羧酸的化学性质及烷烃
羧酸分析报告
羧酸分析报告概述羧酸是一类化合物，其分子中含有一个或多个羧基（-COOH）。
羧酸广泛存在于天然界和人工合成体系中，并在许多领域中发挥重要作用，如化学、医药、食品等。
本文将对羧酸的基本性质、分析方法以及应用进行详细介绍。
羧酸的基本性质羧酸具有一些共同的基本性质，如酸性、溶解性以及化学反应特性。
首先，羧酸是一类弱酸，其酸性主要来自于羧基（-COOH）的离子化反应。
其次，羧酸在水中具有一定的溶解性，溶解度随羧酸分子结构的不同而异。
此外，羧酸还参与多种化学反应，如酯化反应、酰化反应、羧酸还原反应等。
羧酸的分析方法羧酸的分析方法主要包括物理方法和化学方法。
物理方法主要是利用仪器设备进行定量分析，如红外光谱分析、质谱分析和核磁共振分析等。
化学方法则是基于羧酸的化学反应进行分析，常见的化学方法有酸碱滴定法、络合滴定法、氧化还原滴定法等。
1. 红外光谱分析红外光谱是一种常用于羧酸结构分析的物理方法。
通过测量样品在红外光线照射下的吸收情况，可以确定羧酸分子中的功能团，如羧基（-COOH）和羰基（-C=O）等。
通过比对红外光谱图谱，可以确定羧酸的种类和结构。
2. 酸碱滴定法酸碱滴定法是一种常用的化学方法，可用于确定羧酸的含量。
该方法将滴定溶液与含有羧酸的样品反应，通过滴定过程中酸碱反应的中和点来确定羧酸的量。
常用的滴定指示剂有酚酞和溴酸石蕊。
3. 氧化还原滴定法氧化还原滴定法是基于羧酸参与氧化还原反应的化学方法。
该方法利用氧化剂与羧酸反应生成相应的产物，通过滴定过程中氧化还原反应的终点来确定羧酸的含量。
常用的氧化还原滴定剂有高锰酸钾和碘酸盐等。
4. 络合滴定法络合滴定法是基于羧酸与金属离子形成络合物的化学方法。
该方法通过加入络合剂与羧酸样品反应，观察滴定过程中络合物的形成与消失，来确定羧酸的含量。
常用的络合剂有乙二胺四乙酸（EDTA）和二乙二醇四乙酸（EGTA）等。
羧酸的应用羧酸在许多领域中有着重要的应用。
以下是羧酸在化学、医药和食品领域的应用介绍。
有机化学第12章 羧酸
四、α-H的卤代反应
羧酸的α-H可在光、碘、红磷、硫等催化剂存在下被溴 或氯取代生成卤代酸。
RCH2COOH
Br2 PΔ
RCHCOOH Br2
Br
PΔ
Br R-C-COOH
Br
控制条件，反应可停留在一取代阶段。
CH3CH2CH2CH2COOH + Br2
P Br2 70 ℃
实质上并非两者的简单组合
醛酮中 C O 键长 0.122nm
醇中
C OH 键长 0.143nm
O HC
OH
（甲酸）
0.1245nm 0.1312nm 电子衍射实验证明
O RC
O-H
P-π 共轭体系
RC sp2 杂化
O OH
O RC
OH O HC OH
O RC
O
O 0.127nm HC
O 0.127nm
O RC
O
O HC
O
羧酸的化学性质
H
脱羧反应
O
RCC
羟基断裂呈酸性
H
OH
α H 的反应
羟基被取代的反应
一、酸性
羧酸具有弱酸性，在水溶液中存在着如下平衡：
RCOOH
RCOO + H+
乙酸的离解常数Ka为1.75×10-5 , pKa =4.76 甲酸的Ka=2.1×10-4 , pKa =3.75 其他一元酸的Ka在1.1~1.8×10-5之间, pKa在4.7~5之间。 可见羧酸的酸性小于无机酸而大于碳酸（H2CO3 pKa1=6.73）。
oocoh形式上看羧基是由一个和一个组成coh实质上并非两者的简单组合醛酮中coo01245nm键长0122nmhc01312nmoh醇中coh甲酸电子衍射实验证明键长0143nmoorcohrc2ohp共轭体系sp杂化ooorcrcrcohoooo0127nmohchchcohoo0127nm羧酸的化学性质h脱羧反应orcc羟基断裂呈酸性ohhh的反应羟基被取代的反应一酸性?羧酸具有弱酸性在水溶液中存在着如下平衡
华中科技大学有机化学第十二章 羧酸及其衍生物
Kochi反应便宜，对一级，二级，三级卤化烷的产率均好。
10.3 羧酸的合成反应
1. 烯或炔烃的氧化。
2. 醇或醛的氧化。 3. 烷基苯的侧链氧化。 4. 甲基酮的氧化(卤仿反应)。 5. 腈化合物的水解。 6. 格氏试剂与二氧化碳反应。 7. 苯酚钠盐与二氧化碳反应。
9.4 羧酸衍生物的结构与命名 1.羧酸衍生物的结构 羧酸衍生物的结构通式为RCOL （L＝ OR , NH2, NHR , NR2, X, OCOR等)．这些化合物都具有酰基(RCO)，因此又称酰基化合物．它们的 结构与羧酸相似，都具有羰基的键。并与L的一对未共用电子共扼．其电 子共轭与共振式如下：
丁二酸和戊二酸在单独加热或与乙酐共热时脱水生成环酐己二酸和庚二酸受热时同时发生脱水和脱羧生成较为稳定的失羧卤化将羧酸与ago反应得羧酸的银盐然后加等摩尔的溴或碘在无水四氯化碳中回流即可失羧得到溴代或碘代烷hunsdiecker反应
第十二章 羧酸及其衍生物
分子中含有羧基(-COOH，carboxyI group)的化合物叫做羧酸 (carboxyIic acid)。羧基是羧酸的官能团，除甲酸(HCOOH)外，羧酸 可看作是烃分子中的氢原子被羧基取代的产物。
生成酸酐的反应机理是一分子羧酸对另一分子羧酸的亲核加成-消去反应
3．生成酯 羧酸和醇或在强酸(硫酸，对甲苯磺酸等)催化下分子间脱水生成酯， 这个反应叫做酯化反应(esterification)。 酯化反应是可逆反应。为了提高产率，一般采用的方法是增加某 一种反应物的用量，或不断从体系中移去某一种产物。 实验证明，羧酸酯化时生成的水分子中的氧原子一般是来自羧酸 的羟基。例如，用同位素标记的醇与羧酸反应，其结果是同位素标记 的氧原子留在酯分子中。
六、二元羧酸受热的反应 二元羧酸受热易脱水、脱羧，生成产物的结构取决于两个 羧基的相对位置。无水草酸在加热时脱羧生成甲酸。
有机化学-羧酸及其衍生物
O
O
R C OH + R C OH
OO R C O C R + H2O
2
COOH + (CH3CO)2O
(
CO )2O + CH3COOH
乙酐（脱水剂）
4个或5个碳原子的二元酸加热就能脱水生成 环状（稳定的五元或六元）酸酐。
O C OH
C OH O
150℃
COOH COOH
230 ℃
CH2 COOH H2C
◦ 单酐：在羧酸的名称后加酐字； ◦ 混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐
字； ◦ 环酐：在二元酸的名称后加酐字。
O
O
H3C C
H3CH2C C
O
O
H3C C O
乙酸酐
H3C C O
乙酸丙酸酐
O
C O
C
O
邻苯二甲酸酐
酯是根据形成它的羧酸和醇来命名，称为“某酸某酯”.
O H3C C OCH3
N-甲基乙酰胺
O NH2
苯甲酰胺
O CH3-C-N
CH3 CH3
N，N-二甲基乙酰胺
二、化学性质
(1) 水解 羧酸衍生物水解生成相应的羧酸
O
反 RC Cl
应
OO
活 性
RC O CR
依
O
次 RC OR
减
弱O
RC NH2
+ H OH
O RC OH +
HCl O
RC OH
ROH NH3
（2）醇解
◦ 酰氯、酸酐和酯与醇或酚作用，主要产物是酯。
◦ 芳香族羧酸：羧基与苯环支链相连，以脂肪族为母
体，芳基做取代基；羧基与苯环相连，苯甲酸常为
高中化学有机物烷烃烯烃炔烃苯及苯的同系物卤代烃醇酚醛羧酸的化学性质
高中化学有机物烷烃烯烃炔烃苯及苯的同系物卤代烃醇酚醛羧酸的化学性质一、烷烃的化学性质烷烃的化学性质很稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应，在特定条件（有机化学的学习要特别注意反应条件）下能发生以下反应：1、取代反应2、氧化反应3、裂化和裂解大分子烷烃通过高温分解为小分子物质，如小分子烷烃、烯烃以及氢气。
二、烯烃的化学性质碳碳双键C=C是烯烃的官能团，烯烃化学性质比较活泼，容易发生加成、氧化还原，聚合：1、加成反应（1）1,2-加成A、丙烯和溴单质加成B、丙烯和溴化氢加成（马氏规则：H越多，越加H）（2）1,4-加成【注意】：发生1,2-加成或1,4-加成，取决于反应条件，一般低温倾向于发生1,2-加成，高温倾向于发生1,4-加成。
由此可见，相同的反应物在不同的条件下会生成不同的产物，因此要特别注意反应的条件，记准，记对！（3）环加成2、氧化反应（1）燃烧反应（2）高锰酸钾氧化书写步骤：A、碳碳双键断开变碳氧双键；B、双键碳上的氢原子变羟基。
（3）臭氧氧化只进行高锰酸钾氧化的第一步，C=C双键断裂变碳氧双键。
3、聚合反应4、烯烃的顺反异构两个双键碳原子上都连接两个不同的原子或原子团，就会有顺反异构。
顺式结构：两个相同原子或原子团在双键同一侧。
反式结构：两个相同原子或原子团在双键两侧。
三、炔烃的化学性质炔烃的官能团是碳碳三键，具有活泼的化学性质：1、加成反应炔烃可以和溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、氯化氢、水等发生加成反应。
2、氧化反应（1）燃烧：（2）能和高锰酸钾和臭氧反应（方程式不需要掌握）3、聚合反应聚乙炔中掺入某些物质，可以使其导电性显著增强，聚乙炔又叫做导电塑料。
四、苯及其同系物的化学性质1、取代反应（2）苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能与溴水发生加成反应使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。
（3）苯的同系物的氧化反应五、卤代烃的化学性质1、NaOH的水溶液发生取代反应变成醇2、NaOH的醇溶液发生消去反应变成烯（札依采夫规则）【注意】：札依采夫规则：H越少，越减H。
羧酸是一类含有羧基（一COOH）官能团的化合物
CH 3CH CH COOHRH羧酸是一类含有羧基（一COOH ）官能团的化合物，一元饱和脂肪羧酸的通式为C n H 2n O 2 。
羧基中的羟基被其它原子或基团取代的产物称为羧酸衍生物（如酰卤、酸酐、酯、酰胺等），羧酸烃基上的氢原子被其他原子或基团取代的产物称为取代酸（如卤代酸、羟基酸、羰基酸、氨基酸等）。
羧酸是许多有机化合物氧化的最终产物，常以盐和酯的形式广泛存在于自然界，许多羧酸在生物体的代谢过程中起着重要作用。
羧酸对于人们的日常生活非常重要，也是重要的化工原料和有机合成中间体。
(一) 羧酸13．1羧酸的结构、分类和命名13．1．1羧酸的结构在羧酸分子中，羧基碳原子是sp 2杂化的，其未参与杂化的p 轨道与一个氧原子的p 轨道形成C=O 中的π键，而羧基中羟基氧原子上的未共用电子对与羧基中的C=O 形成p -π共轭体系，从而使羟基氧原子上的电子向C=O 转移，结果使C=O 和C —O 的键长趋于平均化。
X 光衍射测定结果表明：甲酸分子中C=O 的键长（0.123 nm ）比醛、酮分子中C=O 的键长（0.120nm ）略长，而C —O 的键长（0.136nm ）比醇分子中C —O 的键长（0.143nm ）稍短。
羧基上的p -π共轭示意图13．1．2 羧酸的分类和命名 1．羧酸的分类根据分子中烃基的结构，可把羧酸分为脂肪羧酸（饱和脂肪羧酸和不饱和脂肪羧酸）、脂环羧酸（饱和脂环羧酸和不饱和脂环羧酸）、芳香羧酸等；根据分子中羧基的数目，又可把羧酸分为一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸等。
例如：脂肪羧酸一元羧酸脂环羧酸芳香羧酸CH 3COOHCH 2CH 2COOHCOOHCOOHCH 3CH CH COOHCOOHHOOC HOOC CH 2COOHCH 2COOHCH 2HOOC COOHHOOC 二元羧酸多元羧酸2．羧酸的命名羧酸的命名方法有俗名和系统命名两种。
俗名是根据羧酸的最初来源的命名。
羧酸的化学知识点总结
羧酸的化学知识点总结一、羧酸的结构和命名1. 结构：羧酸分子的基本结构是一个含有羧基的碳原子。
羧基通常连接在碳原子上，并且与氢原子取代原子或它们的共轭基。
2. 命名：羧酸通过在化学名词前面加上“酸”字作为后缀来命名。
例如甲酸、乙酸、苹果酸、柠檬酸等。
二、羧酸的物理性质1. 溶解性：大多数羧酸在水中溶解度较高，因为羧基上的氧原子能够与水形成氢键。
2. 气味：许多羧酸具有特殊的气味，如乙酸的发酵味、醋酸的芳香味等。
3. 沸点和熔点：羧酸的沸点和熔点因其分子结构而异，但大多数羧酸的沸点和熔点都较高。
三、羧酸的化学性质1. 酸性：羧酸中的羧基是一个弱酸基，可以脱去氢离子形成阴离子，导致其呈现酸性。
羧酸越理想，pKa值越小，酸性越弱。
2. 反应性：羧酸能够与醇、胺等进行酯化、酰胺化等反应，形成酯、酰胺等不同种类的化合物。
3. 氧化还原反应：羧酸可以与氢气发生还原反应，生成醇和二氧化碳；也可以与醇发生酯化反应，生成酯。
四、羧酸的生物活性1. 蛋白质合成：氨基酸中的羧酸与胺基在蛋白质合成过程中发生缩合反应，形成多肽链。
2. 新陈代谢：某些羧酸在生物体内是重要的代谢产物，如醋酸作为能量物质参与有氧呼吸过程。
3. 药物作用：某些羧酸具有抗菌、抗炎、抗氧化等生物活性，被广泛应用于医药领域。
五、羧酸的应用1. 化妆品：果酸可促进皮肤代谢，被广泛用于美容产品中。
2. 食品饮料：柠檬酸、乙酸等常作为食品酸味剂使用。
3. 农业：乙酸、丙酸等可作为农药原料，用于制备杀虫剂、杀菌剂等。
总结：羧酸作为一类具有羧基的有机酸，在自然界和人造环境中广泛存在，并且具有重要的生物活性和化学性质。
它们不仅被广泛应用于医药、农业、食品和工业领域，还对理解生命的起源和进化具有重要意义。
随着对羧酸的深入研究，相信其在各个领域中的应用将会更加广泛。
2020-2021学年化学苏教版选修5学案：4.3.2 羧酸的性质和应用 (1)
第2课时 羧酸的性质和应用一、羧酸1．概念：由烃基与羧基相连构成的化合物。
注意：(1)羧基(或—COOH)是羧酸的官能团。
(2)甲酸()是分子组成和结构最简单的羧酸。
甲酸的分子组成有特殊性，即甲酸分子里没有烃基，但有醛基。
2．通式：一元羧酸的通式为R —COOH ，饱和一元脂肪酸的通式为C n H 2n O 2。
3．分类(1)按分子中烃基的结构分①脂肪酸⎩⎪⎨⎪⎧ 低级脂肪酸：如乙酸：CH 3COOH 高级脂肪酸⎩⎪⎨⎪⎧ 硬脂酸：C 17H 35COOH 软脂酸：C 15H 31COOH 油酸：C 17H 33COOH②芳香酸如苯甲酸：C 6H 5COOH ，俗名安息香酸。
(2)按分子中羧基的数目分①一元酸：如甲酸：HCOOH ，俗名蚁酸。
②二元酸：如乙二酸：HOOC —COOH ，俗名草酸。
③多元酸：如柠檬酸：。
4．通性：羧酸分子中都含有羧基官能团，因此都有酸性，都能发生酯化反应。
二、乙酸1．结构俗名：醋酸；分子式：C2H4O2；结构简式：CH3COOH；官能团：羧基(或—COOH)。
2．物理性质3.化学性质①酸性：一元弱酸比碳酸酸性强。
a．与CaCO3反应：CaCO3＋2CH3COOH―→Ca(CH3COO)2＋H2O ＋CO2↑。
b．与金属Na反应：2Na＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2↑。
②酯化反应(或取代反应)a．含义：酸和醇作用生成酯和水的反应。
b．断键方式：酸脱—OH，醇脱—OH上的H。
c．乙酸和乙醇的酯化反应：。
三、甲酸(1)分子式CH 2O 2，结构式，结构简式HCOOH 。
(2)结构特点：由此可见，甲酸分子中，既含有羧基又含有醛基，因而能表现出羧酸和醛类两类物质的性质。
(3)羧基的性质 ①与NaOH 反应生成HCOONa ，化学方程式为HCOOH ＋NaOH===HCOONa ＋H 2O 。
②与乙醇发生酯化反应，化学方程式为HCOOH ＋CH 3CH 2OH 浓硫酸△HCOOCH 2CH 3＋H 2O 。
烃的含氧衍生物羧酸和酯
一、羧酸 1．羧酸的定义、分类和性质 (1)定义：分子中由羧基与烃基相连的有机物。 通式：R—COOH、饱和一元羧酸通式为 CnH2nO2(n≥1)
(2)羧酸的分类
(3)性质：羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此
都有酸性，都能发生酯化反应。
温馨提示：酯化反应中断键规律是：羧脱羟基， 醇脱氢，结合成酯还有水。 在酯化反应的书写中易出现漏写水分子的情 况，请留心关系 催化剂 催化剂的 其他作用
加热方式
RCOOH＋ROH 浓硫酸 吸水，提高RCOOH和 ROH的转化率
直接加热
RCOOR＋H2O
稀硫酸或NaOH溶 液 NaOH中和酯水解 生成的RCOOH， 提高酯的水解率 热水浴加热 水解反应，取代反 应
反应类型
酯化反应，取代反应
2．常见羧酸的结构和性质
(1)甲酸(俗名蚁酸)
甲酸既具有酸的一般性质，又具有醛的性质。
2HCOOH＋CaCO3―→Ca(HCOO)2＋H2O＋CO2↑
甲酸被氧化成H2CO3。在碱性条件下，甲酸可
发生银镜反应，可跟新制Cu(OH)2作用析出Cu2O砖 红色沉淀，可使KMnO4酸性溶液和溴水褪色(氧化 反应)。
(2)特殊的酯——甲酸酯：HCOOR ①水解；②氧化反应：能被银氨溶液、新制 Cu(OH)2碱性浊液氧化成HOOCOR(碳酸酯)(酯中 只有甲酸酯才能发生银镜反应)。
3.多元羧酸与一元醇之间的酯化反应
二、乙酸
羧酸
1．乙酸的结构与性质 分子式 结构式 C2H4O2 由甲基和羧基组成。羧基是由羰基(C 和羟基组成 O)
结构简式
CH3COOH
饱和一元 CnH2nO2 酸通式 物理性质 无色有强烈刺激性气味的液体，易凝结成 冰一样的晶体，又称冰醋酸，易溶于水和 乙醇
化学羧酸的知识点总结
化学羧酸的知识点总结一、结构和命名1. 结构化学羧酸的结构由一个羧基和一个碳骨架组成。
其中羧基是一个碳氧双键和一个碳氢化合物基团连接而成的官能团，通常表示为-COOH。
在有机化合物中，羧基是一种常见的官能团，可以存在于碳链的末端或中间位置。
2. 命名对于简单的化学羧酸，其命名通常遵循通用命名法。
以甲酸（HCOOH）为例，其名称为methanoic acid。
由于羧酸是一种官能团，可以存在于许多有机分子中，因此在有机化合物命名中，羧酸官能团通常被标记为"-oic acid"。
二、性质1. 物理性质化学羧酸通常呈液体或固体状态，具有酸味和刺激性气味。
它们可以溶解于水和许多有机溶剂中，形成透明的溶液。
在固体状态下，化学羧酸通常呈白色或无色晶体。
2. 化学性质化学羧酸是一类弱酸，其羧基可以脱去质子而形成羧酸根离子。
这使得化学羧酸可以发生酸碱中和反应，并参与许多重要的有机合成反应。
此外，化学羧酸还可以与许多金属离子形成盐，这些盐通常被称为羧酸盐。
三、合成化学羧酸可以通过多种途径进行合成，其中最常见的方式包括氧化、羧化和羧酸衍生物的水解等方法。
1. 氧化许多有机化合物可以通过氧化反应而形成化学羧酸。
最常见的氧化剂是酸性高锰酸钾溶液（KMnO4）。
在此条件下，许多有机物质，如醇、醛、醛酸和酮等，可以氧化生成相应的羧酸。
2. 羧化许多有机化合物可以通过羧化反应而合成羧酸。
羧化反应通常以卤代烃和氢氧化物为原料，通过加成反应而生成羧酸。
例如，乙酸可以通过氯乙酸和氢氧化钠反应而合成。
3. 羧酸衍生物的水解许多羧酸衍生物，如酰氯和酯，可以通过水解反应而生成相应的羧酸。
例如，酰氯可以与水反应生成羧酸和盐酸。
四、反应化学羧酸具有多种重要的化学反应，包括酸碱中和、酯化、酯水解、酰胺合成和酸酐生成等。
1. 酸碱中和化学羧酸可以与碱反应生成相应的盐和水。
这是化学羧酸常见的反应之一，也是酸碱中和反应的一种特例。
【知识解析】醇、羧酸、酯的结构与性质
醇、羧酸、酯的结构与性质典型例题有机物Ａ是一种重要的工业原料，其结构简式如图：试回答下列问题：(1)有机物A的分子式为；(2)有机物A中含有的含氧官能团名称是；(3)0.5 mol该物质与足量金属钠反应，能生成标准状况下的氢气L；(4)该物质能发生的反应有(填序号)。
①能与NaOH溶液反应②能与溴的四氯化碳溶液反应③能与甲醇发生酯化反应④可以燃烧⑤能发生水解反应【答案】(1)C11H12O3(2)羟基、羧基(3)11.2(4)①②③④【解析】(1)根据有机物成键特点，其分子式为C11H12O3。
(2)含有的官能团是碳碳双键、羧基、羟基，其中含氧官能团是羧基和羟基。
(3)能和Na反应的官能团是羧基和羟基，1mol此有机物产生1molH2，则0.5mol 此有机物能产生0.5×22.4 L=11.2 L。
(4)①羧基具有酸性，能和NaOH反应，故正确；②含有碳碳双键能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，故正确；③羧基和醇发生酯化反应，故正确；④大多数有机物能燃烧，故正确；⑤不含卤原子、酯基、肽键，不能发生水解，故错误。
解题必备一、醇的结构特点与化学性质醇可看做是烷烃中的氢原子被羟基取代后的产物，其官能团为羟基。
(1)与钠的反应：醇与金属钠能发生取代反应，放出氢气(以乙醇为例写方程式：2Na+2CH 3CH 2OH ―→2CH 3CH 2ONa+H 2↑)。
(2)催化氧化：醇在铜或银做催化剂的条件下，可以被空气中的氧气氧化为醛(以乙酸为例写方程式：2CH 3CH 2OH+O 2Cu−−→△2CH 3CHO+2H 2O)；也可以被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液氧化，生成羧酸。
二、羧酸的结构特点与化学性质羧酸的官能团为羧基，事实上有机物只要存在羧基，就有羧酸的通性，在化学性质上可以将乙酸的化学性质进行迁移：(1)弱酸性①弱酸性：羧酸在水中会发生电离，是弱酸，具有酸的通性。
②羧酸的酸性要强于碳酸，因此将羧酸通入碳酸钠溶液中，生成的气体能使澄清石灰水变浑浊，说明生成的气体为二氧化碳。
15羧酸及衍生物的化学性质
Cl ClCCOOH
Cl 0.64
HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH
3.77
4.74
4.87
4.82
CH3CH2CHCOOH Cl
CH3CHCH2COOH Cl
CH2CH2CHCOOH Cl
2.84
4.06
4.52
FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOH
O
O
COOH
O C
COOH
O
C O
邻苯二甲酸酐
15.1.2羧酸衍生物的生成 （2）酰卤的生成
O R C OH
SO2Cl2 bp76 C0
O R C OH
PCl5 1620C
O 3R C OH
PCl3 75 0C
O
R C Cl SO2
HCl
O R C Cl POCl3 HCl
O 3R C Cl
H3PO3
+ CH3 CaCO3
O CH3 C
CH2 COOH 加热
O CH3 C
+ CH3 CO2
15.1.5 二元羧受热后的变化
（1）脱羧 乙二酸和丙二酸加热脱羧
COOH COOH
1500C CO2
HCOOH
COOH CH2
COOH
CO2 CH3COOH
羧基的β 位有羰基的化合物的共有反应
15.1.5 二元羧受热后的变化
脂肪酸α –碳上的氢原子和醛、酮相似，由于羧基的影响而比较活泼，在一定条 件下可被卤素取代。
例如：
赫尔-乌尔哈泽林斯基反应
CH2COOH
Cl2 P
CH2COOH
第10章羧酸
总结： 芳香羧酸的酸性
取代基具有吸电子共轭效应时，酸性强弱顺序为： 邻 > 对 > 间
取代基具有给电子共轭效应时，酸性强弱顺序为：
邻 > 间 > 对 具体分析： 邻 位（诱导、共轭、场、氢键效应、空间效应 均要考虑。）
对 位（诱导很小、共轭为主。）
间 位（诱导为主、共轭很小。）
二、羧基中羟基的取代反应——羧酸 衍生物的生成
O R C OH
生成酰卤 生成酸酐 生成酯 生成酰胺
O R C L
O
1、生成酰卤(acyl halide ) R C X O PCl3 R C Cl + H3PO3 bp:200℃ O O PCl5 R C Cl + POCl3 + HCl R C OH
ClCH2COOH 2.86
BrCH2COOH 2.89
ICH2COOH
3.16
（2）供电子诱导效应使酸性减弱
• CH3COOH > CH3CH2COOH > (CH3)3CCOOH pKa： 4.76 4.87 5.05
（3）吸电子基增多酸性增强
ClCH2COOH>Cl2CHCOOH>Cl3CCOOH pKa： 2.86 1.29 0.65
O CH3C-OH + H-O (CH2)5CH3 CH3 H O CH3C-O (CH2)5CH3 CH3 H
H+
R
构型不变
R
酯化反应的机理
*（1） 加成--消除机理
O CH3C-OH
+
双分子反应一 步活化能较高
H+
OH
有机羧酸知识点总结
一、有机羧酸的结构有机羧酸（carboxylic acid）是由羧基（-COOH）和与之相连的有机基团组成的一类有机物。
羧基由一个碳原子与一个氧原子以及一个氢原子组成，形式上可以表示为-COOH。
常见的有机羧酸的结构如下所示：甲酸 HCOOH醋酸 CH3COOH丙酸 C2H5COOH草酸 HOOC-COOH苹果酸 HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COOH乙酰水杨酸 CH3CO-OC6H4COOH肉豆蔻酸 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH二、有机羧酸的性质1. 物理性质有机羧酸大多为无色或淡黄色的液体，具有刺激性气味。
它们可以溶解在水中，生成羧酸离子（-COO-）和氢离子（H+）。
2. 化学性质（1）酸性有机羧酸具有明显的酸性，可以与碱反应生成盐和水。
它们还可以和醇发生酯化反应，生成酯。
（2）氧化性有机羧酸可以被氧化成相应的一元醛或二元醛。
（3）脱羧反应在适当的条件下，有机羧酸可以发生脱羧反应，生成相应的烯烃。
（4）其它反应有机羧酸还可以发生取代反应、缩合反应等。
有机羧酸的合成方法主要有以下几种：1. 从烷烃氧化得到有机醛，再通过氧化得到有机羧酸。
2. 从烯烃发生羟基化反应得到β-羟基酰基，再进行氧化得到有机羧酸。
3. 从酮发生氰基化反应得到羰基氰化物，再水解得到有机羧酸。
4. 从卤代烷发生碱催化的羧基化反应。
四、有机羧酸的应用有机羧酸在食品、医药、化工等领域有着广泛的应用。
1. 食品添加剂有机羧酸可以用作食品的酸味增强剂、抗氧化剂等。
2. 医药领域有机羧酸可以制备药物原料，也可以用作药物的中间体。
3. 化工领域有机羧酸可以用作溶剂、助剂等。
五、有机羧酸的生物学功能有机羧酸在生物体内具有重要的生理功能，常见的有机羧酸如乙酸、柠檬酸、苹果酸等在生物体内作为代谢产物参与到某些代谢途径中，起着重要的生理作用。
在生命体内，有机羧酸不仅作为营养物质存在，而且还作为一种代谢产物，参与能量代谢、脂肪代谢等重要的生物学过程。
有机化学03羧酸下
RCH2CBr
RCH=CBr
+OH
RCH-CBr + Br -
-HBr
O RCH-CBr RCH2COOH
Br
Br
Br
O
催化剂的作用是将羧酸转化为酰 卤，酰卤的α-H具有较高的活性而易 于转变为烯醇式，从而使卤化反应 发生。所以用10%~30%的乙酰氯或 乙酸酐同样可以起催化作用。
RCHCOOH + RCH2CBr
该机理称为分子内亲核取代反应，并以“SNi” 表示之。(Substitution nucleophilic internal)。
（2） 与PX3作用:
3(CH3)2CHCH2OH PBr3
3(CH3)2CHCH2Br + H3PO3
RCH2OH + Br PBr2
RCH2OPBr2 + HBr
Br- + RCH2 OPBr2 SN2 RCH2Br + -OPBr2
二元酸
系统命名
HOOCCOOH
乙二酸
HOOCCH2COOH
丙二酸
HOOC(CH2)2COOH
丁二酸
(Z)-HOOCCH=CHCOOH 顺丁烯二酸
(E)-HOOCCH=CHCOOH 反丁烯二酸
普通命名 草酸 缩苹果酸 琥珀酸 马来酸 富马酸
第二节 羧酸的物理性质
低级脂肪酸是液体，可溶于水，具有刺鼻的气味。 中级脂肪酸也是液体，部分地溶于水，具有难闻的气味。 高级脂肪酸是蜡状固体。无味，在水中溶解度不大。
O OH H
O
邻位
实例
COOH
OH 间位
COOH
OH
对位
诱导吸电子作用大、 共轭给电子作用大、 氢键效应吸电子作用大。
羧酸_精品文档
羧酸简介羧酸是一类化合物，其分子结构中包含一个或多个羧基（—COOH）。
它们是有机化学中的重要物质，被广泛应用于多个领域，如化学、医药、农业等。
本文将介绍羧酸的定义、结构、性质以及一些常见的羧酸及其应用。
定义和结构羧酸由一个羧基（—COOH）和一个或多个有机基团组成。
羧基是由一个碳原子和一个氧原子组成的功能团，被称为羧酸根（—COO^-）或羧离子。
羧酸的通式一般表示为R—COOH，其中R代表有机基团。
羧酸根可以通过去质子化羧酸形成。
去质子化是指在水溶液中羧酸根离子中的一个质子被取走的过程，形成无电荷的羧酸根。
羧酸根离子的带负电荷的氧原子与氢原子结合，形成羧酸分子中的羧基。
羧酸在空气中的化学结构通常是弯曲的，由于羧基螺旋构象的限制，使得羧基无法与羰基平面共面。
性质羧酸具有一些特殊的性质，下面列举了一些常见的性质：1.酸性：羧酸中的羧基可以释放质子（H^+），使其具有酸性。
不同的羧酸酸度不同，取决于羧基中的有机基团的电子效应。
2.水溶性：羧酸中的羧基可以与水分子发生氢键作用，因此大多数羧酸具有良好的水溶性。
3.反应性：羧酸可以发生多种反应，例如与醇发生酯化反应、与胺发生酰胺形成反应等。
这些反应使得羧酸在有机合成中具有广泛的应用。
常见的羧酸及其应用以下是一些常见的羧酸及其在不同领域中的应用：1.乙酸（醋酸）：乙酸是最简单的羧酸，由于其良好的水溶性和低毒性，广泛应用于食品工业和制药工业中。
2.氨基乙酸（甘氨酸）：甘氨酸是一种重要的氨基酸，在生物学中起着重要的作用，如合成蛋白质和调节代谢等。
3.氟乙酸：氟乙酸是一种强酸，常用于有机合成反应中作为催化剂和酸催化剂。
4.柠檬酸：柠檬酸是一种常见的酸味剂，广泛应用于食品和饮料工业中。
5.沙拉酸：沙拉酸是一种混合酸，常用于电镀工业中作为金属表面处理的蚀刻剂。
结论羧酸作为有机化学中的重要物质，具有丰富的结构和性质。
它们在化学、医药、农业等领域中扮演着重要的角色，并具有广泛的应用。
有机化学基础知识点官能团的化学性质
有机化学基础知识点官能团的化学性质官能团是指有机分子中具有一定化学性质和功能的团块。
在有机化学中，官能团的种类繁多，常见的包括醇、醛、酮、羧酸、酯、醚、酰卤、酰胺等。
官能团的存在决定了有机物的性质和化学反应途径。
本文将介绍一些常见官能团的化学性质。
一、醇醇是指含有一个或多个羟基（-OH）的有机物。
它们的化学性质主要表现在酸碱性和氧化性反应中。
醇具有明显的酸碱性，可以和碱反应生成盐，并和酸反应生成酯。
另外，在氧化反应中，醇可以被氧化剂氧化为醛或酸。
二、醛和酮醛和酮都是含有碳氧双键的官能团。
醛分子中的碳氧双键位于末端，而酮分子中的碳氧双键位于内部。
它们的化学性质主要表现在氧化还原反应中。
醛能够被氧化为酸，而酮则不易被氧化。
此外，醛和酮还可以进行加成反应、缩合反应等。
三、羧酸羧酸是指含有一个羧基（-COOH）的有机物。
羧酸的化学性质主要表现在酸碱性和脱羧反应中。
由于羧基的强酸性，羧酸能够与碱发生中和反应，生成相应的盐。
同时，羧酸还能通过脱羧反应生成酰卤、酰酯等化合物。
四、酯酯是指含有一个酯基（-COOR）的有机物。
它的化学性质主要表现在水解反应和酯化反应中。
酯能够与水反应产生醇和相应的羧酸，这个过程称为水解反应。
另外，酯还可以与醇发生酯化反应，生成酯和水。
五、醚醚是指由两个氧原子连接的有机物。
醚的化学性质较为稳定，一般不会发生太多反应。
但在一些特定条件下，醚也具有亲电性，可以参与亲电取代反应。
六、酰卤酰卤是指含有一个酰卤基（-COX，其中X为卤素）的有机物。
酰卤的化学性质主要表现在亲电性反应中。
酰卤可以与亲核试剂（如醇、胺等）发生取代反应，生成相应的酯、酰胺等化合物。
七、酰胺酰胺是指含有一个酰胺基（-CONH₂）的有机物。
酰胺的化学性质主要表现在水解反应、脱氨反应和加成反应中。
酰胺能够与水发生水解反应，生成相应的酸和胺。
同时，酰胺还可以通过脱氨反应生成醛或酮。
在一些特定条件下，酰胺也可以发生加成反应。
有机化学基础知识点整理官能团的化学性质与反应
有机化学基础知识点整理官能团的化学性质与反应有机化学是研究碳与碳之间的化学键以及有机化合物的合成、结构、性质和反应的科学。
在有机化学中，官能团是分子中的特定原子或原子团，它们决定了有机化合物的性质和反应。
本文将对常见的官能团的化学性质和反应进行整理。
一、烃类官能团烃是由碳和氢组成的化合物，不含其他官能团。
根据碳原子之间的连接方式，可以分为饱和烃和不饱和烃。
饱和烃的化学性质相对较稳定，不容易发生化学反应。
而不饱和烃含有双键或三键，具有较高的反应活性。
1. 烷烃：烷烃是一类仅含有碳-碳单键的饱和烃。
它们具有较低的反应活性，多数仅参与燃烧反应。
2. 烯烃：烯烃是一类含有碳-碳双键的不饱和烃。
双键的存在使烯烃具有较高的反应活性，在常温常压下即可发生加成反应、氢化反应等。
3. 炔烃：炔烃是一类含有碳-碳三键的不饱和烃。
三键的存在使炔烃具有更高的反应活性，可发生加成反应、取代反应以及与卤素的加成反应。
二、卤代烃官能团卤代烃是由碳氢骨架上的一个或多个氢原子被卤素取代而成的化合物。
常见的卤代烃有氯代烷、溴代烷和碘代烷。
卤代烃在官能团上的卤素原子使其具有较高的反应活性。
1. 取代反应：卤代烃中的卤素原子可被其他基团取代，形成新的有机官能团。
常见的取代反应有亲电取代反应、亲核取代反应等。
2. 消除反应：卤代烃中的卤素原子与相邻的氢原子发生消除反应，生成烯烃或炔烃。
消除反应常见的类型有β-消除反应、醇酸消除反应等。
三、醇官能团醇是由一个或多个羟基（-OH）连接在碳原子上形成的化合物。
醇官能团赋予了醇一系列特殊的化学性质和反应。
1. 氧化反应：醇可以与氧化剂反应生成醛、酮或羧酸。
常见的氧化剂有高锰酸钾、酸性高锰酸钾等。
2. 取代反应：醇中的羟基可以被其他基团取代，形成新的官能团。
取代反应的具体类型取决于反应条件和反应试剂。
四、醛和酮官能团醛和酮是由羰基（C=O）连接在碳原子上形成的化合物。
它们具有不同的化学性质和反应。
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将所选的仪器按连接顺序由上至下依次填入下表，并写出该 仪器中应加试剂的名称及作用。
(1)观察能力 ①阅读、审题能力（善于捕捉关键词或问题要旨）。 ②视图能力（从曲线或图表中获取信息的能力）。 ③对分子结构、原子结构的三维想象能力。 ④对化学实验现象的观察及初步分析能力。
27.（15分）浓硫酸和木炭在加热时发生反应的化学方程式是
2H2SO4（浓） + C
CO2↑ + 2H2O + 2SO2↑
请从下图中选用所需仪器（可重复使用）组成一套进行该反应
并检出反应产物的装置。现提供浓硫酸、木炭和酸性KMnO4溶 液，其他固、液试剂自选。（连接和固定仪器用的玻璃管、胶管、
铁夹、铁架台及加热装置等均略去）
29. (15分)已知周期表中元素Q、R、W、Y与元素X相邻。Y的最高 价氧化物的水化物是强酸。回答下列问题：
。
（3）R和Y形成的二元化合物中，R呈现最高价的化合物的化学式 是。
（4）这5个元素的氢化物分子中，①立体结构类型相同的氢化物
的沸点从高到低排列次序是（填化学式） ，其原因是 。
②电子总数相同的氢化物的化学式和立体结构分别是
。
（5） W与Q所形成的结构陶瓷材料的一种合成方法如下：W的氯
化物与Q的氢化物加热反应，生成化合物W(QH2)4和HCl气体；
一.09全国卷Ⅰ化学试题评析
2. 重视能力——“高考必须注重能力考查，让那些基 础扎实、能力强的考生得以发挥和表现他们的水平”。
化学学科 四种能力Байду номын сангаас
观察能力 实验能力 思维能力 自学能力
知识可能遗忘； 能力伴随终生！
——实际上，一个问题的解决往往需要多种能力协 同发挥作用，只是其中某种能力可能占了主导。
一.09全国卷Ⅰ化学试题评析
1. 注重“双基”———如离子共存（第6题）；离
子反应和氧化还原反应规律（第7、8题）；基本计算 （第9、11题）；电解质溶液中离子浓度比较（第10 题）；有机官能团的性质（第12题）；化学平衡状态 的判断及平衡移动判断（第13题）；CO2与SO2化学 性质的异同（第27题）；电解原理（第28题）；无机 非金属材料高温结构陶瓷，NH3、H2O、CH4的分子 空间构型，氢键、分子间作用力（第29题）；烷烃、 烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸的化学性质及烷烃、卤 代烃、羧酸的同分异构现象（第30题）。
(3)思维能力 ①对知识地有序存储及正确辨认、再现、复述能力。 ②知识迁移、重组能力。 ③逻辑思维能力（抽象、概括、归纳、演绎能力）。 ④比较、论证、分析、选择的能力。 ⑤通过计算或推理进行判断的能力。
(4)自学能力 ①理解和接受新信息的能力。 ②寻找新信息与旧知识之间联系的能力。 ③应用新信息解决问题的能力。
将所选的仪器按连接顺序由上至下依次填入下表，并写出该 仪器中应加试剂的名称及作用。
27.（15分）浓硫酸和木炭在加热时发生反应的化学方程式是
2H2SO4（浓） + C
CO2↑ + 2H2O + 2SO2↑
请从下图中选用所需仪器（可重复使用）组成一套进行该反应
并检出反应产物的装置。现提供浓硫酸、木炭和酸性KMnO4溶 液，其他固、液试剂自选。（连接和固定仪器用的玻璃管、胶管、
W(QH2)4在高温下分解生成Q的氢化物和该陶瓷材料。上述相关反
应的化学方程式是（各物质用化学式表示）
。
29. (15分)已知周期表中元素Q、R、W、Y与元素X相邻。Y的最高 价氧化物的水化物是强酸。回答下列问题：
（1）W与Q可形成一种高温结构陶瓷材料。W的氯化物分子呈正
四面体结构，W的氧化物的晶体类型是
化物与Q的氢化物加热反应，生成化合物W(QH2)4和HCl气体；
W(QH2)4在高温下分解生成Q的氢化物和该陶瓷材料。上述相关反
应的化学方程式是（各物质用化学式表示）
。
(3)思维能力 ①对知识地有序存储及正确辨认、再现、复述能力。 ②知识迁移、重组能力。 ③逻辑思维能力（抽象、概括、归纳、演绎能力）。 ④比较、论证、分析、选择的能力。 ⑤通过计算或推理进行判断的能力。
(2)实验能力 ①识别和绘制典型仪器装置图的能力。 ②动手操作能力。 ③观察、记录实验现象，定性或定量处理、分析实验 数据的能力。 ④处理与把握实验安全的能力。 ⑤设计或评价简单实验方案的能力。
(3)思维能力 ①对知识地有序存储及正确辨认、再现、复述能力。 ②知识迁移、重组能力。 ③逻辑思维能力（抽象、概括、归纳、演绎能力）。 ④比较、论证、分析、选择的能力。 ⑤通过计算或推理进行判断的能力。
(1)观察能力 ①阅读、审题能力（善于捕捉关键词或问题要旨）。 ②视图能力（从曲线或图表中获取信息的能力）。 ③对分子结构、原子结构的三维想象能力。 ④对化学实验现象的观察及初步分析能力。
(2)实验能力 ①识别和绘制典型仪器装置图的能力。 ②动手操作能力。 ③观察、记录实验现象，定性或定量处理、分析实验 数据的能力。 ④处理与把握实验安全的能力。 ⑤设计或评价简单实验方案的能力。
27题的不足之处—— 表格的设计易造成考生答题的“违规”：
如果这样设计，或可避免：
29. (15分)已知周期表中元素Q、R、W、Y与元素X相邻。Y的最高 价氧化物的水化物是强酸。回答下列问题：
（1）W与Q可形成一种高温结构陶瓷材料。W的氯化物分子呈正
四面体结构，W的氧化物的晶体类型是
。
（2）Q的具有相同化合价且可以相互转变的氧化物是
。
（2）Q的具有相同化合价且可以相互转变的氧化物是
。
（3）R和Y形成的二元化合物中，R呈现最高价的化合物的化学式 是。
（4）这5个元素的氢化物分子中，①立体结构类型相同的氢化物
的沸点从高到低排列次序是（填化学式） ，其原因是 。
②电子总数相同的氢化物的化学式和立体结构分别是
。
（5） W与Q所形成的结构陶瓷材料的一种合成方法如下：W的氯
一.09全国卷Ⅰ化学试题评析
1.注重“双基”： 2.重视能力： 3.也有不足：
二.考生答卷中出现的主要问题
三.高考之后的反思
一.09全国卷Ⅰ化学试题评析
高考化学科命题遵循的原则是： “在考查知识和技能的同时，着重考 查 考生运用知识和技能分析、解决问题的 能力，加强对考生实践能力和创新精神 的考查”。