烯烃加成
大学有机化学反应方程式总结烯烃的加成与聚合反应
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大学有机化学反应方程式总结烯烃的加成与聚合反应烯烃是有机化学中一类重要的化合物,其分子结构含有碳碳双键。
在有机合成中,烯烃的加成与聚合反应是两种常见的反应类型。
本文将对这两种反应进行总结,并给出相应的反应方程式。
一、烯烃的加成反应烯烃的加成反应是指烯烃分子中的双键与另外的一个化合物(如氢气、卤素、水等)发生反应,使得原有的双键被打开,形成新的化学键。
烯烃的加成反应主要有以下几种类型:1. 氢化反应(氢加成)烯烃与氢气反应,双键上的一个碳原子与一个氢原子结合,形成碳碳单键。
其中,催化剂常用铂(Pt)、钯(Pd)或镍(Ni)。
例如,1-丁烯与氢气反应可以得到正丁烷,反应方程式为:CH3-CH=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH32. 卤素化反应烯烃与卤素(如溴、氯)发生反应,使得烯烃中的双键被卤素原子取代,形成稳定的卤代烷烃。
以1-丁烯与溴反应为例,生成1,2-二溴丁烷,反应方程式如下:CH3-CH=CH-CH3 + Br2 → CH3-CHBr-CHBr-CH33. 水化反应烯烃与水反应,双键中的一个碳原子与一个氢原子结合,另一个被一个氢原子和一个羟基(-OH)取代。
在酸性条件下,应用H2SO4或H3PO4作为催化剂。
以乙烯与水反应为例,可以生成乙醇,反应方程式如下:CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2-OH二、烯烃的聚合反应烯烃的聚合反应是指两个或多个烯烃分子在特定条件下,双键相互相连,形成长链或支链聚合物的过程。
烯烃的聚合反应是合成塑料、橡胶等重要有机材料的基础。
1. 乙烯的聚合乙烯是最简单的烯烃,其聚合过程产生的聚合物聚乙烯是一种广泛应用的塑料。
乙烯的聚合反应需要催化剂,常用的催化剂有过渡金属催化剂(如Ziegler-Natta催化剂)和高压聚合法(如自由基聚合法)。
聚乙烯的聚合反应方程式为:nCH2=CH2 → (CH2-CH2)n2. 丙烯的聚合丙烯是另一种重要的烯烃,其聚合反应可以得到聚丙烯,也是一种常用的塑料材料。
烯烃的化学性质-加成反应.
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❖ 解释马氏规则:
第一种解释是诱导效应。
H3C
HX
X- + H+
+ -
慢
+
CH CH2 + H+
H3C CH CH3
+
H3C CH CH3 + X-
快
H3C CH CH3 X
第二种解释是正碳离子的稳定性。
❖ 各种烷基正碳离子的稳定性:
叔正碳离子> 仲正碳离子 > 伯正碳离子 >甲基正碳离子Βιβλιοθήκη ++
+
CH2
+
CH2 + Br- —Br
CH2 + …B-r…Br
CH2
H2C Br+ H2C
+ Br-
H2C
Br- +
Br+
H2C
H2C Br Br CH2
反式加成(antiaddition)
3. 加卤化氢
HX
.
.
C C + H+
.
.
X- + H+
.
+
. CH C .
.H
X.
X-
.C C.
反应的活泼性顺序:
.H
HI > HBr > HCl
➢ 当不对称烯烃与不对称试剂发生加成反应时, 加成方式遵循马尔可夫尼可夫(Markovnikov)规 则,简称马氏规则
➢ 马氏规则:极性试剂(如HCl)与不对称烯
烃发生加成反应时,氢原子总是加到含氢较多的 双键碳原子上。
H3C CH CH2 + H Br
H3C CH CH2 Br H
大学有机化学反应方程式总结烯烃的加成反应
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大学有机化学反应方程式总结烯烃的加成反应烯烃是一类具有双键结构的有机化合物,它们在化学反应中具有独特的活性和多样的反应方式。
其中,加成反应是一种重要的反应类型,通过该反应烯烃可以与其他物质发生加成,生成新的化合物。
本文将对大学有机化学反应方程式总结烯烃的加成反应进行详细介绍。
一、烯烃的加氢反应烯烃可以通过加氢反应与氢气发生反应,生成相应的烷烃。
这是一种典型的加成反应,其反应方程式如下所示:例如,将1-丁烯与氢气加热反应,可得到丁烷。
二、烯烃的卤素加成反应烯烃可以与溴或氯等卤素发生加成反应,生成相应的1,2-二卤代烷烃。
这是一种常见的烯烃加成反应,其反应方程式如下所示:例如,将1-丁烯与溴反应,可得到1,2-二溴丁烷。
三、烯烃的醇加成反应烯烃可以与醇发生加成反应,生成相应的醚化合物。
这是一种重要的烯烃加成反应,其反应方程式如下所示:例如,将1-丁烯与乙醇反应,可得到乙基丁醚。
四、烯烃的羰基化加成反应烯烃可以与酰基化试剂(如酸酐、酰卤等)发生加成反应,生成相应的羰基化合物。
这是一种重要的烯烃加成反应,其反应方程式如下所示:例如,将1-丁烯与乙酸酐反应,可得到丁酸乙酯。
五、烯烃的羟基化加成反应烯烃可以与过氧化氢或氧化镁等试剂发生加成反应,生成相应的醇化合物。
这是一种重要的烯烃加成反应,其反应方程式如下所示:例如,将1-丁烯与过氧化氢反应,可得到2-丁醇。
六、烯烃的电子吸引基团加成反应烯烃可以与电子吸引基团发生加成反应,生成相应的加成产物。
这是一种常见的烯烃加成反应,其反应方程式如下所示:例如,将1-丁烯与苯酚反应,可得到2-(4-甲基苯基)丁醇。
总结:通过以上的介绍,我们了解到烯烃的加成反应是一种重要的有机化学反应类型。
通过与不同的试剂发生加成反应,烯烃可以生成多种不同的产物,从而扩展了它们的化学性质和应用范围。
熟练掌握烯烃的加成反应方程式对于有机化学学习和实验研究具有重要的意义。
因此,在大学有机化学课程中,学生们应该充分理解和掌握这些反应的特点和机理,并通过实践加深对反应的理解,提高自己在有机合成领域的能力。
烯烃的加成反应
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聚合反应 亲电试剂:H+、Br+、lewis酸等
H
H2C
C H
C H
R
催化氢化 (还原反应) 氧化反应
α-H的卤代
KMnO4、OsO4、RCOOOH
(一) 亲电加成反应
亲电加成反应:通过化学键异裂产生的带正电的原子或基团 进攻不饱和键而引起的加成反应。即由亲电 试剂所引起的加成反应。
亲电试剂:能接受或共用其他分子电子的试剂。 如:卤素(X2)、卤化氢(HX)、H2SO4、H2O、 次卤酸(HOX)等等。
Cl CH CH2 + HCl
Cl2CHCH3
3/10/2020
碳正离子重排
由于不同碳正离子的稳定性有所差别,因此烯烃在与卤化氢加 成时可能发生碳正离子重排反应,重排成更稳定的碳正离子中 间体后生成的产物,其产物为反应的主要产物。碳正离子重排 可分为1,2-氢迁移和1,2-烷基迁移。
H Cl H3C
烯烃的化学性质
3/10/2020
姓名:陈晓东 职称:副教授 学院:药学院
一、烯烃的加成反应
加成反应:两个或多个分子相互作用,生成一个 加成产物的反应称为加成反应。
加成反应可以是离子型的,自由基型的和协同反应。 离子型加成反应是化学键的异裂引起的。分为亲电加成和亲核加成。
3/10/2020
亲电加成反应
注意:只要有碳正离子中间体出现,就可能有重排现象, 主产物为稳定的重排产物。
3/10/2020
3.与硫酸加成
是由氢离子作为亲电试剂引发的反应,遵循马氏规则
例如:
98%H2SO4
CH2=CH2 0~15℃
CH3CH2OSO 3H
H2O 90℃
CH3CH2OH +H2SO4
烯烃的加成反应方程式汇总
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烯烃的加成反应方程式汇总烯烃是一类含有碳-碳双键的有机化合物。
由于其双键的特殊性质,烯烃可以发生加成反应,即通过在碳-碳双键上添加原子团或官能团。
这种加成反应在有机合成中具有广泛的应用,可以用于构建碳骨架、合成药物、制备高分子材料等领域。
下面是一些常见的烯烃加成反应方程式的汇总。
1. 氢化反应(氢加成)烯烃可以与氢气发生反应,通过加成氢原子来饱和烯烃的双键,生成烃化合物。
例如,乙烯(C2H4)与氢气(H2)反应生成乙烷(C2H6):C2H4 + H2 -> C2H62. 水化反应(水加成)烯烃可以与水发生反应,通过加成水分子的氢和氢氧基团来饱和双键,生成醇化合物。
例如,乙烯与水反应生成乙醇:C2H4 + H2O -> C2H5OH3. 溴化反应(卤素加成)烯烃可以与卤素发生反应,通过加成卤素原子来饱和双键,生成卤代烷化合物。
例如,乙烯与溴反应生成1,2-二溴乙烷:C2H4 + Br2 -> CH2BrCH2Br4. 硝基化反应(亲电加成)烯烃可以与亲电试剂发生反应,通过加成正离子或正离子性片段来饱和双键,并引入新官能团。
例如,乙烯与亚硝酸钠反应生成硝基乙烷:C2H4 + NaNO2 -> CH3CH2NO25. 羰基化反应(亲核加成)烯烃可以与亲核试剂发生反应,通过加成亲核试剂的负离子或配位基团来饱和双键,生成含有羰基的化合物。
例如,乙烯与甲醛反应生成乙醇醛:C2H4 + CH2O -> CH3CHO6. 二元酸酐环化反应某些烯烃可以与二元酸酐发生反应,通过加成酐的羰基和羰基上的氧原子来饱和双键,生成环丙基酮化合物。
例如,1,3-丁二烯与醋酸酐反应生成环丙基丙酮:CH2=CH-CH=CH2 + (CH3CO)2O -> CH2=C(CH3)-C(CH3)=CH2O 以上,便是烯烃常见的加成反应方程式汇总。
这些加成反应不仅在有机化学研究中有重要应用,也在工业化学合成和药物生产中发挥着关键作用。
大学有机化学反应方程式总结烯烃的加成反应与芳香化反应
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大学有机化学反应方程式总结烯烃的加成反应与芳香化反应大学有机化学反应方程式总结:烯烃的加成反应与芳香化反应有机化学是研究有机化合物及其反应性质的科学。
在有机化学的学习过程中,烯烃的加成反应和芳香化反应是两个重要的反应类型。
本文将总结并简要介绍这两类反应的方程式及其反应机理。
一、烯烃的加成反应烯烃是含有碳碳双键的有机化合物。
加成反应是指在双键上发生新的化学键形成反应。
烯烃的加成反应可以分为电子亲攻和碳碳自由基加成两种类型。
1. 电子亲攻加成反应电子亲攻加成反应的特点是有亲电试剂与烯烃之间的化学键形成,生成新的化合物。
常见的电子亲攻剂包括卤素、酸和氢等。
举例来说,苯乙烯和卤素(如溴)发生加成反应,生成1,2-二溴乙烷:C6H5CH=CH2 + Br2 → C6H5CHBrCH2Br2. 碳碳自由基加成反应碳碳自由基加成反应的特点是由自由基试剂与烯烃之间的化学键形成,生成新的化合物。
常见的自由基试剂包括过氧化氢、过氧化苯和遇光照射的溴代烷等。
举例来说,乙烯和过氧化氢反应,生成乙醇:CH2=CH2 + H2O2 → CH3CH2OH二、芳香化反应芳香化反应是指芳香烃或强碱和芳香醛酮之间发生的反应。
该反应可以改变芳香环的数目、位置和取代基等,形成新的芳香化合物。
芳香化反应的机理分为电子亲电试剂和电子亲碱试剂两种类型。
1. 电子亲电试剂芳香化反应电子亲电试剂芳香化反应的特点是在芳香化合物中引入新的基团,如卤素、硝基、醛基等。
举例来说,苯和溴发生芳香化反应,生成溴苯:C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr2. 电子亲碱试剂芳香化反应电子亲碱试剂芳香化反应的特点是在芳香化合物中引入新的基团,如乙酰基、烷基等。
举例来说,苯和醋酐反应,生成苯乙酮:C6H6 + CH3CO2H → C6H5COCH3 + H2O总结:通过以上的介绍,我们可以看到,烯烃的加成反应和芳香化反应是有机化学中两类重要的反应类型。
烯烃加成顺反-概述说明以及解释
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烯烃加成顺反-概述说明以及解释1.引言1.1 概述概述烯烃加成顺反是一种重要的有机合成反应,它可以将烯烃与其他分子加成形成新的化合物。
这种反应在有机合成领域有着广泛的应用,并且在药物合成、材料科学以及天然产物合成等领域发挥着关键作用。
烯烃加成顺反指的是在烯烃分子中的双键上发生加成反应,形成新的化学键。
顺加成是指在烯烃的同一侧加成,而反加成是指在烯烃的两侧分别发生加成。
这种反应可以通过催化剂的作用来实现,常见的催化剂有过渡金属配合物和酸碱催化剂等。
烯烃加成顺反的机理有多种,其中最常见的是负电子攻击机理和正离子攻击机理。
在负电子攻击机理中,催化剂可以通过给予烯烃中的电子使其形成新的键;在正离子攻击机理中,催化剂会使烯烃中的双键发生开环反应,从而形成新的键。
烯烃加成顺反在有机合成中有着广泛的应用。
它可以用于构建复杂有机分子的核心骨架,实现结构的多样性和功能的引入。
此外,烯烃加成顺反还可以用于合成药物分子、功能材料以及天然产物的合成等领域。
它为有机合成提供了一种高效、经济的方法。
总而言之,烯烃加成顺反是一种重要的有机合成反应,其在有机合成领域有着广泛的应用。
通过研究其机理和应用,我们可以更好地理解和利用烯烃加成顺反这一反应,从而推动有机化学的发展。
本文将对烯烃加成顺反的概念、机理和应用进行详细的探讨,并对其在未来的研究方向进行展望。
1.2文章结构文章结构是指文章的组织架构和内容安排,它决定了文章的逻辑性和可读性。
在本文中,我们将按照以下方式组织文章的结构:1. 引言1.1 概述在引言部分,我们将简要介绍烯烃加成反应的背景和意义,说明其在有机合成中的重要性,并提出本文的研究目的和意义。
1.2 文章结构在本节中,我们将详细介绍文章的结构,以帮助读者更好地理解和跟随文章的内容。
本文的结构如下:2. 正文2.1 烯烃加成反应的概念在该部分中,我们将介绍烯烃加成反应的基本概念,包括定义、特点和相关背景知识,以确保读者对烯烃加成反应有一个清晰的认识。
烯烃的加成反应
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烯烃的加成反应
烯烃加成反应是烯烃与某些分子通过加成反应生成新的化合物的反应。
根据反应物的不同,烯烃加成反应可以分为以下几类:
1. 烯烃与H-X(X为卤素或氢)加成反应:烯烃通过与氢卤酸或硫酸等化合物的加成反应,形成卤代烷或烷基硫酸酯等产物。
2. 烯烃和卤代烷加成反应:烯烃与卤代烷通过加热或光照在存在过渡金属催化剂的条件下加成反应,生成高级脂肪烃。
3. 烯烃与芳香化合物加成反应:烯烃与苯、酚等芳香族化合物加成反应,生成环烷烃或芳香族化合物。
4. 烯烃与二酰亚胺加成反应:烯烃与二酰亚胺通过催化加成反应,生成含有环戊二烯结构的四元环化合物。
5. 烯烃与醛或酮加成反应:烯烃和醛或酮通过加成反应,生成α-酮酸或β-羰基化合物等。
6. 烯烃与氯代烃加成反应:烯烃与氯代烷或氯代烯烃加成反应,生成氯代的烷或醇等。
总之,烯烃加成反应具有广泛的应用价值,在化学合成、材料化学和生物化学等领域中有广泛的应用。
烯烃加成反应
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烯烃加成反应一、催化加氢反应烯烃与氢作用生成烷烃的反应称为加氢反应,又称氢化反应。
加氢反应的活性能很大,即使在加热条件下也难发生,而在催化剂的作用下反应能顺利进行,故称催化加氢。
在有机化学中,加氢反应又称还原反应。
这个反应有如下特点:1.转化率接近100%,产物容易纯化,(实验室中常用来合成小量的烷烃;烯烃能定量吸收氢,用这个反应测定分子中双键的数目)。
2.加氢反应的催化剂多数是过渡金属,常把这些催化剂粉浸渍在活性碳和氢氧化铝颗粒上;不同催化剂,反应条件不一样,有的常压就能反应,有的需在压力下进行。
工业上常用多孔的骨架镍(又称Raney镍)为催化剂。
3.加氢反应难易与烯烃的结构有关。
一般情况下,双键碳原子上取代基多的烯烃不容易进行加成反应。
4.一般情况下,加氢反应产物以顺式产物为主,因此称顺式加氢。
下例反应顺式加氢产物比例为81.8%,而反式产物为18.2%。
产物顺反比例受催化剂、溶剂、反应温度等影响。
5.催化剂的作用是改变反应途径,降低反应活化能。
一般认为加氢反应是H2和烯烃同时吸附到催化剂表面上,催化剂促进H2的σ键断裂,形成两上M-H σ键,再与配位在金属表面的烯烃反应。
6.加氢反应在工业上有重要应用。
石油加工得到的粗汽油常用加氢的方法除去烯烃,得到加氢汽油,提高油品的质量。
又如,常将不饱和脂肪酸酯氢化制备人工黄油,提高食用价值。
7.加氢反应是放热反应,反应热称氢化焓,不同结构的烯烃氢化焓有差异。
例1.反应物:ΔHr/KJmol-1126.6 119.5 115.3例二.反应物:ΔHr/KJmol-1126.6 119.1 112.4各种甲基丁烯热力学能比较:每组的产物相同,吸收H2一样多,氢化焓反映了烯烃的含能量由此得出直链烯烃热力学能(E)-2-丁烯 <(Z)-2-丁烯 < 1-丁烯烯烃的热稳定性的一般规律:RCH=CHR' >RCH=CH2 > CH2=CH2R2C=CR2 > R2C=CHR > R2C=CH2 > RHC=CH2二、加卤素反应:烯烃容易与卤素发生反应,是制备邻二卤代烷的主要方法,丙烯通入液溴中即生成1,2一二溴丙烷:1.这个反应在室温下就能迅速反应,实验室用它鉴别烯烃的存在,(溴的四氯化碳溶液是红棕色,溴消耗后变成无色)。
烯烃加成归纳
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一般地,当双键上连接有给电子效应的基团(如CH3)或与双键共轭的基团(如O)时,会使双键上的电子云密度增加,因此反应速率更快;相反,当双肩上存在具有吸电子效应的基团,令双键上π电子云密度降低,反应速率就会减慢。
当能与双键共轭的基团和吸电子的基团同时存在的时候,烯烃反应的速率应根据二者作用大小而定。
烯烃与卤素加成:氟与碘:氟很活泼,所以和烯烃反应时,反应放出的大量热会使烯烃分解。
碘一般不与烯烃发生离子反应,但IBr、ICl有很高的活性,所以一般用它定量的加成烯烃。
溴:溴与烯烃加成时,Br-Br先极化、断裂,然后带有正电的一端接近烯烃的π键:然后,溴上的孤对电子和碳正离子结合,形成环状的中间体,环溴正鎓离子:随后,Br-从另一边与另一个碳结合:可见,烯烃与溴加成,大多数生成物为反式的。
氯:氯气与烯烃加成时,烯烃中的π键先断裂,形成碳正离子,试剂形成负离子,二者形成离子对,随后氯离子与碳正离子结合:由于碳碳键来不及旋转,所以烯烃与氯气加成以顺式加成为主。
烯烃与氢卤酸加成烯烃与氢卤酸反应按照碳正离子进行。
当不对称烯烃与氢卤酸加成时,氢常常加成在烯烃中含氢较多的碳上,卤素或其他原子加在含氢较少的碳上。
这就是马氏规则,可以用碳正离子的稳定性来解释(稳定性排序:一级碳正离子小于二级碳正离子小于三级碳正离子)。
但当双键上有较强的吸电子基时,反应按照反马氏规则进行,因为双键电子云向连接该集团的碳原子方向移动,让这个碳原子带部分负电荷,使氢更容易进攻这个碳原子。
当双键链接有能提供孤对电子的原子时,由于电子对和双键共轭,导致形成的二级碳正离子更稳定,反应仍然遵守马氏规则。
烯烃与氢卤酸加成,常常生成重排产物,其原因是一个较不稳定的碳正离子替代了一个较为稳定的碳正离子:烯烃与硼烷加成:烯烃与甲硼烷作用生成烷基硼的反应称为硼氢化反应。
由于甲硼烷不稳定,目前大多数用乙硼烷的醚溶液。
由于硼强烈的缺电子性,首先进攻双键的是硼而不是氢,所以反应生成物反马氏规则。
烯烃加成反应方程式
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烯烃加成反应方程式烯烃加成反应是有机化学中的一种基本反应类型,可以将烯烃的双键上加入新的原子或官能团,从而得到新的化合物。
烯烃加成反应可分为电子加成和亲核加成两种类型,其中电子加成反应中的加成剂为电子亲和能力较高的分子,亲核加成反应中则是亲核性较强的离子、小分子或分子中的原子。
1. 电子加成反应电子加成反应是指在烯烃双键上加成的试剂是亲电性分子,这种反应可分为乙烯化反应,狄尔斯-阿尔德反应和胺膦化反应。
乙烯化反应的方程式如下:C2H4 + HX → CH3CH2X其中X可为卤素如Br或I,也可为酸基如H2SO4或H3PO4等。
此反应以酸作为催化剂,发生在高温下。
狄尔斯-阿尔德反应的方程式如下:C4H6 + H2C=CHCO2Et →(CH2)5CO2Et其中C4H6和H2C=CHCO2Et分别为二烯和己二酰乙酯。
此反应以热或紫外线为反应条件,是一种非常重要的烯烃加成反应,可以合成环地平等的天然产物和药物。
胺膦化反应的方程式如下:C2H4 + R3P → CH3CH2PR3其中R为有机基团。
此反应以膦类化合物为试剂,发生在室温下。
胺膦化反应也可以被用于构建8、10和12元环化合物。
2. 亲核加成反应亲核加成反应是指在烯烃双键上加成的试剂是亲核性离子或分子,这种反应可分为羰基亲核加成反应、醇亲核加成反应和氮亲核加成反应等。
羰基亲核加成反应的方程式如下:C2H4 + RCOCH3 → CH3CH2COCH3其中RCOCH3为丙酮或其他α-羰基化合物。
此反应以酸或碱为催化剂,可以包括在很多合成中,例如酯合成、胆固醇合成等。
醇亲核加成反应的方程式如下:C2H4 + R-OH → CH3CH2-O-R其中ROH为醇类试剂。
此反应常以酸或碱为催化剂,可以用于合成乙醇、异丙醇等化合物。
氮亲核加成反应的方程式如下:C2H4 + H2NNH2 → CH3CH2NH2NH2其中H2NNH2为肼。
此反应常发生于暗中或在紫外线照射下,可以合成肼和氨。
烯烃的加成反应方程式总结
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烯烃的加成反应方程式总结烯烃是一类具有双键结构的碳氢化合物,其分子中至少存在一个碳碳双键。
由于双键的存在,烯烃具有较高的反应活性,在化学反应中容易发生加成反应。
烯烃的加成反应可以通过一系列的化学方程式来描述。
本文将对常见的烯烃加成反应方程式作一个简要总结。
1. 烯烃的氢化反应烯烃可以通过与氢气的反应发生氢化反应,生成饱和烃。
这个反应也被称为加氢反应,可以用以下方程式表示:烯烃+ H2 → 饱和烃例如,丙烯(C3H6)与氢气(H2)的氢化反应方程式为:C3H6 + H2 → C3H82. 烯烃的卤素加成反应烯烃与溴或氯等卤素发生加成反应时,双键上的碳原子会与卤素原子结合,生成相应的卤代烷化合物。
这个反应可以用以下方程式表示:烯烃+ X2 → 卤代烷例如,乙烯(C2H4)与溴(Br2)的卤素加成反应方程式为:C2H4 + Br2 → C2H4Br23. 烯烃的水化反应烯烃可以与水发生加成反应,生成醇。
这个反应也被称为水合反应,可以用以下方程式表示:烯烃+ H2O → 醇例如,乙烯(C2H4)与水(H2O)的水化反应方程式为:C2H4 + H2O → C2H5OH4. 烯烃的醇酸脱水反应烯烃可以与醇或酸反应,发生脱水反应生成醚。
这个反应可以用以下方程式表示:烯烃 + 醇/酸→ 醚 + H2O例如,丙烯(C3H6)与乙醇(C2H5OH)的醇酸脱水反应方程式为:C3H6 + C2H5OH → C3H6O + H2O5. 烯烃的重排反应一些烯烃在特定条件下可以发生分子内的重排反应,生成结构相似但位置不同的同分异构体。
重排反应可以用以下方程式表示:烯烃→ 同分异构体例如,异戊烯(C5H8)在催化剂存在下可以发生重排反应,生成顺戊烯(C5H10):C5H8 → C5H10总结:烯烃的加成反应是一类重要的有机合成反应,通过在双键上的加成作用,在烯烃分子中引入新的官能团。
常见的烯烃加成反应包括氢化反应、卤素加成反应、水化反应、醇酸脱水反应和重排反应。
烯烃的亲电加成反应
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烯烃的亲电加成反应烯烃的亲电加成反应与烯烃发生亲电加成的试剂,常见的有下列几种:卤素( B% CI2)、机酸(H2SQ, HCI,HBr,HI,HOC( HOB)及有机酸等。
1 .与卤素加成主要是溴和氯对烯烃加成。
氟太活泼,反应非常激烈,放出大量的热,使烯烃分解,所以反应需在特殊条件下进行。
碘与烯烃不进行离子型加成。
(1)加溴:在实验室中常用溴与烯烃的加成反应对烯烃进行定性和定量分析,如用5%溴的四氯化碳溶液和烯烃反应,当在烯烃中滴入溴溶液后,红棕色马上消失,表明发生了加成反应,一般双键均可进行此反应。
CH=CH+Br2 f BrCHCHBr卤素与烯烃的加成反应是亲电加成,反应机制是二步的,是通过环正离子过渡态的反式加成,主要根据以下实验事实:(a)反应是亲电加成:是通过溴与一些典型的烯烃加成的相对反应速率了解的:烯疑H2C=CH5 CH3CH=CH, CCH3)2C=CH2(CH3XC=C(&H3)212W4 14相对速率CH==CHz BrCH==CH;3-4 < 0 04可以看到,双键碳上烷基增加,反应速率加快,因此反应速率与空间效应关系不大,与电子效应有关,烷基有给电子的诱导效应与超共轭效应,使双键电子云密度增大,烷基取代越多,反应速率越快,因此这个反应是亲电加成反应。
当双键与苯环相连时,苯环通过共轭体系,起了给电子效应,因此加成速 率比乙烯快。
当双键与溴相连时,溴的吸电子诱导效应超过给电子共轭效应, 总的结果起了吸电子的作用,因此加成速率大大降低。
(b) 反应是分二步的:如用烯烃与溴在不同介质中进行反应,可得如下 结果: CH 汙 ---- ► BrCH £CH £Br^BrCH 2CH £OHCH 2=CH 2+Br a > BrCH 2CH 2Br+BrCH £CH 2CH2C14-BrCH 2CH 2OHCH 尸CH’+BrM 込珈⑶虑比衣卅班也人比。
烯烃的加成原理
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烯烃的加成原理烯烃的加成原理是有机化学中一种常见的反应类型,它是指烯烃分子与其他物质发生共价键形成的反应。
在加成反应中,烯烃与另一种物质之间的共价键会断裂,同时形成新的共价键。
这种反应通常涉及到一个或多个原子或官能团的连接到烯烃的双键上。
烯烃的加成反应可以分为两类:1, 1-加成反应和2, 2-加成反应。
1,1-加成反应是指反应物的一个部分连接到烯烃的两个碳原子中的一个上,另一个部分连接到另一个碳原子上。
这种反应的例子包括氢化反应、完全还原反应和氯化反应等。
最常见的氢化反应是烯烃与氢气在存在催化剂的条件下进行反应。
在这种反应中,双键中的一个碳原子会吸收一个氢原子,而另一个碳原子则吸收一个氢电子。
这样,双键上原本存在的共价键被破坏,而新的共价键形成。
这种反应常用于饱和化合物的合成。
2, 2-加成反应是指反应物的两个部分连接到烯烃的两个碳原子上。
常见的例子包括氨基化反应、醇酮化反应和酯化反应等。
其中,氨基化反应是将氨基团连接到烯烃上的过程。
这种反应通常需要在酸性或碱性条件下进行。
要理解烯烃的加成原理,我们需要了解一些有关烯烃化学的基本知识。
烯烃是由碳原子构成的分子,其中存在一个或多个双键。
双键中的碳原子之间共享了四个电子,形成了共价键。
这意味着双键上的每个碳原子都有两个未成对的电子。
这些未成对的电子对使烯烃具有高度的电子亲和性和反应性。
加成反应是通过破坏烯烃双键上的共价键,使烯烃与反应物之间的新共价键形成。
这种共价键的形成通常需要一个或多个原子或官能团的连接。
这个连接通常是通过引发反应中的一个或多个原子或官能团上的新化学键的形成实现的。
在加成反应中,烯烃中的双键通常会形成单键或多键。
单键形成后,烯烃被氢原子或其他原子或官能团取代。
而多键形成后,烯烃中的另一个碳原子与反应物中的一个或多个原子或官能团之间形成新的双键或三键。
由于烯烃具有高反应性,加成反应是有机合成中主要的反应类型之一。
通过合理设计反应条件和选择适当的催化剂,可以控制加成反应的速率和选择性。
烯烃的加成反应条件
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烯烃的加成反应条件1. 嘿,你知道吗,烯烃的加成反应条件之一就是催化剂呀!就像一场比赛需要一个好裁判一样,催化剂能让反应快速进行呢。
比如乙烯和氢气在催化剂作用下生成乙烷。
2. 烯烃的加成反应,温度也很重要哦!这就好比做饭时火候的掌握,温度合适反应才能顺利进行呀。
像丙烯和溴在适宜温度下发生加成反应。
3. 哎呀呀,反应物的浓度也是烯烃加成反应的关键条件呢!这不就像调饮料时各种成分的比例嘛,得合适才行。
例如丁烯和水在一定浓度下反应生成醇。
4. 哇塞,压力有时候也是烯烃加成反应的一个要点呢!可以想象成给反应加把劲,让它更好地进行。
像乙烯和氯气在一定压力下反应。
5. 别忘了,反应时间也是烯烃加成反应条件的一部分呀!这就如同跑步比赛,得跑够时间才能到终点。
比如戊烯和氯化氢反应需要一定时间来完成。
6. 烯烃的加成反应,溶剂也能起到大作用呢!就好像人在不同环境里表现不一样,溶剂能影响反应呢。
例如己烯在特定溶剂中与溴化氢加成。
7. 嘿,纯净度也是要考虑的呀!就像我们想要纯净的友谊一样,反应物纯净才能让反应更好进行。
比如庚烯在纯净状态下和某种物质加成。
8. 你想想,反应的环境是不是也挺重要呀!这好比我们生活的氛围,好的环境反应才能顺利呀。
像辛烯在合适环境中进行加成反应。
9. 烯烃的加成反应条件,真的是一个都不能忽视呀!它们就像乐队的成员,少了谁都不行。
比如壬烯的加成反应需要各种条件配合。
10. 所以说呀,烯烃的加成反应条件真的太关键啦!我们可得好好记住,这样才能让反应乖乖听话呢!就像我们掌控自己的生活一样!我的观点结论就是:烯烃的加成反应条件都很重要,只有全面考虑和把握,才能让反应顺利进行,得到我们想要的产物。
烯烃加成反应方程式
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烯烃加成反应方程式1. 引言烯烃是一类具有双键的碳氢化合物,由于其特殊的结构和性质,被广泛应用于有机合成、材料科学和生物化学等领域。
烯烃加成反应是一种常见的有机合成方法,通过在烯烃双键上添加其他原子或官能团,可以合成各种有机化合物。
本文将介绍烯烃加成反应的基本原理、常见的反应类型以及相关的反应方程式。
2. 烯烃加成反应的基本原理烯烃加成反应是指在双键上添加其他原子或官能团的化学反应。
这种反应通常以亲电试剂(如卤素、酸、醛、酮等)与双键发生加成为主要方式。
在亲电加成中,亲电试剂中的一个原子或官能团与双键形成共价键,同时另一个原子或官能团离开分子。
这样就实现了对双键上两个碳原子之间的连接进行改变或扩展。
3. 常见的烯烃加成反应类型3.1 烯烃与卤素的加成反应烯烃与卤素(如溴、氯)发生加成反应,生成相应的卤代烷化合物。
这种反应常用于合成有机化合物的起始步骤。
以下是一些典型的烯烃与卤素的加成反应方程式:1.1,2-二溴乙烷的合成:CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br2.1,3-二氯丙烷的合成:CH3CH=CH2 + Cl2 → CH3CHC lCH2Cl3.2 烯烃与酸的加成反应烯烃与酸(如硫酸、盐酸等)发生加成反应,生成相应的酸化合物。
这种反应可以用于制备有机酸或中间体。
以下是一些典型的烯烃与酸的加成反应方程式:1.乙烯与硫酸的加成反应,生成乙醛:CH2=CH2 + H2SO4 → CH3CHO3.3 硼氢化物对于双键的还原和羟基代替硼氢化物(如NaBH4、LiAlH4)可以对烯烃中的双键进行还原,生成相应的醇化合物。
这种反应常用于合成醇或中间体。
以下是一些典型的硼氢化物对烯烃的加成反应方程式:1.乙烯与NaBH4的加成反应,生成乙醇:CH2=CH2 + NaBH4 → CH3CH2OH3.4 烯烃与其他亲电试剂的加成反应除了卤素、酸和硼氢化物,烯烃还可以与其他亲电试剂发生加成反应。
这些亲电试剂包括醛、酮、叠氮化物等。
有机化学基础知识点整理烯烃的加成与聚合
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有机化学基础知识点整理烯烃的加成与聚合烯烃是一类含有碳-碳双键的有机化合物,其分子结构中有不饱和键,与其他化合物发生多种有机反应。
本文将重点整理烯烃的加成和聚合两个基础知识点。
一、烯烃的加成反应烯烃的加成反应是指烯烃分子中的双键被外加物质(通常是有机物)攻击,形成新的化学键的过程。
常见的烯烃加成反应包括氢化、卤代、水化和羰基化等。
1. 氢化反应烯烃与氢气在适当催化剂的存在下,发生加成反应生成烷烃。
例如,乙烯与氢气在银催化剂的作用下,生成乙烷。
C2H4 + H2 → C2H62. 卤代反应烯烃可以与卤素(如氯、溴)发生加成反应,生成相应的卤代烃。
反应一般在光照或加热条件下进行。
例如,乙烯与氯气反应,生成1,2-二氯乙烷。
C2H4 + Cl2 → CH2ClCH2Cl3. 水化反应烯烃与水发生加成反应,生成相应的醇。
反应需要催化剂存在,常用的催化剂有硫酸铜和磷酸三乙酯等。
例如,乙烯与水反应,生成乙醇。
C2H4 + H2O → C2H5OH4. 羰基化反应烯烃与羰基化合物(如醛、酮)发生加成反应,生成醛或酮化合物。
反应需要催化剂存在,常用的催化剂有酒石酸镍和氢氧化钠等。
例如,乙烯与甲醛反应,生成乙醛。
C2H4 + HCHO → CH3CHO二、烯烃的聚合反应烯烃的聚合反应是指通过烯烃分子中的双键发生开环反应,将烯烃单体聚合为高聚物的过程。
1. 高聚物的制备烯烃单体通常需要催化剂的存在,通过开环反应进行聚合。
例如,乙烯与过氧化物或过氧化氢反应,生成聚乙烯。
nC2H4 → -(-CH2-CH2-)n-2. 聚合反应的分类根据烯烃聚合反应过程中引发链增长的物种,聚合反应可以分为自由基聚合、阴离子聚合、阳离子聚合和离子共聚。
自由基聚合是指通过自由基引发剂产生的自由基链反应进行的聚合。
它可分为链增长阶段、链传递阶段和链终止阶段。
例如,乙烯通过遇热或紫外线辐射产生的自由基引发剂,进行链增长聚合。
阴离子聚合是指某些烯烃单体通过与引发剂(如金属力化学试剂)生成的阴离子发生反应产生的中间物种进行聚合。
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加成反应 (addition reaction)•定义键。
即能在含双键或三键的两个碳原子上各加上一个原子或原子团的反应即为加成反应(多为放热,是烯烃和炔烃的特征反应)。
不稳定的环烷烃的开环反应也属于加成反应。
σ键键能较小,容易断裂形成两个π键,π烯烃或炔烃分子中存在(1)催化加氢在Pt、Pd、Ni等催化剂存在下,烯烃和炔烃与氢进行加成反应,生成相应的烷烃,并放出热量,称为氢化热(heat of hydrogenation,1mol不饱和烃氢化时放出的热量)•催化加氢的机理(改变反应途径,降低活化能)键的烯、炔加成。
π吸附在催化剂上的氢分子生成活泼的氢原子与被催化剂削弱了•氢化热与烯烃的稳定性乙烯丙烯 1-丁烯顺-2-丁烯反-2-丁烯氢化热/kJ•mol-1 -137.2 -125.9 -126.8 -119.7 -115.5(1)双键碳原子上烷基越多,氢化热越低,烯烃越稳定:R2C=CR2 > R2C=CHR > R2C=CH2 > RCH=CH2 > CH2=CH2(2)反式异构体比顺式稳定:(3)乙炔氢化热为-313.8kJ•mol-1,比乙烯的两倍(-274.4kJ•mol-1)大,故乙炔稳定性小于乙烯。
•炔烃加氢的控制——使用活性较低的催化剂,可使炔烃加氢停留在烯烃阶段。
——使用不同的催化剂和条件,可控制烯烃的构型:如使钯/碳酸钙催化剂被少量醋酸铅或喹啉钝化,即得林德拉(Lindlar)催化剂,它催化炔烃加氢成为顺式烯烃;炔烃在液氨中用金属钠或锂还原,能得到反式烯烃:•炔烃催化加氢的意义:——定向制备顺式或反式烯烃,从而达到定向合成的目的;——提高烷烃(由粗汽油变为加氢汽油)或烯烃的含量和质量。
•环烷烃的催化加氢环烷烃催化加氢后生成烷烃,比较加氢条件知,环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷开环难度依次增加,环的稳定性依次增大。
(2)与卤化氢加成(a)对称烯烃和炔烃与卤化氢加成对称烯烃和炔烃与卤化氢进行加成反应,生成相应的卤化物:HCl>HBr>卤化氢的活性次序:HI(b)不对称烯烃和炔烃与卤化氢加成不对称烯烃和炔烃与卤化氢加成,可能生成两种产物。
(Ⅰ)为主要产物。
马尔科夫尼科夫规则(Markovnikov’s rule) (马式规则)不对称烯烃、炔烃与卤化氢等极性试剂加成时,氢原子或带部分正电荷的基团总是加到含氢较多的重键碳原子上,卤原子或带部分负电荷的基团加到含氢较少或不含氢的重键碳原子上:——烯烃加卤化氢的活性次序不同于加氢:R2C=CR2 >R2C > CHR > R2C=CH2 > RCH=CH2>CH2=CH2——在低温或有催化剂存在下,炔烃与卤化氢的加成反应可以停留在烯烃阶段:(c)亲电加成反应(electrophilic addition reaction)机理例:烯烃与卤化氢加成——离子型反应而非自由基反应烯、炔烃分子双键有供电性能,易受带正电荷亲电质点的攻击。
具有亲电性能的试剂称亲电试剂E+ 。
由亲电试剂的作用引起的加成反应称亲电加成反应。
亲电加成是烯烃和炔烃的特征反应。
(d)诱电子效应 (inductive effect)•定义由于分子内原子或基团电负性(包括原子的杂化状态)不同,引起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的极化现象,简称I效应。
•吸电子和供电子诱导效应以氢原子为标准,吸电子的是-I效应,供电子的是+I效应。
I效应随距离的增加迅速减少,一般传递三个化学键:•常见原子或基团的吸电子顺序(已按徐光宪P315加过)NR3+> NH3+ > NO2 > CN > COOH > F > Br > Cl > I > OAr > COR > OCH3 > OH > C6H5> CH2=CH > H > CH3 > C2H5 > CH(CH3)2 > C(CH3)3 > CO2-> O-氢前面-I效应,氢后面+I效应。
-p超共轭效应 (hyperconjugation effect)σ(e)•定义-p超共轭效应σ乙基正碳离子的形成过程中,一个碳原子由sp2杂化转变为sp3杂化,另一个带正电碳原子仍是sp2杂化,它缺电子,有一个空的p轨道。
该未杂化的空p轨道与相邻甲基上C-H键几乎平行,空p轨道与C-H键有一定程度的相互重叠,这就是•超共轭效应的后果R+)︒使碳正离子的正电荷分散到相邻的烷基上,增加了碳正离子的稳定性。
碳正离子相邻碳原子上烷基越多,超共轭效应越强,碳正离子越稳定。
碳正离子的稳定性次序:叔碳正离子(3>R+)︒仲碳正离子(2>R+)︒伯碳正离子(1>甲基碳正离子(CH3+)。
(f)马氏规则的理论解释例:丙烯与HX亲电加成•用诱导效应解释电子云向C1偏移,C1比C2有较高电子云密度带负电荷,亲电试剂H+首先进攻C1,生成主要产物2-卤丙烷。
π甲基有+I效应,使双键•用共轭较应解释R+︒亲电试剂H+进攻双键上两个碳原子,分别生成CH3CH2CH2+和(CH3)2CH+。
(CH3)2CH+稳定性大于CH3CH2CH2+(2>R+),故主要产物是2-卤丙烷。
︒13)与卤素的加成•反应类型离子型反应,中间体是环状溴鎓离子,产物是反式邻二或邻四卤代烃。
同时含有双键和三键时,双键首先溴加成。
原因:sp杂化更靠近原子核,难于给出电子。
•应用溴的四氯化碳溶液红色消失,用于含碳碳重键的鉴定(炔反应较慢)。
•活性次序氟>氯>溴>碘。
氟加成过于剧烈,碘加成较困难。
•环烷烃的加成•注意:加成与取代的机理不同(4)与H2SO4的加成•反应烯烃与硫酸加成生成硫酸氢酯(也称烷基硫酸),经酸性水解得到醇。
不对称烯烃与硫酸的加成,也符合马氏规则:•应用——工业制备醇的一种方法,称烯烃的间接水合法制醇(或硫酸法)。
注意:仅乙烯可得伯醇,其余得仲、叔醇。
——除去烷烃中少量的烯烃,提高石油产品的质量(硫酸氢酯溶于硫酸,烷烃不溶)。
注:由上式还可见,第二式较易进行(5)与水的加成•烯烃加成及应用磷酸作催化剂,不对称烯与水加成服从马氏规则:工业制醇的另一种方法——直接水合法。
与间接水合法相比,可减少硫酸对设备的腐蚀。
注意:仅乙烯可得伯醇,其余得仲、叔醇。
•炔烃加成及构造异构硫酸汞的硫酸溶液作催化剂,生成中间产物烯醇(羟基与双键碳原子直接相连),它很快重排成醛或酮,例如:(6)与次卤酸的加成烯烃与次卤酸加成生成-卤代醇,次卤酸常用氯水或溴水代替。
不对称烯烃与次卤酸的加成也服从马氏规则:说明•次卤酸HOCl不稳定,故常用氯和水代之•氯乙醇是制备环氧乙烷的重要原料。
(7)硼氢化反应•氢的电负性(2.1)大于硼(2.0),B—H键中硼带正电。
•烯烃的硼氢化反应不对称烯烃与乙硼烷(甲硼烷BH3不单独存在)的加成,硼加到双键含氢较多的碳原子上(从空间位阻考虑也如此),得到烷基硼。
烷基硼在碱性溶液中用H2O2氧化,最终产物醇——硼氢化-氧化的主要用途之一:•注意烯烃经硼氢化-氧化得到的醇与水合法得到的醇不同。
凡是-烯烃经硼氢化-氧化均得到的伯醇,而水合法得到的是仲醇。
•炔烃的硼氢化反应炔烃经硼氢化-氧化得到烯醇,立即互变为酮或醛:8)溴化氢的自由基加成•概况溴化氢与烯烃的加成反应在有无过氧化物存在时,加成的方向恰好相反,这是由于机理不同。
在无过氧化物时,按离子型的亲电加成机理;在过氧化物存在下,则按自由基加成机理。
不对称烯烃与溴化氢加成得到反马氏规则产物。
-烯烃与溴化氢反应是制备1-溴代烷的方法: 利用过氧化物效应由•反应机理链引发:链传递:链终止:•原因:(1)自由基加成中首先进攻的不是氢,而是溴自由基。
加成生成的仲碳自由基比伯碳自由基更稳定。
(2)溴加到双键端位的亚甲基上比加到双键的次甲基上的空间位阻小。
•在氧或过氧化物存在下,炔烃与溴化氢的加成也是反马式规则:9)炔烃的亲核加成反应 (nucleophilic addition reaction)•亲核加成反应由负离子或带有未共用电子对的中性分子的进攻而进行的加成反应。
进攻的试剂称为亲核试剂。
•炔烃的亲核加成炔烃比烯烃不易进行亲电加成反应,但与含活泼氢的亲核试剂(如ROH、HCN、RCOOH 等)比烯烃易进行亲核加成:•反应机理反应是在碱的催化下,甲醇生成甲氧负离子,后者进攻三键碳原子生成乙烯型碳负离子中间体,再与甲醇分子中的质子反应生成产物。
•应用乙基乙烯基醚和醋酸乙烯酯都是重要的化工原料,广泛用来制造粘合剂、涂料、增塑剂等。
上述反应的结果是在醇和酸中引入一个乙烯基,此类反应称乙烯基化反应,乙炔是重要的乙烯基化试剂。
补充当卤烃中含有两个或两个以上的β碳原子时,卤烃的消除反应产物就不只一种。
如2-卤丁烷在碱性条件下的消除反应就可能生成两种烯烃:1-丁烯和2-丁烯实验证明,2-丁烯为主要产物。
1875年俄国化学家扎依采夫(A•3айцеъ)观察了许多这种类型的反应后得出一个经验规则。
即:当有不同的消除取向时,形成的烯烃是氢从含氢较少的碳上消除。
这就是扎依采夫规则。
扎依采夫规则用来预测消除反应的生成物很有用处。
这个规则的理论解释有两个要点:一是过渡态的活化能E活化,二是生成烯烃的稳定性。
对于E1反应,尽管反应速率决定于正碳离子的生成这一步,但第二步却是决定反应取向的。
过渡态的能量越低,反应越容易进行。
在由过渡态发展为烯烃时,形成的烯烃越稳定,E活化就越小。
对于E2反应,新键的形成和碳氢键的断裂是同时发生的。
同样,过渡态的活化能越小,越有利于双键的形成。
无论是E1或E2反应,形成的烯烃的稳定性决定了消除反应的方向。
越是稳定的烯烃越容易形成。
形成的双键上取代基越多,烯烃越稳定。
从超共轭效应也可解释。
在上述例子中,1-丁烯只有2个σ,π-超共轭使双键趋于稳定,而2-丁烯却有6个σ,π-超共轭。
因此,形成的2-丁烯占有绝对优势。
如2-碘丁烷在二甲亚砜溶剂条件下用乙醇钠反应,生成83%的2-丁烯,而仅有17的1-丁烯生成。