有机化学课后习题答案第10-16章
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第十章 醇和醚
一、
将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。
1.
2.
CH 3
CH 3
CH 3
C OH
3.
OH
4.
OH 5.
OH
6
HOCH 2CH 2CH 2OH
7.
OH
OH
8.
9
.
OH
OH
仲醇，异丙醇 仲醇，1－苯基乙醇 仲醇，2－壬烯－5－醇
二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。
1．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇 3．二乙基甲醇
解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 三、
比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。
1.CH 3CH 2CH 2OH
2.
HOCH 2CH 2CH 2OH
3.
CH 3OCH 2CH 3
4.
CH 2OHCHOHCH 2OH
5.CH 3CH 2CH 3
4
2
1
3
5
>>>
>
理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，
而丙烷不能。
四、
区别下列化合物。
1.
CH 2=CHCH 2OH 2.CH 3CH 2CH 2OH
3.CH 3CH 2CH 2Cl
解：烯丙醇 丙醇 1－氯丙烷
2.
CH 3CH 2CHOHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH (CH 3)3COH
解： 2－丁醇 1－丁醇 2－甲基－2－丙醇
3．α－苯乙醇 β－苯乙醇
解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑， β－苯乙醇加热才变浑。 六
、 写出
下列化合物的脱水产物。
1.
CH 3CH 2C(CH 3)2
OH
CH 3CH=C(CH 3)2
2.(CH 3)2CCH 2
CH 2OH
H 2SO 4
1
moleH 2O
(CH 3)2C=CHCH 2OH
3.
CH 2CHCH
3
H +
CH=CHCH 3
4.
CH 2CHCH(CH 3)2
+
CH=CHCH(CH 3)2
5.
CH 3CH=C
CH 3CH 2C(CH 3)C(CH 3)CH 2CH 3
CH 3C CH 3
=CHCH 3OH
OH
七、 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。
1． 苄醇， 对甲基苄醇， 对硝基苄醇
CH 2OH
3
CH 2OH
CH 2OH
NO 2
3
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
NO 2
>
>
八、1、 3－丁烯－2－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。 解：反应产物和反应机理如下：
CH 2=CH CHCH 3OH
HBr
CH 2=CH CHCH 3OH
H +
CH 2=CH
CHCH 32
+
2CH 2=CH
CHCH 3+
CH 2CH=CHCH 3
+
Br -
Br -
CH 2=CH CHCH 3
Br
BrCH 2CH=CHCH 3
CH 2=CH CHCH 3
Br
+
2、 2－丁烯－1－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。 解：反应产物和反应机理如下：
HOCH 2CH=CHCH 3HBr BrCH 2CH=CHCH 3
+
CH 2=CHCHCH 3
OH
HOCH 2CH=CHCH 3
H +
H 2O
+CH 2CH=CHCH 3
2CH 2CH=CHCH 3
+
CH 2=CHCHCH 3
+
Br -Br -BrCH 2CH=CHCH 3
CH 2=CHCHCH 3
OH
十、 用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出两种不同的组合）。
1．2－戊醇
CH 3CHO +
CH 3CH 2CH 2MgBr CH 3CHCH 2CH 2CH 3
H O.H +
CH 3CHCH 2CH 2CH 3
CH 3MgBr
+
OCHCH 2CH 2CH 2CH 3
CH 3CHCH 2CH 2CH 3
H O.H +
CH 3CHCH 2CH 2CH 3
CH 3CH 2MgBr
+
CH 3COCH 3
CH 3CH 3CH 2CCH 3
OMgBr H 2O,H +
CH 3
CH 3CH 2CCH 3
CH 3MgBr
+
CH 3COCH 2CH 3
CH 3CH 3CH 2CCH 3
OMgBr
H 2O,H +
CH 3
CH 3CH 2CCH 3
CHCH 2CH 3
OMgBr MgBr
+
OCHCH 2CH 3
3+
CHCH 2CH 3OH
CHO
+
CH 3CH 2CH 2MgBr
CHCH 2CH 3
3+
CHCH 2CH 3OH
4．2－苯基－2－丙醇
+
CH 3CO
C 6H 5
C CH 3
OMgBr
CH 3MgBr
CH 3+
OH C CH 3CH 3MgBr
+
CH 3COCH 3
C CH 3
OMgBr
CH 3+
OH
C CH 3CH 3
十一、合成题
1．甲醇，2－丁醇合成2－甲基丁醇
解：
CH 3CHCH 2CH 3
OH
3
Cl
252O
CH 3CHCHCH 3
CH 3CHCH 2CH 3
CH 3OH
[O]
CH 2O +
CH 3CHCH 2CH 3
MgCl
H
2O,H
+CH 3CH 2CHCH 2
OH
CH 3