2020年南京工业大学有机化学期末试卷

一：命名下列化合物或写出其结构：（10）

C

H 3C

H 3CH 3

1

NH

CH 3

O CH 3

2

CH 3

O

3

CH 3

SO 3H

CH 3

C

H 3Br

5

CHCH 2COOH

CH 3

CH 3

OH

NO 2

H OH CH 3

CH 3

Br

CH 3

8

O COOH

9

10.

CH 3

二：完成下列反应（30

）

CH 3CH 2C= CH 2

CH 3

Br

+

2,

Cl 2

高温

OCH 2CH 3

+

5,

KM nO4

H2C C H C H3

(CH

3

)

2

CHCHCH

3

Cl

OH NaOH

3

CH

2

CHCH(CH

3

)

2

Cl

稀

(2)水

9,CH3CH2CH2CHO

NaOH

4

10

O

Cl+OH

(CH3)2CHCHO

Br2C2H

5

OH

干HCl

11.

CH3

12+KM nO4

+

O

+2Br2

13

NH

O

O

KOH

CH3CH2OH

CH3CHBrCH3 14

NaNO2, HCl

NH2

0-5℃

OH

15.

三：排序（10 ）

1．将下列化合物对亲电取代反应的容易程度排列成序

OH

CHO

Br

2．比较下列醇与卢卡氏试剂反应的相对速率的大小

CH 2OH

CH 3

C

H 3CH 3

OH C

H 3CH 3OH

3．将下列化合物中羰基与同一亲核试剂加成反应的活性大小排列成序

C

H 3CHO

C

H 3CHO

CH 3

C

H 3CH 3

O

4．比较下列羧酸的酸性

COOH COOH COOH COOH

OCH 3H NO 2

Cl

5． 比较下列卤代烃按S N 2反应的速度大小

CH 3CH 2CH 2CH 2Br

(CH 3)3C Br

CH 3CH 2CHBr

CH 3

四、区别下列各组化合物：（6）

1 C H 3CH 3

CH

C

H 3C

H 3CH 3

2 苯甲醛 苯甲酮 3－己酮

五 用化学方法分离下列各组化合物（6）

OH

CH 2OH

1

2 乙醚 乙烷

六 用指定的原料合成下列各化合物（小分子试剂任选）（20）

1．以丙烯为主要原料合成1-氯-2,3-二溴丙烷

3．六个碳原子以下的有机物合成：

CH 3CH 3

OH

CH 2(CO 2C 2H 5)2

4

COOH

七、简要回答问题（18分）

1 用R /S 标度法标出下列化合物的构型：

H

CH 3C 2H 5C 6H 13

CH 3Br

H C 6H 13

HBr

3

13(A)

(B)

(C)

2

CH 3

CH 3

H 3C

CH 3

CH 3

H 3C

C(CH 3)3

和

(A)

(B)

（1） 哪个化合物是手性分子？ （2） 写出手性分子的稳定构象式。

3．有三种液体物质，分子式为C 4H 10O ，其中两种在室温下不与卢卡氏试剂起反应，但经K 2Cr 2O 7/H 2SO 4（稀）氧化，最后得到两种羧酸。另一种则很快与卢卡氏试剂起反应生成2-氯-2-甲基丙烷。试写出这三种有机物质的结构式及变化过程。

参考答案

一：命名

1．（E ）－5－甲基－2－庚烯 2．N －（2－甲基苯基）乙酰胺 3．甲基环戊基（甲）酮 4．6－甲基－2－萘磺酸 5．8,8－二甲基－1－溴双环[3.2.1]辛烷 6．３－苯基丁酸 7．2－甲基－5－硝基苯酚 8．（2S ）－3－甲基－3－溴－2－丁醇 9．3－呋喃甲酸 10．９－甲基螺[3,5]－5－壬烯

二：完成反应 C

H 3CH 2Br

CH 3

Br +

C

H 3CH 2Br

CH 3

Cl

1.

Cl

2.

OCH 2CH 3

SO 3H

+

OCH 2CH 3SO 3H

3.

(C H 3)3C C H 2OH

+

H C OOH

4.

CH 3

CH 3

COOH

5.

C

H 3CH 3

OH

CH 3

6.

ONa

OCH 3

7.

3CH 3

8.

C

H 3CHO

CH 3

9.

C

H 3CH 2OH

CH 3

O

O

10.