N
8 5 7 6 9 10
O
C H2 N H
COOH N H CH CH2 CH2 COOH
N
C
OH
2-氨基-4-羟基-6-亚甲基蝶呤
蝶酸
对氨基苯甲酸
谷氨酸
叶酸—蝶酰谷氨酸
• 存在形式——四氢叶酸(辅酶F、CoF)
H N H 22 N N N
2 1 3 N N 4
• 功能:脱氢酶辅酶 ,传递H
+
底 物 酶活 性中 心
可自身合成,不缺乏
+H+
在脱氢酶的活性中心辅助H传递
脱氢酶
底物
活性 中心
NAD(P)H
NAD(P)+
NAD(P)H将H传递出去
(五) VB6
又称吡哆素,包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺
CH2OH HO CHO HO CH2NH2
CH2OH
CH2OH
在脂类与糖类代谢中起重要的作用
H2 O
脂酰CoA
H+
广泛存在,蜂王浆中含量最多。
辅酶A广泛被作各种疾病的重要辅助 药物。
(四) VPP(烟酰胺/尼克酰胺)
• 化学结构
O CNH2 N
烟酰胺
NMP ++ NADP NAD
• 存在方式
烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (辅酶I) NAD+
O
AMP
磷酸
烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (辅酶Ⅱ)NADP+
(十) VC(抗坏血酸)
只能通过食物获取
1,4内脂 ?反应 • 坏血/病—— 毛细管脆弱、易碎 4 1 • 表现为牙龈发炎出血,皮肤出现小血斑、 还原 • VC防治坏血病 ——抗坏血酸 L-古洛内酯 • 化学结构 ——酸性多羟基化合物 L-古洛内酯氧化酶 D-葡萄糖醛酸 L-葡萄糖酸 人、猴、豚 鼠体内缺乏
N N
N N H
8 7 8 7 6 6 5 5
H H
9
O O
10
H
C H2
N H
C C
谷氨酸
OH OH
四氢叶酸 叶酸 F4,THF
功能:一碳单位脱除酶的辅酶 传递一碳基团 • 含一个碳原子的基团
H2 N N
N
N
H H
+
O
N H
N
OH
H
C H2
C
谷氨酸
CH3
传递甲基
H H
H2 N N
N
N
O
N
N
OH
O CH3
CH3
CH2 O CH3 (HC C C C CH2)5 C H H2 H2
C
CH3
VK2