最新天然药物化学鉴别反应总结
天然药物化学显色反应总结
醌类化合物不同颜色反应鉴别特点及意义
香豆素显色反应的鉴别
特点
和意
义
新的酚羟基，然后再用Gibbs 或Emerson 反应加以鉴别，如为阳性反应表示C-6位无取代。
木脂素没有特征性的理化检识方法，常用的检识方法主要是针对木脂素结构中的功能基如酚羟基、亚甲二氧基及内酯结构等而进行的检识。
1．三氯化铁反应——检查酚羟基
2．Labat 反应（没食子酸、浓硫酸）——检查亚甲二氧基（阳性呈蓝绿色）
3．Ecgrine 反应（变色酸、浓硫酸）——检查亚甲二氧基（阳性呈蓝紫色）
3-OH、后黄色减褪，若有3-OH，则加枸橼酸后黄色不变，因此可用于区分黄酮和黄酮醇。
用的存在。
二酚羟基或兼有3-羟基、4-酮基或5-羟基、4-酮基结构。
而碱式醋酸铅的沉淀能力要大得多，一般酚类化合物均可与
②黄酮醇类在碱液中先呈黄色，通入空气后变为棕色。
③分子结构中有邻二酚羟基或3，4’-二羟基取代时，在碱液中不稳定，易被氧化，
按作用部位分：
作用于五元不饱和内酯
）、
C-1
7位
不
饱和内酯环的颜色反应
甲型强心苷的特征反应，因为五元不饱和内酯环上的双键位移产生C-22活性亚甲
基乙型强心苷为六元不饱和内酯环，故不能反应。
T（Girard T）或吉拉尔P（Girard P）两种试剂。
借此与不含羰基的皂苷元分离。
天然药物化学鉴别反应总结
C占吨氢醇（xanthydrol）反应——红色
D过碘酸－对硝基苯胺反应
过碘酸与强心苷分子中2-去氧糖氧化成丙二醛；再与对硝基苯胺缩合呈黄色。
生物碱
试剂名称组成反应特征
碘化物复盐类：碘-碘化钾试剂KI·I2红棕色沉淀
碘化汞钾试剂K2HgI4类白色沉淀
三萜化合物（萜类）显色反应
强心苷：1）甾体母核颜色反应与三萜类相同（但全饱和的甾体、C3无羟基的呈阴性）
2）不饱和内酯环产生的反应：
3) 2-去氧糖产生的反应：
A Keller-Kilianli反应强心苷Fe3+-冰醋酸溶液
要有游离2-去氧糖或能水解出2-去氧糖的强心苷才发生反应，醋酸层渐呈蓝色。
B对二甲氨基苯甲醛反应(Ehrlich反应)
黄酮类
HCl-Mg反应
含黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）（+）橙红色-紫红色
查耳酮、橙酮、黄烷（醇）类（-）不显色
操作方法：1ml样品+ Mg粉+几滴浓HCl
（花色素及部分橙酮、查耳酮在浓盐酸中会变色，故需做对照）
铝盐：1% AlCl3或Al（NO2）3黄色定性、定量
铅盐：1%醋酸铅或碱式醋酸铅黄~红色沉淀
沉淀——醛或酮类
不饱和化合物和薁类衍生物：挥发油的三氯甲烷+溴的三氯甲烷溶液——红色褪去——含有不饱和化合物，继续滴加，如果产生蓝、紫、绿——含有薁类化合物
挥发油的无水甲醇溶液加浓硫酸——蓝色、紫色——含有薁类衍生物
内酯类化合物：挥发油的吡啶溶液+亚硝酰氰化钠及氢氧化钠溶液——出现红色并逐渐消失——含有不饱和内酯类化合物
碘化铋钾试剂KBiI4黄至橘红色沉淀
天然药物化学显色反应总结
判断香豆素的C-6位是否有取代基的存在，可先水解，使其内酯环打开生成一个新的酚羟基，然后再用Gibbs或Emerson反应加以鉴别，如为阳性反应表示C-6位无取代。
木脂素没有特征性的理化检识方法，常用的检识方法主要是针对木脂素结构中的功能基如酚羟基、亚甲二氧基及内酯结构等而进行的检识。
1 •三氯化铁反应一一检查酚羟基2. Labat反应（没食子酸、浓硫酸）一一检查亚甲二氧基邙日性呈蓝绿色）3. ---------------------------------------------------- Ecgrine反应（变色酸、浓硫酸）检查亚甲二氧基邙日性呈蓝紫色）和（或）5-OH，加二氯氧锆显黄色。
若只有5-OH，加枸橼酸后黄色减褪，若有3-OH，则加枸橼酸后黄色不变，因此可用于区分黄酮和黄酮醇。
用于鉴别3-OH的存在。
醋酸铅只能与分子中具有邻二酚羟基或兼有3-羟基、4-酮基或5-羟基、4-酮基结构的化合物反应生成沉淀。
而碱式醋酸铅的沉淀能力要大得多，一般酚类化合物均可与其发生沉淀反应。
①二氢黄酮易在碱液中开环，转变成相应的异构体查耳酮，显橙色至黄色。
②黄酮醇类在碱液中先呈黄色，通入空气后变为棕色。
③分子结构中有邻二酚羟基或3，4'二羟基取代时，在碱液中不稳定，易被氧化，产生沉淀。
强心苷主要显色反应1反应名称试剂现象Liebermann-Burchard醋酐-浓硫酸反应浓硫酸-醋酐（1 : 20）黄、红、蓝、紫等颜色变化，最后退色Salkowski 反应 氯仿-浓硫酸硫酸层显红色或蓝色，氯仿层有绿色荧光岀现Tschugaeff 反应 冰醋酸、乙酰氯、氯化锌 淡红色、紫红色Kahlenberg 反应三氯化锑反应三氯化锑的氯仿饱和液可用于滤纸显色，干燥后60-70 °C 加热，显蓝色、灰蓝色、灰紫色等Rosen-Heimer 反应 三氯醋酸-氯胺T 反应25%三氯乙酸乙醇液洋地黄毒苷元——黄色荧光羟基洋地黄毒苷元一 亮蓝色异羟基洋地黄毒苷元一蓝色图9-3强心苷的显色反应 按作用部位分：作用于五兀不饱和内酯环用于I 型与II 、山型强心苷的鉴别）、位不饱和内酯环的颜色反应反应试剂（共同试剂碱性醇溶液） 颜色反应考点Legal 反应 吡啶+亚硝酰铁氰化钠+氢氧化钠溶液深红色并逐渐退去 甲型强心苷的特征 反应，强心苷类的检 识，区别甲型和乙型 强心苷。
（整理）天然药物化学总结.
（整理）天然药物化学总结.天然药物化学总结绪论1、天然药物化学是运⽤现代科学理论与⽅法研究天然药物中化学成分的⼀门学科。
研究内容：各类天然药物化学成分（主要是⽣理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离纯化⽅法、结构鉴定、⽣物合成途径。
2、天然药物：指⼈类在⾃然界中发现并可直接供药⽤的植物、动物、矿物、海洋⽣物、微⽣物等，以及基本不改变其药理化学属性的加⼯品。
3、（1）⼀次代谢产物（primary metabolites)：糖类、脂质、蛋⽩质、核酸等对机体⽣命活动来说不可缺少的物质，普遍存在于动物、植物及微⽣物中。
（2）⼆次代谢产物（secondary metabolites)：某个属、种或系统的⽣物所特有的，主要在植物、微⽣物中⽐较常见的物质。
这类化合物结构富于变化，多数具有明显的⽣理活性。
如⽣物碱、黄酮类、苷（甙）类、醌类、萜类、挥发油、苯丙素类、甾体类、鞣质、树脂、⾊素等。
4、天然药物的化学成分特点：（1）化学成分复杂；（2）具有多种临床⽤途。
分类：（1）有效成分（Active Constituents）：经过不同程度的药效试验或⽣物活性试验，包括体外和体内试验，证明对机体具有⼀定⽣理活性的成分。
⼀般是单体化合物：1. 能⽤分⼦式和结构式表⽰；2. 具有⼀定的理化常数；3. 具有⼀定的⽣理活性。
（2）有效部位（Active Extracts）：指具有⽣理活性的多种化学成分的混合物。
（3）⽆效成分：与有效成分共存的⽆⽣理活性的其它成分。
（4）有毒成分⽣物合成1、聚酮类化合物可根据分⼦结构中醋酸单位（C2单位）的数⽬进⾏命名，如聚庚酮类、聚⼰酮类等。
2、氨基酸途径作为前体的氨基酸：（1）脂肪族：鸟氨酸、赖氨酸（α-酮酸还原氨化⽣成）（2）芳⾹族：苯丙氨酸、酪氨酸、⾊氨酸（莽草酸途径⽣成）3、复合途径：（1）⼀个化合物分⼦有来⾃2个或2个以上不同⽣物合成途径的单元。
常见有：1. 醋酸-丙⼆酸-莽草酸途径2. 醋酸-丙⼆酸-甲戊⼆羟酸途径3. 氨基酸-甲戊⼆羟酸途径4. 氨基酸-醋酸-丙⼆酸途径5. 氨基酸-莽草酸途径（2）⼀个化合物分⼦在不同植物中有不同的⽣物合成途径。
天然药物化学显色反应总结
醌类化同颜色反应鉴别特点及意义香豆素显色反应的鉴别特点和意义判断香豆素的C－6位是否有取代基的存在，可先水解，使其内酯环打开生成一个新的酚羟基，然后再用Gibbs或Emerson反应加以鉴别，如为阳性反应表示C-6位无取代。
木脂素没有特征性的理化检识方法，常用的检识方法主要是针对木脂素结构中的功能基如酚羟基、亚甲二氧基及内酯结构等而进行的检识。
1．三氯化铁反应——检查酚羟基2．Labat反应（没食子酸、浓硫酸）——检查亚甲二氧基（阳性呈蓝绿色）3．Ecgrine反应（变色酸、浓硫酸）——检查亚甲二氧基（阳性呈蓝紫色）表6-3 黄酮类化合物的还原显色反应3-OH、5-OH的存在。
若有3-OH和（或）5-OH，加二氯氧锆显黄色。
若只有5-OH，加枸橼酸后黄色减褪，若有3-OH，则加枸橼酸后黄色不变，因此可用于区分黄酮和黄酮醇。
用于鉴别3-OH的存在。
二酚羟基或兼有3-羟基、4-酮基或5-羟基、4-酮基结构的化合物反应生成沉淀。
而碱式醋酸铅的沉淀能力要大得多，一般酚类化合物均可与其发生沉淀反应。
①二氢黄酮易在碱液中开环，转变成相应的异构体查耳酮，显橙色至黄色。
②黄酮醇类在碱液中先呈黄色，通入空气后变为棕色。
③分子结构中有邻二酚羟基或3，4’-二羟基取代时，在碱液中不稳定，易被氧化，产生沉淀。
1）、甾体母核的显色反应图9-3 强心苷的显色反应2）、C-17位不饱和内酯环的颜色反应 甲型强心苷的特征反应，因为五元不饱和内酯环上的双键位移产生C-22活性亚甲基乙型强心苷为六元不饱和内酯环，故不能反应。
3）、α-去氧糖反应 作用于五元不饱和内酯环分离含有羰基的甾体皂苷元，常用季铵盐型氨基乙酰肼类试剂，如吉拉尔T（Girard T）或吉拉尔P（Girard P）两种试剂。
借此与不含羰基的皂苷元分离。
氨基酸的显色反应蛋白质的显色反应表10-3 生物碱沉淀反应类型及特点表3-2 苷的显色反应。
药物分析 全部鉴别反应 总结
药物分析全部鉴别反应总结1、与FeCL3反应：四次胜对阿丙（四环素，雌二醇，肾上腺素，对乙酰氨基酚，阿司匹林，丙磺舒）（各自颜色：四中（棕色），雌红，肾旨，对男子，阿紫（天龙八部），米饼）2.水解反应阿丙K鲁地阿司匹林丙磺舒维生素K普鲁卡因地西泮3、与硫酸铜反应的药物：二磺右边麻（麻黄)，再加利多卡，二黄颜色草黄绿，、利多卡因美男子（蓝紫色）4、重氮化偶合反应重氮化有五宝，对乙酰水解好，普鲁二磺加复方，独有对乙红色少5与斐林试剂反应（碱性酒石酸铜反应）：地里葡萄像红糖，2个红沉1棕沉。
6、与银盐反应：巴比妥类和VC，还有一个异烟肼。
巴比都是白沉淀，其他都是黑沉淀。
7铜盐反应苯巴比妥、司可巴比妥钠、注射用硫喷妥钠24、有机氟化物（可与茜草氟兰反应）氟康唑、醋酸地塞米松）12甲醛-硫酸反应苯巴比妥玫瑰红色。
盐酸吗啡紫堇色10硫酸反应地西泮、地西泮片（紫外黄绿色）硫酸奎宁蓝色荧光11钼硫酸试液的反应（盐酸吗啡专属鉴别反应）13硫色素反应维生素B114、亚硝酸钠-硫酸反应苯巴比妥橙黄色橙红色15被硝酸氧化呈色反应（盐酸氯丙嗪）16、被硝酸氧化反应（水解产生生育酚）（维生素E）17亚硝基铁氰化钠反应：黄体酮22、铁氰化钾试液反应（含酚羟基具有还原性的吗啡与不含酚羟基无还原性的可待因）18与醋酸铅试液反应注射用硫喷妥钠19亚硒酸反应（磷酸可待因与其他阿片生物碱）20、氢氧化钠反应（硝苯地平）21、氢氧化钾甲醇溶液呈色反应（维生素K136托烷生物碱的Vitali反应硝酸醇制氢氧化钾反应，硫酸阿托品23过氧化氢试液反应（肾上腺素）25、碘试液反应司可巴比妥钠。
26、绿奎宁反应（溴溶液与氨溶液）硫酸奎宁）27、异烟肼反应（羰基）黄体酮28、二氯靛酚钠反应（维生素C）29亚甲蓝试液反应（维生素C注射液）30与碘化铋钾反应：地西泮注射液31沉淀反应复方磺胺甲噁唑片8制备衍生物测定熔点1、司可巴比妥钠。
2、注射用硫喷妥3、磷酸可待因9直接测定熔点药物1、丙酸睾酮2、黄体酮3、雌二醇4、氟康唑世上没有一件工作不辛苦，没有一处人事不复杂。
天然药物化学总结
天然药物化学总结绪论1、天然药物化学就是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分得一门学科。
研究内容:各类天然药物化学成分(主要就是生理活性成分或药效成分)得结构特点、物理化学性质、提取分离纯化方法、结构鉴定、生物合成途径。
2、天然药物:指人类在自然界中发现并可直接供药用得植物、动物、矿物、海洋生物、微生物等,以及基本不改变其药理化学属性得加工品。
3、(1)一次代谢产物(primary metabolites):糖类、脂质、蛋白质、核酸等对机体生命活动来说不可缺少得物质,普遍存在于动物、植物及微生物中。
(2)二次代谢产物(secondary metabolites):某个属、种或系统得生物所特有得,主要在植物、微生物中比较常见得物质。
这类化合物结构富于变化,多数具有明显得生理活性。
如生物碱、黄酮类、苷(甙)类、醌类、萜类、挥发油、苯丙素类、甾体类、鞣质、树脂、色素等。
4、天然药物得化学成分特点:(1)化学成分复杂;(2)具有多种临床用途。
分类:(1)有效成分(Active Constituents):经过不同程度得药效试验或生物活性试验,包括体外与体内试验,证明对机体具有一定生理活性得成分。
一般就是单体化合物:1、能用分子式与结构式表示;2、具有一定得理化常数;3、具有一定得生理活性。
(2)有效部位(Active Extracts):指具有生理活性得多种化学成分得混合物。
(3)无效成分:与有效成分共存得无生理活性得其它成分。
(4)有毒成分生物合成1、聚酮类化合物可根据分子结构中醋酸单位(C2单位)得数目进行命名,如聚庚酮类、聚己酮类等。
2、氨基酸途径作为前体得氨基酸:(1)脂肪族:鸟氨酸、赖氨酸(α-酮酸还原氨化生成)(2)芳香族:苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸(莽草酸途径生成)3、复合途径:(1)一个化合物分子有来自2个或2个以上不同生物合成途径得单元。
常见有:1、醋酸-丙二酸-莽草酸途径2、醋酸-丙二酸-甲戊二羟酸途径3、氨基酸-甲戊二羟酸途径4、氨基酸-醋酸-丙二酸途径5、氨基酸-莽草酸途径(2)一个化合物分子在不同植物中有不同得生物合成途径。
天然药物化学常用鉴别反应,试剂及现象
Molish反应--是糖和苷类的检识反应。
样品+浓硫酸+a萘酚=界面处紫色环。
碳苷和糖醛酸与Molish阴性。
Smith降解—检测糖的种类，连接方式，氧环大小·特点：反应条件温和、易得到原苷元适用：苷元不稳定的苷和碳苷，不适合苷元上有邻二醇羟基或易被氧化的基团的苷。
样品（含稀醇）+ NaIO4=糖开裂成醛+ NaBH4=伯醇，再调pH=2，放置。
Smith裂解获得连一个醛基的苷元异羟肟酸铁反应---鉴定内酯环的存在：碱性条件下，香豆素内酯开环，并与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸，再在酸性条件下与三价铁离子络合成盐而显红色。
酚羟基反应：具酚羟基取代的香豆素类在水溶液中可与三氯化铁试剂络合而产生不同的颜色。
酚羟基的对位未被取代，6-位上没有取代，内酯环碱化开环后，可与Gibb’s试剂、Emerson试剂反应。
Gibb’s反应：2,6-二氯(溴）苯醌氯亚胺试剂蓝色。
Emerson反应： 2%的4-氨基安替匹林和8%的铁氰化钾试剂红色。
.Feigl反应碱性加热与醛类及邻二硝基苯紫色化合物。
无色亚甲基蓝显色反应—苯醌及萘醌类的专用显色剂（蓝色斑点）与蒽醌区别。
Borntrāger`s反应，羟基醌碱性溶液颜色加深，多呈橙，红，紫红色，蓝色。
活性次甲基试剂的反应（K-C法）苯醌及萘醌类环上有未被取代的位置氨碱性 ==蓝绿色或蓝紫色。
与金属离子的反应（α-酚羟基、邻位二酚羟基；Pb2+,Mg2+）。
盐酸-镁(锌)粉反应黄酮(醇) 二氢(醇)红色至紫红色异黄酮、查尔酮无色四氢硼钠(钾)反应---二氢（醇）专属反应（红色、紫红色）锆盐-枸椽酸显色反应。
区别3，5-OH 3-OH+ZrOCl2黄色褪5-OH+ZrOCl2黄色不褪氯化锶(SrCl2)。
具邻二酚羟基生成绿-棕色、黑色沉淀Sabety反应：挥发油1 滴→1ml氯仿＋5%溴的氯仿溶液→产生蓝紫色或绿色与Ehrlich试剂(对-二甲胺基苯甲醛浓硫酸)反应产生紫色或红色浓硫酸-醋酐（L-B反应）：三萜-红甾体-绿三氯化锑反应：三萜显黄色、灰蓝、灰紫斑点，UV下蓝紫色荧光。
天然药物化学显色反应总结
天然药物化学显色反应总结
醌类化合物不同颜色反应鉴别特点及意义
醌类化合物可以通过不同的反应类型进行鉴别，包括Feigl反应、Bornträge反应、Kesting-Craven反应和活性亚甲基试剂反应。
这些反应试剂包括碳酸钠、甲醛、邻二硝基苯、醋酸镁和碱液等。
不同的反应类型会产生不同的颜色反应，如紫色、蓝色、红、紫红和蓝绿等。
这些颜色反应可以用于鉴别不同的醌类化合物，如苯、萘、菲、蒽醌等。
香豆素显色反应的鉴别特点和意义
香豆素可以通过Gibbs或Emerson反应进行鉴别。
这些反应可以判断香豆素的C－6位是否有取代基的存在。
如果反应呈阳性，表示C-6位无取代。
此外，木脂素也可以通过检测其结构中的功能基进行检测，如酚羟基、亚甲二氧基及内酯结构等。
常用的检测方法包括三氯化铁反应、Labat反应和Ecgrine 反应等。
黄酮类化合物的还原显色反应
黄酮类化合物可以通过不同的反应类型进行鉴别，包括盐酸-镁粉反应、四氢硼钠、铝盐、铅盐、锆盐、镁盐、氯化锶、三氯化铁、硼酸显色反应和碱剂显色反应等。
这些反应可以鉴别黄酮、二氢黄酮、黄酮醇、二氢黄酮醇等不同的化合物。
不同的反应类型会产生不同的颜色反应，如橙红、紫红、红、黄色络合物等。
这些颜色反应可以用于鉴别不同的黄酮类化合物，如二氢黄酮、二氢黄酮醇、5-羟基黄酮及2-羟基查耳酮类等。
天然药物化学的鉴别反应
天然药化常见的鉴别反应（部分）一、颜色反应的对比（一）、三萜类的颜色反应1.Liebermann-Burchard反应将样品溶于乙酸酐中，加浓硫酸-乙酸酐（1：20）数滴，可产生黄→红→紫→蓝等颜色变化，最后褪色。
2.Kahldenberg反应将样品的氯仿或醇溶液点于滤纸上，喷20%五氯化锑的氯仿溶液（或三氯化锑饱和的氯仿溶液），干燥后60℃～70℃加热，显蓝色、灰蓝色、灰紫色等多种颜色。
3.Rosen-Heimer 反应将样品溶液滴在滤纸上，喷25%三氯乙酸乙醇溶液，加热至100℃，呈红色，逐渐变为紫色。
4.Salkowski反应将样品溶于氯仿，加入浓硫酸后，在硫酸层呈现红色或蓝色，氯仿层有绿色荧光出现。
5.Tschugaeff反应将样品溶于冰乙酸中，加乙酰氯数滴及氯化锌结晶数粒，稍加热，则呈现淡红色或紫红色。
（二）、甾体类化合物的颜色反应1.Liebermann-Burchard反应将样品溶于氯仿中，加浓硫酸-乙酸酐（1：20）数滴，可产生红→紫→蓝→绿→污绿等颜色变化，最后褪色。
也可将样品溶于冰乙酸，加试剂产生同样的反应。
2.Kahldenberg反应将样品的氯仿或醇溶液点于滤纸上，喷20%五氯化锑的氯仿溶液，干燥后60℃～70℃加热，样品斑点显蓝色、灰蓝色、灰紫色等多种颜色。
3.Rosen-Heimer反应将样品溶液滴在滤纸上，喷25%三氯乙酸乙醇溶液，加热至60℃，呈红色，逐渐变为紫色。
4.Salkowski反应将样品溶于氯仿，加入浓硫酸后，在硫酸层呈现红色或蓝色，氯仿层有绿色荧光出现。
5.Tschugaeff反应将样品溶于冰乙酸中，加乙酰氯数滴及氯化锌结晶数粒，稍加热，则呈现淡红色或紫红色。
二、强心苷的颜色反应1.C17位上不饱和内酯环的颜色反应甲型强心苷在碱性醇溶液中，五元不饱和内酯环上的双键移位产生C22活性亚甲基，能与活性亚甲基试剂作用而显色。
乙型强心苷在碱性醇溶液中，不能产生活性亚甲基，无此类反应。
天然药化：试剂的检验及人名反应
1.黄酮类化合物(1).盐酸镁粉（锌粉）反应：多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇都显示红色至紫红色，少数显示紫色至蓝色。
B环上有羟基和甲氧基颜色加深。
查尔酮、橙酮、儿茶素无此反应(2).四氢硼钠反应：二氢黄酮类化合物产生红色至紫色。
(5).碱性试剂显色反应：二氢黄酮类易在碱液中开环，转变成异构体——查尔酮显橙色至黄色。
黄酮醇类在碱液中先呈黄色进入空气显棕色。
黄酮类化合物有邻二酚羟基或3,4’二羟基取代时以被氧化：黄色-深红色-绿棕色。
2. 皂苷类（1）醋酐-浓硫酸反应（Liebermann-Burchard 反应）：将样品放于醋酸酐中，加浓硫酸-醋酐（1:20）三萜皂苷：反应慢，最后出现红色甾体皂苷：反应快，最后出现绿色（2）三氯醋酸反应（Rosen-Heimer 反应）：红色→紫色三萜皂苷加热到100℃才显色，甾体皂苷加热到60℃即显色。
（3）呋甾皂苷对E试剂（盐酸二甲氨基苯甲醛）显红色；对A试剂（茴香醛）显黄色。
（3）螺甾皂苷对E试剂不显色；对A试剂显黄色。
3.糖苷类化合物1)糠醛的形成反应:单糖在浓酸(4~10N)加热作用下，失去3分子水，生成具有呋喃环结构的化合物。
多糖先水解成单糖，然后再脱水生成相同的产物。
糖醛酸先脱羧，再形成糠醛。
原理：糠醛衍生物和许多芳胺、酚类可缩合生成有色物质。
由于各类糖形成糠醛衍生物的难易程度不同，产物的挥发性不同，与酚或芳胺的缩合产物呈色不同，因此用此反应鉴别糖类。
试剂：有机酸（三氯乙酸、草酸等）或无机酸（硫酸、磷酸等）酚或胺类：含有活泼亚甲基并有共轭未饱和系统的化合物，如：苯酚，萘酚，苯胺，联苯胺等。
Molish反应：浓硫酸和α-萘酚（紫色环）常用的层析显色剂：邻苯二甲酸和苯胺2）甲基化常用的方法：Kuhn改良法：在二甲基甲酰胺（DMF）溶液中用CH3I和Ag2O,或(CH3)2SO4和BaO/Ba(OH)2进行反应。
箱守法（Hakomori)：在二甲基亚砜（DMSO）中用NaH和CH3I进行反应。
中国药科大学天然药物化学显色反应整理
中国药科大学《天然药物化学》显色反应整理(1)Vitali反应紫色(2)DDL反应黄色（3）沉淀反应书本P155糖Molish反应（试剂：浓硫酸，α-萘酚。
常用色谱显色剂：邻苯二甲酸和苯胺）糠醛衍生物和许多芳胺、酚类及具有活性次甲基的基团化合物缩合成有色的化合物香豆素：（1）异羟肟酸铁反应--------内酯的显色反应碱性条件下，香豆素内酯开环，并与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸，再在酸性条件下与三价铁离子络合成盐而显红色。
（2）与酚类试剂的反应具有酚羟基，可与FeCl3试剂产生颜色反应；若酚羟基的对位未被取代，或6-位上没有取代，其内酯环碱化开环后，可与Gibb’s试剂、Emerson试剂反应。
机制如下：Gibb’s反应：符合以上条件的香豆素乙醇溶液在弱碱条件下，2,6-二氯(溴）醌氯亚胺试剂与酚羟基对位活泼氢缩合成蓝色化合物。
Emerson反应：符合以上条件的香豆素的碱性溶液中，加入2%的4-氨替比林和8%的铁氰化钾试剂与酚羟基对位活泼氢缩合成红色化合物。
醌类颜色反应:取决于其氧化还原性质以及分子中的酚羟基的性质。
（1）Feigl反应----醌的通性，所有具醌核的化合物均可反应。
（方法、机理：见书312页）醌类化合物在碱性条件下，经加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应，生成紫色化合物（2）无色亚甲蓝显色试验----可区别蒽醌与苯醌萘醌苯醌和萘醌因醌核上有活泼质子，可反应，而蒽醌无。
无色亚甲基蓝溶液，样品在白色背景上作为蓝色斑点出现。
（3）与碱的反应(Bornträger反应----可区别含羟基的蒽醌与蒽酚衍生物反应、机理、应用：见书313页。
羟基醌类在碱性溶液中发生颜色变化，会使颜色加深。
多呈橙、红、紫红色及蓝色。
例如羟基蒽醌类遇碱显红~紫红色的反应称Bornträger反应（4）与活性次甲基试剂的反应----可区别蒽醌与苯醌萘醌（Kesting-Craven法）反应、机理、应用：见书313页。
天然药化常见的鉴别反应(部分)
天然药化常见的鉴别反应（部分）一、颜色反应的对比（一）、三萜类的颜色反应1反应将样品溶于乙酸酐中，加浓硫酸-乙酸酐（1：20）数滴，可产生黄→红→紫→蓝等颜色变化，最后褪色。
2反应将样品的氯仿或醇溶液点于滤纸上，喷20%五氯化锑的氯仿溶液（或三氯化锑饱和的氯仿溶液），干燥后60℃～70℃加热，显蓝色、灰蓝色、灰紫色等多种颜色。
3反应将样品溶液滴在滤纸上，喷25%三氯乙酸乙醇溶液，加热至100℃，呈红色，逐渐变为紫色。
4反应将样品溶于氯仿，加入浓硫酸后，在硫酸层呈现红色或蓝色，氯仿层有绿色荧光出现。
5反应将样品溶于冰乙酸中，加乙酰氯数滴及氯化锌结晶数粒，稍加热，则呈现淡红色或紫红色。
（二）、甾体类化合物的颜色反应1反应将样品溶于氯仿中，加浓硫酸-乙酸酐（1：20）数滴，可产生红→紫→蓝→绿→污绿等颜色变化，最后褪色。
也可将样品溶于冰乙酸，加试剂产生同样的反应。
2反应将样品的氯仿或醇溶液点于滤纸上，喷20%五氯化锑的氯仿溶液，干燥后60℃～70℃加热，样品斑点显蓝色、灰蓝色、灰紫色等多种颜色。
3反应将样品溶液滴在滤纸上，喷25%三氯乙酸乙醇溶液，加热至60℃，呈红色，逐渐变为紫色。
4反应将样品溶于氯仿，加入浓硫酸后，在硫酸层呈现红色或蓝色，氯仿层有绿色荧光出现。
5反应将样品溶于冰乙酸中，加乙酰氯数滴及氯化锌结晶数粒，稍加热，则呈现淡红色或紫红色。
二、强心苷的颜色反应117位上不饱和内酯环的颜色反应甲型强心苷在碱性醇溶液中，五元不饱和内酯环上的双键移位产生C22活性亚甲基，能与活性亚甲基试剂作用而显色。
乙型强心苷在碱性醇溶液中，不能产生活性亚甲基，无此类反应。
所以，利用此类反应可区别甲、乙型强心苷。
（1）反应：又称亚硝酰铁氰化钠试剂反应。
取样品1～2，溶于吡啶2～3滴中，加3%亚硝酰铁氰化钠溶液和2氢氧化钠溶液各1滴，反应液呈深红色并渐渐退去。
（2）反应：阳性反应是反应液呈紫红色。
（3）反应：又称3,5-二硝基苯甲酸试剂反应。
天然药物化学 显色反应整理
名称试剂条件阳性反应鉴别结构碘化铋钾KBiI4稀酸水溶液黄至橘红色沉淀生物碱碘化汞钾K2Hg4同上白色沉淀同上碘-碘化钾KI-I2同上红棕沉淀同上硅钨酸SiO.12WO3.nH2O同上淡黄或灰白同上磷钼酸H3PO4.12MO3.nH2O同上白色，黄褐沉淀同上苦味酸2,4,6-三硝基苯酚酸或中性黄色同上雷氏铵盐NH4[Cr（NH3）2(SCN)4]同上红色同上Molishα-萘酚-浓硫酸浓硫酸产生有色化合物糖硼酸（钼酸，碱土金属）络合邻二羟基Feigl醛类及邻二硝基苯碱，加热紫色化合物醌类无色亚甲蓝无色亚甲蓝蓝色苯醌，萘醌专用显色剂Bornträger碱单OH、非邻，橙-红；1,4，紫；邻二，蓝羟基蒽酮Kesting-Craven 活性次甲基（乙酰乙酸酯etc）碱性蓝绿色或蓝紫色苯醌，萘醌专用显色剂与金属离子乙酸镁蒽醌：1,4 紫；1，2蓝；其他 橙-红/二氢黄酮（醇），天蓝色荧光；黄酮（醇），异黄酮-（橙）黄，褐色蒽醌OH基取代/黄酮类区别对亚硝基二甲苯胺对亚硝基二甲苯胺紫绿蓝灰等蒽酮异羟月亏酸铁异羟月亏酸铁碱-酸红色内酯三氯化铁三氯化铁绿，墨绿沉淀。
蓝（黑）（沉淀）水鞣；绿→缩合酚羟基重氮化试剂红，紫红酚羟基（邻对位无取代）Gibb's反应2,6-二氯苯醌氯亚胺（gibb's试剂）碱蓝色酚羟对位无取代Emerson Emerson试剂（4氨基安替比林和铁氰化钾）红色酚羟对位无取代Labat反应浓硫酸-没食子酸蓝绿色亚甲二氧基盐酸-镁粉浓盐酸-镁粉橙红-紫红（少数蓝）NaBH4NaBH4,1min，浓酸紫，紫红二氢黄酮三氯化铝三氯化铝颜色加深（紫外天蓝荧光）酚羟基锆盐-枸橼酸ZrOCl2-枸橼酸3OH,5OH鲜绿色，加枸橼酸5OH 褪色3/5OH氨性氯化锶SrCl2，氨气绿色-棕色-黑色沉淀邻二酚羟基乙酸铅（碱性-酚类都可）乙酸铅黄-红色沉淀邻二、3/5羟基碱性黄酮→橙；查耳酮、橙酮、二氢△→（紫）红；黄酮醇空气→棕色；邻三酚→暗绿纤维沉淀与蛋白质蛋白质沉淀鞣质与重金属盐醋酸铅等NaOH溶液沉淀鞣质与生物碱生物碱同上同上与三氯化铁三氯化铁参照18与铁氰化钾氨溶液铁氰化钾氨溶液深红转棕双键加成HX,Br2，亚硝酰氯（Tilden试剂）结晶（溴红色退去），紫蓝绿含薁类双键伯胺、仲胺常用六氢吡啶结晶萜烯的亚硝基衍生物DA反应顺丁烯二酸酐结晶共轭二烯亚硫酸氢钠加成亚硫酸氢钠结晶（加成物，酸或碱下复原）醛，甲基酮或环酮C<8吉拉德试剂加成吉拉德试剂（带季铵的酰肼）水溶加成物(酸下还原）含羰基萜硝酸银的氨溶液硝酸银的氨溶液银镜反应醛基等还原2,4-二硝基苯/氨基脲/羟胺结晶形沉淀醛酮无水甲醇-浓硫酸无水甲醇-浓硫酸紫或蓝薁类乙酸酐-浓硫酸乙酸酐-浓硫酸三萜：黄-红/甾体：红-紫-蓝-绿-污绿甾体/三萜母核五氯化锑五氯化锑的三氯甲烷60°-70°蓝色，灰蓝，灰紫同上三氯乙酸三氯乙酸100℃/60℃红色渐变紫同上三氯甲烷-浓硫酸三氯甲烷-浓硫酸硫酸→红/紫；三氯甲烷 绿荧同上冰乙酸-乙酰氯两者+氯化锌淡红/紫红同上legal反应亚硝酰铁氰化钾深红/蓝活性亚甲基raymond反应间二硝基苯紫红/蓝同上Kedde反应3,5-二硝基苯甲酸紫红/红同上Baljet碱性苦味酸橙红/红同上K-K反应三氯化铁→浓硫酸蓝2-去氧糖呫吨氢醇呫吨氢醇试剂水浴红2-去氧糖A试剂红色F环闭环或开环E试剂黄色F环开环原理应用酸下产生难溶复盐或络合物生物碱鉴定同上同上同上同上同上同上及含量测定同上同上同上同上同上同上及分离季铵碱浓硫酸下，糖形成的糠醛衍生物与α-萘酚缩合成有色化合物糖，苷p95糖（呋喃糖>单糖>吡喃糖）苷醌起传递电子媒介作用醌类蒽醌化合物区别蒽醌上OH基苯醌，萘醌专用显色剂蒽醌OH基取代/黄酮类区别羰基对位C-H2活泼氢蒽酮定性碱下开环，与盐酸羟胺缩合生成异羟亏酸，酸下与铁离子络合香豆素鉴别香豆素/黄酮酚OH/挥发油中酚类（蓝、蓝紫、绿）香豆素C6无取代酚羟对位无取代木质素中特殊基团查耳酮，花色素，橙酮酸下变色黄酮（醇），二氢黄酮（醇）阳性被NaBH4还原与锆盐络合黄酮类羟基萜烯/挥发油与脂溶性非羰基萜分离挥发油羰基挥发油羰基挥发油羰基甾体/三萜母核鉴别及区别同上甾体/三萜母核鉴别及区别同上同上活性亚甲基同上同上同上强心苷强心苷甾体皂苷区别。
天然药化常见的鉴别反应
天然药化常见的鉴别反应（部分）一、颜色反应的对比（一）、三萜类的颜色反应1.Liebermann-Burchard反应将样品溶于乙酸酐中，加浓硫酸-乙酸酐（1：20）数滴，可产生黄→红→紫→蓝等颜色变化，最后褪色。
2.Kahldenberg反应将样品的氯仿或醇溶液点于滤纸上，喷20%五氯化锑的氯仿溶液（或三氯化锑饱和的氯仿溶液），干燥后60℃～70℃加热，显蓝色、灰蓝色、灰紫色等多种颜色。
3.Rosen-Heimer反应将样品溶液滴在滤纸上，喷25%三氯乙酸乙醇溶液，加热至100 ℃，呈红色，逐渐变为紫色。
4.Salkowski反应将样品溶于氯仿，加入浓硫酸后，在硫酸层呈现红色或蓝色，氯仿层有绿色荧光出现。
5.Tschugaeff反应将样品溶于冰乙酸中，加乙酰氯数滴及氯化锌结晶数粒，稍加热，则呈现淡红色或紫红色。
（二）、甾体类化合物的颜色反应1.Liebermann-Burchard反应将样品溶于氯仿中，加浓硫酸-乙酸酐（1：20）数滴，可产生红→紫→蓝→绿→污绿等颜色变化，最后褪色。
也可将样品溶于冰乙酸，加试剂产生同样的反应。
2.Kahldenberg反应将样品的氯仿或醇溶液点于滤纸上，喷20%五氯化锑的氯仿溶液，干燥后60℃～70℃加热，样品斑点显蓝色、灰蓝色、灰紫色等多种颜色。
3.Rosen-Heimer反应将样品溶液滴在滤纸上，喷25%三氯乙酸乙醇溶液，加热至60 ℃，呈红色，逐渐变为紫色。
4.Salkowski反应将样品溶于氯仿，加入浓硫酸后，在硫酸层呈现红色或蓝色，氯仿层有绿色荧光出现。
5.Tschugaeff反应将样品溶于冰乙酸中，加乙酰氯数滴及氯化锌结晶数粒，稍加热，则呈现淡红色或紫红色。
二、强心苷的颜色反应1.C17位上不饱和内酯环的颜色反应甲型强心苷在碱性醇溶液中，五元不饱和内酯环上的双键移位产生C22活性亚甲基，能与活性亚甲基试剂作用而显色。
乙型强心苷在碱性醇溶液中，不能产生活性亚甲基，无此类反应。
天然药物化学显色反应总结
醌类化合物不同颜色反应鉴别特点及意义
判断香豆素的C －6位是否有取代基的存在，可先水解，使其内酯环打开生成一个新的酚羟基，然后再用Gibbs 或Emerson 反应加以鉴别，如为阳性反应表示C-6位无取代。
木脂素没有特征性的理化检识方法，常用的检识方法主要是针对木脂素结构中的功能基如酚羟基、亚甲二氧基及内酯结构等而进行的检识。
1．三氯化铁反应——检查酚羟基
2．Labat 反应（没食子酸、浓硫酸）——检查亚甲二氧基（阳性呈蓝绿色） 3．Ecgrine 反应（变色酸、浓硫酸）——检查亚甲二氧基（阳性呈蓝紫色）
和（或）5-OH ，加二氯氧锆显黄色。
若只有5-OH ，加枸橼酸后黄色减褪，若有3-OH ，则加枸橼酸后黄色不变，因此可用于区分黄酮和黄酮醇。
用于鉴别3-OH 的存在。
二酚羟基或兼有3-羟基、4-酮基或5-羟基、4-酮基结构的化合物反应生成沉淀。
而碱式醋酸铅的沉淀能力要大得多，一般酚类化合物均可与其发生沉淀反应。
①二氢黄酮易在碱液中开环，转变成相应的异构体查耳酮，显橙色至黄色。
②黄酮醇类在碱液中先呈黄色，通入空气后变为棕色。
③分子结构中有邻二酚羟基或3，4’-二羟基取代时，在碱液中不稳定，易被氧化，产生沉淀。
图9-3 强心苷的显色反应
按作用部位分：
作用于五元不饱和内酯环
2）、C-17位不饱和内酯环的颜色反应
分离含有羰基的甾体皂苷元，常用季铵盐型氨基乙酰肼类试剂，如吉拉尔T（Girard T）或吉拉尔P（Girard P）两种试剂。
借此与不含羰基的皂苷元分离。
天然药物化学总结
天然药物化学总结1、溶剂提取法的基本原理：是根据 “相似者相溶”这一原理进行的，通过选择适当溶剂和方法将中药中的化学成分从药材中提取出来，溶剂法提取中药有效成分常用的方法，如浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法2、根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离3、根据物质的吸附性差别进行分离4、根据物质分子大小差别进行分离：①分离天然化合物常用的方法有凝胶过滤法和膜分离技术；②常用的凝胶有葡聚糖凝胶 和羟丙基葡聚糖凝胶5、根据物质解离程度不同进行分离：糖的化学性质：氧化反应；糠醛形成反应（Molish 反应）；羟基反应：醚化反应（甲基化）、酰化反应（酯化反应）、缩酮和缩醛化反应；羰基反应；和硼酸络合反应。
糖的提取分离②分离：活性炭柱色谱、 。
2、糖的鉴定和糖链结构的测定 。
1.苯丙素定义：一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。
1.香豆素的基本母核：香豆素（香豆精）是具有苯并 -吡喃酮母核的一类化合物的总称。
环上常有-OH 、OCH 3、异戊烯基等取代基。
(1).简单香豆素类(2).呋喃香豆素类(furocoumarins)(线型和角型)(3).吡喃香豆素类(pyranocoumarins) (线型和角型)香豆素的理化性质：（一）性状 UV 下显蓝色荧光 （二）溶解性（三）碱水解反应和内酯性质 异羟肟酸铁反应（识别内酯） （四）呈色反应 Gibb 反应和Emerson 反应有游离酚羟基，且其对位无取代者——呈阳性 提取分离：1.酸碱分离法 内酯遇碱能皂化，加酸能恢复的性质。
O O 23456788a 4a O O H 3CO OCH 3O2.层析方法 木脂素（lignans ）：一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物。
理化性质：溶解性：游离——亲脂性，难溶水，溶苯、氯仿等 成苷——水溶性增大 挥发性：多数不挥发，少数有升华性质 旋光性：大多有光学活性，遇酸易异构化。
第四章 醌类化合物定义：指分子内具有不饱和环二酮的结构或容易转变成这样结构的天然有机化合物。
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糖 邻二羟基--银镜反应、斐林反应、硼酸形成络合物
糠醛衍生物+芳胺或酚类 缩合 显色 Molish
反应：样品+浓硫酸+α萘酚-------棕色环（多糖、低聚糖、单糖、苷类均阳性）
香豆素： 试剂：
Gibb ——2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺
Emerson ——氨基安替匹林和铁氰化钾
条件：有游离酚羟基，且其对位无取代者——呈阳性
异羟肟酸铁反应（识别内酯）
醌类 颜色反应
①Feigl 反应：醌类化合物在碱性加热条件下与醛类及临二硝基苯反应生成紫色化合物（反
应前后醌类化合物无变化，只起到电子传作用）
②Bornträger 反应：
羟基蒽醌类遇碱显红-紫红色
羟基醌类遇碱颜色加深，呈橙、红、紫红及蓝色
蒽酚、蒽酮、二蒽酮需氧化成羟基蒽醌后才显色
③无色亚甲蓝反应：苯醌及萘醌，用于PC,TLC 的喷雾剂，显蓝色斑点
④与活性次甲基试剂的反应：
苯醌及萘醌类：醌环上有未被取代的位置，可在氨碱性条件下与活性次甲基试剂（乙酰醋酸
酯、丙二酸酯等）反应生成蓝绿或蓝紫色。
⑤与金属离子的络合反应：具有α-OH 或临二酚OH 的蒽醌，与Pb2+、Mg2+络合显色
与醋酸镁络合具有一定的颜色-----鉴定
黄酮类
HCl-Mg 反应
含黄酮（醇）、二氢黄酮（醇） （+）橙红色-紫红色
查耳酮、橙酮、黄烷（醇）类 （-）不显色
操作方法：1ml 样品 + Mg 粉 + 几滴浓HCl
（花色素及部分橙酮、查耳酮在浓盐酸中会变色，故需做对照）
香豆素Gibb Emerson 试剂与酚羟基对位活性氢缩合蓝色红色
铝盐：1% AlCl3或Al （NO2）3 黄色定性、定量
铅盐：1%醋酸铅或碱式醋酸铅黄~红色沉淀
锆盐：2%ZrOCl2的甲醇溶液黄色游离的3，5-羟基
锆-枸橼酸反应：黄绿色荧光
镁盐：二氢黄酮（醇）类天蓝色5-酚羟基色泽更明显
氯化锶：氨性甲醇溶液（具有邻二酚羟基）绿色~棕色~黑色沉淀三氯化铁：酚类显色剂三氯化铁-铁氰化钾
碱性试剂显色反应：
（碱：氨蒸汽
可逆；
碳酸钠水溶液不可逆）
二氢黄酮类开环橙色~黄色
黄酮醇类黄色~棕色（通入空气）其他黄酮无次反应
含有邻二羟基或3,4’-二羟基取代的黄酮类不稳定易氧化黄色~深红色~绿棕色
萜类
不饱和萜类与亚硝酰氯反应;生成的氯化亚硝基衍生物多呈蓝色至绿色结晶
挥发油功能团的鉴定：
酚类：三氯化铁乙醇溶液——蓝色、蓝紫或绿色
羰基化合物：硝酸银氨溶液——银镜反应——醛类
挥发油的乙醇溶液+2,4-二硝基苯肼、氨基脲、羟胺等试剂——结晶性衍生物
沉淀——醛或酮类
不饱和化合物和薁类衍生物：挥发油的三氯甲烷+溴的三氯甲烷溶液——红色褪去——含有不饱和化合物，继续滴加，如果产生蓝、紫、绿——含有薁类化合物
挥发油的无水甲醇溶液加浓硫酸——蓝色、紫色——含有薁类衍生物
内酯类化合物：挥发油的吡啶溶液+亚硝酰氰化钠及氢氧化钠溶液——出现红色并逐渐消失——含有不饱和内酯类化合物
三萜化合物（萜类）显色反应
强心苷：1）甾体母核颜色反应与三萜类相同（但全饱和的甾体、C3无羟基的呈阴性）2）不饱和内酯环产生的反应：
样品
硼酸
草酸
枸橼酸
黄色并有绿色荧光
黄色，无荧光
丙酮
3) 2-去氧糖产生的反应：
A Keller-Kilianli反应强心苷Fe3+-冰醋酸溶液
要有游离2-去氧糖或能水解出2-去氧糖的强心苷才发生反应，醋酸层渐呈蓝色。
B 对二甲氨基苯甲醛反应(Ehrlich反应)
1%对二甲氨基苯甲醛乙醇溶液-浓HCl(4:1)呈灰红色斑点
C 占吨氢醇（xanthydrol）反应——红色
D 过碘酸－对硝基苯胺反应
过碘酸与强心苷分子中2-去氧糖氧化成丙二醛；再与对硝基苯胺缩合呈黄色。
生物碱
试剂名称组成反应特征
碘化物复盐类：
碘-碘化钾试剂KI·I2 红棕色沉淀
碘化汞钾试剂K2HgI4 类白色沉淀
碘化铋钾试剂KBiI4 黄至橘红色沉淀
重金属盐类：
硅钨酸试剂SiO212WO3nH2O 淡黄或灰白色沉淀
磷钼酸试剂H3PO412MO32H2 O 白色或黄褐色沉淀幼儿园食品安全管理员职责
兹任命为我园食品安全管理员，全面负责各项食品安全管理工作，具体职责如下：
1、配合食品药品监督管理部门对本单位食品安全进行监督检查，并如实提供有关情况。
2、定期协助组织本单位从业人员进行食品安全法律法规和食品安全知识培训。
3、制定本单位食品安全管理制度及岗位责任制度，并对执行情况进行督促检查。
4、检查食品生产经营过程的食品安全状况并记录，对检查中发现的不符合要求的行为及时制止并提出处理意见。
5、对本单位从业人员进行健康管理，实施健康检查，督促患有有碍食品安全疾病和病症的人员调离相关岗位。
6、建立健全食品安全管理档案，保存各种检查记录。
7、所在单位发生疑似食品中毒和食品污染事故时，协助单位及时报告相关部门，采取措施防止事态扩大，配合监管部门调查处理。