乙酸乙酯水解实验的改进
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关于乙酸乙酯水解的实验改进
10101550136 程纯洁
摘要:关于乙酸乙酯水解反应的演示实验在药品试剂的用量上,条件的选择上,现象的描述上,以及利用现象解释反应机理上分别存在以下几处疑惑,可做改进。
关键词:乙酸乙酯水解试验改进
正文:原实验:
乙酸乙酯的水解方程式:
CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH +CH3CH2OH
乙酸乙酯的水解是一个可逆反应。在纯水中即使加热,反应也很慢。而酸和碱对它都有催化作用,酸可加速其达到水解平衡,而碱除了起催化作用外,还能和水解产物中的酸反应而使该反应的平衡向水解方向移动。所以等量的酯在其它条件一致的情况下,用酸或用碱作催化剂,其水解的效果是不同的。
乙酸乙酯为无色透明液体,实验时较难将其与下层的水加以区别。为此实验中分别加入了亚甲基蓝,石蕊试液,甲基橙等进行染色,以区分酯层和水层,增加实验现象的可见度,便于对比观察。
一、实验用品
酒精灯、铁架台、石棉网、火柴、烧杯、试管、胶头滴管
乙酸乙酯、稀硫酸、氢氧化钠溶液、亚甲基蓝试液、石蕊试液、甲基橙试液
二、实验步骤
1、取三支试管,按1、
2、3编号。
2、在三支试管中分别注入2ml蒸馏水,再依次分别加入2ml蒸馏水、2ml硫酸、2ml氢氧化钠溶液。然后再各加入两滴亚甲基蓝试液和1ml乙酸乙酯,振荡后静置。
3、在一烧杯中注入水,置于石棉网上加热,将三支试管插入进行水浴(65℃
-75℃)加热。加热约10分钟后,观察试管中的变化。
4、将步骤2中加入的亚甲基蓝试液换为石蕊试液、甲基橙试液,重复上述步骤。
三、结果与讨论
1、实验现象
染色剂试管号现象
亚甲基蓝 1 水层为蓝色,酯层为紫红色,酯层减少了约一半
2 水层为淡蓝色,酯层为无色,酯层减少很少
3 水层为深蓝色,酯层为棕红色,酯层减少约一半
石蕊 1 水层为紫红色,酯层为无色,酯层减少很少
2 水层为橙红色,酯层为橙色,酯层减少很少
3 水层为蓝色,酯层为无色,酯层减少很多
甲基橙 1 水层为黄色,酯层为无色,酯层减少较少
2 水层为红色,酯层为无色,酯层减少很少
3 水层为黄色,酯层为淡黄色,酯层减少很多,几乎消失
2、结果讨论
(1)在分别用亚甲基蓝试液、石蕊试液、甲基橙试液作染色剂的实验中,未加入催化剂的1号试管酯层都有一定量的减少,甚至减少了很多,这可能
是由于乙酸乙酯沸点较低,受热挥发较快所致。另外,本次实验乙酸乙
酯用量为1ml,且乙酸乙酯微溶于水,10体积的水大约可以溶解1体积乙
酸乙酯,因此实验中会有较多量的酯溶于水中,对实验造成一定的影响。(2)三次实验中,加入酸的2号试管酯层均减少很少,说明乙酸乙酯在酸性条件下水解较慢。而加入碱的3号试管酯层均减少较多,甚至几乎消失,说明乙酸乙酯在碱性条件下水解较快。
(3)在分别用亚甲基蓝试液、石蕊试液、甲基橙试液作染色剂的三次实验中,以加入亚甲基蓝的试管中分层现象最为明显,清晰。加入石蕊的2号试管中水层为橙红色,酯层为橙色,加入甲基橙的3号试管中水层为黄色,酯层为淡黄色,分层都不太明显,较难区分观察。因此,亚甲基蓝是本实
验比较理想的染色剂。
四、实验说明
1、亚甲基蓝是一种氧化还原指示剂, 其水溶液呈蓝色, 不溶于乙酸乙醋。在强
碱性溶液中, 亚甲基蓝能与强碱反应生成一种物质季硫碱, 在水溶液中
仍呈蓝色。但此物质在水溶液中能被乙酸乙酯萃取, 使酯层呈红色。
2、酯的水解反应是吸热反应, 水浴温度越高越好, 水浴温度高, 酯水解速度
快, 短时间内能出现明显的酯层量减少的现象。但水浴温度超过乙酸乙
酯的沸点, 乙酸乙酯挥发快, 反而得不到令人信服的正确结果。
3、酸、碱的浓度要适合, 药品的用量要适当。一般来说, 酸、碱浓度大, 酯水
解速度快浓度小, 酯水解速度慢。但要使水解结果酯层量有明显的梯度
变化时,就得有适合的酸、碱浓度和适当的药品用量。否则, 将会出现异常现象。
4、振荡试管的次数要适当。酯层在水溶液层上方, 振荡试管有利于酯与酸、碱
溶液的接触机会, 加快水解速度。但太频繁地振荡试管, 会使反应温度
降低,延长反应时间。
改进:
现行高中化学教材人教2000年12月第二版第175页中关于乙酸乙酯水解反应的演示实验在药品试剂的用量上,条件的选择上,现象的描述上,以及利用现象解释反应机理上分别存在以下几处疑惑,值得商榷:
1.“6滴乙酸乙酯”相对于“5.5mL蒸馏水”而言用量太少,因为有资料表明,15℃时乙酸乙酯的溶解度为8.5g/100g水,而乙酸乙酯的密度为0.901g/mL。据此可以推知,6滴乙酸乙酯完全可能溶解在5.5mL蒸馏水中。另外,也因为乙酸乙酯只用6滴,反应中其减少的可见度很小,实验只能根据气味变化来判断乙酸乙酯的水解程度,显然让人难以信服。
2.70~80℃的水浴温度与乙酸乙酯的沸点(77.1℃)相吻合,在这样的温度条件下加热,乙酸乙酯可能会因挥发而消失。实验的说服力不强。
3.无机酸或碱的存在能增大乙酸乙酯的水解速率,在没有催化剂时,乙酸乙酯的水解也能进行,只是速率很慢。对此,实验不能说明。
因此,笔者对乙酸乙酯的水解实验进行了一些改进。
一、操作和现象
1.取型号相同的4支试管,向第1,第2支试管中加入6mL饱和食盐
水,向第3支试管中加入5mL饱和食盐水和1mL稀硫酸(1∶5),向第4支试管里加入5mL饱和食盐水和1mL30%氢氧化钠溶液,再分别向4支试管中各滴入2-3滴石蕊试液。4支试管里的溶液分别呈紫色、紫色、红色和蓝色。
2.分别向4支试管中加入2mL乙酸乙酯,将第1支试管置于试管架上,然后同时连续振荡另外3支试管1~2min,静置并与第1支试管比较。可以观察到第2支试管中水层呈紫红色,第2,3,4支试管中乙酸乙酯层的高度依次明显减小(约为1.5mL,1mL,0.5mL)。
二、优点
1.以饱和食盐水代替蒸馏水,可以减小乙酸乙酯在水中的溶解度,出现明显分层现象。
2.在水层中滴加石蕊试液能够指示水层的成份,便于观察乙酸乙酯与水之间的界面,并且可以根据第2支试管中水层颜色由紫色变为紫红色判断水解产物乙酸的生成。
3.增加乙酸乙酯的用量,便于从乙酸乙酯体积的明显减小判断其水解程度,从而增强实验结果的说服力。
4.采用连续振荡的方法代替加热,不仅能增加乙酸乙酯与水的接触时间,而且避免了乙酸乙酯受热挥发的可能。
5.通过与第1支试管的比照,不仅能说明无机酸和无机碱促进乙酸乙酯水解的情况,而且还能说明在没有催化剂存在的条件下乙酸乙酯也能发生微弱的水解。
6.通过第一第二两只试管的现象的比较,也可以说明加热或振荡的条件下,能增大乙酸乙酯的水解程度。
参考文献:眭苏奇;钱扬义;刘彩燕;;探究乙酸乙酯水解实质[J];实验教学与仪器;2008年02期
夏立先;朱葆春;;对乙酸乙酯水解实验的改进[J];中学化学教学参考;2008年06期
陶庆满,仇晓阳;乙酸乙酯水解实验的改进[J];化学教学;2000年11期