杂环化合物以及具体合成方法
吡啶与嘧啶结构式__概述说明以及解释
吡啶与嘧啶结构式概述说明以及解释1. 引言1.1 概述吡啶和嘧啶是两种重要的杂环化合物，在有机化学和药物化学领域具有广泛的应用。
它们都属于氮杂环化合物，拥有特殊的分子结构和性质。
本文将对吡啶和嘧啶的结构式、性质及应用进行综述，并探讨它们的合成方法和反应机理。
1.2 文章结构本文共分为五个部分。
首先是引言部分，概述文章的目的和内容。
接下来是吡啶与嘧啶结构式的介绍，包括吡啶和嘧啶的具体结构式及其区别与联系。
第三部分将详细阐述吡啶与嘧啶的性质及其在不同领域中的应用。
然后，我们将着重探讨吡啶与嘧啶的合成方法和反应机理，包括各自的合成路线以及互相之间可能存在的转化反应机制。
最后，在结论中总结了吡啶与嘧啶的特点和重要性，并展望了未来研究领域可能面临的挑战。
1.3 目标本文旨在全面介绍吡啶和嘧啶的结构式、性质及应用，并对它们的合成方法和反应机理进行深入探讨。
通过该文，读者可以更好地理解吡啶和嘧啶这两种重要化合物，了解它们的特点和重要性，以及在不同领域中的应用前景。
同时，本文也为相关领域的研究人员提供了一些可能的发展方向和挑战。
2. 吡啶与嘧啶结构式2.1 吡啶的结构式吡啶是一种含有氮原子的芳香化合物，其分子式为C5H5N。
吡啶分子由一个六元环和一个氮原子组成，六元环上有五个碳原子和一个氮原子，碳原子上分别连接着一个氢原子。
吡啶的结构示意图如下所示：```H|H–C=N–C–H|H```2.2 嘧啶的结构式嘧啶也是一种含有氮原子的芳香化合物，其分子式为C4H4N2。
嘧啶分子由一个六元环和两个氮原子组成，六元环上有四个碳原子和两个氮原子。
其中一个氮原子连接着另一个含碳基团。
嘧啶的结构示意图如下所示：```H H\ /C = N –C|N|H```2.3 吡啶与嘧啶的区别与联系尽管吡啶和嘧啶都属于芳香异族化合物且具有相似的命名后缀“-in”，它们之间存在一些区别和联系。
区别：- 结构差异: 吡啶分子的六元环上只有一个氮原子，而嘧啶分子的六元环上有两个氮原子，并且其中一个氮原子连接着碳基团。
杂环化合物的合成与应用
杂环化合物的合成与应用杂环化合物（heterocyclic compounds）是由不同原子构成的环状有机化合物，其中至少有一个原子是碳以外的其他原子，常见的异原子有氮、氧和硫等。
这类化合物具有广泛的应用领域，例如医药、农药和材料科学等。
本文将介绍杂环化合物的合成方法以及其在不同领域中的应用。
一、杂环化合物的合成方法杂环化合物的合成方法多种多样，常用的方法包括以下几种：1. 环形反应（circular reactions）：杂环形成的一种重要方法是环形反应。
这类反应包括环加成、环缩合和环开链等，通过将碳链或碳环上的特定位置反应生成杂环。
其中一种常见的环形反应是Diels-Alder 反应，在该反应中，二烯和二烯酮之间的[4+2]环加成反应可以有效地合成具有杂环结构的化合物。
2. 催化合成（catalytic synthesis）：催化合成是合成杂环化合物的常用方法之一。
通过引入合适的催化剂，催化合成可以在较温和的条件下进行，提高反应的选择性和产率。
例如，过渡金属催化的C-H官能团化反应可以有效地合成杂环化合物。
3. 原子经济合成（atom-economic synthesis）：原子经济合成是一种绿色合成策略，旨在最大限度地利用反应中的原子。
该方法通过选择具有高原子利用率的起始物质和催化剂，以及最小化副产物的生成，实现杂环化合物的高效合成。
以上仅为杂环化合物合成的几种常用方法，实际上还有其他多种合成途径，如环状代谢（cyclic metabolism）和串联反应（tandem reactions）等。
合成方法的选择取决于目标化合物的具体结构和功能需求。
二、杂环化合物的应用领域杂环化合物由于其多样的结构和丰富的性质，在各个领域具有广泛的应用。
以下是几个常见的应用领域：1. 药物合成：杂环化合物被广泛应用于药物合成领域。
许多常见的药物和天然产物中都含有杂环结构，如噻唑啉（thiazolidine）、吡咯（pyrrole）和噻吩（thiophene）等。
杂环化合物的结构
杂环化合物的结构杂环化合物是指分子中含有一个或多个非相邻原子构成的环结构，其中至少有一个原子不同于碳原子。
这类化合物在有机化学中具有重要的地位，广泛存在于自然界和许多药物分子中。
下面将通过讨论几个典型的杂环化合物，来介绍它们的结构。
1.噁唑类化合物：噁唑类化合物具有五元的氮杂环结构，化学式为C3H3N2、它是一类广泛存在于许多药物中的结构单元，也被广泛用于农药和染料的合成。
噁唑环由两个碳原子和三个非相邻的氮耦合而成，其中一个氮原子上还带有一个氢原子。
噁唑环可以在不同位置上被取代，形成各种不同的化合物，比如抗生素吡唑菌素。
2.噻吩类化合物：噻吩类化合物具有五元的硫杂环结构，化学式为C4H4S。
它是一种具有重要生物活性的结构单元，被广泛应用于制药和农药的合成。
噻吩环由一个碳原子、三个非相邻的碳原子和一个硫原子组成。
噻吩化合物可以在不同位置上被取代，形成具有不同生物活性的衍生物，比如抗癌药物紫杉醇。
3.品咔类化合物：品咔类化合物具有六元的氮杂环结构，化学式为C4H4N2、它是一类重要的有机光电功能材料，具有广泛的应用前景。
品咔环由一个碳原子、两个非相邻的碳原子和三个氮原子构成。
品咔类化合物可以通过在不同位置上取代，形成不同结构的衍生物，从而调控其光电性能。
4.哌啶类化合物：哌啶类化合物具有六元的氮杂环结构，化学式为C5H5N。
它是一类广泛存在于药物中的结构单元，被广泛应用于制药领域。
哌啶环由六个碳原子和一个氮原子构成。
哌啶类化合物可以在不同位置上被取代，形成各种不同的衍生物，比如抗忧郁药艾司唑仑。
除了上述几类典型的杂环化合物，还有许多其他形式的杂环，比如噻二唑类化合物、吡咯类化合物等。
这些杂环化合物的结构和性质差异巨大，但它们共同的特点是都含有非相邻原子构成的环结构，且至少有一个原子不同于碳原子。
杂环化合物的结构多样性使得它们具有广泛的应用前景，特别是在药物领域。
通过调控杂环化合物的结构，可以获得具有特定生物活性和光电性能的分子，为化学工业的发展和新药的研究提供了重要的基础。
有机化学中的杂环化合物
有机化学中的杂环化合物有机化学是研究含有碳元素的化合物的科学，而杂环化合物则是其中的一个重要分支。
杂环化合物指含有不同种类的原子构成的环状分子结构，较为复杂且具有广泛的应用领域。
本文将介绍杂环化合物的特点、合成方法以及其在药物研发、材料科学等领域的应用。
一、杂环化合物的特点杂环化合物相对于纯碳环化合物而言，在结构上更加多样化复杂。
其分子结构中含有不同种类的原子，例如氧、氮、硫等，这些原子的加入使得杂环化合物具有更多的化学性质和应用价值。
与其它类型的有机化合物相比，杂环化合物不仅具有较高的化学活性，还表现出更多的生物活性，因此在医药领域中具有重要的地位。
二、杂环化合物的合成方法1. 环加成反应：环加成反应是最常用的合成杂环化合物的方法之一。
该反应通过在分子中引入一个或多个非常活泼的碳原子，进而使其与分子内的其它部分发生反应，从而形成杂环结构。
环加成反应的应用十分广泛，不仅可以用于合成天然产物和药物分子，也可以用于构建新型材料等领域。
2. 脱水缩合反应：脱水缩合反应是另一种常用的杂环化合物合成方法。
在这类反应中，两个或多个分子通过脱水缩合形成新的分子，并在过程中形成杂环结构。
这种方法的优点是原料易得且反应条件温和，适用于大规模合成。
3. 氧化反应：氧化反应是一种引入氧原子的方法，常用于合成含有杂环结构的化合物。
具体来说，通过选择合适的氧化剂，可以将杂环化合物中的氢原子氧化为羟基或羰基等含氧官能团，从而形成具有新特性的分子结构。
三、杂环化合物在药物研发中的应用由于其特殊的结构和多样的化学性质，杂环化合物在药物研发中具有广阔的应用前景。
大量的已上市药物以及正在研发的新药都含有杂环结构。
杂环化合物在这一领域的应用主要表现在两个方面：1. 抗肿瘤药物：许多抗肿瘤药物都是杂环化合物，其通过与癌细胞中的特定酶或DNA结合，从而抑制癌细胞的生长和分裂。
其中，典型的例子包括含有异喹啉、吡嗪等杂环结构的药物。
这些药物的研发和应用使得抗癌治疗取得了重大突破。
2-氯吩噻嗪的合成-概述说明以及解释
2-氯吩噻嗪的合成-概述说明以及解释1.引言1.1 概述2-氯吩噻嗪是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。
它是吩噻嗪衍生物中的一员，吩噻嗪是一种含有吡嗪和噻吩环的杂环化合物。
2-氯吩噻嗪在医药、农药、染料和有机合成等领域具有着广泛的用途。
早在20世纪初，人们就开始研究吩噻嗪和其衍生物的合成方法和化学性质。
吩噻嗪化合物具有独特的分子结构和化学性质，因此具有许多特殊的物理和化学性质，使其在不同领域具有广泛的应用。
2-氯吩噻嗪作为吩噻嗪的一个重要衍生物，具有较强的抗菌、抗病毒活性，因此在医药领域被广泛应用于新药的研发和合成。
同时，2-氯吩噻嗪还具有良好的光敏性和电导性能，因此在光电材料的制备和有机合成领域也有着重要的应用价值。
本文将重点介绍2-氯吩噻嗪的合成方法。
通过对合成方法的研究和优化，可以提高化合物的产率和纯度，并为药物和材料的研究提供了重要的前体化合物。
综合以往的文献和研究成果，本文将对不同的合成方法进行比较和分析，以期为2-氯吩噻嗪的合成提供更为有效和可行的路线。
通过本文的研究，我们可以更好地了解2-氯吩噻嗪的合成方法和化学性质，为进一步的研究和应用提供了理论依据和技术支持。
随着科学技术的不断进步和研究的深入，相信2-氯吩噻嗪的合成方法将会得到更好的改进和应用，并为相关领域的发展做出更大的贡献。
1.2文章结构1.2 文章结构本文共分为三个主要部分：引言、正文和结论。
引言部分包括概述、文章结构和目的。
在概述中，对2-氯吩噻嗪的合成进行简要介绍，并阐述其重要性和应用前景。
在文章结构中，阐明了本文的逻辑框架和内容安排。
目的部分明确了本文的研究目标，即介绍2-氯吩噻嗪的合成方法。
正文部分分为三个小节：吩噻嗪的简介、2-氯吩噻嗪的重要性和2-氯吩噻嗪的合成方法。
吩噻嗪的简介小节主要介绍吩噻嗪的基本特性、结构和化学性质，为后续对2-氯吩噻嗪的讨论奠定基础。
2-氯吩噻嗪的重要性小节将详细探讨2-氯吩噻嗪在医药、农药等领域的应用价值和研究意义。
精细有机合成技术：形成杂环的缩合
4．吡啶及烷基吡啶的合成
工业上的合成方法是采用乙醛、甲醛和氨气在常压 和370℃左右通过装有催化剂的反应器，反应后的气体经 萃取、精馏得到吡啶（40%～50%）和3-甲基吡啶 （20%～30%）。
2CH3CHO +
N
乙醛与氨气在常压、350～500℃下通过装有Al2O3和金 属氧化物催化剂的反应器，反应出来的气体冷凝后经脱 水、分馏和精馏，得到含量为99.2%～99.5%的2-甲基吡 啶和4-甲基吡啶，收率为40%～60%。其中两种异构体 各占一半。
精细有机合成技术 邹静
目
录
形成杂环的缩合
典型杂环化合物的合成 1
Contents
其他杂环化合物的合成 2
形成杂环的缩合
环中含有杂原子（O、S、N等）的环状化合物为杂 环化合物。精细有机合成中的杂环化合物主要是五元或 六元杂环化合物。常有多种可能的合成途径。但以环合 时形成的新键来划分可以归纳为以下三种环合方式。
制备杂环化合物时，环合方式的选择与起始原料的关 系很密切。一般都选用分子结构比较接近，价廉易得的化 合物作为起始原料。由于杂环化合物品种繁多，原料差别 很大，上述环合方式仅提供了一般规律，对某一具体杂环 化合物的合成还要经过多方面综合分析，才能确定适宜的 合成途径。
1．香豆素的合成
• 邻羟基苯甲醛和乙酐在无水醋酸钠和碘催化作用下， 在180～190℃，保温4h，经减压蒸馏可得香豆素粗品， 乙醇中重结晶得精品。
1 通过形成碳-杂键完成环合。 2 通过形成碳-杂键和碳-碳键完成环合。 3 通过形成碳-碳键完成环合。
• 含一个或两个杂原子的五元和六元杂环以及它们的 苯并稠杂环，绝大多数是采用第一种或第二种环合 方式成环的。可见，杂环的环合往往是通过碳-杂键 的形成而实现。从键的形成而言，碳原子与杂原子 之间结合成C—N、C—O、C—S键要比碳原子之间 结合成C—C键要容易得多。
吡唑合成机理
吡唑合成机理吡唑是一种具有五元杂环结构的有机化合物，广泛应用于药物、农药、高分子材料等领域。
其合成方法繁多，包括氨与α-溴乙酸酯的缩合反应、酸催化的内缩酮酸衍生物的分子内环化反应、吡咯与氰化氢的反应等。
下面将介绍几种常见的吡唑合成方法及其机理。
1. 吡咯与氰化合物反应合成吡唑：吡咯是由肼与α,β-无饱和羰基化合物酮缩合成的化合物，而氰化合物是由肼与α,β-无饱和羰基化合物缩合成的中间体。
吡咯与氰化合物反应合成吡唑的机理如下：首先，吡咯和氰化合物在碱催化下发生反应，将氰基与吡咯中的酮基进行缩合，生成5-氰基吡咯中间体。
然后，通过氧化、脱水以及重排等步骤，将5-氰基吡咯转化为吡唑化合物。
2. 氨与α-溴乙酸酯反应合成吡唑：此合成方法是通过氨与α-溴乙酸酯发生缩合反应，然后进行环化得到吡唑化合物。
具体机理如下：首先，氨与α-溴乙酸酯在碱性条件下发生亲核取代反应，产生酰胺中间体。
然后，酰胺分子内的酯基与酰氨基发生酰胺环化反应，生成α-氨基-α,β-不饱和酮。
进一步进行加氢、重排、去水等步骤，最终生成吡唑化合物。
3. 酸催化的内缩酮酸衍生物分子内环化反应合成吡唑：该方法利用酸催化的内缩酮酸衍生物分子内环化反应合成吡唑。
具体机理如下：首先，酮酸与酸进行缩合反应，形成酮酸衍生物。
然后，在酸的催化下，酮酸衍生物发生分子内环化反应，生成五元杂环化合物，也就是吡唑。
总的来说，吡唑的合成方法多种多样，分别采用了不同的反应机理。
这些合成方法为吡唑的制备提供了重要的途径，对于吡唑化合物的进一步研究与应用具有重要意义。
吲哚并咔唑结构式-概述说明以及解释
吲哚并咔唑结构式-概述说明以及解释1.引言1.1 概述概述部分：吲哚并咔唑是有机化学中一类重要的杂环化合物，具有独特的结构和广泛的应用。
吲哚并咔唑是一种具有芳香性的异极性分子，其结构由吲哚和咔唑两个环组成。
吲哚环由六个碳原子和一个氮原子构成，而咔唑环则由四个碳原子和一个氮原子构成。
这种结构使得吲哚并咔唑具有丰富的化学反应性和生物活性。
吲哚并咔唑具有广泛的应用领域。
在药物化学中，吲哚并咔唑类化合物常被用作抗菌、抗癌、抗病毒等药物的骨架结构。
同时，吲哚并咔唑类化合物也被广泛应用于有机光电器件、材料科学、农药研究等领域。
其独特的结构和多样的活性使得吲哚并咔唑成为有机化学研究的热点之一。
本文将从吲哚结构和咔唑结构两个方面入手，详细介绍吲哚并咔唑的定义和特点，并探讨吲哚和咔唑的合成方法。
在结论部分，将重点讨论吲哚并咔唑的结构和应用以及未来的研究方向。
通过对吲哚并咔唑的深入了解，希望能够为相关领域的科学研究提供有益的参考和启发。
1.2文章结构1.2 文章结构本文按照以下结构组织和阐述吲哚并咔唑的相关内容：1. 引言：在这一部分中，对吲哚并咔唑的概念进行简要介绍，并阐述本文的目的和意义。
2. 正文：2.1 吲哚结构式2.1.1 吲哚的定义和特点：对吲哚这种有机分子的基本概念进行详细讲解，包括其化学结构和物化性质等方面的特点。
2.1.2 吲哚的合成方法：详细介绍吲哚的合成方法，包括传统的合成途径以及近年来的新型合成策略，同时探讨各种方法的优缺点。
2.2 咔唑结构式2.2.1 咔唑的定义和特点：继续阐述咔唑这种有机分子的基本知识，包括其结构和性质等方面的特点。
2.2.2 咔唑的合成方法：详细介绍咔唑的合成方法，包括常用的合成途径以及新兴的咔唑合成策略，同时分析各种方法的优劣势。
3. 结论：3.1 吲哚并咔唑的结构和应用：总结和比较吲哚并咔唑的结构特点和应用领域，如药物化学、材料科学等，探讨其潜在的应用前景。
3.2 未来研究方向：在吲哚并咔唑领域的研究存在的问题和不足之处，并展望未来可能的研究方向和发展趋势。
有机化学精品课件——杂环化合物
杂环化合物在材料科学中具有广泛的应用，因为它们可以提供优良的物理和化学性能。例如，聚酰亚胺、聚醚醚酮等杂环高分子材料在航空航天、电子和汽车等领域广泛应用。
杂环化合物作为材料合成的关键组分，能够提高材料的耐热性、耐腐蚀性和机械性能等，同时降低生产成本和提高生产效率。
杂环化合物的研究进展与展望
05
在亲电反应机理中，试剂的性质和杂环化合物上的取代基的性质都会影响反应的进程和产物的生成。因此，在选择合适的试剂和反应条件时，需要考虑这些因素。
亲核反应机理是指反应过程中，试剂首先进攻杂环化合物上的电子云密度较高的部位，从而形成负碳离子中间体。然后，负碳离子中间体再与试剂发生反应，形成新的键，最终生成产物。
杂环化合物的应用
04
杂环化合物在药物合成中具有广泛的应用，因为它们具有独特的化学结构和生物活性。例如，嘧啶衍生物在抗肿瘤药物中发挥重要作用，喹啉衍生物具有抗菌和抗癌活性。
杂环化合物作为药物合成中的关键中间体，可用于合成多种类型的药物，如抗高血压药物、抗病毒药物和抗癌药物等。
VS
杂环化合物在农药合成中具有不可替代的地位，因为它们可以提供高效、低毒、低残留的农药。例如，吡啶衍生物可用于合成除草剂和杀虫剂，嘧啶衍生物可用于合成杀菌剂和杀虫剂。
杂环化合物作为农药合成的关键组分，能够提高农药的生物活性、选择性和稳定性，从而降低对环境和人体的危害。
杂环化合物在染料合成中具有重要作用，因为它们可以提供鲜艳的色彩和优良的染色性能。例如，偶氮染料和酞菁染料等杂环染料在纺织品、皮革和纸张等领域广泛应用。
杂环化合物作为染料合成的关键组分，能够提高染料的色牢度和稳定性，同时降低生产成本和对环境的污染。
杂环化合物的物理性质与其结构密切相关，如熔点、沸点、溶解度等。
含硫的杂环结构-解释说明
含硫的杂环结构-概述说明以及解释1.引言1.1 概述含硫的杂环结构是指分子中包含硫原子并形成环状结构的化合物。
这类化合物具有独特的化学性质和生物活性，因此受到广泛关注和研究。
本文将就含硫的杂环结构的特点、合成方法以及在药物和材料中的应用进行综述，并对其未来的发展前景进行展望。
通过对这一领域的研究和总结，我们可以更好地理解和利用含硫杂环结构的特殊性质，为药物和材料领域的进步提供新的思路和方法。
1.2 文章结构文章结构部分:本文共分为引言、正文和结论三部分。
在引言部分中，将概述含硫杂环结构的重要性，并介绍文章的结构和目的。
在正文部分，将从含硫杂环结构的特点、合成方法以及在药物和材料中的应用等方面进行详细阐述。
在结论部分，将对全文进行总结，展望含硫杂环结构的未来发展，并进行结束语。
通过以上结构的安排，将全面深入地探讨含硫杂环结构的相关内容。
1.3 目的本文旨在对含硫的杂环结构进行深入探讨，通过对其特点、合成方法以及在药物和材料中的应用进行分析和总结，以期能够全面了解含硫杂环结构的重要性和广泛应用性。
同时，通过对含硫杂环结构的研究，也希望可以为相关领域的科研工作者提供一定的参考和启发，推动含硫杂环结构在药物和材料领域的进一步发展和应用。
最终，本文旨在为含硫杂环结构的应用和前景展望提供理论基础和实践支持。
2.正文2.1 含硫杂环结构的特点含硫杂环结构是指分子中含有硫原子并且形成环状结构的化合物。
这类化合物具有一些特点值得关注：1. 化学稳定性: 含硫杂环结构化合物通常具有较高的化学稳定性，能够在常温下稳定存在，并且在一定条件下能够承受一定程度的化学反应。
2. 生物活性: 许多含硫杂环结构的化合物具有较强的生物活性，这使得它们在药物研究和开发中备受关注。
例如，许多含硫杂环结构的化合物被发现具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤等生物活性。
3. 光学性质: 部分含硫杂环结构的化合物在光学性质上表现出特殊的行为，可以发出特定波长的光，或者对特定波长的光有吸收作用，这些特性使得它们在光电领域具有潜在的应用前景。
3至10元杂环烷基
3至10元杂环烷基1.引言1.1 概述在科学研究中，有许多重要的有机化合物被广泛应用于多个领域，其中杂环烷基化合物是其中一类具有重要生物活性和药理学特性的化合物。
在过去的几十年里，学术界一直对杂环烷基化合物的合成方法进行了广泛的研究。
相比传统的合成方法，烯烃的环化反应是近年来备受研究者关注的一种合成方法。
3至10元杂环烷基代表着一系列由3至10个碳原子构成的杂环烷基结构。
这些化合物因其独特的结构和重要的生物活性而备受关注。
3至10元杂环烷基化合物在多个领域中都有广泛的应用。
例如，它们在药物领域中被用作药物分子的骨架，以增强其生物活性和药理学特性。
这些化合物还被广泛应用于有机合成中，作为重要的中间体和催化剂，可以用于合成具有特定结构和功能的有机分子。
此外，3至10元杂环烷基化合物还在材料科学、农业化学和生物有机化学等领域中发挥着重要的作用。
然而，目前存在的杂环烷基化合物的合成方法往往具有一定的局限性，例如产率低、多步骤合成、对试剂的依赖性等。
因此，研究人员一直在寻找高效、选择性和环境友好的合成方法来合成3至10元杂环烷基化合物。
本文旨在综述目前已有的合成方法，并提出一种新颖的、高效的合成策略来制备3至10元杂环烷基化合物。
通过深入研究已有的文献和实验结果，对不同合成方法的优缺点进行比较和分析，从而为杂环烷基化合物的合成提供新思路和启示。
随着对杂环烷基化合物研究的深入，相信未来会有更多创新性的合成方法被发现和应用于实际生产中。
本文旨在为研究者提供一种全面的、系统的概述，促进不同领域之间的交流和合作，进一步推动杂环烷基化合物的研究和应用。
文章结构部分的内容应该对整篇文章的组织结构进行介绍和解释。
以下是一个可能的文章1.2文章结构部分的内容：1.2 文章结构本文将按照以下顺序组织，以便更好地探讨3至10元杂环烷基的相关内容。
首先，引言部分将给出本文的概述，简要介绍3至10元杂环烷基的背景和重要性。
通过这一部分，读者可以对本文的主题有一个整体的了解。
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245
现 将 这 些 杂 环 杀 虫 剂 按 上 述 结 构 分 类 列 表 明 示 于 后 。 分 类 1a 环 戊 烷
1a 呋 喃
CH3 CH3 O O OG
化 学 结 构 式
R1 CN NR2R3
药 效 ， ppm
桃 蚜 A 级
公 司
Zeneca
文 献
61
R1 = 杂 环
X V Y W Z
1000
第 四 章
其 它 杂 环 杀 虫 剂
目 录 ( 一 ) ， 研 究 发 展 概 况 ( 二 ) ， 合 成 方 法 1， 氰 基 环 戊 胺 2， 2 –硝 基 – 1 –巯 烷 基 乙 基 呋 喃 3， N – 芳 基 吡 咯 4, 5, 6, 7, 8, 9, 咪 唑 ， 2 - 芳 基 恶 唑 及 噻 唑 ，异 噻 唑 吡 虫 啉 同 系 物 芳 基 吡 唑 恶 二 唑 及 噻 二 唑 吡 喃 嘧 啶
R1 Ar CH N
(CH2)n N N NO2 A
式 中 ， Ar = 吡 啶 ， 噻 唑 。 n= 0, 1。 上 述 化 合 物 对 叶 蝉 ( 1ppm ) , 蚜 虫 ( 10 ppm ) ， 粘 虫 ( 10 ppm ) ， 小 菜 蛾 (100 ppm ) ， 猿 叶 虫 ( 10 ppm ) 等 农 业 害 虫 均 有 效 。 说 明 此 类 型 化
R1 N N
500 ppm
Sagami
59
1d
N R2
R1 N
O N YR3 R4 CR5R6A
500 ppm 广 谱
三 菱
72
Cl
O N Cl N O CH3 CH3
100-200
Otsuka
66
Cl
1e 噻 唑
CH3 N
Cl NH S
O CH2 O CH3 O R
1000
Bayer
75
O R
CH2
BTG
30
Cl
Du-Pont
O N NH NH R
12a
O NNH NH CH3
0.55 kg/ha
Du- Pont
9
N Et
251
Cl
O Ph R O N NH NH
Du-Pont
12a
CF3
3a
O O
N N
O NH R
1000
Uniroyal
36
N O O N
O NH R
1000
Uniroyal
NO2 C CH2 N Cl N CHR N R = COOH , N(CH3)2
专 利 中 列 举 了 上 千 个 化 合 物 。 在 化 合 物 结 构 方 面 也 进 行 了 锐 意 改 革 。 如 将 咪 唑 环 括 展
到 了 其 它 六 元 杂 环 ， 通 式 如 下 :
Z E
R1 Ar CH N
500
Hoechst
49
R1 N X1 N X2
300
Am. Cyan.
46
X, X1 = O, S , NR ,CH2 , CO
Cl Et N N NH OEt
300
Schering
42
Cl Et N N NH CH2 CH2 C O F
0.55kg/ha
Du-Pont
11
R3 R2 N R N
R4 N
300
Schering
35
R1
Br Et O N+ C Ph OCH 2 N NH CH
CH3 CH2 O
CH3
55
CH3
R CF3 N N O N CH3
CF3
500
Mitsubishi
62
F CF3
249
NH2 N NH2 N
1000
CH3 CH C CH3 CH3 Cl
54
2c 哒 嗪
R2 R1 N
O NH
CN CH3 S N
广 谱
Bayer
27
O R
CH2
O N
Cl CH3 S N
1000
Bayer
65
COOEt
1f 恶 二 唑
R1 N O N CH R2,R3,R4
Bayer
13,52
247
1g 三 唑
R2 N
N N
R1 CH3
Kumiai
2
1h 四 唑
N Ar-B
N N N SO2N(CH3)2
XY
式 中 ， Ar = 五 ， 六 元 杂 环 ( 恶 唑 ， 呋 喃 ， 噻 唑 ， 吡 唑 ， 恶 二 唑 ， 吡 啶 ， 嘧 啶 等 ) Z = 三 元 直 链 ( CH2, O, S, NR ) ， 至 少 一 个 是 O, S, NR。 E = CH2, O, S, NR2 . X = CH, N . Y = NO2, CN . 还 进 一 步 改 革 成 嘧 啶 并 咪 唑 稠 杂 环 ， 通 式 如 下 :
Bayer
22
OH CH 3
O O
Cl
1000
Bayer
51b
HO
200
RO
Otsuka
6
O
N R1
N
R2
5 桥 环
R1 N
CN R
500
Zeneca
26
254
PR2Q CN P=Q= N R R2= CH2CH2 COCO
500
Zeneca
56
5 桥 环
R1 N
Ar R
500
Zeneca
57
Ar = 3,5-F2Ph, 5-Cl-ßÁ ठ-3R = CHO, CH=CCl2, CH2OH .
R2 R3 ZCHR1 N N
50 g/ha
Bayer
63
NO2
200 ppm
NY CNR4R5
Nihon-Bayer
12
叶 蝉
NO2 C CHCOOH ZCHR1 N NH
Bayer
29
246
1d 吡 唑
Y
X GO N N
螨 ，菱 纹 背
R1
Bayer
37
蛾
R2 Zn O
1d 吡 唑
R2O CF3
Bayer
23,33
F
Cl
COOCH3 O N N CN O COOCH3
50-125g/ha
Du-Pont
39
OCF3
252
Du-Pont
Cl
14
O N NH NH CF3
3b
R N N Cl NH CF3 O
Du-Pont
18a
R
R1 N N N O NH CF3
Du-Pont
16a
Cl
R O N Cl N NH CF3
10， 哒 嗪 11， 恶 二 嗪 及 三 嗪 12， 稠 杂 环 13， 螺 14， 桥 环 环
( 三 ) ， 合 成 实 例 ( 四 ) ， 参 考 文 献
244
( 一 ) ， 研 究 发 展 概 况 关 于 杂 环 杀 虫 剂 ，到 目 前 所 收 集 到 的 专 利 材 料 来 看 ， 其 包 含 的 内 容 很 广 泛 ， 可 以 概 括 为 下 列 五 类 及 其 它 。 1 ， 五 元 单 环 a, 环 戊 烷 及 呋 喃 b, 吡 咯 c, 咪 唑 d, 吡 唑 e, 噻 唑 及 异 噻 唑 f, 恶 二 唑 及 噻 二 唑 g, 三 唑 h, 四 唑 2 ， 六 元 单 环 a, 噻 喃 及 吡 喃 b, 吡 啶 c, 嘧 啶 及 哒 嗪 d, 恶 嗪 及 噻 嗪 e, 恶 二 嗪 及 噻 二 嗪 f, 三 嗪 3 ， 稠 杂 环 a, 稠 双 环 ， 如 吡 唑 并 哒 嗪 b, 稠 三 环 c, 稠 四 环 4 ， 螺 环 5 ， 桥 环 6 ， 其 它
500
Nissan
64
N N Ar N N CH2CH2F
1000
Uniroyal
24
2a 吡 喃
R
R1
OH X
V Y
Bayer
44,74
噻 喃
(S)
O O W Z
2b 吡 啶
R5O
R3 R 4
200
R2 R1
Otsuka
6
N O
CF3
O N N (CH2)4CH3
300
Schering
41
N
X N
256
合 物 具 有 基 本 杀 虫 结 构 ， 其 括 展 范 围 还 很 广 阔 。 嘧 啶 类 化 合 物 是 Hoechst Schering 公 司 研 究 的 重 点 ， 仅 2001 年 就 发 表 了 三 篇 专 利 ( US 6197729, US 6265398, US 6300333 ) ， 作 为 广 谱 杀 虫 剂 也 是 颇 具 吸 引 力 的 。 例 如 :
Du-Pont
10,14
R O N Cl N
R= CN, Het. O NH CF3
Du-Pont
10,14
F O O N Cl N NH CF3
Du-Pont
14
O
COOCH3 O N
Du-Pont
10
Cl
N H
NH
CF3
O
COOCH3 N COOCH3 N CF3
Du-Pont
10
CF3
N
253
250
Y
Schering
47
R1 V R Y= O,SOm X = NH,O ,SOn
2c 嘧 啶